pembahasan aspirin

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2017

1

BAB I PENDAHULUAN 1.1

Latar Belakang

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat sejenis obat turunan dari salisilat dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawaanalgesik senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik minor), antipiretik (penurun demam), dan antiinflamasi (peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. jantung. Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu di berbagai wilayah dunia. Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, Norton, Inggris, merupakan orang pertama yang mempublikasikan penggunaan medis dari aspirin. ia telah berhasil melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan menggunakan senyawa tersebut. Bayer meupakan perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa aspirin (asam asetilsalisilat). Ide untuk memodifikasi senyawa asam salisilat dilatarbelakangi oleh banyaknya efek negatif dari senyawa ini seperti komplikasi pada hati dan ginjal, stroke, pemicu serangan asma, tekanan darah tinggi dan lainnya. Dari pada itu, perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus asetil gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya. Ketenaran aspirin masih terus bertahan hingga sekarang, bahkan menginspirasi untuk meunculkan obat analgesic lainnya. Oleh karena itu, pada praktikum ini kami ingin membuat aspirin dalam skala labor dan juga untuk memahami proses dan reaksi yang ada dalam aspirin secara lebih lanjut. 1.2

Tujuan Praktikum

Adapun tujuan dari praktikum ini adalah sebagai berikut : 1.

Membuat aspirin dalam skala labor

2.

Mengamati dan Mempelajari reaksi pembentukan aspirin

3.

Menghitung persentase yield aspirin yang dihasilkan

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”


2

BAB II TINJAUAN PUSTAKA 2.1. Asam Salisilat

Asam salisilat merupakan turunan dari senyawa aldehid. Senyawa ini juga biasa disebut o-hidroksibensaldehid, o-formilfenol atau 2-formilfenol. Senyawa ini stabil, mudah terbakar dan tidak cocok dengan basa kuat, pereduksi kuat, asam kuat, dan pengoksidasi kuat (Austin, 1984) Turunan yang terpenting dari asam salisilat ini adalah asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin. Berbeda dengan asam salisilat, asam asetil salisilat memiliki efek analgesik, antipiretik dan anti inflamasi yang lebih besar jika dibandingkan dengan asam salisilat. Penggunaan obat ini sangat luas di masyarakat dan digolongkan ke dalam obat bebas. Selain sebagai prototip, obat ini juga digunakan sebagai standar dalam menilai efek obat sejenis. Asam salisilat memiliki struktur seperti gambar:

Gambar 2.1 Struktur Asam Salisilat (Stembayo, 2008)

Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan dapat disintesa dari fenol. Asam salisilat berbentuk kristal berwarna putih dan dan berasa be rasa manis. Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin (Ganiswara, 1995). Sifat fisika fis ika dari asam salisilat sal isilat dapat dilihat pada tabel 2.1


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2017 Tabel 2.1 Sifat Fisika Asam Salisilat Rumus Molekul

3

C7H6O3

Bobot molekul

138,12 gr/mol

Densitas

1,443 gr/ml

Titik leleh

156oC

Titik didih

211oC

Titik nyala

76oc

Tekanan uap

1 mmHg pada 33 oC

Daya ledak

1,146 gr/cm3

Warna

Tak berwarna

(Sumber: Damayuda, 2010 ) Sifat kimia dari asam salisilat yaitu (Damayuda, 2010) : 1

Menyublim pada 76 oC jika dipanaskan dengan cepat pada tekanan atmosfer tertentu dan terurai menjadi fenol dan C0 2.

2

Kelarutan dalam air meningkat oleh Na phosphate, borax, alkali asetat, atau sitrat.

3

Asam salisilat berwama kemerah-merahan jika diberi garam Fe.

4

Asam salisilat yang digunakan secara berlebihan akan menyebabkan efek samping seperti muntah, sakit perut, gangguan pernafasan, gangguan mental dan kulit (kudis).

5

Berbahaya jika terkena sinar matahari langsung. Proses pembuatan asam salisilat dapat dilakukan melalui beberapa cara,

yaitu (Damayuda, 2010) : a.

Proses Wacker Pada proses Wacker sodium phenolate kering direaksikan dengan karbon

dioksida menggunakan fenol berlebih sebagai pelarut kemudian disuling dengan xilene dan menggunakan azeotroping agent untuk mengurangi air. b.

