SINTESIS KLOROFORM (CHCl3) DAN KARAKTER K ARAKTERISASINYA ISASINYA
LAPORAN PERCOBAAN Untuk memenuhi tugas matakuliah Praktikum Kimia yang dibina oleh Dr. H. Sutrisno, M.Si
Oleh: Eni Mayasari
130331811068
Lita Novilia
130331811072
PROGRAM STUDI S2 PENDIDIKAN KIMIA PASCASARJANA UNIVERSITAS NEGERI MALANG November 2014
RANCANGAN PERCOBAAN A. JUDUL: Sintesis Kloroform (CHCl3) dan Karakterisasinya B. LATAR BELAKANG Kloroform memiliki rumus molekul CHCl3 dengan nama IUPAC triklorometana. Pada suhu ruang, kloroform berwujud cairan tidak berwarna. Berdasarkan Material Safety Data Sheet (MSDS), diketahui kloroform memiliki densitas 1,484 g/cm3, titik didih 61°C, mudah menguap dan beraroma khas ( pleasant, sweetish, etheric, non-irritating). Kloroform bersifat nonpolar dan banyak digunakan sebagai pelarut organik di laboratorium. Kloroform merupakan satu diantara senyawa haloform. Senyawasenyawa haloform dapat disintesis melalui reaksi haloform. Reaksi haloform adalah reaksi dari metil keton dalam larutan dasar dengan adanya kelebihan halogen. Kloroform dapat disintesis dengan mereaksikan aseton dengan natrium hipoklorit (pemutih). Selain aseton, alkohol juga dapat digunakan dalam reaksi haloform. Dalam reaksi sintesis tersebut, alkohol akan terlebih dulu dioksidasi menjadi metil aldehid atau metil keton (Erowid, 2013). Dengan meninjau tahapan reaksinya, sintesis kloroform dengan menggunakan aseton lebih efisien daripada menggunakan alkohol. Pada percobaan ini, kloroform akan dibuat dengan mereaksikan aseton dengan natrium hipoklorit. Natrium hipoklorit digunakan sebagai penganti gas klor (Cl2). Penggunaan gas klorin perlu dihindari karena beracun. Reaksi yang antara aseton dan natrium hipoklorit dituliskan dengan persamaan berikut: O
Cl
O
(aq)
+ 3NaOCl(aq)
Cl
(aq) Cl
Aseton
+ 2NaOH(aq) + H3C
C
(aq) ONa
kloroform (Azmanam, 2011)
Kloroform hasil sintesis dipisahkan dengan menggunakan corong pisah. Prinsip pemisahan menggunakan corong pisah adalah pemisahan berdasarkan perbedaan berat jenis zat yang dipisahkan. Kloroform memiliki berat jenis lebih tinggi (1,484 gr/cm3) dibandingkan air (1 gr/cm3) (MSDS, 2013), sehingga kloroform akan berada pada lapisan bawah sedangkan air berada pada lapisan atas. Kloroform yang telah dipemisahkan kemudian didestilasi. Prinsip destilasi adalah pemisahan berdasarkan perbedaan titik didih. Kloroform memiliki titik didih lebih rendah (61,2°C) dibandingkan air (100°C) (Loudon,2008:341), sehingga kloroform akan menguap terlebih dahulu dibandingkan air. Kloroform yang bersifat volatil akan menguap dan terpisah. Destilat kemudian ditambahkan garam anhidrat untuk mengikat sisa-sisa air yang masih tertinggal sehingga diperoleh kloroform murni dan ditentukan rendemennya.
