PENENTUKAN KADAR ASPIRIN, PARASETA PARASETAMOL MOL DAN KAFEIN SECARA KROMATOGRAFI LAPIS TIPIS (KLT) A.
Tujuan
Tujuan dari percobaan ini yaitu menentukan kadar aspirin, parasetamol dan kafein secara Kromatografi Lapis Tipis (KLT). B.
Landasan Teo!
Kromat Kromatogr ografi afi merupa merupakan kan teknik teknik pemisah pemisahan an terten tertentu, tu, pada pada dasarny dasarnyaa kromat kromatogra ografi fi menggu menggunaka nakan n dua fase fase yaitu yaitu fase fase tetap tetap (stati (stationar onary) y) dan fase fase berger bergerak ak (mobil (mobile), e), pemisa pemisahan han tergantung pada gerakan relatif dari dua fase ini. Dari beberapa jenis kromatografi, satu di antaranya adalah Kromatografi Lapis Tipis (KLT), krsomatografi jenis ini membutuhkan waktu yang lebih cepat dan diperoleh pemisahan yang lebih baik (usilo, !""#). Krom Kromat atogr ograf afii Lapi Lapiss
Tipis ipis
merupa merupaka kan n
suat suatu u
meto metode de pemi pemisa saha han n
seny senyaw awaa
kimi kimiaa
berdasarkanperbedaan distribusi dua fase yaitu fasa diam dan fasa gerak. $luen yang baik adalah eluen yang bisa memisakan senyawa dalam jumlah yang banyak dan di tandai dengan munculnya noda (%ompas) &ase gerak atau pelarut pengembang akan bergerak naik sepanjang fase diam karena adanya gaya kapilaritas pada sistem pengembangan menaik (ascending). 'emi (ascending). 'emilihan lihan fase gerak baik untuk TL maupun 'TL didasarkan pada keterpisahan senyawa*senyawa dalam analit yang didasarkan pada nilai %f atau h%f (+""%f). ilai %f diperoleh dari membagi jarak pusat kromatografik dari titik awal dengan jarak pergerakan pelarut dari titik awal. 'enghitungan nilai h%f ditunjukkan dengan persamaan dibawah ini.
arga %f (anjar dan %ochman, !""/). &aktor*faktor yang memengaruhi nilai %f antara lain struktur kimia dari senyawa yang dipis dipisahka ahkan, n, sifat sifat penyera penyerap p dan akti0i akti0itas tasnya, nya, tebal tebal dan kerata kerataan an lapisan lapisan penjera penjerap, p, tingkat tingkat
kemurn kemurnian ian fase fase gerak, gerak, tingkat tingkat kejenu kejenuhan han uap, jumlah jumlah cuplika cuplikan n yang diingin diinginkan kan,, dan suhu suhu (astrohamidjojo,+12#). 3etode KLT memiliki beberapa keuntungan dan kerugian. Keuntungannya, waktu yang dibutuhkan tidak terlalu lama dan jumlah sampel yang digunakan sedikit (!4!" 5g). 6dapun keru kerugi gian anny nyaa adal adalah ah tida tidak k efekt efektif if dala dalam m skal skalaa besar besar.. 'ema 'emakai kaian an dalam dalam skal skalaa besa besarr akan akan menghabiskan plat KLT yang lebih banyak sehingga biaya analisis pun akan semakin meningkat (Tambunan, !"++). 7bat 7bat yang yang bersif bersifat at analges analgesik ik (penaha (penahan n rasa rasa sakit8 sakit8nyer nyeri) i) dan antipi antipiret retik ik (penur (penurun un panas8demam) adalah obat yang paling banyak dikonsumsi masyarakat, karena obat ini dapat berkhasiat menyembuhkan demam, sakit kepala dan rasa nyeri. 9mumnya obat yang bersifat analgesik dan antipiretik ini mengandung :at aktif yang disebut asetaminofen atau yang lebih dikenal dengan parasetamol (%achdiati, !""2). truktur 'arasetamol 'arasetamol atau asetaminofen adalah turunan a para*aminophenol memiliki khasiat sebagai sebagai analgesik, analgesik, antipireti antipiretik, k, dan akti0itas akti0itas antiradang antiradang yang lemah. lemah. 'arasetamol 'arasetamol merupakan analgesik analgesik non*opioid sering dicoba pertama pertama untuk pengobatan gejala berbagai tipe sakit kepala termasuk migrain dan sakit kepala tipe tensi (weetman, +12!). 'arasetamol (21 7 7!) mengandung tidak kurang dari 1"; dan tidak lebih dari ++"; dari jumlah yang tertera pada etiket 'emerian parasetamol berupa serbuk hablur putih, tidak berbau, rasa sedikit pahit. Kelarutan, larut dalam /" bagian air, / bagian (2#;), +< bagian aseton ', =" bagian gliserol dan 1 bagian propilenglikol ' serta larut dalam alkali hidroksida (Dirjen '73, +1/1). Kafe Kafein in meru merupak pakan an alkal alkaloi oid d yang yang terg tergol olon ong g turu turuna nan n dari dari purin purin dalam dalam kelu keluar arga ga methyl>anthi methyl>anthine ne bersama*sam bersama*samaa senyawa senyawa terfilin terfilin teobromin. 'ada keadaan asal kafein adalah serbuk putih yang pahit. %umus kimianya ialah ?+" =7! dan nama sistematik kafein adalah@ +,<,/* +,<,/*tri trimet metil> il>ant anthin hinee
dan
<,/*di <,/*dihid hidro* ro*+,< +,<,/* ,/*tri trimet metil il*+* *+**p *puri urin*! n*!,?* ,?*dio dione. ne. Kafein Kafein
bersif bersifat at
psikoaktif, digunakan sebagai stimulan sistem saraf pusat dan mempercepat metabolisme (diuretik). Konsumsi kafein berguna untuk meningkatkan kewaspadaan, menghilangkan kantuk dan menaik menaikkan kan mood. mood. 70erdo 70erdosis sis kafein kafein akut, akut, biasany biasanyaa lebih lebih dari dari <"" mg per hari, hari, dapat dapat menyebabkan sistem saraf pusat terstimulasi secara berlebihan (Tjay, !""<)
6sam asetilsalisi asetilsalisilat lat mempunyai nama sinonim sinonim asetosal, asetosal, asam salisilat salisilat asetat dan yang paling terkenal adalah aspirin. erbuk asam asetil salisilat dari tidak berwarna atau kristal putih atau serbuk granul kristal yang berwarna putih.. ilai titik lebur dari asam asetil salisilat adalah +<#o. 6sam asetilsalisilat larut dalam air (+@<""), etanol (+@#), kloroform (+@+/) dan eter (+@+"* +#), larut dalam larutan asetat dan sitrat dan dengan adanya senyawa yang terdekomposisi, asam asetilsalilsilat larut dalam larutan hidroksida dan karbonat (Dirjen '73, +1/1).
