PENGERTIAN SENYAWA ORGANIK 1. SEJARAH DAN GAMBARAN UMUM KIMIA ORGANIK Ilmu kimia adal adalah ah caba cabang ng ilmu pengetahuan pengetahuan yg memp mempelaja elajari ri tenta tentang ng kompo komposisi sisi,, strukt struktur, ur, sifa sifatt 2 dan perubahan2 dari materi serta energi yg menyertainya. Pertumbuhan dan perkembangan yg cepat dari ilmu kimia telah menyebabkan perlunya pemisahan ke dalam sejumlah bidang kimia yg lebih khusus. Dewasa ini kita mengenal antara lain kimia fisika, kimia analisis, biokimia, kimia anorganik, serta kimia organik. Sejak zaman purba manusia telah menggunakan zat 2 yg diambil atau atau diisolasi dari organisme hidup hidup baik tumbuhan maupun hewan. Untuk membuat obat orang merebus daun2, kulit kayu, atau akar tumbuhan dengan air. Air rebusan ini tanpa difahami oleh perebusnya, pada hakekatnya mengandung ” zat-zat organik ” atau zat 2 yg beras berasal al dari organisme organisme hidup hidup,, yg berkh berkhasia asiatt bagi penyembuhan penyembuhan berba berbagai gai penyakit, penyakit, atau mempertahankan dan meningkatkan kesehatan tubuh. Rebusan daun kumis kucing, dikenal untuk obat kencing batu, demikian juga kita mengenal rebusan 2 obat seperti rebusan daun saga, kulit kina, atau jamu godokan. godok an. Karena zat2 di atas berasal dari makh makhluk luk hidup maka zat terseb tersebut ut diseb disebut ut senya senyawa wa orga organik. nik. Dengan Denga n demi demikian kian ilmu kimi kimia a yang mempelajari mempelajari senyawa itu diseb disebut ut ilmu kimia organik. sebaliknya sebaliknya senyawa2 yang bukan berasal dari makhluk hidup disebut senyawa anorganik. Dalam tubuh makhluk hidup mempunyai sifat 2 dan struktur yang berbeda dengan yg berasal dari bukan makhluk hidup. Keyakinan ini mendorong munculnya doktrin “daya hidup” atau “vital “vital force“, force“, yg merupakan sisa2 dari mistik sebelumnya. Oleh karena semua senyawa organik yg diketahui pada awal abad ke 19 bersumber dari makhluk hidup, baik hewan maupun tumbuhan, terdapat perasaan yg kuat bahwa zat2organik memiliki “daya hidup” yg khusus. Pada masa itu sebagian besar kimiawan percaya bahwa senyawa2organik yg memiliki daya hidup tersebut tidak dapat dibuat atau disintesis dilaboratorium dari zat2anorganik. Dari uraian di atas kita dapat mengerti bahwa suatu kepercayaan yg berbau mistik semacam “vital force” force” itu dapat menghambat perkembangan ilmu pengetahuan akan tetapi berkat terusnya dilakukan penelitian yg intensif, kepercayaan akan vital force akhirnya musnah. 2. PENGERTIAN SENYAWA ORGANIK. Istilah senyawa organik seperti yg dipaparkan di atas muncul dari adanya pandangan yg dianut pada masa lalu, yaitu bahwa senyawa 2 kimia dapat dibedakan menjadi dua golongan besar. Yaitu senyawa berasal dari makhluk hidup (organisme) maka senyawa tersebut dikatagorikan sebagai senyawa organik. Sedangkan yang diperoleh dari mineral (benda mati) dikatagorikan sebagai senyawa anorganik. Dengan dasar pandangan semacam itu jelaslah bahwa yg diartikan dengan kimia organik pada masa itu adalah cabang ilmu kimia yg mengkaji senyawa2 yg dihasilkan oleh makhluk hidup atau organisme. Penger Pen gertia tian n sen senyaw yawa a org organi anik k sep sepert ertii di ata atass ha hanya nya ber berlak laku u sam sampai pai per perten tengah gahan an aba abad d ke 19, ka karen rena a pandangan yg dilandasi oleh keyakinan adanya “daya hidup” ( vital force atau vis vitalis) vitalis) yg memungkinkan terbentuknya senyawa organik ternyata semakin di ragukan kebenarannya. Dalam sejarah perkembangan kimia organik tecatat