LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
SINTESIS METIL BENZOAT DARI ASAM BENZOAT
NAMA
KELOMPOK HARI TGL PER!" ASISTEN
: RISKA WULANDARI SULTAN SULTAN ANNISA NUR KHAERUNI KHAERUNI DARMAW DAR MAWATI ATI RIPKA SAPUTRI : VI (ENAM) : #UMAT 2$ MARET 2%15 : NUR ASMI
H311 12 262 H311 12 268 H311 12 284 H311 12 285 H311 12 286
LABORATORIUM LABORATORIUM KIMIA KIMI A ORGANIK #URUSAN KIMIA &AKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS UNIVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR 2%15
ABSTRAK
sintesis metil benzoat telah dilakukan dengan mereaksikan asam benzoat dan metanol menggunakan katalis asam benzoat dengan cara direfluks selama 4-5 jam pada suhu 64,5 oC (t.d metanol). asil refluks akan dipisahkan dari metanol !ang berlebih dengan destilasi sederhana. metil benzoat terbentuk melalui reaksi esterifikasi fischer. rendamen !ang dihasilkan sekitar ",# m$ !ang selanjutn!a diidentifikasi dengan instrument %& ('-%&).
BAB I PENDAHULUAN
1"1 L'' B*+','-.
ster merupakan sen!a*a !ang penting dalam industri dan secara biologis. ster !ang merupakan turunan asam karboksilat !ang mana gugus + pada asam karboksilat (&C) diganti menjadi gugus +& (alkil) sehingga menjadi ester dengan rumus &C&. ster terdapat pada hampir semua makhluk hidup terutama tumbuh-tumbuhan. ster mempun!ai sifat kimia !ang sangat khas !aitu berbau cukup men!engat terutama berbau harum, sehingga ester ban!ak diproduksi oleh makhluk hidup untuk menarik la*an jenis maupun untuk membantu metabolisme dan aktiitasn!a terutama pada tumbuh-tumbuhan !ang digunakan untuk menarik serangga untuk membantu pen!erbukan !ang mana bau tersebut berasal dari campuran !ang kompleks dari ester olatil. leh karena sifatn!a itu ester ban!ak dimanfaatkan oleh manusia, baik !ang diekstrak langsung dari tumbuh-tumbuhan dan he*an ataupun disintetis melalui reaksi-reaksi kimia. ster merupalan sen!a*a organik !ang sangat berguna. ster dapat dibuat dengan reaksi esterifikasi salah satun!a esterifikasi fischer , !aitu pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis asam. ebagai contoh, seperti pembuatan metil benzoat dari asam benzoat dan metanol dengan bantuan asam sulfat sebagai katalis. /erdasarkan uraian di atas, hal inilah !ang melatarbelakangi percobaan sintesis sen!a*a organik metil benzoat melalui reaksi esterifikasi dari asam benzoat dan metanol dengan bantuan katalis asam.
1"2 R/0/'- M''+'
berdasarkan uraian latar belakang masalah, dapat dirumuskan permasalahan sebagai berikut0 #. /agaimana cara mensintesis metil benzoat1 2. /agaimana metode identifikasi metil benzoat1
1"3 M',/ '- T//'- P*7''1"3"1 M',/ P7''-
3aksud dari percobaan ini !aitu mengetahui dan mempelajari cara sintesis metil benzoat dari asam benzoat dan metanol dengan katalis asam sulfat.
1"3"2 T//'- P*7''-
ujuan dari percobaan ini !aitu #. 3ensintesis metil benzoat dari asam benzoat dan alkohol menggunakan katalis asam melalui esterifikasi fischer . 2. 3engetahui ban!akn!a rendamen reaksi !ang dihasilkan dari hasil sintesis sen!a*a metil benzoat.
1"4 P-9 9*7''-
sintesis metil benzoat
BAB II TIN#AUAN PUSTAKA 2"1 A'0 7*-'
ifat-sifat asam benzoat adalah sebagai berikut (nonim, #5)0 /obot molekul #22,#2, mengandung tidak kurang dari ,5 dan tidak lebih dari #"",5 C76 dihitung terhadap zatanhidrat, pemerian 0 hablur berbentuk jarum atau sisik, putih, sedikit berbau, biasan!a bau benzaldehid atau benzoin. gak mudah menguap pada suhu hangat, mudah menguap dalam uap air, kelarutan0 sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol, dalam kloroform, dan dalam eter (8uniarti dan 9ati, 2"#2). 2"2 M*'-+
3etanol merupakan salah satu bahan kimia industri kimia !ang penting. ebagai bahan kimia industri, metanol telah digunakan secara luas untuk produksi berbagai bahan kimia !ang lain. ekitar sepertiga dari produksi metanol digunakan untuk membuat formaldehida dan selebihn!a digunakan untuk pembuatan 3/ ( Methyl Tertiary Buthyl Eter ), asam asetat, pelarut, metaklirat, bahan bakar, dan lainlain (usin, dkk., 2""7).