Proses Wolthuis Wolthuis mereaksikan karbon dioksida dengan potassium phenolate

dengan menggunakan halogenasi benzene seperti khlorobenzene sebagai pelarutnya. Awalnya pada proses ini anhydrous potassium phenolate diperoleh dengan mendestilasi air seluruhnya menggunakan sebagian khlorobenzene. Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”


c.

4

Proses Kolbe Schmitt Pada proses ini sodium phenolate atau sodium phenate diperoleh dengan

mereaksikan fenol dengan sodium hidroksida. Sodium phenolate kemudian direaksikan dengan karbon dioksida pada temperatur 180

dan menghasilkan

sodium salisilat. Sodium salisilat kemudian direaksikan dengan H 2SO4 dan air sehingga dihasilkan asam salisilat dan Na2SO4 sebagai produk samping (Austin, 1984). 2.1. Asetat Anhidrat

Asetat anhidrat merupakan cairan yang tidak berwarna dengan bau yang sangat mirip dengan asam cuka (asam etanoat). Bau ini timbul karena anhidrida etanoat bereaksi dengan uap air di udara (dan kelembaban dalam hidung) menghasilkan asam etanoat kembali. Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang terbentuk. Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140°C. Titik didih cukup tinggi karena memiliki molekul polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi van der Waals sekaligus gaya tarik dipol-dipol. Akan tetapi, anhidrida etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen. Ini berarti bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam karboksilat yang berukuran sama. Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip besarnya dengan anhidrida etanoat) mendidih pada suhu 186°C (George, 1997). Anhidrida asam bisa dianggap sebagai asil klorida yang termodifikasi. Memahami anhidrida asam akan jauh lebih mudah jika kita menganggapnya seolah-olah

asil

klorida

yang

termodifikasi

dibanding

jika

jika

kita

mempelajarinya secara terpisah. Itulah sebabnya pada halaman ini dibuat perbandingan antara anhidrida asam dengan asil klorida. Sifat fisika asam asetat anhidrad dapat dilihat pada tabel 2.2



5

Tabel 2.2 Sifat Fisis Asetat Anhidrad Rumus Molekul

(CH3CO)2O

Bobot molekul

102,09 gr/mol

Titik beku

-73oC

Titik didih (760 mmHg)

139,06 oC

Densitas pada 20oC

1,08 gr/ml

Viskositas pada 25oC

0,843 mPa.s

( Sumber : Fessenden, 1991) Adapun sifat kimia dari asam asetat anhidrad yaitu (Harold, 1993) : 1

Mudah menguap dan mudah terbakar

2

Larut dalam air membentuk asam asetat, dengan alkohol membentuk etil asetat, larut dalam kloroform dan eter

3

Asetat anhidrat merupakan cairan yang sangat reaktif

4

Menyebabkan iritasi dan matinya jaringan, hindari kontak dengan kulit dan mata

5

Asetat anhidrat digunakan sebagai pelarut

Asetat anhidrat merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta memiliki bau yang tajam (Kirk, 1982). Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asetat anhidrat adalah (Kirk, 1982) : a. Asetilasi C6H4CH3 NH2 + (CH3CO)2O → C6H4CH3 NHCOCH3 + CH3COOH b. Hidrolisis menjadi asam asetat (CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH c. Amonolisis menjadi acetamida (CH3CO)2O + 2NH3 → CH3CONH2 + CH3COONH4 d. Alkoholisis menjadi ester (CH3CO)2O + CH3OH → CH3COOCH3 + CH3COOH e. Pembentukan ketone melalui Friedel-Crafts acylation (CH3CO)2O + ArH → CH2COAr + CH3COOH f.

