I.
PENDAHULUAN
Tumbuhan yang hidup disekitar kita memiliki kandngan kimia yang unk. Kimiabahan alam yang merupakan hasil dari metabolisme sekunder. Bahan kimia yangsimaksud biasanya di kunakan manusia untuk memenuhi kebutuhannya dalam bidangfarmasi. Salah satu kelompok senyawa yang banyak memberikan manfaat bagi manusia adalah polifenol. Senyawa yng termasuk ke dalam polifenol ini adalah semua senyawa yang memiliki struktur dasar berupa fenol. Fenol sendiri merupkan struktur yangterbentuk yangterbentuk dari benzena tersubtitusi dengan gugus – OH. Gugus – OH OH yang terkandung merupakan aktivator yang kuat dalam reaksi subtitusi aromatik elektrofilik (Fessenden,1982). Polifenol dapat diklasifikasikan menjadi beberapa jenis berdasarkan unit basanya(Wikipedia.com) antara lain Asam Galia, Asam Sinamat, dan Flavon. Selain itu senyawa-senyawa polifenol jika berdasarkan komponen penyusun fenolnya dapaat dibagi menjadi Fenol, pyrocatechol, pirogallol, resorsinol, floroglucinol, dan hidroquinon. Jenis-jenisdiatas akan dibahas dalam makalah ini. Selain itu juga makalah ini juga akan membahas salah satu contoh senyawa polifenol yang ada di dalam teh yang sering kita konsumsi. Senyawa yang dimaksud antara lain epicatechin dan epigallocatechin. Senyawa ini akan dibahas tentang reaksi oksidasi dan biosintesis dari turunan epigallocatechin yang berupa ga llate (EGCG). Senyawa Epigallocatechin gallate
Polifenol adalah kelompok zat kimia yang ditemukan pada tumbuhan. polyphenol) merupakan senyawa kimia yang bersifat antioksidan kuat. Polifenol ( polyphenol
Zat ini memiliki tanda khas yakni memiliki banyak gugus fenol dalam molekulnya. Polifenol berperan dalam memberi warna pada suatu tumbuhan seperti warna daun saat musim gugur. Pada beberapa penelitian disebutkan bahwa kelompok polifenol memiliki peran sebagai antioksidan yang baik untuk kesehatan. Antioksidan polifenol dapat mengurangi risiko penyakit jantung dan pembuluh darah dan kanker. Terdapat penelitian yang menyimpulkan polifenol dapat mengurangi risiko penyakit Alzheimer. Polifenol dapat ditemukan pada kacang-kacangan, teh hijau, teh putih, anggur merah, anggur putih, minyak zaitun dan turunannya, cokelat hitam, dan delima. Kadar polifenol yang lebih tinggi dapat ditemukan pada kulit buah seperti
pada anggur, apel, dan jeruk. , sehingga ada benarnya kalau kita dihimbau untuk mengkonsumsi apel dan bit beserta kulitnya. Polifenol adalah kelompok antioksidan yang secara alami ada di dalam sayuran (brokoli, kol, seledri), buah-buahan(apel, delima, melon, ceri, pir, dan stroberi), kacang-kacangan (walnut, kedelai, kacang tanah), minyak zaitun, dan minuman (seperti teh, kopi, cokelat dan anggur merah/red wine). Polifenol ini berperan melindungi sel tubuh dari kerusakan akibat radikal bebas dengan cara mengikat radikal bebas sehingga mencegah proses inflamasi dan peradangan pada sel tubuh. Dr. Perricone dalam bukunya the Perricone prescription, menyarankan minum teh hijau 3 kali sehari untuk mengurangi efek peradangan yang akan menghambat proses penuaan dini. Polifenol juga bermanfaat menurunkan risiko penyakit degeneratif seperti penyakit jantung, alzheimer, dan kanker. Senyawa polifenol terdiri dari beberapa subkelas yakni, flavonol, isoflavon (dalam kedelai), flavanon, antosianidin, katekin, dan biflavan. Turunan dari katekin seperti epikatekin, epigalo-katekin, apigalo-katekin galat, dan quercetin umumnya ditemukan dalam teh dan apel. Dua unsur terakhir merupakan antioksidan kuat, dengan kekuatan 4-5 kali lebih tinggi dibandingkan vitamin C dan vitamin E yang dikenal sebagai antioksidan potensial. Jenis polifenol lain adalah tanin (terkandung dalam teh dan cokelat), yang sedang hangat diperbincangkan di dunia kesehatan. Yang paling sering diperbincangkan adalah katekin, quercetin dan tannin. Semua jenis teh mengandung polifenol dalam bentuk epigallocatechin
gallate (EGCG).