1
Kloroform yang dihasilkan sebanyak 1,8 mL, secara teori volume kloroform yang dihasilkan sebanyak 32,7994 mL, sehingga dapat diketahui rendemen dari kloroform sebesar 5,4879%. Sifat fisik kloroform yang dihasilkan yaitu tidak berwarna, memiliki aroma yang menyengat, sedikit larut dalam air, memiliki titik didih 61OC, dan massa jenis 1,2337 gram/cm 3. Data yang diperoleh tersebut akan dibandingkan dengan data mengenai karakter kloroform pada MSDS yang akan dibahas dalam laporan ini. C. RUMUSAN MASALAH Berdasarkan latar belakang yang telah diuraikan, maka rumusan masalah dari percobaan ini diantaranya: 1. Berapa persen rendemen kloroform (CHCl3) yang dihasilkan? 2. Bagaimana sifat fisik kloroform (CHCl3) yang dihasilkan? D. TUJUAN PEMECAHAN MASALAH Berdasarkan permasalah yang telah ditentukan, maka tujuan dari pemecahan masalah tersebut diantaranya: 1. Untuk mengetahui persen rendemen Kloroform (CHCl3) yang dihasilkan. 2. Untuk mengetahui sifat fisik kloroform (CHCl3) yang dihasilkan. E. RENCANA ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN Alat Labu alas bulat Adaptor Kondensor Mantel pemanas Corong Pisah Erlenmeyer 250 mL Corong Kaca arloji Gelas Ukur 10 mL Gelas Ukur 100 mL Termometer Batang pengaduk
1 1 1 1 2 1 1 1 1 1 1 1
buah buah buah buah buah buah buah buah buah buah buah buah
Bahan NaOCl Aseton CaCl2 anhidrat Es batu
1000 mL 30 mL 0,1012 gram Secukupnya
F. METODE DAN LANGKAH PERCOBAAN 1. Sintesis kloroform (CHCl 3) a. Memasukkan 1000 mL NaOCl dalam botol b. Mendinginkan NaOCl dalam penangas es c. Menambahkan secara hati-hati 30 mL aseton d. Mengaduk campuran hingga homogen e. Mendiamkan campuran dalam penangas es hingga terbentuk lapisan cairan di bagian bawah f. Memisahkan lapisan cairan bagian bawah dengan menggunakan corong pisah
2
g. Mendestilasi cairan yang telah dipisahkan pada suhu 61°C hingga tidak ada destilat yang menetes h. Menampung destilat dalam erlenmeyer 2. Pemurnian kloroform (CHCl 3) a. Menambahkan 0,1012 gram CaCl2 anhidrat ke dalam destilat b. Mengaduk camuran hingga sisa air dari destilat terpisah c. Menyaring campuran dengan kertas saring d. Mengukur volume kloroform yang diperoleh e. Menyimpan kloroform dalam botol gelap f. Menghitung rendemen kloroform yang diperoleh 3. Karakterisasi kloroform (CHCl3) a. Analisis warna dan bau 1) Mengamati warna kloroform hasil sintesis 2) Mencium bau kloroform dengan cara mengibaskan tangan ke arah hidung b. Analisis massa jenis 1) Menimbang picknometer kosong dengan neraca analitik 2) Mencatat massa picknometer kosong 3) Memasukkan kloroform dalam picknometer yang telah ditimbang 4) Menimbang kembali picknometer berisi kloroform 5) Menghitung massa jenis kloroform
G. HASIL-HASIL, ANALISIS, DAN PEMBAHASAN 1. Hasil Percobaan No.
Prosedur Percobaan
1.
SINTESIS KLOROFORM (CHCl3) a. Memasukkan NaOCl dalam botol b. Mendinginkan NaOCl dalam penangas es c. Menambahkan secara hati-hati 30 mL aseton
Hasil Pengamatan Sebelum Sesudah
Larutan NaOCl tidak berwarna sebanyak 1000 mL
Aseton tidak berwarna
a. NaOCl direaksikan dengan aseton maka warna larutan menjadi sedikit putih. b.Larutan menjadi panas c. Terbentuk 3
No.
Prosedur Percobaan
d. Mengaduk campuran hingga homogen e. Mendiamkan campuran dalam penangas es hingga terbentuk lapisan cairan di bagian bawah f. Memisahkan lapisan cairan bagian bawah dengan menggunakan corong pisah
g. Mendestilasi cairan yang telah dipisahkan pada suhu 61°C hingga tidak ada destilat yang menetes
h. Menampung destilat dalam erlenmeyer
Hasil Pengamatan Sebelum Sesudah kloroform berupa cairan tidak berwarna yang tidak larut. d.Kloroform terbentuk di dasar botol Larutan semakin panas.
Kloroform berangsur-angsur terbentuk semakin banyak.
Warna larutan sedikit putih.
Kloroform yang diperoleh masih tercampur oleh zatzat lainya seperti air, larutan NaOH, dan Natrium asetat, sehingga perlu dipisahkan lagi dengan cara destilasi.
a. Kloroform akan turun terlebih dahulu karena memiliki massa jenis yang lebih besar dibandingkan air dan aseton. b.Kloroform tidak berwarna dan tidak larut. a. Kloroform yang diperoleh tidak berwarna b.Aroma kloroform menyengat dan menyebabkan pusing.
a. Destilat yang dihasilkan sebanyak 2 mL b.Waktu yang diperlukan untuk destilasi ± 1,5 jam
4
No.