suatu peristiwa penting pada tahun 1828 yg ditandai oleh keberhasilan Wohler dalam mensintesi mensi ntesiss urea (seny (senyawa awa organ organik) ik) dari amonium sian sianat at (seny (senyawa awa anorg anorganik anik). ). Pada tahun berik berikutnya utnya semak sem akin in ban banyak yak tem temuan uan yg mem membuk buktik tikan an bah bahwa wa pan pandan dangan gan ” day daya a hi hidup dup ” mem memang ang pa panda ndanga ngan n yg menyesatkan.. Fakta penting menunjukan bahwa di dalam senyawa organik selalu terdapat unsur karbon (C). Berdasarkan kenyataan ini, baik untuk senyawa organik yg berasal dari makhluk hidup maupun yg merupakan hasil sintesis di laboratorium, lebih tepat bila disebut senyawa karbon. karbon. Dengan menggunakan nama senyawa karbon karbo n tida tidak k terdap terdapat at kesa kesan n bahw bahwa a yang dimaksud hanyalah hanyalah senya senyawa-se wa-senyawa nyawa yang diha dihasilk silkan an oleh organi org anisme sme.. Ken Kenya yataa taan n men menunj unjuka ukan n bah bahwa wa sam sampai pai saa saatt ini ist istila ilah h sen senyaw yawa a org organi anik k ma masih sih tet tetap ap
dipertahankan, walaupun dengan pengertian yang berbeda dengan pengertian semula. Cabang dari ilmu kimia yang mengkaji berbagai asfek dalam senyawa organik lazim disebut kimia organik. Dengan dasar pemikiran bahwa penggunaan istilah senyawa karbon lebih tepat dari pada senyawa organik, tentunya semua senyawa karbon menjadi sasaran kajian kimia karbon. Namun demikian sejumlah senyawa seperti karbon monoksida (CO), karbon dioksida (CO 2), karbon disulfida (CS 2), garam-garam karbonat, sianida biasa dibahas dalam kimia anorganik. 3. Definisi Senyawa Organik Dengan demikian yang diartikan senyawa organik adalah senyawa-senyawa yang dibentuk oleh unsur karbon yang memiliki sifat-sifat fisika dan sifat-sifat kimia yang khas. Bahwa senyawa organik harus dipisah pembahasannya dari senyawa unsur lain semata-mata karena alasan jumlahnya yang demikian besar. Kimia Karbon dalam sejarahnya populer dengan nama Kimia Organik. Ilmu ini pada awalnya didefinisikan sebagai ilmu kimia yang mempelajari senyawa kimia yang dihasilkan oleh mahluk hidup, beserta senyawasenyawa turunannya. Karena itulah, senyawa-senya-wa tersebut sebelumnya sering disebut sebagai senyawa organik. Dengan berjalannya waktu, semakin banyak senyawa organik yang dapat disintesis oleh manusia, sehingga me runtuhkan mitos bahwa senyawa organik hanya bisa dibuat oleh mahluk hidup. Penye-butan “senyawa karbon” dihadirkan oleh para ilmuwan untuk menggantikan istilah “senya-wa organik”. Karena senyawa yang dapat dihasilkan oleh mahluk hidup amatlah beragam, maka sejak awal ilmuwan yang menggeluti kimia karbon berusaha menggolongkan senya-wa tersebut secara sistematis, dan merumuskan tatacara penamaan senyawa yang juga sistematis.
Hidrokarbon Hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya mengandung unsur karbon (C) dan hidrogen (H). Beberapa contoh hidrokarbon:
Hidrokarbon jenuh hanya mengandung ikatan kovalen tunggal. Dengan demikian, semua atom karbon dalam molekulnya mempunyai hibridisasi sp 3. Senyawa ke-1 dan ke-3 di atas termasuk hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon tak jenuh mengandung ikatan rangkap atau ikatan ganda tiga di antara atom-atom karbonnya. Atom karbon yang memiliki sebuah ikatan rangkap dengan tetangganya, mempunyai hibridisasi sp 2, sedangkan atom karbon yang memiliki sebuah ikatan ganda tiga, mempunyai hibridisasi sp. Senyawa ke-2 dari gambar di atas termasuk hidrokarbon tak jenuh.