C. %.
A"a# dan Ba$an A"a#
6lat yang digunakan pada percobaan ini yaitu @
*
Aejana KLT (Chamber )
*
'enyemprot
*
'ipa kapiler
*
70en
*
Kaca objek
*
elas kimia
*
&.
Aatang pengaduk
Ba$an
Aahan*bahan yang digunakan pada percobaan ini yaitu @ *
ilica gel
*
6sam sulfat (!7=)
*
3etanol
*
6sam asetat
*
$til asetat
*
Kalium permanganat (K37=)
*
ampel obat ('T, aspirin dan kafein)
*
Bat pembanding (parasetamol dan kafein murni)
D.
Posedu Keja
%.
< gram silica gel Lempeng KLT *
Dimasukkan kedalam gelas kimia
*
Ditambahkan ? ml air
*
Diaduk
*
Dilapiskan pada plat kaca dengan ketebalan ",+*",< mm
*
Dikeringkan
*
Dimasukkan kedalam o0en pada suhu +"",#C selama + jam Pen'!aan Leen*
&.
3etanol, asam setat dan etil asetat Dimasukkan kedalam chamber dengan perbandingan +@2@+ bagian 0olume Ditutup dan digoyangkan
Dijenuhkan $luen Pen'!aan Pen*e+an* Koa#o*a!
-.
'oldanmig *
Digerus
*
Ditimbang sebanyak ","! gram
*
Dilarutkan dalam kloroform ! ml
*
Ditotolkan pada lempeng KLT
*
Dikeringkan
*
Diulangi pada :at pembanding Lempeng yang telah ditotol Peno#o" Sae" dan a# Pe+and!n*
/.
* * * * * * * * * * *
Lempeng yang telah ditotol E"us! den*an Pen*e+an* dan Lo0as! Noda Dimasukkan kedalam chamber Ditutup Dielusi Dikeluarkan Dio0en Dikeluarkan Disemprot dengan penampak noda ( ",+ K37= dalam !7= ","# ) Dipanaskan diatas lampu Aunsen Diamati noda yang terbentuk Dihitung nilai %f Diulangi pada :at pembanding
%f sampel %f parasetamol %f kafein
E.
- "./!# - ",/# - ".?!#
1as!" Pen*aa#an
'anjang 'lat KLT
- = cm
arak parasetamol murni - < cm arak sampel
- !.1 cm
arak Kafein murni
- !.# cm
E ilai %f sampel E ilai %f parasetamol E ilai %f kafein F.
- - - "./!# - - - ",/# - - - ".?!#
Pe+a$asan
Krmatografi lapis tipis adalah suatu metode pemisahan yang didasarkan pada distribusi senyawa didalam dua fase yaitu fase diam yang biasa digunakan adalah silica gel dan fase gerak yaitu campuran beberapa pelarut atau biasa disebut engan eluen. enyawa obat*obatan yang digunakan pada percobaan ini yaitu parsetamol, asetosal dan kafein. 'ada keadaan sebenarnya hanya digunakan parasetamol sebagai bahan obat. 'ercobaan dilakukan terlebih dahulu dengan membuat plat silika secara manual. 'lat ini dibuat dengan menggunakan silica gel yang ditempatkan plat datar. 'lat datar yang digunakan yaitu kaca objek lalu dipanaskan kedalam o0en selama
+ jam. ara ini sangat merepotkan karena silika yang
ditempatkan pada kaca objek tidak merata dengan baik dan silika yang digunakan dapat cepat mongering seblum sempat diratakan. elain itu juga plat yang dibuat terlalu tebal yang dapat menyebabkan senyawa yang akan diidentifikasi tidak dapat terdistribusi dengan baik pada silika. ilika gel ini menghasilkan perbedaan dalam efek pemisahan dan mempunyai kadar air yang berpengaruh nyata terhadap daya pemisahnya. Larutan pengembang dibuat dengan campuran antara 3etanol @ asam asetat @ etil asetat. Larutan pengembang akan berfungsi sebagai eluen atau fase gerak. ebelum dilakukan penotolan sampel, sampel harus terlebih dahulu digerus dan dilarutkan dalam kloroform. al ini dilakukan juga pada :at pembanding. Bat pembanding berisi :at murni yang bebas dari :at tambahan. ampel beserta :at pembanding kemudian ditotolkan pada plat silika yang telah dibuat sebelumnya. 'enotolan harus dilakukan sekecil dan sesempit mungkin. ika penotolan terlalu
besar maka akan menurunkan resolusi. 'enotolan yang tidak tepat juga akan menyebabkan bercak menyebar dan menghasilkan puncak ganda. etelah ditotol lalu dimasukkan ke dalam chamber sampai terjadi pengembangan. 'engembangan ialah proses pemisahan campuran sampel akibat pelarut pengembang merambat naik dalam lapisan. 'roses ini akan menghasilkan bercak noda. 'ada percobaan ini, bercak noda dihasilkan dari penyemprotan pereaksi penampak bercak yaitu asam sulfat ( !7=). 6sam sulfat yang digunakan dalam deteksi senyawa. %eagen ini digunakan untuk menghasilkan bercak berfluoresensi dari kortikosteroid. Dari bercak ini kemudian dapat dihitung nilai Rf yaitu Rf sampel sebesar + cm dan Rf parasetamol sebesar ".2 cm. ilai Rf sebesar + secara teori menunjukkan bahwa sampel mempunyai distribusi dan faktor retensi sama dengan nol artinya sampel berpindah dengan kecepatan yang sama dengan fase gerak. ilai ini merupakan nilai maksimum. Aercak yang diperoleh kemudian diukur panjangnya dari tempat penotolan yang kemudian ditentukan nilai faktor penghambat atau %f masing*masing. ilai %f sampel adalah "./!#, %f parasetamol adalah "./# dan nilai %f kafein adalah ".?!#. Dekatnya nilai %f mengindikasikan bahwa dalam sediaan obat tersebut mengandung parasetamol dan kafein G.