Reaksi kondensasi (Perkin) C6H5CHO + (CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOCH3 + CH3COOH


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2017 2.1.3

6

Etanol

Etanol atau etil alkohol adalah alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari karena sifatnya yang tidak beracun. Etanol adalah cairan jernih yang mudah terbakar dengan titik didih pada 78,4ºC dan titik beku pada -112ºC. Etanol tidak berwarna dan tidak berasa tetapi memiliki bau yang khas. Rumus molekul etanol adalah C 2H5OH (Yoneda, 2001). Sifat fisis dari etanol dapat dilihat pada tabel 2.3 Tabel 2.3 Sifat Fisis Etanol No Sifat Fisis

Karakteristik

1

Berat molekul

46,069 kg/kmol

2

Boiling point

78,29ºC (1 atm)

3

Flash point

14ºC

4

Freezing point

-114,1ºC

5

Suhu kritis

243,1ºC

6

Tekanan kritis

6383,48 kPa

7

Volume kritis

167 cm3/mol

8

Densitas cair

0,7893 gr/cm3

9

Kekentalan (20ºC)

1,17 cP

10

Kelarutan dalam air

Sangat larut

11

Entalphy pembentukan (25ºC) gas

-234,81 kJ/mol

12

Energi Gibbs pembentukan (25ºC) cair

-174,78 kJ/mol

(Sumber : Kirk dan Othmer, 1982) Etanol merupakan alkohol alifatik yang reaktivitasnya ditentukan oleh gugus hidroksilnya. Reaksi terjadi melalui pecahnya ikatan C – O atau O – H dan bercirikan reaksi substitusi dari gugus – H atau – OH. Menurut Kirk dan Othmer (1982), reaksi-reaksi dengan etanol adalah:

a. Reaksi esterifikasi Yaitu reaksi antara alkohol dan asam karboksilat membentuk senyawa ester. C2H5OH + CH3COOH  H 2SO4 CH3COOC2H5 + H2O Etanol

Asam Asetat

Katalis


Etil Asetat

Air


7

b. Reaksi oksidasi C2H5OH  K 2Cr 2O7 C2H4O + H2O Etanol

Katalis

Etanal

Air

c. Reaksi dengan fosfor yodida menghasilkan etil yodida 3 C2H5OH + Etanol

PI3  3 C2H5I +

Fosfor Iodida

Etil Iodida

P(OH)3 Fosfor Hidroksida

d. Reaksi dehidrasi C2H5OH  H2SO4 C2H4 + H2O Etanol

Katalis Etena

Air

Dalam proses pembuatan etanol, ada beberapa bahan baku yang digunakan, yaitu: air, glukosa, dan sukrosa. Bahan baku tersebut memiliki beberapa sifat yang dapat dilihat pada Tabel 2.6. Tabel 2.4 Sifat-sifat Bahan Baku H2O

Glukosa

Sukrosa

Berat Molekul

18,016 gr/grmol

180,16 gr/grmol

342,30 gr/grmol

Densitas

0,9995 gr/cm3

-

-

Titik Lebur

0ºC

146ºC

190-192ºC

Titik didih

1000C

-

-

Specific gravity

-

1,55425

1,58815

(Sumber : Kirk and Othmer, 1982 ) 2.1.4 Besi (III) Klorida

Besi (III) klorida berbentuk hablur atau serbuk, berwarna hitam kehijauan, bebas warna jingga dari garam hidrat dan larut dalam air (George, 1997). Struktur ferri klorida dapat dilihat pada gambar

Gambar 2.2 Struktur Ferri Klorida (George, 1997) Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”


8

Bila dilarutkan dalam air, besi (III) klorida mengalami hidrolisis yang merupakan reaksi eksotermis (menghasilkan panas). Hidrolisis ini menghasilkan larutan yang coklat, asam, dan korosif, yang digunakan sebagai koagulan pada pengolahan limbah dan produksi air minum. Larutan ini juga digunakan sebagai pengetsa untuk logam berbasis tembaga pada papan sirkuit cetak (PCB). Anhidrat dari besi (III) klorida adalah asam Lewis yang cukup kuat, dan digunakan sebagai katalis dalam sintesis organik. Sifat fisika ferri klorida dapat dilihat pada tabel 2.7 di bawah ini. Tabel 2.5 Sifat Fisika Ferri Klorida Berat Molekul

162,21 g/mol

Titik didih

316°C (600,8°F)

Titik Leleh

306°C (582,8°F)