2"3 E*;,'
intesis telah menjadi suatu metode dalam menghasilkan suatu sen!a*a baru. en!a*a bahan alam !ang diperoleh umumn!a sangatlah sedikit sehingga diperlukan metode untuk menghasilkan sen!a*a bahan alam baru dalam *aktu !ang lebih singkat. en!a*a ester telah ban!ak digunakan sebagai starting material dalam
mensintesis sen!a*a amida. 'irdaus dkk (2"#") telah mensintesis sen!a*a pkumaramida melalui reaksi amonolisis terhadap ester etil p-kumarat dan diperoleh produk dengan rendamen sebesar 46,# (&as!id dkk., 2"#4). ster merupakan bahan kimia !ang sangat penting, dapat digunakan sebagai pelarut, plastik, obat-obatan dan zat antara (:irk dan thmer, #;"< 3c:etta, #;4<. 3cCraken et al, #67). =endekatan !ang juga berbeda telah digunakan untuk men!iapkan ester, dan reaksi katalis homogen kurang baik karena masalah pemisahan dan penggunaann!a kembali (:orbaslar, . %. dkk, 2""#). >istilasi reaktif adalah proses dimana pemisahan komponen dari sistem reaksi disertai dengan reaksi kimia dalam kolom. :ombinasi reaksi reersibel dan teknik destilasi ban!ak digunakan untuk meningkatkan konersi reaktan ke tingkat konersi !ang setimbang. >istilasi reaktif sangat populer di industri kimia (:orbaslar, . %. dkk, 2""#). =enggunaan teknologi distilasi reaktif pada suatu reaksi akan mempercepat reaksi mencapai kesetimbangan. ?ntuk beberapa proses kimia, distilasi reaktif memberikan beberapa keuntungan !aitu0 distilasi reaktif merupakan penggabungan antara reaksi dan pemisahan dalam satu unit proses sehingga produk !ang dihasilkan dari distilasi reaktif mempun!ai harga konersi !ang tinggi, harga kemurnian !ang tinggi, selektiitas !ang tinggi dan dengan penggunaan distilasi reaktif bisa mengurangi bia!a produksi sehingga lebih ekonomis (:usmiati, 2"";). ster dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi, antara lain esterifikasi 'ischer, esterifikasi dengan asil halida, dan esterifikasi menggunakan asam karboksilat dengan diena terkonjugasi. 'aktor-faktor !ang mempengaruhi reaksi esterifikasi antara lain *aktu reaksi, pengadukan, katalisator, temperatur reaksi, dan
perbandingan reaktan. :atalis !ang dapat digunakan !aitu asam sulfat dan asam klorida. ster merupakan sen!a*a berbau harum dan sering digunakan dalam pemberi aroma pada makanan maupun parfum (Chasana, dkk., 2"#4). &eaksi esterifikasi bersifat reersibel, tetapi reaksi ini dapat diarahkan ke kanan atau ke arah produk dengan cara menambahkan reagen !ang digunakan secara berlebih atau aster dan air dipindahkan segera setelah terbentuk. $iu dkk., pada tahun 2""5 telah mempelajari efek air terhadap esterifikasi !ang dikatalisis oleh asam sulfat dan menemukan bah*a air dapat mendeaktifasi efek asam sulfat sebagai katalis. leh karena itu, perlu adan!a upa!a untuk menggeser kesetimbangan ke kanan melalui pemindahan air segera pada saat terbentuk. =emindahan air selama reaksi berlangsung dapat meningkatkan aktiitas katalis !ang digunakan sehingga esterifikasi berjalan optimal (!amsur!ah, dkk., 2"#4). =enggunaan metode Dean Stark Trap dilakukan dalam reaksi esterifikasi sen!a*a 2-fenil etanol dan asam oktanoat. =emilihan metode Dean Stark Trap didasarkan pada sistem azeotropik antara benzena dan air sehingga air dalam sistem reaksi dapat berpindah. &endamen produk !ang diperoleh sebesar ;6,56 (!amsur!ah, dkk., 2"#4). =engaruh penambahan katalis asam !ang berbeda dapat mempengaruhi *aktu dan konersi !ang dihasilkan pada reaksi. ebagai contoh, penambahan @ jenis katalis asam !aitu Cl, 24, dan A@ pada reaksi hidrolisis pati. :atalis Cl didapatkan nilai sebesar ","";6Bmenit dengan konersi sebesar ",2;;4, nilai konstanta katalis 24 adalah ",""2Bmenit dengan konersi sebesar ",56 (%r!ani, 2"#@).