Kes!u"an
'ada percobaan ini, diperoleh kesimpulan yaitu nilai Rf bercak noda yaitu Rf sampel sebesar "./!#, Rf parasetamol sebesar "./# dan Rf kafein sebesar ".?!#.
DAFTAR PUSTAKA
Dirjen '73. +1/1. Farmakope Indonesia $disi FFF. Departemen Kesehatan %F@ akarta. andjar, F dan %ohman, 6. !""/. Kimia Farmasi Analisis. 'ustaka 'elajar. Gogyakarta %ompas, %omario 6ldi dan osea aya $dy dan 6dithya Gudistira. F7L6F D6 FD$TF&FK6F &L6H77FD D6L63 D69 L639 (SYRING!I"# IS$%IF&I"# ). 'rogram tudi &armasi &3F'6 9%6T 3anado. %achdiati, enny dan %icson ' utagaol dan $rna %osdiana. 'enentuan Iaktu Kelarutan 'arasetamol 'ada 9ji Disolusi. Nusa K!!a 2una" 3o".4 No.% 5 %67, 2un! &884 . &3F'6 9A. astrohamidjojo. +12#. Kroma'ografi. 'enerbit Liberty. Gogyakarta usilo, atmiko. !""#. 'enetapan Kadar o*Trimoksa:ol Gang Dilakukan Dengan 3enggunakan pektrofotometer 9ltra0iolet ecara imultan J KLT. rnal &i'bang . 9ni0ersitas 3uhammadiyah emarang. emarang weetman. Tambunan 6.'. !"++. 'rofil Kromatografi air Kinerja Tinggi $kstrak Tempuyung Sonchs ar*ensis L. Dan Toksisitasnya Terhadap Ar'emia salina. Skripsi. Departemen Kimia &akultas 3atematika Dan Flmu 'engetahuan 6lam Fnstitut 'ertanian Aogo r. Aogor
FD$TF&FK6F $DF66 7A6T G6 3$6D9 6'F%F, K6&$F D6 '6%6$T637L D$6 3$T7D$ K%736T7%6&F L6'F TF'F (KLT) %atings@ (")Hiews@ 3akalah 6nalisis &armasi 'ercobaan # ee more L6'7%6 '%6KTFK93 66LFF &6%36F'$%7A66 HFD$TF&FK6F $DF66 7A6T G6 3$6D9 6'F%F,K6&$F D6 '6%6$T637L D$6 3$T7D$ K%736T7%6&FL6'F TF'F (KLT) 636 @ 39. B9L&FK6% T6F% F3 @ &+&+ ++ "+=K$L6 @ 6K$L73'7K @ FFF (TF6)6FT$ @ 69 IFA6I6 G7D6, .i9%9 6 &6%36F&6K9LT6 36T$36TFK6 D6 FL39 '$$T696 6L639FH$%FT6 6L97L$7K$D6%F!"+<
IDENTIFIKASI SEDIAAN OBAT 9ANG MENGANDUNGASPIRIN, KAFEIN DAN PARACETAMOL DENGAN METODEKROMATOGRAFI LAPIS TIPIS (KLT)A. Tujuan Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengiden tifikasi kandunganaspirin, kafein dan paracetamol dalam sediaan obat. B. Landasan Teo! Kimia analitik adalah cabang dari ilmu kimia yang mempelajari tentangkarakteristik suatu :at, meliputi analisis kuantitatif dan kualitataif. 6nalisiskualitatif adalah analisis yang bertujuan untuk mengetahui senyawa*senyawayang terkandung dalam sampel, sedangkan analisis kuantitatif adalah analisisyang bertujuan untuk mengetahui kadar suatu senyawa dalam sampel. Dalamkimia analitik terdapat beberapa tahap pada proses analisis yaitu penentuanmasalah, penetapan metode, perolehan sampel, persiapan sampel untukanalisis, pemisahan, pengukuran, perhitungan hasil, dan pelaporan. Tahapan penetapan metode merupakan tahapan untuk menentukan banyaknya sampel, preparasi sampel, dan metode analisis yang digunakan. 3etode analisis dibagimenjadi dua macam yaitu metode analisis kon0ensional dan modern. 3etodeanalisis modern lebih mengarah pada penggunaan instrumen. 'rinsip darimetode analisis modern dikelompokkan menjadi tiga yaitu metodeelektrokimia, metode spektrofotometri, dan metode kromatografi (abrina e'al , !"++).Kromatografi merupakan teknik pemisahan tertentu, pada dasarnyakromatografi menggunakan dua fase yaitu fase tetap (stationary) dan fase bergerak (mobile), pemisahan tergantung pada gerakan relatif dari dua faseini. Dari beberapa jenis kromatografi, satu di antaranya adalah KromatografiLapis Tipis (KLT), kromatografi jenis ini membutuhkan waktu yang lebihcepat dan diperoleh pemisahan yang lebih baik (usilo, !""#). Kromatografi
lapis tipis (KLT) dikembangkan oleh F:mailoff dan chraiber pada tahun+1<2. 'ada kromatografi lapis tipis, fase diamnya berupa lapisan yangseragam (uniform) pada permukaan bidang datar yang didukung oleh lempengkaca, pelat aluminium, atau pelat plastik. 3eskipun demikian, kromatografiini dapat dikatakan sebagai bentuk terbuka dari kromatografi kolom (3ulyadan
uherman, +11#). KLT merupakan metode yang efisien karena senyawa bias langsungdipisahkan bahkan dapat diketahui golongannya. Kelebihan KLTdibandingkan metode lain adalah pemakaian pelarut dan cuplikan yangrelatif sedikit. Aila dibandingkan dengan kromatografi gas dan KKT,KLTmenggunakan alat yang lebih sederhana dan murah (Kusumaningtyas, !""2).KLT merupakan cara cepat dan mudah untuk melihat kemumian suatusampel maupun karakterisasi sampel dengan menggun akan standar. araini praktis untuk analisis skala kecil karena hanya memerlukan bahan yangsangat sedikit dan waktu yang dibutuhkan singkat. Kemumian suatusenyawa bisa dilihat dari jumlah bercak yang terjadi pada plat KLT atau jumlah puncak pada kromatogram KLT. 9ji kualitatif dengan KLT dapatdilakukan dengan membandingkan waktu retensi kromatogram sampeldengan kromatogram senyawa standar (ri andayani e' al , ! " " # ) . 