(Sumber :George, 1997) Sifat kimia dari ferri klorida yaitu mudah menguap jika dibuka lama-lama, asam Lewis yang relatif kuat, dan bereaksi membentuk adduct dengan basa-basa Lewis, bereaksi dengan cepat terhadap oksalat membentuk senyawa kompleks, dan bersifat larut dalam air (Austin, 1984). 2.1.5

Aquades

Aquades adalah air hasil destilasi/penyulingan sama dengan air murni atau H2O, kerena H2O hampir tidak mengandung mineral. Sedangkan air mineral adalah pelarut yang universal. Oleh karena itu air dengan mudah menyerap atau melarutkan berbagai partikel yang ditemuinya dan dengan mudah menjadi tercemar. Dalam siklusnya di dalam tanah, air terus bertemu dan melarutkan berbagai mineral anorganik, logam berat dan mikroorganisme. Jadi, air mineral bukan aquades (H2O) karena mengandung banyak mineral (Stembayo, 2008). Air suling memiliki sifat fisika yaitu bentuk aquades yang cair, tidak berbau, memiliki berat molekul 18,02 g/mol, aquades tidak berwarna serta memiliki titik didih sebesar 100℃ (212℉). Sedangkan sifat kimia yang dimiliki aquades yaitu dapat mempercepat (mengkatalis) hampir semua reaksi kimia yang diketahui (Stembatyo, 2008).


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2017 2.1.6

9

Asam sulfat

Asam sulfat merupakan salah satu bahan penunjang yang sangat penting dan banyak dibutuhkan di bidang industri, terutama industri kimia. Oleh karena itu, asam sulfat memperoleh julukan the lifeblood of industry. Asam sulfat merupakan cairan yang bersifat korosif, tidak berwarna, tidak berbau, sangat reaktif dan mampu melarutkan berbagai logam. Selain itu, bahan kimia ini dapat larut dengan air dengan segala perbandingan dan akan terdekomposisi pada temperatur 300ºC atau lebih menghasilkan sulfur trioksida (Lutfiati, 2008). Sifat fisika dari asam sulfat dapat dilihat pada tabel 2.6 Tabel 2.6 Sifat Fisis Asam Sulfat No Sifat Fisis

Karakteristik

1

Rumus molekul

H2SO4

2

Berat molekul

98,08 kg/kmol

3

Fase

cair

4

Densitas (25ºC)

1,8357 kg/liter

5

Titik didih

274ºC pada 1 atm

6

Titik leleh

10,31ºC pada 1 atm

7

Suhu kritis

651,85 ºC

8

Tekanan kritis

63,1631 atm

9

Kekentalan (25ºC)

23,5509 cP

(Sumber : Kirk dan Othmer, 1982) Menurut Kirk dan Othmer (1982), sifat kimia dari asam sulfat adalah sebagai berikut: 1. H2SO4 pekat banyak digunakan sebagai sulfoning agent pada reaksi organik, karena dapat menggantikan hidrogen. Reaksi : R - H + HO

 SO3H

+ H 2O

2. Sulfatasi, reaksi pembentukan gugus – OSO2OH pada karbin. Reaksi : CH = CH + HOSO 2  CHCHOSOOH 3. Sulfamatasi, reaksi penggabungan - SOOH dengan nitrogen. Reaksi :



10

NH2CONH2 + H2SO4 + H2O  2NH2SO2OH + CO2 4. Dengan basa membentuk garam dan air. Reaksi : H2SO4