BAB III METODE PER!OBAAN
3"1 B''-
/ahan !ang digunakan !aitu0 5 gram asam benzoat, #5 m$ metanol, 5 m$ asam sulfat, akuades, 5" m$ dietil eter p.a., akuades, natrium bikarbonat 5 dan natrium sulfat anhidrat.
3"2 A+'
=erangkat refluks, perangkat destilasi sederhana, instrumen '-%&, pendingin (bak berisi es), gelas kimia, hot stirrer , corong pisah, pipet tetes, botol sampel, penangas air, dan batang pengaduk.
3"3 P*/ P*7''-
sam benzoat seban!ak 5 gram dimasukkan ke dalam labu alas bulat. :emudian ditambahkan #5 m$ metanol dan dimasukkan ke dalam pendingin (bak berisi es). =enambahan asam sulfat dilakukan pada sampel selama berada dalam bak es dan diaduk dengan stirrer. :emudian sampel direfluks selama 4 + 5 jam pada suhu 64,5C. asil refluks kemudian didestilasi di atas penangas air. >estilatn!a disisihkan dan residu !ang dihasilkan, diekstraksi dua kali dengan 25 m$ dietil eter p.a. asil ekstraksi akan membentuk lapisan air dan lapisan organik. $apisan air disisihkan dan lapisan organik dicuci dengan larutan AaC@ 5. asil pencucian akan menghasilkan fasa air !ang akan disisihkan dan fasa organik akan dicuci dengan akuades. :emudian sampel dikeringkan dengan penambahkan natrium sulfat anhidrat. :emudian sampel !ang didapat diidentifikasi dengan '-%&.
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN
4"2 P*07'''-
intesis metil benzoat dari 5 gram asam benzoat dan #5 m$ metanol =ada percobaan sintesis metil benzoat, mula-mula seban!ak 5 gram asam benzoat dilarutkan kedalam #5 m$ metanol dalam labu alas bulat, setelah itu labu alas bulat didinginkan didalam bak !ang berisi es. 'ungsi pendinginan pada tahap ini adalah untuk mencegah terjadin!a panas !ang berlebih ketika ditambahkan 24(=) karena reaksi !ang terjadi adalah reaksi eksoterm. =enambahan 24(=) dilakukan sedikit demi sedikit sambil diaduk fungsin!a agar panas !ang dihasilkan merata sedangkan fungsi 24(=) itu sendiri sebagai katalis. elanjutn!a direfluks selama 4 jam pada suhu 64,5 oC dan *aktu refluks dimulai pada saat terjadi tetesan pertama. ujuan dari refluks adalah untuk mempercepat reaksi dengan jalan pemanasan tetapi tidak akan mengurangi jumlah zat !ang ada. etelah proses refluks selesai selanjutn!a cairan hasil refluks didestilasi dengan menggunakan penangas air, fungsin!a adalah untuk menghilangkan kelebihan metanol, karena berdasarkan perhitungan stoikiometrin!a dalam hal ini metanol !ang digunakan berlebih. elanjutn!a diekstraksi dengan menggunakan dietileter seban!ak 2 kali, untuk memisahkan antara lapisan organik '- +'9''-<'= selajutn!a lapisan organikn!a dalam hal ini metil benzoat selajutn!a dicuci
dengan menggunakan AaC@ 5 fungsin!a untuk mengambil fase air !ang mungkin masih terdapat pada lapisan organikn!a, setelah itu dipisahkan dan diambil fase
organikn!a
untuk
dikeringkan
dengan
menggunakan
Aa24. 'ungsi
penambahan Aa24 adalah untuk memastikan bah*a sen!a*a hasil sintesis betul-
betul kering karena jika tidak akan sangat mengganggu pada saat pengukuran spekstroskopi %& dan juga akan muncuk serapan - pada spektrum %& sementara hasil sen!a*a !ang disintesis tidak mengandung gugus + sehingga dapat men!ebabkan salah persepsi saat membaca spektrum %&n!a dalam memastikan bah*a sen!a*a !ang di sintesis sudah betul atau tidak. asil sen!a*a !ang berhasil disintesis pada percobaan ini jumlahn!a sangat sedikit !aitu han!a setetes atau setara dengan ",# m$ dan hasil sintesis ini kemudian diukur dengan menggunakan spestroskopi %& dan dihasilkan data sebagai berikut0
