SINTESIS IODOFORM BAB 1 PENDAHULUAN PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Sintesis adalah istilah yang mempunyai arti luas dan dapat digunakan ke fisika, ideologi, dan fenomenologi. Sintesis uga dapat diartikan se!agai hasil akhir dari per"o!aan untuk mengga!ungkan # senya$a kimia atau le!ih. Sintesis uga dapat diartikan se!agai proses pem!entukan se!uah molekul tertentu dari prekursor kimia. Iod merupakan senya$a halogen yang mempunyai rumus kimia I#. Iodium sangat diperlukan dalam dunia farmasi. Dalam tu!uh, iod !anyak diumpai se!agai pem!entukan hormon tir oksin. %mumnya iod !anyak diumpai pada tum!uh&tum!uhan sekitar pinggir laut dan pada garam dapur. Iod dikenal se!agai o!at penyakit gondok, anti tumor dan anti tiroid Dalam mensintesis Iodoform harus memerlukan suatu tingkat ketelitian yang tinggi sehingga hasil yang didapatkan sesuai dengan yang diharapkan. Iod selain mempunyai efek positif uga memiliki efek negatif terutama dalam penggunaannya penggunaannya pada $anita hamil yang akan menye!a!kan penyakit hipodesmi pada !ayi. 'uga !ila dikonsumsi, iodium harus sesuai dengan yang di!utuhkan. (al inilah yang mem!uktikan !ah$a iodium merupakan senya$a yang sangat !ermanfaat !agi tu!uh kita )arena kegunaannya yang "ukup luas itulah maka setiap mahasis$a farmasi dituntun untuk mengetahui dan memahami reaksi pem!entukan iodoform terse!ut. *ada per"o!aan ini dilakukan sintesis iodoform untuk menghasilkan iodoform murni. 1.2 Maksud Praktikum %ntuk mengetahui dan memahami "ara mensintesis iodoform dan mekanisme reaksi.
R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. /01#1/011#2
-SR+FI
SINTESIS IODOFORM 1.3 Tujuan Praktikum %ntuk mensintesis iodoform dengan reaksi iod dengan aseton pada suasana !asa dengan prinsip reaksi halogenasi.
R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. /01#1/011#2
-SR+FI
SINTESIS IODOFORM BAB 2 TINAUAN PU!TA"A 2.1 Te#ri Umum Iodoform adalah senya$a yang di!entuk dari reaksi antara iodine dengan etanol3aseton dan asetaldehida dalam suasana !asa. Iodoform dapat digunakan se!agai desinfektan dan antisepti" luar. Reaksi iodoform adalah reaksi haloform dimana dalam reaksi terse!ut digunakan iodide dari larutan alkali hidroksida 4NaO( dan )O(5 sehingga menghasilkan iodoform 46airns #112, hal. /##5. Sintesis merupakan !entuk lain dari kegiatan atau metode !erpikir. Se"ara sederhana, Russel menyatakan !ah$a sintesa logik !erarti menentukan makna pernyataan atas dasar empirik. Meskipun demikian, ke!enaran proposisi Russel perlu dianalisis dengan mem!edah pengertian yang dikemukakan 46airns #112, hal. /#15. (alogenasi alfa merupakan dasar suatu ui kimia, yang dise!ut ui iodoform, untuk metil keton. 7ugus metil dari suatu metil keton diiodinasi !ertahap sampai ter!entuk iodoform 46(I 85 padat !er$arna kuning 4Moore #118, #995. Dalam tahap pertama dalam reaksi !ersuasana !asa adalah pem!entukan ion enolat. +nion suatu keton dengan gugus kar!onil merupakan !asa yang auh le!ih kuat daripada ion hidrosida. Oleh karena itu kesetim!angan asam&!asa le!ih menyukai ion hidroksida daripada ion enolat. Meskipun !egitu, terdapat uga sedikit ion enolat dalam larutan !asa. Segera setelah anion ini ha!is terpakai, akan ter!entuk lagi yang !aru, untuk menuu ke tahap #. Dalam tahap #, ion enolat se"ara "epat !ereaksi dengan halogen, menghasilkan keton terhalogenasi alfa dan ion halida. (alogenasi alfa dalam suasana asam !iasanya mem!erikan rendemen yang le!ih !aik daripada reaksi dalam suasana !asa. Reaksi !erkatalis asam !erlangsung le$at enol, yang pem!entukannya merupakan tahap penentu lau. Ikatan rangkap kar!on&kar!on dari enol itu mengalami adisi R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. /01#1/011#2