7bat yang bersifat analgesik (penahan rasa sakit8nyeri) dan antipiretik(penurun panas8demam) adalah obat yang paling banyak dikonsumsimasyarakat, karena obat ini dapat berkhasiat menyembuhkan demam, sakitkepala dan rasa nyeri. 9mumnya obat yang bersifat analgesik dan antipiretikini mengandung :at aktif yang disebut asetaminofen atau yang lebih dikenaldengan parasetamol (%achdiati, !""2).6cetaminophen atau 'arasetamol adalah obat analgetik dan antipiretikyang digunakan untuk melegakan sakit kepala, sengal*sengal atau sakit ringandan demam. 'arasetamol merupakan deri0ate dari asetanilida yang efekenalgetiknnya dapat diperkuat dengan koffein dengan kira*kira #"; dancodein. 'enggunaan parasetamol dalam dosis besar dan dalam jangka waktuyang lama dapat menyebabkan kerusakan pada hati, untuk itu parasetamol
dikontraindikasikan untuk pasien dengan gangguan fungsi hati berat(%usmayanti, !"++). 'arasetamol merupakan obat yang aman tetapi bukan berarti tidak berbahaya. ejumlah besar asetaminofen akan melebihi kapasitaskerja hati, sehingga hati tidak dapat lagi menguraikannya menjadi bahan yangtidak berbahaya (asution, !""1).6spirin merupakan obat anti*inflamasi non*steroid yang memilikikemampuan menghambat biosintesis prostaglandin yang merupakan salah satumediator inflamasi (Hane dan Aotting, +11?). 3ediator inflamasi tersebutdisintesis dari asam arakidonat dalam berbagai tahap dan dikatalisis oleh berbagai en:im dalam setiap tahapn ya, antara lain glutation *transferase(T) yang terliba t dalam pembentukan prostaglandin D!, $!, &! dari prostaglandin (Fstyastono, !""!).Kafein (+,<,/*trimetil >antin) merupakan salah satu deri0at >antin yangmempunyai da ya kerja sebagai stimulan sistem saraf pusat, stimulan otot jantung, relaksasi otot polos dan meningkatkan diuresis, dengan tingkatan berbeda. $fek kaf ein dapat meningkat apabila berinteraksi dengan beberapa jenis obat, antara lain @ obat asma (epi nefrin8teofilin), pil KA, antidepresan,antipsikotika, simetidin. 6kibatnya mungkin terjadi kofeinisme disertai gejalagelisah dan mudah terangsang, sakit kepala, tremor, pernapasan cepat daninsomnia (artono, !"++).ediaan farmasi yang beredar di pasaran kebanyakan berupa campuran berbagai :at berkhasiat. ampuran ini bertujuan untuk meningkatkan efekterapi dan kemudahan dalam pemakaian. alah satu campuran :at aktif yangsering digunakan adalah parasetamol dan kafein yang berkhasiat sebagaianalgetik dan antipiretik. ampuran parasetamol dan kafein banyak ditemukandalam produk antiinfluen:a
dengan berbagai merek dagang. 'arasetamolmerupakan metabolit fenasetin dengan efek analgetik ringan sampai sedang,dan antipiretik yang ditimbulkan oleh gugus aminoben:en, sedangkan kafeinadalah basa lemah yang merupakan turunan >antin, memiliki gugus metil dan berefek stimulasi susunan saraf pusat serta dapat memperkuat efek analgetik parasetamol (aid e' al , !"++).
C. A"a# dan Ba$an +.
6lat6lat yang digunakan pada percobaan ini, yaitu@* Aejana KLT ( Chamber )* 'enyemprot* 'ipa kapiler* 70en* elas kimia* 'ipet tetes* 'ipet ukur* &iller* Aatang pengaduk!. AahanAahan yang digunakan pada percobaan ini, yaitu@* ilica gel* Kloroform* 3ethanol* 6sam asetat*
Dietil eter* Aen:en* ampel obat (mengandung parasetamol, aspirin, dan kafein)* Bat pembanding (parasetamol, aspirin dan kafein murni)<. 9raian bahana. Kloroform (Dirjen '73, +1/1) ama resmi @ L7%7&7%93 ama lain @ Kloroform, Tricholomethan%38A3 @ F < 8 ++1,<2 gr8mol truktur @'emerian @ airan mudah menguap, tidak berwarna, manis, baukhas, membakarKelarutan @ Larut dalam kurang lebih !"" bagian air, mudah larutdalam etanol mutlak'enyimpanan @ Dalam wadah tertutup baik tersumbat kaca, terlindungcahayaKegunaan @ 3embantu proses kristalisasi b. 3ethanol (Dirjen '73, +1/1) ama %esmi @ 3$TFL 6LK77L ama Lain @ 3etanol, idroksimetana, 3etil alkohol, 3etilhidrat, 6lkohol kayu, Karbinol.Aerat 3olekul @
%umus molekul @ ! = 7 ! truktur @'emerian @ cairan jernihN tidak berwarna, bau menusuk, rasaasam, tajamKelarutan @ dapat campur dengan air, dengan etanol (1#;), dandengan gliserol.'enyimpanan @ dalam wadah tertutup rapatKhasiat @ :a t tambahan.d. Dietil eter (Dirjen '73, +1/1) ama resmi @ DF$TFL $T$% ama lain @ Dieti, eter%umus molekul @ ! # 7% @ ",/+= gram J ",/2 gramtruktur @ arak didih @ Tersuling sempurna pada suhu antara <= " dantriena%umus molekul @ ? ? Aerat molekul @ /2," g8moltruktur @