+

Asam Sulfat

2NaOH



Na2SO4

Natrium Hidroksida

+

Natrium Sulfat

H2O Air

5. Dengan garam membentuk garam dan asam lainnya. Reaksi : H2SO4

+

2NaCl



Asam Sulfat Natrium Klorida

NaSO4

+

2HCl

Natrium Sulfat Asam Klorida

6. Dengan alkohol membentuk eter dan air. Reaksi : H2SO4

+

Asam Sulfat

2C2H2OH



Etanol

C2H5OC2H5 + H2O + SO3 Etoksi Etana

Air

Pada proses esterifikasi katalis yang banyak digunakan pada awalnya adalah katalis homogen asam donor proton dalam pelarut organik, seperti H 2SO4, HF, H3PO4, R-SO3H, dan PTSA. Katalis H 2SO4 dalam reaksi esterifikasi adalah katalisator positif karena berfungsi untuk mempercepat reaksi esterifikasi yang berjalan lambat. H2SO4 juga merupakan katalisator homogen karena membentuk satu fase dengan pereaksi (Juan et al ., 2007). Menurut Sukardjo (1997), adapun pemilihan penggunaan asam sulfat (H2SO4) sebagai katalisator dalam reaksi esterifikasi dikarenakan beberapa faktor, diantaranya adalah: 1. Asam sulfat selain bersifat asam juga merupakan agen pengoksidasi yang kuat 2. Dapat larut dalam air pada semua kepekatan 3. Konsentrasi ion H+ berpengaruh terhadap kecepatan reaksi 4. Karena afinitasnya terhadap air, maka asam sulfat dapat menghilangkan bagian terbesar uap air dan gas yang basah, seperti udara lembab

2.2

Reaksi-Reaksi Aspirin

2.2.1

Reaksi Asetilasi

Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau



11

acetylsalicylic acid , dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai katalisator (Habib, 2009). Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid ) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat analgesik yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipretik yang berfungsi sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat (Irdoni H.S dan Nirwana H.Z, 2015). 2.2.2 Rekristalisasi

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat – zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumen spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS. Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisasi memiliki sejarah yang panjang seperti destilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebab kemudahannya (tidak perlu alat khusus) dan karena keefektifannya (Habib, 2009) Metoda ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi (pada atau dekat titik didih pelarutnya) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa kotoran tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh (George, 1997). Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana, dalam prakteknya bukan berarti mudah dilakukan. Adapun saran – saran yang dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisasi adalah sebagai berikut (Fessenden, 1991) :



12

1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang besar pada suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hampir dapat diabaikan. Jadi pemurnian NaCl dengan rekristalisasi tidak dapat dilakukan. 2. Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena mungkin terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan Kristal bibit, mungkin akan efektif. 3. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan pelarut non polar lebih disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa polar. 4. Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali lagi pelarut dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi, pemilihan pelarut biasanya bukan masalah sederhana. 2.2.3

Reaksi Uji Kemurnian

Uji ini digunakan untuk menguji apakah kristal yang kita dapat itu murni kristal aspirin atau tidak. Sebelum ditambahkan FeCl 3, ditambahkan terlebih dahulu alkohol yang bertujuan untuk melarutkan sampel. Namun sampel tidak larut ke dalam alkoholnya, hal ini wajar karena asam salisilat dan aspirin kurang larut dalam volume air yang kecil. Setelah itu ditambahkan FeCl 3 kedalam campuran untuk diuji. Asam salisilat membentuk kompleks berwarna ungu dengan penambahan FeCl 3 ini. Kompleks ungu ini hanya bisa terjadi antara asam salisilat dengan FeCl3 karena dalam molekul asam salisilat, atom O (nukleofil) dalam gugus OH akan menyerang atom Fe dengan melepaskan atom H nya untuk membentuk ikatan O-FeCl 2. Aspirin tidak membentuk kompleks berwarna ungu dengan uji ini karena struktur aspirin tidak memiliki gugus OH. 2.3

Produk yang Dihasilkan

2.3.1 Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat. Aspirin dibuat dengan reaksi asetylasi. Reaksi asetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl ke dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-COO- (dimana R merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid , dapat dibuat dengan cara asetilasi



13

senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit katalis yaitu asam sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid ) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Struktur kimia aspirin dapat dilihat pada gambar:

Gambar 2.3 Struktur Kimia Aspirin (Ezza, 2013)

Sifat fisika dan kimia dari aspirin dapat dilihat pada tabel 2.9 dan tabel 2.10 di bawah ini. Tabel 2.7 Sifat Fisika Aspirin Wujud

Bentuknya solid

Berat molekul

180,16 g/mol

Titik didih

Diatas 70oC

Titik leleh

139oC

(Sumber : Damayuda, 2010) Sifat kimia dari aspirin yaitu (Damayuda, 2010) : 1

Tidak mudah terbakar

2

Larut dalam air, etanol, dan kloroform

3

Disimpan pada tempat yang steril

2.3.2 Sejarah Aspirin

Awal mula punggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai oleh Hippocrates yang menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk menyembuhkan berbagai penyakit. Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam asetilsalisilat yang dikenal saat ini. Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (buyer) (Ezza, 2013).