2
Prosedur Percobaan
PEMURNIAN CHCl3 a. Menambahkan CaCl2 anhidrat ke dalam destilat
c. Mengaduk camuran hingga sisa air dari destilat terpisah d. Menyaring campuran dengan kertas saring
3
e. Mengukur volume kloroform yang diperoleh f. Menyimpan kloroform dalam botol gelap g. Menghitung rendemen kloroform yang diperoleh KARAKTERISASI CHCl3 a. Analisis warna dan bau 1) Mengamati warna kloroform hasil sintesis 2) Mencium bau kloroform dengan cara mengibaskan tangan ke arah hidung dan membandingkan dengan aroma kloroform yang tersedia di laboratorium
Hasil Pengamatan Sebelum Sesudah
a. CaCl2 anhidrat berupa padatan berwarna putih. b. Massa CaCl2 = 0,1012 gram
Campuran tidak larut
Campuran tidak larut
a. Filtrat berupa kloroform b. Residu berupa CaCl2 yang telah mengikat molekul air. Volume kloroform yang diperoleh 1,8 mL
Volume destilat 2 mL
Rendemen dari kloroform sebesar 5,4879%
Cairan kloroform tidak berwarna
Aroma kloroform identik dengan aroma kloroform yang tersedia di laboratorium.
5
No.
Prosedur Percobaan
b. Analisis massa jenis 1) Menimbang gelas ukur 10 mL kosong dengan neraca analitik 2) Mencatat massa gelas ukur 10 mL kosong 3) Memasukkan kloroform dalam gelas ukur yang telah ditimbang 4) Menimbang kembali gelas ukur berisi kloroform
Hasil Pengamatan Sebelum Sesudah
Massa gelas ukur kosong = 22,2092 gram
Massa gelas ukur kosong = 22,2092 gram
5) Menghitung massa jenis kloroform c. Uji ketercampuran dengan air 1) Memasukkan 5 tetes kloroform ke dalam tabung reaksi. 2) Menambahkan 1 mL akuades
a. Massa gelas ukur yang berisi kloroform = 24,4299 gram b. Massa kloroform = 2,2207 gram c. Volume kloroform = 1,8 mL Massa jenis kloroform 1,2337 gram/mL
Klorofom = tidak berwarna Akuades = tidak berwarna
3) Mengocok tabung reaksi 4) Mengamati perubahan yang terjadi.
Klorofrom sedikit bercampur dengan akuades.
2. Analisis Hasil Percobaan
a. Sintesis kloroform Sintesis kloroform dilakukan dengan mereaksikan 1000 mL kaporit cair atau natrium hipoklorit (NaOCl) dengan 30 mL aseton. Mula-mula NaOCl dan aseton merupakan larutan yang tidak berwarna, setelah dicampurkan
6
O
Cl
O
(aq)
+ 3NaOCl(aq)
Cl
(aq)
+ 2NaOH(aq) + H3C
Cl
C
(aq) ONa
maka warna larutan menjadi sedikit putih. Larutan direndam dalam penangas es. Semakin lama, larutan menjadi panas, hal ini menunjukkan bahwa reaksi berlangsung secara eksoterm. Kemudian, larutan dibiarkan selama satu jam. Reaksi yang berlangsung sebagai berikut: Setelah satu jam, kloroform terbentuk pada lapisan paling bawah, hal ini disebabkan karena kloroform memiliki massa jenis yang lebih besar dibandingkan air yaitu 1,489 gram/cm3 (MSDS, 2013), sedangkan air memiliki massa jenis 1 gram/cm 3 (Anonim, 2014c). Namun, kloroform yang diperoleh belum murni karena masih merupakan campuran yang tesusun atas air, larutan NaOH, natrium asetat, dan kloroform itu sendiri. Kloroform dipisahkan dengan cara destilasi. Destilasi merupakan pemisahan campuran berdasarkan titik didih. Destilasi dipilih untuk memisahkan kloroform dari campurannya karena kloroform memiliki titik didih paling rendah diantara komponen-komponen penyusunnya. Berdasarkan data MSDS kloroform (2013) titik didih dari kloroform adalah 61OC. Sedangkan komponen campuran lainnya yaitu air memiliki titik didih 100OC, larutan NaOH memiliki titik didih 145OC (MSDS, 2010), dan larutan natrium asetat dengan titik didih 122 OC (Anonim, 2014b). Berdasarkan data tersebut dapat