Kelarutan @ 3udah larut dalam air'emerian @ airan transparant, tidak berwarna dan mudahmeny ala.'enyimpanan @ Dalam wadah tertutup rapat.Kegunaan @ ebagai inti (induk) senyawa nitrobe n:ene.f. 'aracetamol (Dirjen '73, +1/1) ama resmi @ 6$T63F7'$93 ama sinonim @ 6setaminofen, parasetamol%umus molekul @ 2 1 7 ! Aarat molekul @ +#+,+? gr8moltruktur @'emerian @ ablur atau serbuk hablur putih, tidak berbau, rasa pahit.Kelarutan @ Larut dalam /" bagian air, dalam / bagian etanol(1#;) ', dalam +< bagian aseton p, dalam =" bagian gliserol p dan dan dalam 1 bagian propilenglikol p, larut dalam larutan alkalihidroksid a'enyimpanan @ Dalam wadah tertutup baik, terlindung dari cahayaK8' @ 6nalgetikum (obat yan g digunakan untukmenghilangkan rasa nyeri tanpa menghilangkankesadaran), 6ntipiretikum (obat yang digunakanuntuk menurunkan suhu tubuh 8 demam).g. Kafein (Dirjen '73, +1/1) ama resmi @ Kofeina, +,<,/*trimetil>antin, +,!,<,? tetrahidropurine ama lain @ offeinum
truktur @'emerian @ erbuk atau hablur bentuk jarum mengkilat, biasanya, biasanya menggumpal, putih tidak berbau,rasa pahitKelarutan @ 6gak sukar larut dalam air, dan dalam etanol (1#;)', mudah larut dalam klorofom ', sukar larut dalameter ''enyimpanan @ Dalam wadah tertutup baikKegunaan @ sebagai bahan hasil isolasih. 6setosal (Dirjen '73, +1/1) ama resmi @ 6FD93 6$TGL6LFGLF93 ama lain @ 6setosal%38A3 @ 1 2 7 = 8 +2",+? gr8moltruktur @'emerian @ ablur tidak berwarna atau serbuk hablur putih,tidak berbau atau hampir tidak berbau, rasa asamKelarutan @ 6gak sukar larut dalam air, mudah larut dalametanol 1# ; ', larut dalam kloroform ' dan dalameter ''enyimpanan @ Dalam wadah tertutup baikKegunaan @ 6nalgetik dan antipiretik
D. Posedu Keja
+. 'enyiapan lempeng!. 'enyiapan pengembang<. 'enotolan sampel dan :at pembanding< gram silica gel * Dimasukkan ke dalam gelas kimia * Ditambahkan ? ml air * Diaduk * Dilapiskan pada plat kaca denganketebalan ",+*",< mm * Dikeringkan * Dimasukkan ke dalam o0en pada suhu+"",# o selama + jamLempeng KLT3ethanol, asam asetat,dietil eter, dan bensen * Dimasukkan kedalam chamber dengan perbandingan +@+2@?"@+!" * Ditutupkan dan digoyangkan * Dijenuhkan$luen'oldanmig * Digerus * Dimasukkan kedalam gelas kimia * Dilarutkan dengan kloroform * Ditotolkan pada lempeng KLT sebanyak< kali * Dikeringkan * Diulangi pada :at pembandingLempeng yang telah ditotol
=. $lusi dengan pengembang dan lokasi noda%f parasetamol - ",+!%f kafein - ","/%f asetosal
- ",# * Dimasukkan kedalam chamber * Ditutup * Dielusi * Dikeluarkan * Diamati noda yang terbentukdibawah sinar 9H * Disemprot dengan penampak noda * Dio0en * Diamati noda yang terbentuk * Dihitung nilai %fLempeng yang telah ditotol
E. 1as!" Pen*aa#an +. ambar hasil pengamatan!. 'erhitunganDiketahui@ arak eluen - = cmarak 'arasetamol - ",# cm
arak kafein - ",< cmarak asetosal - ! cm Ditanya@ ilai %fOOOO..P awab@%f -
ilai %f parasetamol -
-
- ",+! ilai %f kafein -
-
- ","/ ilai %f asetosal -
-
- ",#
F. Pe+a$asan Kromatografi Lapis Tipis (KLT) merupakan bentuk kromatografi planar, selain kromatografi kertas dan elektroferesis. Aerbeda dengankromatografi kolom yang mana fase diamnya diisikan atau dikemas didalamnya, pada kromatografi lapis tipis, fase diamnya berupa lapisan yangseragam ( niform ) pada permukaan bidang datar yang didukung olehlempeng kaca, pelat aluminium atau pelat plastik. 3eskipun demikian,kromatografi planar ini dapat dikatakan sebagai bentuk terbuka darikromatografi kolom.'ercobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi adanya kandungansenyawa paracetamol, aspirin dan kafein dalam suatu sediaan obatanalgetik antipiretik. Langkah awal dari praktikum ini adalah membuatlempeng KLT, dengan menggunakan silica gel dan air lalu dipanaskan dio0en selama + jam yang kemudian dilapisi pada plat kaca denganketebalan ",+*",< mm. Lempeng KLT ini merupakan silica yang berfungsisebagai fase diam yang merupakan lapisan yang memisahkan, yang terdiriatas bahan berbutir*butir ditempatkan pada penyangga berupa pelat gelas,logam, atau lapisan yang cocok.elanjutnya adalah dibuat larutan pengembang yang nantinya berfungsi sebagai eluen. $luen disini berfungsi sebagai fase gerak yangmerupakan medium angkut dan terdiri atas satu atau beberapa pelarut.ampuran eluen yang digunakan pada praktikum ini terdiri dari methanol,asam asetat, dietil eter, dan ben:en dengan perbandingan + @ +2 @ ?" @ +!",dimana methanol sebanyak ",+ ml, asam asetat ",1 ml, dietil eter < ml dan ben:en ? ml, yang kemudian ditutup dan digoyangkan, lalu dilakukan proses penjenuhan. $luen yang dihasilkan ini bersifat non polar.elanjutnya dilakukan penotolan sampel deng an :at pembanding.ebelumnya, sampel terlebih dahulu digerus dan dicampurkan denganmethanol dan kloroform lalu dikocok, agar dapat terlarut sempurna.edangkan :at pembanding yang digunakan adalah parasetamol, asetosaldan kafein murni dengan perlakuan yang sama dengan sampel. 'enotolan