14

Senyawa alami dari tumbuhan yang dijadikan sebagai obat ini telah ada sejak awal mula peradaban manusia untuk mengatasi berbagai jenis penyakit. Hal ini tercatat dalam bentuk ukiran-ukiran bebatuan. Barulah pada tahun 400 SM, filsafat Hippocrates menggunakannya sebagai tanaman obat yang kemudian segera tersebar luas. Seorang ahli farmasi Jerman, Buchner berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi nama salicin, senyawa ini memiliki aktifitas antipiretik yang mampu menyembuhkan demam. Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun 1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris C7H603. Bayer merupakan perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa aspirin (asam asettilsalisilat). Aspirin adalah zat sintetik pertama didunia dan penyebab utama perkembangan industri farmateutikal (Ezza, 2013). 2.3.3 Pembuatan Aspirin

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus

– OH

dan

– COOH.

Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. 2.3.4 Manfaat Aspirin

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0,3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian (Ezza, 2013). 2.3.5 Bahaya Aspirin

Penggunaan aspirin di kalangan anak-anak sangat tidak dianjurkan. Hal ini disebabkan aspirin dapat menimbulkan efek samping yang disebut sebagai penyakit Reye. Suatu keadaan yang membawa kepada kerusakan hati, otak dan dapat menyebakan kematian. Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”


15

Mengkonsumsi aspirin harus sesuai dosis, jika melebihi dosis yang dianjurkan yaitu 20-25 gm akan menyebabkan kematian. Pada awalnya, dampak yang ditimbulkan yaitu akan berasa muntah, lesu dan sakit perut. Kemudian akan mengganggu alat pendengaran, mengeluarkan keringat yang berlebihan, suhu badan akan meningkat dan akhirnya tidak sedarkan diri dan denyutan jantung akan berhenti (Ezza, 2013).



16

BAB III METODOLOGI PERCOBAAN 3.1

3.2

Bahan-bahan yang digunakan: 1.

Alkohol

2.

Aquadest

3.

Asetat Anhidrat

4.

Asam salisilat

5.

H2SO4 pekat

6.

FeCl3

Alat-alat yang digunakan:

1.

Batang pengaduk

2.

Pipet tetes

3.

Gelas piala

4.

Pompa vakum

5.

Kaca arloji

6.

Tabung reaksi

7.

Kertas saring

8.

Termometer

9.

Labu didih dasar bulat

10.

Timbangan analitik

11.

Oven

12.

Erlenmeyer vakum

13.

Penangas air

14.

Corong Buchner

3.3

Prosedur percobaan

3.3.1

Pembuatan aspirin

1.

Asam salisilat sebanyak 2,5 gram dimasukkan kedalam labu didih dasar bulat dan di tambahkan 7 ml asam asetat glasial sedikit demi sedikit serta asam sulfat pekat 3-4 tetes.

2.

Labu didih digoyang-goyangkan agar zat tercampur dengan baik (dilakukan dalam lemari asam).



3.

17

Kemudian dipanaskan di atas penangas air pada temperature 50 0C600C sambil diaduk selama 15 menit.

4.

Campuran dibiarkan menjadi dingin pada suhu kamar, dan diaduk.

5.

Aquades 40 ml ditambahkan ke dalam larutan, diaduk dengan sempurna. Dinginkan selama 1 jam dengan batu es.

6. 3.3.2

Selanjutnya endapan disaring dengan pompa pengisap atau vakum.

Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

1.

Aspirin dilarutkan dalam 7 ml alkohol hangat.

2.

Aquades 40 ml dimasukkan ke dalam larutan aspirin-alkohol.

3.

Larutan dipanaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan, larutan disaring dalam keadaan panas dengan cepat.

4.

Larutan jernih didinginkan pada temperatur kamar, selanjutkan larutan didinginkan dengan batu es selama 1,5 jam.

5.

Larutan disaring dengan menggunakan corong buchner, sebelumnya kertas saring yang digunakan ditimbang.

3.3.3

6.

Aspirin dikeringkan dengan oven hingga berat konstan.

7.