Hidrokarbon aromatik sebetulnya juga tak jenuh, tetapi kestabilannya jauh lebih tinggi daripada hidrokarbon tak jenuh, sehingga dimasukkan dalam golongan yang berbeda, yaitu hidrokarbon aromatik. Senyawa ke-4 (benzena) di atas termasuk dalam hidrokarbon aromatik Penggolongan Senyawa Karbon Senyawa karbon yang hanya mengandung unsur karbon (C) dan hidrogen (H) dikenal sebagai senyawa hidrokarbon. Berdasarkan jenis ikatan antar atom karbonnya, senyawa hidrokarbon dapat digolongkan menjadi hidrokarbon jenuh dan tak jenuh. Selain itu, dikenal juga hidrokarbon aromatik. Berdasarkan kerangka karbonnya, senyawa karbon dapat digolongkan menjadi: Senyawa karbon alifatik, yaitu yang memiliki rantai karbon terbuka: lurus ataupun bercabang. Senyawa karbon alisiklik, yaitu yang memiliki rantai karbon tertutup atau melingkar. Senyawa karbon aromatik, yaitu senyawa karbon dengan rantai karbon tertutup yang memiliki kestabilan lebih dibandingkan senyawa karbon alisiklik.
Kerangka Senyawa Karbon Keragaman senyawa karbon dimungkinkan oleh kemampuan atom-atom karbon itu untuk saling berikatan membentuk rantai atom karbon. Berbagai contoh senyawa karbon dengan kerangka yang berbeda:
Dapat diperhatikan bahwa senyawa karbon alifatik, ada yang jenuh dan tak jenuh. Demikian juga dengan senyawa karbon alisiklik. Selain berdasarkan kerangka karbonnya, senyawa karbon juga biasa digolongkan berdasarkan gugus fungsi yang dimilikinya. Dalam penggolongan ini, dikenal golongan-golongan senyawa alkohol, eter, aldehida, keton, asam karboksilat, ester, amina, dll., di samping alkana, alkena dan alkuna yang termasuk golongan hidrokarbon. Kereaktifan senyawa karbon berbeda-berbeda bergantung pada berbagai hal, an-tara lain jenis gugus fungsinya, struktur ruangnya, dll. Ada beberapa jenis reaksi kimia kar-bon, antara lain reaksi substitusi (penggantian), adisi (penambahan), eliminasi (pengurang-an) dan redoks (reduksi-oksidasi). 4. Karakteristik Senyawa Organik. Dari hasil pengamatan dapat diperoleh kesimpulan ada sejumlah sifat yang membedakan antara senyawa organik dan anorganik, baik yang menyangkut aspek-aspek fisika maupun kimia, sifat-sifat itulah yang disebut ciri khas senyawa organik. a. A spek fisika
-
rentangan suhu lebur 30-400 OC
-
rentangan titik didih 30-400 OC
-
sukar larut dalam air, mudah larut dalam pelarut organik
-
warna cerah.
b. Aspek kimia -
mengandung beberapa macam unsur, umumnya C, H, O, dan N,S,P, halogen, dan logam.
-
reaksinya berlangsung lambat, non ionik, dan kompleks.
-
mempunyai variasi sifat kimia yang banyak.
-
fenomena isomeri.
5. Tipe-tipe Reaksi Senyawa Organik 1.
Reaksi substitusi
2.
Reaksi adisi
3.
Reaksi Eliminasi
4. Reaksi penataan ulang ( rearrangement ) 5.
Reaksi oksidasi reduksi (redoks).
6. Klasifikasi senyawa Organik. Mengingat jumlah senyawa organik dari yang telah diidentifikasi sedemikian besar-nya, bahkan dari waktu ke wakrtu senantiasa bertambah, maka untuk mempermudah da-lam mempelajarinya perlu adanya klasifikasi. Langkah klasifikasi ini dimungkinkan kare-na kenyataan menunjukkan bahwa terdapat sejumlah senyawa organik yang memperlihat-kan kesamaan dalam hal tertentu. Kesamaan itulah yang memungkinkan senyawa-senyawa tersebut dimasukkan dalam satu kelompok / golongan. a. Dasar klasifikasi senyawa organik 1.
Kerangka atom karbon yang terdapat dalam struktur kimia
2.
Jenis unsur-unsur penyusunnya.
3.
Gugus fungsi yang dimilikinya.
b. Tiga golongan besar senyawa organik 1.
Golongan senyawa alifatik dan alisiklik.
2.
Golongan senyawa homosiklik atau karbosiklik (alisiklik dan aromatik)
3.
Golongan senyawa heterosiklik.