dilakukan pada plat KLT, dengan terlebih dahulu memberikan tanda pada plat tersebut. 'enotolan harus dilakukan seteliti mungkin, agar dapatdicapai hasil yang diinginkan.Lempeng yang telah ditotol kemudian dimasukkan dalam chamberdan dielusi. etelah eluen telah mencapai puncak pada plat, plat kemudiandimasukkan dalam o0en beberapa saat, lalu dikeluarkan dan disemprotkan penampak noda dan dilihat hasilnya di bawah sinar 9H.etelah diamati dibawah sinar 9H !#= nm, terlihat # noda yangterbentuk yakni < noda yang menandakan senyawa pembanding(parasetamol, asetosal dan kafein) dan ! noda yang menandakan sampel. oda*noda yang menandakan sampel tersebut berada sejajar dengan nodasenyawa pembanding. al ini menunjukkan bahwa sampel yangdigunakan mengandung parasetamol, asetosal dan kafein. oda kafein dan paracetamol berada pada jarak yang dekat dengan titik penotolan pada platKLT. al ini menandakan bahwa kedua senyawa tersebut bergerak lambat,sehingga dapat disimpulkan bahwa kafein dan paracetamol bersifat non polar sama seperti eluen yang juga bersifat non polar. edangkan nodaasetosal berada jauh dari titik pentolan dan menandakan bahwa asetosal bergerak naik pada plat KLT. ehingga diperoleh bahwa asetosal bersifat polar sama seperti jenis plat KLT yangh digunakan yakni silica gel. Dapatditarik kesimpulan bahwa metode KLT juga menggunakan prinsip
likedissol*e like+ dimana polar akan larut pada pelarut polar dan :at non polarakan larut pada pelarut non polar.Langkah terakhir adalah penentuan nilai % f . ilai % f didapatkandengan mengukur perbandingan ketinggian noda yang ditinggalkan pada plat yang disebut jarak sampel dengan jarak eluen tersebut. ilai % f untuk paracetamol adalah ",+!, nilai % f untuk asetosal adalah ",#, sedangkannilai % f untuk kafein adalah ","/. F. Kes!u"an Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah sediaan obatyang dipraktekkan positif mengandung paracetamol, asetosal dan kafein.Dengan nilai % f paracetamol adalah ",+!, nilai % f asetosal adalah ",#, dan nilai% f kafein adalah ","/. DAFTAR PUSTAKA Dirjen '73. +1/1. Farmakope Indonesia edisi FFF . Depkes %F. akarta.andayani, ., unarto, dan usila, K. !""#. Kromatografi Lapis Tipis 9ntuk'enentuan Kadar esperidin Dalam Kulit Auah eruk. rnal ,eneli'ianSain'ek. %8(%). artono, $. !"++. 'enetapan Kadar Kafein Dalam Aiji Kopi ecara Kromatografiair Kinerja Tinggi. Fakl'as Farmasi+ "ni*ersi'as Se'ia -di .Fstyastono, $'., 3artono, ., dan upardjan, 63. !""!. 'engaruh 6spirin 'ada6kti0itas lutation *Transferase Kelas
ati Tikus. #aalah Farmasi Indonesia. %-(&).
Kusumaningtyas, $., $sti, $., dan Darmono. !""2. ensiti0itas 3etodeAioautografi Kontak dan 6gar 70erlay dalam 'enentuan enyawa6ntikapang. rnal Ilm Kefarmasian Indonesia . 7(&). 3ulya, 3., dan uherman. +11#. 6nalisis Fnstrumen. 6irlangga 9ni0ersity 'ress.urabaya. aid, T., yaharuddin, K., d an 3ieke, '. !"++. 'enetapan Kadar 'arasetamolDal am Tablet Kombinasi 'arasetamol Dengan Kofein ecarapektrofotometri 9ltra0iolet*inar Tampak. #aalah Farmasi dan Farmakologi . %:(&) . asution, G6. !""1. 'enetapan Kadar Kafein Dalam Aiji Kopi ecaraKromatografi air Kinerja Tinggi.%achdiati, ., %icson, '., dan $rna, %. !""2. 'enentuan Iaktu Kelarutan'arasetamol 'ada 9ji Disolusi. Nsa Kimia rnal. 4(%) .%usmayanti. !"++ . 6nalisis Aerbagai 3erk tablet parasetamol #""mg Digunakandi 3aiduguri, 3enggunakan Hiolet 9ltra pektrofotometri dan KinerjaTinggi LiQuid kromatografi ('L). In'ernasional ,eneli'ian rnal Farmasi. ISSN &&-8 J 4/8; abrina, 6., urjani, I., dan eena B. !"++. 'erbandingan 3etodepektrofotometri 9H*His dan KKT (Kromatografi air Kinerja Tinggi) pada 6nalisis Kadar 6sam Aen:oat dan Kafein dalam Teh Kemasan. "ni*ersi'as Negeri #alang .usilo, . !""#. 'enetapan Kadar o*Trimoksa:ol Gang Dilakukan Dengan3enggunakan pektrofotometer 9ltra0iolet ecara imultan J KLT. rnal &i'bang . 9ni0ersitas 3uhammadiyah emarang.
ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRIN Desember 17, 2008 · by wahyuewmuslim · in about farmasi, Uncategorized. ·
Abstrak s!irin bersifat anti!ireti" dan analgesi" "arena meru!a"an "elom!o" senyawa gli"osida, as!irin yang meru!a"an nama lain dari asam asetil salisilat da!at disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan merea"si"annya dengan anhidrida asetat, hal ini
dila"u"an !ertama "ali oleh #eli$ %ofmann dari !erusahaan &ayer, 'erman. (arena saat itu anti!ireti" dan analgesi" yang ada sangat "eras terhada! sistem !encernaan. )ada !ercobaan ini di!eroleh !ersen rendemen .
Dalam tablet as!irin "omersil sering "ali masih terda!at asam salisilat didalamnya, *uga ada tablet yang "adar as!irinnya tida" memenuhi standar, "arena itu !erlu diu*i "andungannya dengan u*i #e+l dan diu*i "adarnya dengan titrasi asam basa. )ada !ercobaan
ini
as!irin
"omersil
masih
mengadung
asam
salisilat
sedang"an
"andungannya adalah --,1 / yang berarti telah memenuhi "adar "elaya"an as!irin dalam sediaan farmasi oral menurut standar #D.