-SR+FI
SINTESIS IODOFORM elektrofilik, sama seperti setiap ikatan rangkap kar!on&kar!on apa saa, untuk mem!entuk kar!onkation yang le!ih sta!il 46airns #112, hal. /815. Dalam sintesis Iodoform, dipilih menggunakan la!u alas datar agar !ias !erdiri sendiri yang dipegang karena akan dikerakan seperti titrasi hanya le!ih kasar. *emakaian la!u alas !ulat disini tidak di!enarkan karena dalam prosedur tidak dilakukan pemanasan. Dalam mensintesis iodoform harus memerlukan suatu tingkat ketelitian yang tinggi sehingga hasil yang didapatkan sesuai dengan yang diharapkan 4Raharo #11:, hal. /;;5. +dapun maksud dari penam!ahan segera dengan !anyak air setelah teradi kristal Iodoform adalah untuk mengen"erkan NaO( yang mungkin !erle!ih. Filtrat yang ter!entuk tidak !oleh !ersifat alkalis lagi se!a! dengan adanya suasana alkalis maka pada rekristalisasi dengan alkohol maka Iodoform akan terurai dan kemungkinan akan di!e!askan Iodium yang terlihat dengan !er$arna "oklatnya larutan 4Raharo #11:, hal. #1/5. Dalam proses sintesis iodoform ini dilakukan penam!ahan air yang !anyak setelah teradi kristal Iodoform dengan maksud mengen"erkan NaO( yang mungkin !erle!ihan. 'adi mengurangi ke"epatan terhidrolisisnya Iodoform yang teradi ke"epatan terhidrolisirnya Iodoform yang teradi dengan adanya NaO( 4Raharo #11:, hal. #1/5. Iodum mengandung tidak kurang dari ;;,2 < dan tidak le!ih dari /11,0 < I. *emerian keping atau granul, !erat, hitam kea!u&a!uan, !au khas, !erkilau seperti metal. )elarutan sangat sukar larut dalam air, mudah larut dalam kar!on disulfida, dalam kloroform, dalam kar!on tetraklorida dan dalam eter, larut dalam /8 !agian etanol 4;0<5* dan dalam larutan iodida, agak sukar larut dalam gliserin. )hasiat dan penggunaan +ntiseptikum ekstern dan antiamur 4Moore #118, hal. #9:5. R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. /01#1/011#2
-SR+FI
SINTESIS IODOFORM Iodoform !ila kontak dengan tu!uh melepaskan iodium se"ara !erangsur dan iodium inilah yang diharapkan !ersifat !akterisid. Iodium adalah suatu =at yang !ersifat !akteriostatik non selektif . sediaan yang mengandung =at ialah iodium tinktur dan lugol. Iodium tinktur !er$arna "oklat, dapat menye!a!kan iritasi, >esikulasi kulit, kadang&kadang kulit dapat mengelupas. )arena toksik dan mudah diperoleh, =at ini sering dipakai untuk per"o!aan !unuh diri. ila teradi intoksikasi, akan tim!ul iritasi saluran "erna terdapat !anyak kar!ohidrat 4Sunaryo #1/1, /115. Iodroform merupakan senya$a organik yang dalam !idang kedokteran gigi masih kadang&kadang digunakan se!agai antiseptik dan desinfektan. Desinfektan adalah =at&=at yang !ekera !akterisid yang digunakan untuk mem!e!askan ruang dan pakaian dari mikro!a, tetapi uga dipakai pada produk eksresi orang sakit. ?at ini uga !ekera mematikan pada hampir semua sel hidup lainnya. Sedangkan antiseptik umumnya !ekera !akteriostatik. iasanya dipakai pada infeksi !akteri pada kulit, mukosa dan mela$an infeksi pada luka 4Sunaryo #1/1, hal. /1/5. rom dan klor uga !ereaksi dengan