7. Keterkaitan Struktur Kimia dan Sifat-sifat Senyawa Organik. Untuk memahami keterkaitan antara struktur kimia dan sifat-sifat senyawa organik terlebih dahulu perlu diketahui bahwa dalam pembahasan berikut ini hanya dibatasi pada sifat-sifat fisika, karena untuk membahas sifat-sifat kimia senyawa organik, cara yang ditempuh adalah melalui reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada senyawa tersebut. Dan sifat fisika tersebut adalah. a.
Momen dipol.
b.
Titik lebur
c.
Titik didih.
d. Kelarutan e. Viskositas. 8. Gugus Fungsi Yang dimaksud dengan gugus fungsi adalah atom atau kumpulan atom yang menandai suatu golongan senyawa organik, dan juga menentukan sifat-sifat golongan senyawa organik yang disebutkan dalam pengertian gugus fungsi tersebut hanya dibatasi pada sifat-sifat kimia, maka fungsinya sebagai penentu
terlihat pada reaksi-reaksinya. Dengan demikian bila gugus fungsi sejumlah senyawa sama, dapat diduga bahwa reaksi-reaksinya banyak kesamaannya. Gugus-gugus fungsi yang umum 1.
Gugus OH ( hidroksil) , gugus ini terdapat pada alkohol dan fenol
2.
Gugus C = O ( karbonil), terdapat pada golongan aldehida dan keton.
3.
Gugus: COOH (Karboksil), gugus merupakan kombinasi antara gugus –C=O (karbonil) dan gugus –OH
(hidroksil). Dari kombinasi nama kedua gugus itu pulahlah diperoleh nama karboksil. Gugus karboksil adalah gugus fungsi pada golongan asam karboksilat. 4. Gugus -NH2 ( amino ), terdapat pada senyawa amina primer d an asam amino. 5.
Gugus -OR ( alkoksi ), gugus alkoksi terdapat pada golongan eter.
6.
Gugus -NHR dan -NR 1R 2, kedua gugus ini merupakan turunan dari gugus -NH2, dan terdapat pada
amina primer dan amina sekunder. 7.
Gugus-gugus turunan dari -COOH (karboksilat ). STRUKTUR ELEKTRON DAN ORBITAL ATOM
Kilasan singkat Didalam setiap pembukaan kimia anda pasti melewati struktur elektron dari hidro-gen dan karbon yang digambarkan seperti berikut ini:
Lingkaran menggambarkan tingkat energi yang juga melambangkan jarak dari nukleus. Dari lingkaran tersebut struktur elektron bisa digambarkan dalam bentuk dia gram energi seperti diagram berikut ini:
Orbital Atom Orbit dan orbital kedengarannya serupa, padahal keduanya memiliki arti yang agak berbeda. Merupakan hal yang ukup penting untuk mengerti perbedaan tersebut.
Ketidak mungkinan menggambar orbit dari
elektron Untuk menggambar jalur dari sesuatu anda perlu tahu dengan tepat dimana objek tersebut berada dan akan berada dimana objek tersebut beberapa saat kemudian. Hal ini tidak dapat dilakukan untuk elektron. Prinsip ketidakpastian Heisenberg mengatakan bahwa tidak dapat ditentukan dengan tepat dimana dan akan kemana sebuah elektron. Itu menjadikan tidak mungkin untuk menggambar orbit dari elektron di sekitar nukleus. Tapi, apakah ini masalah yang besar? Tidak. Jika sesuatu tidak mungkin anda harus menerimanya dan mencari pemecahan dari masalah tersebut.
Elektron hidrogen orbital 1s Anggap anda memiliki sebuah atom hydrogen dan pada suatu saat tertentu anda menggambar posisi dari satu elektron tersebut. Beberapa saat kemudian anda melakukan hal yang sama dan menemukannya sudah berada di posisi yang baru. Anda mungkin tidak mengerti bagaimana elektron tersebut berpindah dari posisi
pertama ke posisi kedua. Anda melakukan hal ini berulang-ulang kali dan pelan-pelan anda akan dapat menemukan suatu peta 3D dari letak e lektron tersebut. Pada kasus hidrogen Elektron dapat ditemukan dimanapun di dalam ruangan bola disekitar nukleus. Diagram diatas menggambarkan potongan melintang dari ruangan bola tersebut. 95% dari keseluruhan waktu (atau mungkin persentase lain yang anda pilih) elektron dapat ditemukan dengan mudah di daerah dekat dengan nu leus. Daerah seperti itu yang disebut dengan orbital. Anda dapat membayangkannya sebagai suatu daerah dimana elekron berada. Apa yang elektron lakukan di orbital? Kita tidak tahu dan kita tidak bisa tahu. Jadi kita tidak akan membahas tentang hal tersebut. Yang bisa kita katakan hanyalah bila elektron berada di suatu orbital tertentu elektron tersebut akan memiliki tingkat energi tertentu. Tiap tingkat energi memiliki nama masing- masing.