Pendahuluan Latar
Belakang
ifat anti!ireti" dan analgesi" yang ditemu"an berasal dari senyawa salicin. salicin meru!a"an "elom!o" gli"osida. li"osida adalah senyawa yang memili"i bagian gula teri"at
!ada
nongli"osa
3.
gli"on dalam salian adalah salial al"ohol dan teredu"si sem!urna men*adi asam salisilat. sam salisilat sangat "eras terhada! bibir "erong"ongan dan !erut, sehingga "imiawan feli$ %o4mann yang awalnya terins!irasi oleh sa"it artritis yang
diderita ayahnya, mensintesis asam asetil salisilat yang dinama"an as!irin yang ringan terhada! !erut. Dengan
senyawa ini %o4mann da!at mengobati ayahnya tan!a
menga"ibat"an iritasi !erut yang !arah se!erti efe" sam!ing obat artritis !ada masa itu. 5tulah salah satu fungsi as!irin yang dicoba"an !ada !ra"ti"um.
indi"asi as!irin adalah untu" meringan"an rasa sa"it, terutama sa"it "e!ala dan !using, sa"it gigi, dan nyeri otot serta menurun"an demam.
Tujuan
Praktikum
)ra"ti"um
ini
1.
ensintesis
2.
menentu"an
.
engu*i
bertu*uan as!irin !ersen
dari rendemen
"eberadaan
untu" asam hasil asam
6 salisilat. sintesis salisilat
. menentu"an "adar as!irin dalam suatu senyawa mengguna"an metode asam basa .
enentu"an
titi"
leleh
asam
salisilat
-. enentu"an titi" leleh "ristal as!irin dari hasil !ra"ti"um.
Teori
Dasar
s!irin dibuat dengan merea"si"an asam salisilat dengan anhidrida asam asetat mengguna"an "atalis 8/ %)9 sebagai zat !enghidrasi. sam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus :9% dan :+99%. (arenanya asam salisilat ini da!at mengalami dua *enis rea"si yang berbeda yaitu rea"si asam dan basa. ;ea"si dengan anhidrida asam asetat a"an menghasil"an as!irin.
edang"an rea"si dengan methanol a"an menghasil"an metil salisilat
U*i terhada! asam salisilat, "lorida. &esi=555> "lorida berea"si dengan gugus fenol membentu" "om!le"s ungu. sam salisilat =murni> a"an berubah men*adi ungu *i"a #e+l ditambah"an, "arena asam salisilat mem!unyai gugus fenol, se!erti terlihat !ada gambar.
elain itu "emurnian as!irin *uga da!at ditentu"an dengan u*i titi" leleh, dimana seharusnya titi" leleh as!irin murni adalah 1- o+ . )ersen rendemen da!at dihitung dengan 6
edang"an untu" "andungan analisis as!irin da!at diguna"an titrasi asam basa mengguna"an ?a9% setelah (ristal as!irin dilarut"an dalam etanol =!elarut organi">
Metodologi Alat )enangas air, erlenmeyer 12 ml, batang !engadu", "lem, corong buchner, tabung rea"si, tabung "a!iler, melting blo", bunsen, termometer, buret. &ahan 1, g asam asetil salisilat, anhidrida asetat, asam !hos!hat 8/, a@ua dm, etanol, #e+l, fenolftalein, tablet as!irin, ?a9% 0,1 .
Cara Kerja Sintesis ebanya" 1,
Aspirin g
asam salisilat
dimasu"an "edalam erlenmeyer 12
ml.
3alu
ditambah"an ml anhidrida asetat sambil dibilas. Ditambah"an *uga %)9 8/ sebanya" tetes, setelah itu di!anas"an. etelah menit diang"at dan ditambah"an 2 ml a@ua dm. Ditunggu selama menit, setelah itu ditambah lagi 20 ml a@ua dm. Dibiar"an hingga meng"ristal, bila tida" meng"ristal da!at dila"u"an !enggoresan dinding dengan batang !engadu". Ditambah"an 0 ml a@ua dm dingin. Ditunggu hingga terbentu" "ristal bila sudah terbentu" dimasu""an "e corong buchner lalu di!isah"an. etelah itu dila"u"an re"ristalisasi. Ditambah ml etanol dan 20 ml air hangat. Di!anas"an dan ditunggu hingga semua larut lalu dsaring dengan corong buchneer. etelah dida!at "ristal lalu ditimbang dan dihitung rendemen. U*i
terhada!
as!irin
Disia!"an tabung rea"si yang sudah diberi anama asam salisilat, my as!irin, dan "omersial as!irin. Dimasu""an masing : masing zat se!erti yang sudah ada label. etelah itu ditambah 20 tetes a@ua dm sanbil digoyang. etelah itu ditambah 10 tetes #e+l 10/, diamati !erubahan warna yang ter*adi.
Penentuan
titik
leleh
Disia!"an 2 tabung "a!iler, lalu di issi dengan sam!el as!irin dan hasil sintesis. Di!asang melting blo" dan termometer distatif. Dimasu""an *uga !i!a "a!iler yang sudah diisi "e melting blo". Di!anas"an dengan bunsen. Diamati traye" titi" lelehnya.
Analisis
kandungan
aspirin
Dimasu""an 2 tablet as!irin "e erlenmeyer 12 ml, sebelumnya dihancur"an hingga terlihat se!erti bubu" terlebih dahulu. Dimasu""an 10 ml etanol dan tetes fenolftalein, serta a@ua dm hingga 0 ml. dititrasi dengan ?a9% 0,1 ml hingga berubah warna. Dicatat Aolumenya lalu dihitung bera!a masa asetil salisilat, menurut literatur "e"uatan asam asetil salisilat minimal grains =1 grains B 0,0-8 g>.
Data Pengamatan Sintesis
Aspirin
(ristal asam salisilat berwarna !utih. 3arutan yang dibentu" dari asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dan tetes larutan 8/ %)9 "eruh. etelah menit di!anas"an, larutan berubah men*adi bening. (emudian ditambah"an air "e dalam larutan sehingga larutan men*adi "eruh "embali, namun setelah bebera!a lama, terbentu" "ristal !utih. (ristal ini dilarut"an dengan etanol dan dire"ristalisasi.
Kristal aspirin Dida!at "ristal berwarna !utih berbentu" *arum yang bermassa 0.822 gram.
Uji terhadap aspirin
Cmy as!irin< as!irin "omersil asam salisilat
setelah ditetesi #e+l larutan memberi"an warna yang berbedabeda !ada tabung. abung Cmy as!irin<
memberi"an warna orange muda, tabung as!irin "omersil
memberi"an warna orange "eunguan,
sedang"an asam salisilat memberi"an warna
ungu.