Kandungan
EGCG
ini
yang
melambungkan nama teh sebagai minuman anti kanker dan pencegah serangan jantung.
II.
KLASIFIKASI POLIFENOL
2.1. Berdasarkan Unit basa. Polifenol jika diklasifikasikan berdasarkan unit basanya di bagi menjadikelompok 3 kelompok besar yaitu asam galic, polivenol, Flavon, asam sinamat.
2.1.1. Asam Galic atau Asam Galat Senyawa ini memiliki struktur benzen yang tersubtitusi dengan 3 gugu – OH dan satu gugus Karboksilat. Contohnya seperti jenis hydrolyzabletannins yang merupakan jenis tanin yang dapat larut di dalam airmembentuk asam gallic dan asam protocatechuic dan gula. Contoh jenisini adalah gallotanin (Anonim, 2009)
Gambar 1. Asam Galat (Sumber: www.wikipedia.com)
Senyawa ini tidak terlalu berperan didalam tumbuhan tetapi cukup memberikan
sumbangan
manfaat
bagi
manusia
khususnya
dalam
bidangkesehatan. Senyawa jenis ini telah diteliti dapat menghamba tumor, antivirus, anti oksidasi, anti deabetes (Hayashi et.al. 2002) dan anti cacing(Mori et.al, 2000)
2.1.2. Flavon. Jenis polifenol ini yang apaling banyak terdapat dialam. Senyawaini juga termasuk flavonoid yang telah dibahas dalam makalah bab yanglain. Contoh senyawa ini adalah epicatechin dan epigalocatechin, senyawaini terkandung di dalam teh yang memiliki fungsi sebagai antioksidan.
Gambar 2. Epikatekin dan Epigalakatekin (Sumber: www.wikipedia.com)
2.1.3 Asam Sinamat Senyawa ini memiliki struktur umum:
Gambar 3. Asam Sinamat (Sumber:www.wikipedia.com) Salah satu contoh jenis ini adalah lignin. Lignin banyak terdapat pada tumbuhan sebagai penyusun dinding sel. Senyawa ini berupa polimer yang memiliki struktur kompleks dan berat molekul lebih dari 10.000. Monomer pada lignin disebut monolignols.
2.2 Berdasarkan Sub Komponen Fenoliknya 2.2.1 Fenol Senyawa ini memiliki sub komponen berupa fenol yang tersusun dari benzen tersubstitusi dengan gugus – OH. Salah satu contohnya adalah capcaisin yang merupakan zat pedas pada cabe. Senyawa ini memiliki sub komponen fenol dan terdapat amina di dalamnya (Sudarma,2009).
Gambar 4. Capcaisin (Sumber:www.wikipedia.com)
2.2.2 Pyrocathecol Senyawa ini memiliki subkomponen dengan benzena yang tersubtitusi 2 gugus – OH secara Orto. Contoh senyawa ini adalah quercetin dan catechin. Kedua senyawa ini terdapat dalam buah apel dan daun teh,masing-masing senyawa memiliki dapat digunakan sebagai antioksidan(Sudarma, 2009)
Gambar 5. Quercetin dan Catechin (Sumber:www.wikipedia.com)
2.2.3 Pyrogallol Senyawa ini memiliki fenolik berupa benzen tersubtitusi dengan 3 gugus
– OH yang berurutan. Contoh senyawa ini adalah myrecetin dangallocatechins (EGCG ). Senyawa ini terkandung dalam buah anggur dan daun teh. Myrecetin dapat dipakai sebagai penurun kolestrol darah sedangkan EGCG dapat digunakan sebagai antioksidan dan penangkal radikal bebas (Sudarma, 2009)
2.2.4 Recorcinol Senyawa ini memiliki subkomponen fenol berupa benzen yang tersubtitusi debgan 2 gugu – OH yang terletak secara meta. Contoh dari senyawa ini adalah Resveratrol, senyawa ini meiliki fungsi sebagai penghambat penuaan, antikanker dan obat penyakit kulit, tetpai senyawa ini belum diteliti pada manusia sehingga yang disebutkan tadi hanya berlaku pada beberapa jenis hewan saja.