metil keton, m enghasilkan masing&masing !romoform 46(r 85 dan kloroform 46(6l85. Istilah umum untuk menye!ut 6(@8 ialah AhaloformB maka reaksi ini sering dise!ut se!agai reaksi haloform. )arena !romoform dan kloroform merupakan "airan yang tidak men"olok, maka pem!entukannya tak !erguna untuk maksud ui. Namun, reaksi antara suatu metil keton dengan setiap halogen terse!ut mem!erikan suatu metode pengu!ahan metol keton ini menadi asam kar!oksilat. Ikatan kar!on& hidrogen !iasanya sta!il, nonpolar, dan pasti tidak !ersifat asam. Tetapi dengan adanya suatu gugus kar!onil teradilah hidrogen alfa yang !ersifat asam 4Fessenden /;2#, hal. #1/5. Reaksi dapat diper"epat dengan penam!ahan asam atau !asa. Telah ditemukan !ah$a ke"epatan halogenasi suatu keton !er!anding R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. /01#1/011#2
-SR+FI
SINTESIS IODOFORM langsung dengan konsentrasi asam yang ditam!ahkan, tetapi tidak !ergantung pada konsentrasi atau enis halogen yang digunakan 4klor, !rom, atau iod5. (alogenasi terhadap keton asimetris seperti m etil propil keton memperlihatkan !ah$a orientasi halogenasi teradi le!ih dominan terhadap kar!on yang le!ih tersu!stitusi. Di dalam halogenasi terkataliss !asa terhadap keton, ditemukan uga !ah$a ke"epatan reaksi sama sekali tidak tergantung pada konsentrasi dan identitas halogen 4Sunaryo #1/1, hal. /185. 2.2 Uraian Ba$an /. +ir suling 4 Diten *OM,/;:;5 Nama resmi
C +%+ DESTI+T+
Nama lain
C +uades, air suling
RM3M
C(#O 3 /2,1#
Rumus struktur
C (—O—(
*emerian
C 6airan ernih, tidak !er$arna, tidak !er!au, tidak.
*enyimpanan
C Dalam $adah tertutup rapat.
)egunaan
C Mengen"erkan NaO(
#. +seton 4 Diten *OM,/;:;5 Nama resmi
C +SETON
Nama lain
C +seton
RM3M
C46(85#6O3 02,12
Rumus struktur
C
*emerian
C 6airan ernih tidak !er$arna mudah menguap !au khas, mudah ter!akar
)elarutan
C Dapat !er"ampur dengan air, dengan etanol ;0 < *,
dengan
eter
* dan
dengan
kloroform *, mem!entuk larutan ernih. *enyimpanan
C Dalam $adah tertutup rapat.
R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. /01#1/011#2
-SR+FI
SINTESIS IODOFORM )egunaan
C Se!agai !ahan dasar pem!uatan iodoform.
8. Iodium 4 Diten *OM, /;:;5 Nama resmi
C IODID%M
Nama lain
C Iodium
RM3M
CI#3 /#9,/
*emerian
C )eping atau !utir, !erat,
mengkilat, seperti
logam hitam kela!u !au khas. )elarutan
C arut dalam le!ih kurang 8011 !agian air,/8 agian dalam etanol ;0 < *, dalam
le!ih
kurang 21 !agian gliserol *, dan dalam le!ih kurang G !agian kar!ondisulfida * larut kloroform * dan kar!ontetraklorida *. *enyimpanan
C Dalam $adah tertutup rapat
)egunaan
C Se!agai !ahan utama pem!uatan iodoform
G. Iodoform 4Diten *OM, /;:;5 Nama resmi
C IODOFORM
Nama lain
C Iodoform
RM3M
C6(I83 8;G
*emerian
C )epingan kuning hiau atau ser!uk mikro halus !au khas dan sangat melekat.
)elarutan
C (ampir apa larut dalam air, melarut dalam 9: !agian spritus, dalam 9,/ !agian eter, dalam #1 !agian oleum oli>arum dan dalam /111 !agian gliserol.
*enyimpanan
C Dalam $adah tertutup rapat
)egunaan
C Se!agai !ahan yang disintesis
0. Natrium (idroksida 4 Diten *OM, /;:;5 Nama resmi
C N+TRII (-DRO@ID%M
Nama lain
C Natrium hidroksida
RM3M
C NaO(3 G1,11
Rumus struktur
C
R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. /01#1/011#2
-SR+FI
SINTESIS IODOFORM
*emerian
C *utih, !entuk !atang, !utiran, massa ha!lur, kertas sraput, mudah meleleh, !asa dan alkalis.