Orbital yang dimiliki oleh elektron hidrogen disebut sebagai orbital 1s. Angka 1 melambangkan bahwa orbital tersebut berada pada level energi terdekat dari nukleus. Dan huruf s melambangkan bentuk dari orbital tersebut. Orbital s berbentuk sebuah bola yang simetris di sekitar nukleus yang pada kasus tertentu seperti bola dengan isi yang kosong dengan nukleus sebagai pusatnya. Orbital pada gambar diatas adalah orbital 2s. Sama seperti orbital 1s kecuali daerah dimana elektron mungkin berada lebih jauh dari nu kleus orbital ini berada pada tingkat energi kedua. Jika diamati dengan seksama anda akan menemukan adanya suatu daerah dengan kepadatan elektron yang lebih besar (dimana titik-titik menjadi padat) disekitar nukleus. (“Kepadatan elektron” adalah cara lain menemkan elektron pada daerah tertentu.) 2s (juga 3s, 4s, dsb) elektron menghabiskan waktu di daerah yang lebih dekat dengan nukleus lebih dari yang anda bayangkan. Efek ini untuk sedikit mengurangi energi yang dipakai oleh elektron pada orbital s. Makin dekat dengan nukleus. Makin kecil energi yang diperlukan. Orbital 3s, 4s (dsb) secara progresif makin jauh dari nukleus.
Orbital p seperti dua balon identik yang diikat pada bagian tengah. Diagram disamping adalah potongan melintang dari struktur 3D daerah tersebut. Sekali lagi orbital tersebut menunjukkan daerah dimana elektron 95% dapat ditemukan. Tidak seperti orbital s, orbital p menunjuk ke arah arah tertentu. Pada setiap tingkat energi ada tiga kemung-kinan dari orbital p yang sama yang sama yang saling tegak lurus. Secara acak diberi nama sebagai px, py dan pz. Nama ini semata-mata hanya untuk memudahkan apa yang anda pikir sebagai arah x,y,z berganti secara terus menerus karena rotasi atom di ruang. Orbital p pada tingkat dua disebut sebagai 2px, 2py dan 2pz. Dan pada tingkat yang lain disebut sebagai 3px, 3py, 3pz, 4px, 4py, 4pz dan seterusnya. Semua level memiliki orbital p kecuali level satu. Pada level yang lebih tinggi elekton lebih banyak ditemukan pada jarak yang jauh dari nukleus. Memasukkan elektron kedalam orbital. Karena pada saat ini kita hanya tertarik pada struktur elektron dari hydrogen dan karbon, kita tidak perlu memikirkan apa yang terjadi diatas level energi tingkat dua. Ingat: Pada level 1 hanya ada satu orbital – orbital 1s. Pada level empat ada empat orbital -orbital 2s, 2px, 2py and 2pz. Tiap orbital mengandung 1 atau 2 elektron. Tidak lebih dari itu. Elektron dalam kotak Orbital dapat diwakili dengan kotak dan elektron dengan anak panah. Arah anak panah menunjukkan arah elektron yang berlawanan. Orbital 1s yang memiliki 2 elektron dapat ditunjukkan seperti gambar disamping, atau bisa juga ditulis lebih ringkas dengan 1s2. Dibaca satu s dua, bukan satu s kuadrat.
Urutan dalam mengisi orbital Elektron mengisi orbital energi rendah (yang dekat dengan nukleus) sebelum mengisi orbital di tingkat energi yang lebih tinggi. Saat ada pilihan antara orbital dengan tingkat energi yang sama elektron mengisi orbital satu satu sejauh mungkin. Diagram berikut menunjukkan energi dari orbital di tingkat satu dan tingkat dua.
Struktur elektron dari Hidrogen Hidrogen hanya memiliki satu elektron dan itu akan mengisi orbital dengan tingkat energi terendah yaitu orbital 1s. Struktur elektron hydrogen adalah 1s1. Kita telah bahas hal ini sebelumnya.