diketahui bahwa kloroform memiliki titik didih paling rendah, sehingga apabila dilakukan destilasi, maka kloroform akan menguap terlebih dahulu, sehingga destilatnya dapat diperoleh. Destilat yang diperoleh selama destilasi 1,5 jam adalah 2 mL. Langkah selanjutnya, destilat yang diperoleh ditambahkan kristal CaCl2 anhidrat. CaCl2 anhidrat yang digunakan sebanyak 0,1 gram. Kristal CaCl 2 anhidrat berwarna putih. Penambahan CaCl 2 anhidrat berfungsi untuk mengikat molekul air yang masih terdapat pada kloroform. Kemudian, campuran diaduk dan disaring menggunakan kertas saring. Didapatkan filtrat berupa kloroform sebanyak 1,8 mL dan residu berupa CaCl2. Kloroform yang dihasilkan disimpan di dalam botol gelap kemudian dihitung rendemennya. Menghitung rendemen kloroform Volume aseton = 30 mL = 30 cm3 ρ aseton = 0,791 gram/cm3 massa aseton = 23,73 gram massa molekul aseton = 58 gram/mol
mol aseton =
Volume NaOCl = 1000 mL ρ NaOCl = 1,11 gram/cm3 massa NaOCl = 1100 gram massa molekul NaOCl = 74,5 gram/mol mol aseton =
7
O
Cl
O
(aq)
+ 3NaOCl(aq)
Cl
(aq)
+ 2NaOH(aq) + H3C
Cl
m: 0,4091 r: 0,4091 r: -
14,7651 0,4091 13,5378
0,4091 0,4091
0,8182 0,8182
(aq)
C
ONa
0,4091 0,4091
mol CHCl3 = 0,4091 mol massa molekul CHCl3 = 119,38 gram/mol massa CHCl3 = 0,4091 mol x 119,38 gram/mol = 48,8384 gram ρ CHCl3 = 1,489 gram/cm3 volume CHCl3 =
% Rendemen = Rendemen kloroform yang dihasilkan hanya sebesar 5,4879%. Rendemen tidak maksimal dikarenakan beberapa hal yang akan diuraikan pada subbab pembahasan.
b. Karakterisasi kloroform Karakterisasi yang dilakukan meliputi organoleptis (dilihat warna dan dicium aromanya) dan menghitung massa jenis dari kloroform, serta ketercampuran (missibility). Data pada MSDS (2013) menunjukkan bahwa kloroform merupakan cairan tidak berwarna dengan aroma manis seperti golongan ether. Kloroform yang dihasilkan berupa cairan tidak berwarna dengan aroma yang identik dengan aroma kloroform identik dengan aroma kloroform yang tersedia di laboratorium dan membuat kepala pusing apabila menghirupnya, mengingat kloroform merupakan salah satu bahan yang digunakan untuk obat bius. Massa jenis kloroform yang dihasilkan yaitu 1,2337 gram/cm 3, dengan perhitungan sebagai berikut: Menghitung massa jenis Massa CHCl3 = 2,2207 gram Volume CHCl3 = 1,8 mL = 1,8 cm3 ρ=
Massa jenis yang dihasilkan tidak sesuai dengan data mengenai massa jenis pada MSDS. Berdasarkan MSDS (2013), massa jenis kloroform sebesar 1,489 gram/cm3. Ketidaksesuaian ini akan dijelaskan pada subbab pembahasan. Karakterisasi kloroform yang terakhir yaitu menguji ketercampuran (missibility) kloroform dalam air. Secara teori, kloroform bersifat polar dengan momen dipol sebesar 1,15 D (Anonim, 2014a). Sama halnya dengan
8
klorofrom yang bersifat polar, air juga bersifat polar, sehingga sesuai dengan teori like dissolve like, klorofom dapat larut dalam air. Namun pada percobaan, kloroform hanya sedikit larut dalam akuades. Berdasarkan data MSDS (2013), kelarutan kloroform dalam air pada suhu 20 OC sebesar 8,0 gram/L. Kloroform hanya sedikit larut dalam air dikarenakan kepolaran kloroform tidak identik dengan kepolaran air. 3. Pembahasan