Aspirin ditimbang apabila berat aspirin telah konstan.

8.

Yield dihitung.

Uji Kemurnian Aspirin

1.

Ambil sedikit kristal aspirin hasil rekristalisasi, masukkan ke dalam tabung reaksi.

2.

Ambil sedikit asam salisilat, masukkan ke dalam tabung reaksi yang berbeda

3.

Larutkan kristal aspirin dan asam salisilat menggunakan alkohol masing-masing 1 ml.

4.

Tambahkan 3 tetes larutan ferri klorida pada setiap tabung reaksi dan diamati, jika berwarna ungu maka aspirin yang didapat belum murni.

5.

Jika belum murni ulangi rekrisalisasi terhadap aspirin beberapa kali dengan cara di atas.



18

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1 Hasil Table 4.1 Hasil pembuatan aspirin No. Parameter

Sampel I

Sampel II

1

Berat kertas saring

0,9 gram

0,8 gram

2

Berat aspirin yang

1,38 gram

1,33 gram

42,33%

40,79%

didapat 3

Yield

4.2 Pembahasan 4.2.1 Pembuatan Aspirin Pada percobaan ini kita mereaksikan 2,5 gram asam salisilat dengan 7 ml

asam asetat anhidrat dan 4 tetes asam sulfat sebagai katalis. Pada percobaan ini kita menggunakan variasi aquades pada pembuatan aspirin yaitu 40 ml dan 80 ml. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus – OH, sedangkan anhidrida asam asetat sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Aspirin dapat terbentuk cepat dengan bantuan katalis H 2SO4. Menurut Fischer(1957) katalis H2SO4 pekat digunakan sebagai zat penghidrasi. Dengan kata lain penghidrasi adalah zat yang menghidrolisis zat lainnya. Proton H 2SO4 akan diikat oleh asam salisilat pada gugus

– OH

nya. Sehingga asam salisilat

bermuatan positif dalam keadaan ini ikatan H+ lebih kuat dibanding ikatan H pada OH

sehingga dengan adanya gugus asetil dari asam asetat anhidrat akan

tersubstitusi. Pembuatan aspirin yang mencampurkan asam salisilat, asam asetat anhidrat, dan asam sulfat dilakukan pada suhu 50˚C-60˚C. Faktor yang mempengaruhi asetilasi adalah pemanasan. Dengan pemanasan, reaksi pembentukan aspirin akan lebih cepat, tapi jika pemanasan melebihi suhu terurai. Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

60˚C,

aspirin yang terbentuk akan


19

Selanjutnya larutan didinginkan pada suhu kamar. Apabila telah dingin ditambahkan aquadest. Penambahan aquades yaitu bertujuan untuk pembentukan kristal aspirin. Hal ini bisa terjadi karena sifat aspirin yang tidak larut dalam aquades. Selanjutnya yaitu dinginkan larutan kedalam batu es selama 1 jam. Pendinginan larutan bertujuan untuk mempercepat pembentukan kristal. Setelah kristal terbentuk, saring larutan dengan pompa vakum. Setelah disaring, pada permukaan kertas saring terdapat kristal-kristal putih yang merupakan aspirin, tetapi aspirin yang dihasilkan itu belum murni atau masih terdapat hasil sampingan. Untuk mendapatkan hasil yang lebih murni, selanjutnya dilakukan tahap rekristalisasi. 4.2.2 Rekristalisasi Pada rekristalisasi aspirin ditambahkan 7 ml alkohol hangat dan air panas 40

ml dan 80 ml aquades hangat. Penambahan alkohol berfungsi untuk melarutkan aspirin dan aquades hangat berfungsi untuk melarutkan pengotor pada aspirin. Kemudian larutan dipanaskan dengan tujuan larutan bisa terlarut seluruhnya karena ketika ditambahkan aquades larutan menjadi berwarna keruh seperti adanya endapan. Sehingga Kemudian larutan disaring dengan kertas saring jika saat dipanaskan terdapat endapan. Kemudian larutan didinginkan kembali pada batu es selama 1,5

jam dan terbentuk kristal putih yang merupakan aspirin.

