LAPORAN PRAKTIKUMSTEREOKIMIALAPORAN PRAKTIKUMSTEREOKIMIA
LAPORAN PRAKTIKUM
STEREOKIMIA
LAPORAN PRAKTIKUM
STEREOKIMIA
NAMA : Nafis AhyaniNIM : 442416019 JUDUL PERCOBAAN : Pembuatan Ester (n-butilasetat) PRODI/KELAS : S1-Kimia/AKELOMPOK : IVNAMA : Nafis AhyaniNIM : 442416019 JUDUL PERCOBAAN : Pembuatan Ester (n-butilasetat) PRODI/KELAS : S1-Kimia/AKELOMPOK : IV
NAMA : Nafis Ahyani
NIM : 442416019
JUDUL PERCOBAAN : Pembuatan Ester (n-butilasetat)
PRODI/KELAS : S1-Kimia/A
KELOMPOK : IV
NAMA : Nafis Ahyani
NIM : 442416019
JUDUL PERCOBAAN : Pembuatan Ester (n-butilasetat)
PRODI/KELAS : S1-Kimia/A
KELOMPOK : IV
JURUSAN KIMIAFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAMUNIVERSITAS NEGERI GORONTALO2018JURUSAN KIMIAFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAMUNIVERSITAS NEGERI GORONTALO2018
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO
2018
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO
2018
Modul 2
Judul : Pembuatan Ester
Tujuan : Mahasiswa dapat melakukan sintesis ester (esterifikasi)
Dasar Teori
Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki rumus umum RCOOR1. Ester termasuk turunan asam karboksilat yang gugus –OH dalam rumus RCOOH diganti oleh gugus –OR1. Dengan demikian rumus umum ester adalah :
O
R – C OR1 R dan R1 boleh sama atau berbeda
Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung terikat pada cincin benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebut reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H2SO4) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Pola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan berikut.
RCOOH + R1OH RCOOR1 + H2O.
Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 berperan dalam pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:
a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena murah dan mudah diperoleh.
b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi
Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi: CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier.
Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH
Selain dibuat dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. Reaksi pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut.
Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C6H5)
Proses esterifikasi adalah asam karboksilat dan alkohol serta katalis asam (biasanya HCl atau H2SO4) yang dipanaskan, sehingga terdapat kesetimbangan dengan ester dan air. Ester adalah turunan asam karboksilat yang gugus –OH dari karboksilatnya diganti dengan gugus –OR dari alcohol. Ester yang paling lazim adalah etil asetat (CH3CO2CH2CH3), yaitu suatu pelarut yang lazim digunakan dalam banyak pelarut cat dan cat kuku.
Banyak ester yang baik alamiah maupun buatan yang digunakan sebagai penyedap (flavoring agent). Ester dari asam dan alkohol yang berbobot molekul rendah, berbau enak. Senyawaini mudah menguap dari buah-buahan dan bebungaan, yang mencirikan rasa atau buahnya. Banyak dari ester itu dapat disintesis di laboratorium dan digunakan untuk membuat cita rasa makanan dan minuman. Misalnhya etil asetat, n-butil-asetat, dan n-pentil asetat, semuanya merupakan cita rasa pisang-pisang. Macam-macam ester tersebut diproduksi dari asam karboksilat dan alkohol melalui reaksi esterifikasi. Oleh karena itu, kita perlu mempelajari reaksi esterifikasi dalam skala laboratorium. Selain itu, juga perlu mengetahui aplikasinya dalam kehidupan nyata.
Contohnya Senyawa-senyawa ester secara komersial telah banyak diproduksi oleh industri. Salah satu diantaranya adalah ester asetat dari alkohol yang diperlukan untuk berbagai kegunaan misal etil,butil, isopropil, dan amil asetat yang digunakan sebagai pelarut untuk selulosa nitrat, dan butil dan heksil asetat karena kedua ester ini mempunyai sifat sebagai pelarut yang baik. Pada industri makanan dan minuman dan butil asetat secara rutin digunakan sebagai salah satu komponen yang dipakai untuk memberi rasa (flavourings). Sedangkan untuk pembuatan parfum ditambahkan isopropil, benzil, dan metal asetat sebagai zat-zat aditif. Etil asetat, yang juga dikenal dengan nama asetil eter adalah pelarut yang banyak digunakan pada industri cat, tinner tinta, plastik, farmasi, dan industri kimia organik.