2.2.5 Floroglucinol Senyawa berikut memiliki phenol yang terdiri dari tiga subtituen OHyang terletak secara selang-seling. Contoh senyawa ini adalah jenissenyawa flavonoid yang telah dibahas dalam bab yang lain
2.2.6 Hidroquinon Polifenol jenis ini berbeda dengan yang alain dalam hal aktivitasnya dalam tubuh. Senyawa yang mengandung subkomponen ini dapat menyebabkan kanker sedangkan polifenol yang lain dapat berfungsi sebagai antikanker. Senyawa jenis ini memiliki fenol berupa benzen yang tersubtitusi dengan dua gugus – OH yang terletak pada possisi para. Contoh senyawa ini berupa glikosida yaitu arbutin.
III.
REAKSI POLIFENOL
Reaksi yang terjadi pada polifenol biasanya terjadi pada gugus – OH yang terdapatdi dalam molekulnya. Reasksi ini seperti pada reaksi fenol, antara lain reaksi esterfikasi,reaksi oksidasi dan reaksi reduksi.
3.1 Reaksi esterfikasi
Gambar 6. Reaksi Esterifikasi (Sumber : www.forumsains.com)
3.2 Reaksi Oksidasi Reaksi oksidasi ini sering digunakan pada industri teh yang menghasilkan produk berupa teh hitam yang bahan bakunya diperoleh dari daun teh yang segar (teh hijau) secara teori teh hijau mengandung senyawa poli fenol yang berupa catechin dan EGCG. Senyawa ini jika dioksidasi dengan enzim oksidase maka produk teh yang dihasilkan berupa teh hitam yang tidak lagi mengandung keduasenyawa tersebut melainkan mengandung hasil oksidasi senyawa tersebut yang berupa Theaflavin dan thearubugen. Berikut reaksinya (Rohdiana, 2009) :
Gambar 7. Reaksi Oksidasi (Sumber: www.rumahteh.com)
IV.
BIOSINTESIS POLIFENOL
Senyawa pada tanaman teh banyak mengandung jenis polifenol salah satunya EGCG atau Epigallocatechin gallat. Senyawa ini penting dalam menangkal radikal bebeas yangmsuk kedalam tubuh kita sehingga banya manusia memanfaatkannya sebagai antioksidan dengan cara mengkonsumsi teh t iap hari Berikut ini adalah sintesisnya :
V.
PENUTUP
Polifenol merupakan senyawa yang memiliki subkomponen berupa fenol. Fenolsendiri juga dibagi menjadi beberapa jenis berdasarkan unit basanya dan subkomponenfenolnya. Polifenol dibagi menjadi tiga jenis berdasarkan unit basanya yaitu asam galic (Asam gallat), flavon ( epicatechin) dan asam sinamat (lignin). Masing-masing senyawa tersebut berbeda mulai dari struktur sampai sifat aktivitas dan fungsi masing-masing.Polifenol jika dilihat dari subkomponen fenolnya maka dibagi lagi menjadi 6 golongan utama yaitu Fenol (Capsaisin), pyrocatecol
(ecatechin),
pyrogallol
(myricetin),
resorsinol
(resveratrol),
phloroglusinol (macam-macam flavonoid) dan hydroquinon (Arbutin). Jenis polifenol yang terakhir dari golongan hydroquinon memiliki sifat karsinogenik yang dapat merugikan tubuh karena merangsang timbulnya kanker.Selain klasifikasi polifenol juga dapat melakukan reaksi esterfikasi karen adanya gugus
– OH dan oksidasi menjadi senyawa keton. Salah satu reaksi oksidasi yang terkenal adalah reaksi pada industri teh hitam. Selain dapat melakukan reaksi tersebut polivenol juga dapat disintesis untuk digunkan sebagai obat contohnya adalah EGCG (epiglocatechin gallat ) yang bisa digunakan sebagai anti kanker. Sumber : 1
Anonim . Polifenol. Available at: http://id.wikipedia.org/wiki/Polifenol2012. (diakses pada 29 Maret 2012) Finarga.
2010. Polifenol. Available at : http://finarga.blogspot.com/2010/09/polifenol.html (diakses pada 29 Maret 2012)
Sulistiono, D.A. 2007. Polifenol. Available at: http://www.scribd.com/doc/33507652/POLIFENOL (diakses pada 29 Maret 2012)
BAHAN TAMBAHAN MAKANAN
MENGIDENTIFIKASI ANTIOKSIDAN : POLIFENOL
Disusun oleh:
Endari Dewi Saraswati
240210090091
UNIVERSITAS PADJADJARAN FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI PERTANIAN JURUSAN TKENOLOGI INDUSTRI PANGAN JATINANGOR 2012