a. Rendemen yang didapatkan kecil Pada sintesis kloroform yang telah dilakukan, volume kloroform yang didapatkan hanya 1,8 mL dari reaksi antara 1000 mL NaOCl dan 30 mL aseton. Secara perhitungan teoritik, kloroform yang dihasilkan sebanyak 32,7994 mL. Hal tersebut berpengaruh kepada rendemen yang dihasilkan, rendemen dari kloroform hasil sisntesis sebesar 5,4879%. Rendemen yang didapatkan tergolong kecil. Hal ini dapat disebabkan beberapa faktor, seperti kurang lamanya dalam mereaksikan larutan NaOCl dan aseton, praktikan hanya mendiamkan larutan yang direaksikan selama satu jam saja. Faktor yang kedua yaitu baik larutan NaOCl maupun aseton yang digunakan sebagai pereaksi merupakan larutan teknis, bukan pa. Jadi, tidak dietahui pasti konsentrasi larutan yang digunakan. Faktor berikutnya terkait dengan sifat kloroform yang volatil. Pada saat destilasi, dapat saja ada sebagian kloroform yang keluar, meskipun telah dilakukan kontrol oleh praktikan. b. Massa jenis kloroform tidak sesuai dengan teori Berdasarkan hasil analisis data, didapatkan massa jenis kloroform sebesar 1,2337 gram/cm3. Secara teori, kloroform memiliki massa jenis sebesar 1,489 gram/cm3 (MSDS, 2013). Ketidaksesuaian massa jenis kloroform dengan teori dapat disebabkan beberapa faktor yang hampir sama seperti yang dijelaskan pada pembahasan mengenai rendemen. Beberapa faktor yang mempengaruhi ketidaksesuaian massa jenis kloroform dengan teori diantaranya kurang lamanya dalam mereaksikan larutan NaOCl dan aseton, praktikan hanya mendiamkan larutan yang direaksikan selama satu jam saja. Faktor yang kedua yaitu baik larutan NaOCl maupun aseton yang digunakan sebagai pereaksi merupakan larutan teknis, bukan pa. Jadi, tidak dietahui pasti konsentrasi larutan yang digunakan. H. KESIMPULAN
Berdasarkan uraian hasil percobaan pada analisis data dan pembahasan, maka dapat dibuat beberapa kesimpulan, diantaranya: 1. Persen rendemen Kloroform (CHCl3) yang dihasilkan sebesar 5,4879%. 2. Sifat fisik kloroform yang dihasilkan yaitu kloroform tidak berwarna, memiliki aroma yang menyengat, massa jenis sebesar 1,2337 gram/cm 3, dan sedikit larut dalam air.
9
I. REFERENSI
Azmanam, 2011. diakses 27 Okober 2014. Anonim. 2014a. Choloroform, (Online), (http://en.wikipedia.org/wiki/ Chloroform #Reagent), diakses 15 November 2014. Anonim. 2014b. Sodium Acetate, (Online), (http://en.wikipedia.org/wiki/ Sodium_acetate), diakses 15 November 2014. Anonim. 2014c. Water , (Online), (http://en.wikipedia.org/wiki/Water), diakses 15 November 2014. Erowid. 2005. Synthesis of Chloroform, (Online), (https://www.erowid.org/ archive/rhodium/chemistry/chloroform.html), diakses 28 Oktober 2014. Ledgard, J. B. 2010. King Chem Guide 2nd Edition. USA: UVKCHEM Inc. Dari GoogleBook, (Online), (http://books.google.co.id/books?id=p_MAgAA QBAJ&pg=PA179&lpg=PA179&dq=reaction+of+acetone+and+calcium+c hloride), diakses 27 Oktober 2014. Loudon, M. 2008. Organic Chemistry 5th Edition. Colorado: Roberts and Company Publisher. Material Safety Data Sheet. 2010. Sodium Hydroxide Solution, (Online), (http://www.genesisenergy.com/assets/_RefineryServices/MSDS/MSD S_Caustic_50_TDC_2010.pdf), diakses 09 November 2014. Material Safety Data Sheet. 2013. Chloroform, (Online), (http://www.sciencelab. com/msds.php?msdsId=9927133), diakses 28 Oktober 2014. J. LAMPIRAN
1. Jadwal Praktikum Tanggal 5 November 6 November 7 November 10 November 11 November 12 November
Kegiatan Peminjaman alat Sintesis kloroform dengan kaporit padat Destilasi sampel hasil sintesis Melanjutkan destilasi, tapi gagal. Sintesis kloroform dengan kaporit cair Destilasi sampel hasil sintesis Karakterisasi kloroform yang dihasilkan
10