)elarutan
C Mudah larut dalam air dan etanol.
*enyimpanan
C Dalam $adah tertutup rapat
)egunaan
C Se!agai katalisator
2.3 Pr#sedur "erja %An#nim& 2'1() /. Dalam la!u alas !ulat 011 m diatruh /1 gram iodium, tam!ahkan /1 gram aseton. #. Tam!ahkan sedikit demi sedikit dari "orong pisah larutan NaO( se!anyak #1 m.4ila teradi panas dinginkan di!a$ah kran atau !ungkus dengan lap !asah5. 8. Segera setelah teradi )ristal kuning di!eri air yang !anyak 4± 811 m5. G. Segera saring dengan "orong u"hner 0. 6u"i )ristal terse!ut sampai filtrate tidak !ereaksi alkalis lagi !aru !oleh direkristalisasi dengan al"ohol 9. Tentukan titik le!urnya.
R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. /01#1/011#2
-SR+FI
SINTESIS IODOFORM
BAB 3 MET*DE "E+A 3.1
Alat ,raktikum Dalam praktikum ini, adapun alat yang digunakan yaitu "orong
3.2
pisah, "orong u"hner, la!u alas !ulat, dan statif. Ba$an ,raktikum +dapun !ahan yang digunakan dalam praktikum ini yakni 0 m
3.3
aseton, alkohol, 0 gram iodium, auades, dan NaO(. -ara kerja Disiapkan alat dan !ahan. Ditim!ang 0 gr iod lalu dimasukkan ke dalam la!u alas !ulat 4yang telah di!ungkus aluminium foil5 dan dilarutkan dengan 0 m aseton. )emudian dihomogenkan. *ada tempat yang lain, dimasukkan /1 m NaO( ke dalam "orong pisah. alu ditam!ahkan sedikit demi sedikit NaO( ke dalam la!u alas !ulat, hingga ter!entuk )ristal kuning. )emudian ditam!ahkan auades se!anyak H/01 m. Selanutnya disaring dengan "orong u"hner, dan setelah itu )ristal yang tersaring dikeringkan di dalam o>en.
BAB HA!IL DAN PEMBAHA!AN
R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. /01#1/011#2
-SR+FI
SINTESIS IODOFORM .1 Hasil .1.1 Ta/el Pengamatan
!am,el
Iodium
Berat kertas
Berat kertas
saring
saring 0 i#d
1,2# gram
#,0G8 gram
Berat i#d##rm ,raktikum /,:#8 gram
Berat i#dium 0 gram
G.1.2 +eaksi 6(8&6O&6(8 8I#
6(8&6O&6I8 8(I
6(8&6O&6I8 NaO(
6(I8 6(8&6OONa
8NaO( 8(I
8NaI 8(#O
6(8&6O&6(88I#GNaO(
6(I8 6(86OONa 8NaI
8(#O .1.3 Per$itungan Dit C < rendamen 8 mol I# setara dengan / mol 6(I 8 ¿
Mol I# Mol 6(I8
giodium 5g = =0,0196 m o l BM iodium 254 ml
J /38 K mol I# J /38 K
0,0196 mol
J 1,1190 mol
¿
erat teoritis
J mol 6(I 8 K M 6(I8 J 1,1190 mol L 8;8,:2 J #,09 gram
< rendamen
J
1,723 gram 2,56 gram
berat praktek x 100 berat teori
x 100 J 9:,81G <
. Pem/a$asan Iodoform merupakan senya$a yang di!entuk dari reaksi antara iodin dengan etanol3aseton dan asetildehida dalam suasana !asa. R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. /01#1/011#2
-SR+FI
SINTESIS IODOFORM *ada per"o!aan ini, !ertuuan untuk mengetahui dan memahami "ara mensintesis iodoform dan mekanisme reaksi. Iodoform adalah senya$a kimia yang dapat disintesis !erdasarkan reaksi halogenasi. Reaksi halogenasi ini adalah reaksi su!titusi atau pergantian 8 atom hidrogen oleh atom iod pada !ahan dasar dengan !antuan natrium hidroksida se!agai katalisator. +adapun metode keranya yaitu disiapkan alat dan !ahan, Ditim!ang 0 gr iod lalu dimasukkan ke dalam la!u alas !ulat 4yang telah di!ungkus aluminium foil5 