8ambar #. pektrum %& hasil sintesis
=ada spektrum %& 8ambar #. terdapat spektrum !ang muncul pada bilangan gelombang @"@",#7 cm-# dan @"66,;2 cm-# !ang menunjukkan adan!a regangan sen!a*a aromatik !ang didukung oleh adan!a spektrum !ang muncul pada bilangan gelombang #6"2,;5 cm-# dan #4@5,"4 cm-#. :emudian muncul serapan !ang sangat tajam pada bilangan gelombang #722,4@ cm-# !ang merupakan ciri khas dari gugus karbonil (CD). erapan pada daerah bilangan gelombang diba*ah @""" cm-# !aitu 2,@# cm-# dan 25#," cm-# menunjukan adan!a rengangan +C- jenuh !ang
didukung oleh adan!a serapan pada daerah bilangan gelombang #@#5,45 cm-# !ang menunjukkan adan!a regangan +C@. erapan pada daerah bilangn gelombang ##","7 cm-# menunjukkan adan!a regangan +C-. erta serapan pada 6;2,;" cm-# dan 7##,7@ cm-# menunjukkan pola monosubtitusi.
8ambar 2. pektrum %& 3etil /enzoat =embanding
pektrum %& metil benzoat !ang didapatkan dari hasil percobaan selanjutn!a dibandingkan dengan spektrum %& !ang metil benzoat standar dan hasiln!a sama, semua gugus-gugus fungsi !ang muncul menandakan sen!a*a dari metil benzoat. Aamun sen!a*a hasil percobaan !ang telah disintesis kurang murni terlihat dari spektrum %& !ang dihasilkan muncul ban!ak serapan di daerah bilangan gelombang diatas @4"" cm-#.
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN
5"1 K*09/+'-
/erdasarkan data spektrum %& !ang diperoleh !ang telah dibandingkan dengan data spektrum %& metil benzoat standar maka dapat disimpulkan bah*a sintesis sen!a*a metil benzoat berhasil dilakukan dan jumlah sen!a*a !ang berhasil disentesis seban!ak ",# m$.
DA&TAR PUSTAKA
8untarti, ., dan 9ati, 9. %., 2"#2, =enetapan :adar sam /enzoat >alam /eberapa 3erk >agang 3inuman &ingan ecara pektrofotometri ?ltraiolet, Jurnal Ilmiah Kefarmasian, (online), www.ournal.ua!.ac.i !"in!e#.php"$%&'M &(I&)&"article"..."**+"--. >iakses pada tanggal "6 3ei 2"#5. 2, (2).
:usmiati, 2"";, &eaksi :atalitis sterifikasi sam leat >an 3etanol 3enjadi /iodiesel >engan 3etode >istilasi &eaktif, Jurnal 'eaktor (online) pdf ***.core.ac.uk"!ownloa!" "++-/01*. pdf. >iakses pada tanggal "6 3ei 2"#5. 2, (#2).
journals.tu2itak.go3.tr"..."muh4/4*4/4---+4+/. p
LAMPIRAN I
BAGAN KER#A
5 gram (0,0408 mol) asam benzoat Dimasukkan ke dalam labu alas bulat Ditambahkan 15 mL metanol (0,3711 mol) Didinginkan di dalam bak berisi es Ditambahkan 5 mL asam sulfat ekat sedikit demi sedikit sambil diaduk dengan magne!" s!rrer Dire#uks selama 4 $ 5 %am ada suhu &4,5'
asil re#uks Dides!lasi di atas enangas air *esidu Dituang ke dalam "orong isah Diekstraksi dengan + +5 mL die!l eter -adiisahkan
Laisan organik Di"u"i dengan .a/3 5
Laisan organik Dibilas dengan akuades Ditambahkan .a/4 anhidrat 2abila samel telah kering, isahkan .a/4 anhidrat dari samel asil Diiden!kasi dengan $6* Data
Des!lat
disisihkan
Laisan air
disisihkan Laisan air
disisihkan
LAMPIRAN II
&OTO PER!OBAAN
8ambar #. lat &efluks
8ambar @. kstraksi dengan dietil eter
8ambar 2. >estilasi ederhana
8ambar 4. =encucian dengan AaC@ 5
8ambar 5. ampel !ang telah dikeringkan 3etil /enzoat
