Paracetamol

Práctica No. 5 Derivados de Ácidos Carboxílicos Síntesis de Paracetamol / Acetanilida Objetivos a) Obtener amidas mediante una acetilación de una amina aromática primaria, de manera sencilla y regioselectiva. b) Sintetizar paracetamol a partir del 4-aminofenol y anhídrido acético. c) Sintetizar acetanilida a partir de anilina y anhídrido acético. Reacciones

Resultados y Conclusiones

El procedimiento utilizado para la síntesis de paracetamol dio un rendimiento de 72.20%, lo que nos indica que es un buen método para sintetizar paracetamol, sin embargo el producto obtenido presentaba color. El punto de fusión experimental (168°C) fue muy cercano al teórico, esto puede deberse a la presencia de impurezas en el producto final.

El procedimiento utilizado para la síntesis de la Acetanilida es muy sencillo sin embargo el rendimiento obtenido fue incorrecto (197.01%) esto pudo deberse a la humedad contenida en el papel filtro. El punto de fusión experimental (110°C) obtenido fue menor al teórico ya que el producto contenía impurezas.

Cuestionario 1. ¿Podría utilizarse ácido acético en lugar del anhídrido acético para preparar el paracetamol y la acetanilida? Si se puede utilizar el ácido acético, sin embargo puede reaccionar de forma reversible y lenta dando un rendimiento bajo. RNH2 + CH3COOH  RNHCOCH3 + H2O. 2. ¿Por qué en la síntesis de paracetamol no empleamos cloruro de acetilo en lugar de anhídrido acético? No se utiliza porque éste es difícil de reaccionar así como de manejar y tiene la tendencia de hidrolizarse por la humedad del medio. La formación de un intermediario tetraédrico es más rápida en presencia de un ácido.

3. ¿Es la acetanilida soluble en HCl al 10% ó en NaOH al 10%? ¿Por qué? La acetanilida es soluble en solventes polares, agua, etanol, benceno y éter etílico. La acetanilida vendría siendo soluble en HCl, ya que ésta una base débil, tiene un pka= 0.5 (ácido fuerte, base conjugada débil), por lo que al entrar en contacto con un ácido fuerte podría formar un catión soluble en agua.

Bibliografía Advanced Organic Chemistry, Carey,3ra edición ,Editorial Plenum Press Ávila, Z.G; M.C et al. Química Orgánica. Experimentos con un Enfoque Ecológico; UNAM, Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial; 2ª Ed.; México, 2009

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