Selanjutnya dilakukan penyaringan dengan kertas saring pasa pompa vakum, kristal yang terdapat pada kertas saring merupakan aspirin murni. Setelah itu aspirin di oven hingga beratnya konstan. Setelah kering, aspirin ditimbang sehingga diperoleh beratnya. Berat aspirin dengan aquades 40 ml yaitu 1,38 gram dengan yield 42,33% dan berat aspirin dengan aquades 80 ml yaitu 1,33 gram dengan yield 40,79%. Adapun hasil pada aspirin dengan aqudes 80 ml lebih sedikit dibandingkan dengan aspirin dengan aquades 40 ml. Hal ini bisa terjadi karena pengaruh pembentukan asam asetat. Menurut Riyanto (2006) bahwa asam asetat yang bersifat semipolar yang berarti bisa melarutkan aspirin. Menurut Kirk (1982) bahwa asam asetat terbentuk karena sifat dari asetat anhidrat yang bisa terhidrolisis oleh aquades sehingga membentuk asam asetat. Jadi semakin banyak aquades maka semakin banyak asetat anhidrat yang terhidrolisis sehingga banyak terbentuk asam asetat yang dapat melarutkan aspirin. Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”


20

4.2.3 Uji Kemurnian Aspirin

Untuk menguji kemurnian aspirin, dilakukan uji kemurnian dengan cara mereaksikan aspirin dengan 1 ml alkohol dan 3 tetes FeCl 3 pada tabung pertama, sehingga terbentuk larutan berwarna orange bening yang merupakan warna dari FeCl3, hal ini menunjukan bahwa pada larutan tersebut tidak ada senyawa salisilat yang terkandung dalam aspirin, karena FeCl 3 akan beraksi dengan senyawa fenol yang akan merubah warna menjadi ungu. Sebagai perbandingan, dilakukan percobaan dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan 1 ml alkohol dan 3 tetes FeCl3 pada tabung kedua, menghasilkan larutan berwarna ungu pekat. Hal ini menandakan bahwa asam salisilat mengandung senyawa fenol.



21

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 5.1 Kesimpulan.

1. Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau aril). 2. Hasil aspirin dengan aquades 40 ml memiliki berat 1,38 gram dengan yield 42,33% sedangkan aspirin dengan aquades 80 ml memiliki berat 1,35 gram dengan yield 40,79%. 3. Pengaruh aquades dalam pembentukan aspirin yaitu terbentuknya asam asetat karena hidrolisis asetat anhidrat dan asam asetat bisa melarutkan aspirin. 5.2 Saran

Dalam melakukan praktikum, diharapkan kepada semua praktikan harus berhati-hati dalam mereaksikan zat zat kimia yang bisa membahayakan bagian tubuh. Praktikan harus mengetahui semua zat-zat kimia dan reaksi kimia yang dipakai pada saat praktikum.Diharapkan kepada semua praktikan, supaya memakai alat pelindung diri berupa masker dan sarung tangan .



22

DAFTAR PUSTAKA

Austin. 1984.

Shreve’s Chemical Process Industries .

5th ed. McGraw- Hill

Book Co. Singapura. Damayuda. 2010. Textbook of Practical Organic Chemistry. 4th Edition, Prentice Hall . Ezza. 2013. Aspirin. Jakarta: Balai Pustaka.

Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga. Ganiswara. 1995. Aspirin 1 st Edition. Jakarta: Erlangga.

George, H. 1997. Kimia Organik. Bandung: ITB. Habib. 2009. Esterifikasi, Fenol, Sintesis, and Aspirin,

Progress in Organic

Coatings 38, 187-192. Harold, H. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat . Jakarta: Erlangga. Kirk R.E. and Othmer, D.F. 1982. Encylopedia of Chemical Technology, vol.1, 2nd edition, A Willey Interscience Publication, John Wiley And Sons Co., New York.

Riyanto. 2006. Produksi Asam Asetat dari Etanol dengan Cara Elektrolisis. J. Logika, ISSN: 1410-2315.Vol. 3, No. 2. Stembayo. 2008. Belajar Kimia Punk . http://oteka-stembayo. blogspot .com, Diakses Minggu 11 Mei 2014. Yoneda, N. 2001. Recent Advances in Processes and Catalysts for The Production


pembahasan aspirin

Recommend Documents