dan dilarutkan dengan 0 m aseton. )emudian dihomogenkan. *ada tempat yang lain, dimasukkan /1 m NaO( ke dalam "orong pisah. alu ditam!ahkan sedikit demi sedikit NaO( ke dalam la!u alas !ulat, hingga ter!entuk )ristal kuning. )emudian ditam!ahkan auades se!anyak H/01 m. Selanutnya disaring dengan "orong u"hner, dan setelah itu )ristal yang tersaring dikeringkan di dalam o>en. +dapun maksud dari penam!ahan segera dengan !anyak air setelah teradi!krista iododform adalah untuk mengen"erkan NaO( yang mungkin !erle!ih, Filtrat yang ter!entuk tidak !oleh !ersifat alkalis maka pada rekristalisasi dengan alkohol maka iodoform akan terurai dan kemungkinan akan di!e!askan iodium yang terlihat dengan !er$arna "oklatnya larutan. *enam!ahan NaO( se!aiknya menggunakan larutan pekat tetapi tidak !oleh !erle!ih. %ntuk menghilangkan kele!ihan asam pada larutan. Dilakukan penam!ahan air !anyak dengan segera setelah teradi )ristal iodoform dengan maksud mengen"erkan NaO( yang mungkin !erle!ih. 'adi mengurangi ke"epatan hidrolisisnya iodoform yang teradi dengan NaO(. )ristal segera disaring agar filtrat tidak !ereaksi alkalis lagi, karena dengan adanya suasana alkalis maka pada rekristalisasi dengan al"ohol maka iodoform akan terurai dan kemungkinan akan di!e!askan iodium yang terlihat dengan !er$arna "oklatnya larut. R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. /01#1/011#2
-SR+FI
SINTESIS IODOFORM Dari hasil praktikum yang telah dilakukan diperoleh !erat
BAB PENUTUP .1 "esim,ulan
R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. /01#1/011#2
-SR+FI
SINTESIS IODOFORM erdasarkan per"o!aan yang telah dilakukan, diperoleh
DATA+ PU!TA"A +nonim. #1/:. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis. MakassarC %ni>ersitas Muslim Indonesia. 6airns, Donald. #112. Intisari Kimia Farmasi .'akarta C *ener!it uku E76. Diten *OM. /;:;. Farmakope Indonesia Departemen )esehatan RI.
Edisi
ke-III .
Fessenden Fessenden, /;2#. Kimia Organik Jilid 2 Edisi III . Erlangga C 'akarta.
R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. /01#1/011#2
-SR+FI
'akartaC
SINTESIS IODOFORM Moore, 'ohn T. #118. Kimia For Dummies. Indonesia C *akar Raya. Raharo, Sentot .#11:. Kimia Berbasis Eksperimen. Solo C -rama idya. Sunarya, -ayan. #1/1. Kimia Dasar 1 Berdasarkan Prinsip-prinsip Kimia erkini .andungC-rama idya.
LAMPI+AN a. Skema )era Disiapkan alat dan !ahan
Ditim!ang 0 gr iod
alu dimasukkan ke dalam la!u alas !ulat 4yang telah di!ungkus aluminium foil5
Dilarutkan dengan 0 m aseton
)emudian dihomogenkan
*ada $adah yang lain, dimasukkan NaO( 2 M ke dalam "orong pisah R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. /01#1/011#2
-SR+FI
SINTESIS IODOFORM
alu ditam!ahkan sedikit demi sedikit NaO( 2 M ke dalam la!u alas !ulat, hingga ter!entuk )ristal kuning
Ditam!ahkan auades se!anyak H/01 m
Selanutnya disaring dengan "orong u"hner
Setelah itu, )ristal yang tersaring dikeringkan di dalam o>en
!. Foto (asil *engamatan
4)ristal Iodoform5
R+FI)+ FIRD+ %.(+TIIE. /01#1/011#2
-SR+FI