Penentuan
titik
leleh
+.°+ dan titi" leleh Cmy as!irin< adalah 12012 ° iti" leleh asam salisilat adalah 10 1-
Analisis kandungan aspirin
)ada analisis "adar as!irin mengguna"an tritasi asam basa dengan sam!el larutan tablet as!irin 0,2 gram, dan ?a9% 0.0E8 ? sebagai !eniter, ?a9% yang diguna"an adalah 7. ml.
Perhitungan
Sintesis assa
Aspirin asam
a"a, mol asam salisilat B
salisilat
6
1.
gram,
)ersamaan rea"si 6
ol
as!irin
180×
r
sama
as!irin
B
dengan
0.0101
mol
B
× 'adi
mol
asam
massa
as!irin
B
salisilat mol
as!irin
1.82-1
gram
)ersen rendemen da!at dihitung dengan mengguna"an !ersamaan6
'umlah
mol
?a9%
yang
berea"si
B
0,0E8
$
7.
m3
B
0.7
mmol
)ersamaan rea"si 6
0.7 mmol 0.7 mmol
assa
as!irin 180
B
dalam 12.
mg ×B
sam!el 0.7
assa tablet yang diguna"an adalah 0,2 gram, ma"a "adar as!irin dalam tablet B =12, mg>F=200 mg> $ 100 /B--,1 /
Pembahasan Sintesis
Aspirin
)ada !embuatan as!irin ter*adi rea"si sebagai beri"ut 6 %)9 yang ditambah"an, diguna"an sebagai "atalis, rea"si ini *uga dila"u"an !ada air yang
di!anas"an
agar
mem!erce!at
terca!ainya
energi
a"tiAasi.
edang"an
!endinginan dima"sud"an untu" membentu" "ristal, "arena "eti"a suhu dingin, mole"ulmole"ul as!irin dalam larutan a"an bergera" melambat dan !ada a"hirnya
ter"um!ul membentu" enda!an melalui !roses nu"leasi =induced nucleation> dan !ertumbuhan !arti"el
me"anismenya adalah sebagai beri"ut 6
nhidrida asetat menyerang %G
nhidrida asam asetat mengalami resonansi
anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat
%G terle!as dari :9% dan beri"atan dengan atom 9 !ada anhidrida asam asetat
anhidrida asam asetat ter!utus men*adi asam asetat dan asam asetilsalisilat =as!irin>
%G a"an le!as dari as!irin
;endemen hasil !ra"ti"um ini , hal ini ter*adi "arena banya"nya (ristal yang menem!el di alatalat sintesis se!erti corong &uchner, gelas "imia dan sebagainya.
Uji
Terhadap
Aspirin
#enol yang berea"si dengan #e+l a"an memberi"an warna ungu, "arena asam salisilat adalah senyawa yang mengandung #enol ma"a rea"si #e+l dengan asam salisilat *uga a"an
memberi"an
Dari
warna
!ercobaan
ungu.
di!roleh
bahwa
sam salisilat G #e+l berwarna ungu, terbu"ti bahwa asam salisilat mengandung fenol Dari literatur da!at dilihat bahwa asam salisilat memang mem!unyai gugus fenol ;ea"si antara
as!irin
tida"
lagi
mengandung
asam
salisilat.
;ea"si antara as!irin "omersil dengan #e+l memberi"an warna orange gela! dengan sedi"it "eunguan, berarti hanya mengandung sedi"it se"ali asam salisilat.
Penentuan
Titik
Leleh
Asam
Salisilat
dan
Aspirin
+, hasil ini tergolong sesuai, sedi"it berbeda dengan literatur "arena "etida"telitian !engu"uran titi" leleh.°&erdasar"an literatur, titi" leleh asam salisilat adalah 1E o+, dari
hasil
!ercobaan
di!eroleh
titi"
leleh
asam
salisilat
101-
+. &erdasar"an literatur, titi" leleh as!irin adalah 1- o+. &erbeda dengan literatur "arena masih adanya sedi"it !engotor !ada "ristal as!irin. ° iti" leleh
(andungan as!irin
s!irin dalam rea"si
dalam tablet
ablet
s!irin B
sabagai
--,1
(omersial / beri"ut,
sam!ai !ada a"hirnya semua as!irin telah berea"si dan terda!at ?a9% yang memberi"an warna merah muda "eti"a berea"si dengan indi"ator fenolftalein. s!irin yang ter"andung dalam 0,2 g sam!le adalah 12, mg. 'i"a di"onAersi"an "e dalam 0, g =standard satu tablet> a"an dida!at"an massa as!irin sebesar 0 mg. tandar "elaya"an berdasar"an #D adalah minimal grains asam asetil salisilat dalam 1 tablet =1 grains B 0,0-8 g>. berarti minimal harus terda!at 0,2 g asam asetil alisilat dalam 1 tablet. 'adi berdasar"an u*i ini, "andungan as!irin dalam tablet memenuhi
standar
#D.
Simpulan &erdasar"an )ersentase
!ema!aran rendemen
di hasil
atas, sintesis
da!at as!irin
disim!ul"an adalah
--,1
6 /
sedi"it
asam
salisilat
s!irin adalah "ristal !utih berbentu" *arum dengan traye" titi" leleh 12012 +°sam salisilat berbentu" "ristal !utih serbu" dengan traye" titi" leleh 101"adar as!irin dalam tablet B --,1 /, "adar ini memenuhi standar #D
Daftar
Pustaka
#urniss, &rian ., et al., HogelIs e$tboo" of )ractical 9rganic +hemistry th Jdition ;eAised. 1E8E. 3ongman cientiKc L echnical, Jsse$, Jngland. =!age 1 11, 2- 20>. usdinar, Dr. utus, slide "uliah analisis graAimetri.2008. e"olah #armasi 5nstitut e"nologi &andung, &andung =!age 2021> htt!6FFfarmasi.unlam.ac.idF!endidi"anF&))F(imia/20organi" /202/20&)).!df =dia"ses tanggal 1- Desember 2008> Dr.
;itmaleni,
mengenal
!re"ursor nar"oba.2008. #armasi =halaman 6 ->
lebih
de"at #a"ultas
U,
'og*a"arta