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel. (Carey, 1993).
Ester adalah salah satu dari kelas-kelas senyawa organik yang sangat berguna dapat diubah menjadi aneka ragam senyawa lain. Ester lazim dijumpai dalam alam, lemak dan lilin adalah ester. Ester juga digunakan untuk polimer sintetik Dacron misalnya, adalah suatu poliester. Ester atsiri menyebabkan aroma yang sedap dalam buah dan parfum. Cita rasa buah alamiah merupakan ramuan rumit bermacam-macam. Citarasa buah sintetik biasanya hanya merupakan ramuan sederhana dari berbagai ester dengan beberapa ester yang lain; oleh karena itu, citarasa sntetik jarang dapat menyamai citarasa alamiah yang sesungguhnya. (Fessenden. 1982).
Senyawaan yang dapat dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan menggantikan hidrogen dari gugus hidroksilnya dari suatu hidrokarbon disebut ester. Agaknya ester yang paling lazim adalah etil asetat. CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut yang lazim digunakan dalam banyak pelarut cat dan cat kuku, maupun perekat. Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon atau kurang merupakan cairan yang mudah menguap dengan bau enak yang mirip buah-buahan dan sering dijumpai dalam buah-buahan dan bunga-bungaan. Banyak ester baik alamiah maupun buatan yang digunakan sebagai penyedap (flavoring agent). Bau dan cita rasa buah-buahan tertentu dapat disebabkan oleh beberapa ester. Misalnya, etil asetat, n-butil-asetat, dan n-pentil asetat, semuanya merupakan cita rasa pisang-pisang (Keenan, 1992).
Senyawa organik yang menunjukkan sifat keasaman yang cukup besar dan banyak sekali di alam adalah asam karboksilat. Senyawa ini memiliki rumus umum RCOOH, dimana –COOH adalah gugus karboksilat yang menandai sifat keasaman sedangkan R dapat berupa hidrogen, gugus alkil, atau gugus Aril. Senyawa karboksilat sangat banyak dijumpai di alam, sebagai contoh adalah asam asetat (CH3COOH) dan asam butanoat (CH3CH2CH2COOH), asam butanoat merupakan penyebab bau tengik dan rasa asam pada mentega, asam heksanoat CH3(CH2)4COOH, suatu aroma khas yang dikeluarkan oleh domba. Senyawa lain seperti asam kolat merupakan komponen utama pada empedu manusia, asam ini merupakan asam alifatik rantai panjang yang merupakan prekursor senyawa lemak atau lipid (Riswiyanto. 2008).
Alat dan Bahan
Alat
No
Nama Alat
Kategori
Gambar
Fungsi
1.
Gelas ukur
I
Untuk mengukur Volume larutan
2.
Gelas Kimia
I
Sebagai wadah aquadest
3.
Labu Alas bulat
I
Sebagai wadah saat melakukan pemanasan sampel
4.
Spatula
I
Untuk mengambil bahan padatan
5.
Batang Pengaduk
I
Untuk mengaduk larutan
6.
Erlenmeyer
I
Tempat untuk mendiamkan larutan
7.
Pipet Tetes
I
Untuk mengambil larutan dalam dalam jumlah sedikit
8.
Neraca Analitik
II
Untuk mengukur bahan (sampel), atau zat kimia
9.
Penangas
II
Untuk memanaskan larutan yang berada dalam labu alas bulat.
10.
Corong Pisah
I
Untuk memisahkan campuran ester dan air
11.
Refluks
I
Untuk merefluks campuran n-butil akohol dan asam asetat
12.
Alat Destilasi
II
Untuk mendestilasi ester
13.
Corong
I
Untuk menyarin campuran ester dan MgSO4
Bahan
No.
Nama Bahan
Kategori
Sifat Fisik
Sifat Kimia
1.
n-butil alcohol
Khusus
Berwujud cairan kental
Densitas 0,8 g/cm3
Titik lebur : -89,8ºC
Titik didih 117,7ºC
sangat mudah larut dalam aseton
bercampur dengan etanol, etil eter
2.
Asam Asetat Glasial
Khusus
Berwujud cair
Tidak berwarna
PH 2,5
Titik lebur : 17oC
Titik Didih : 116-118 oC
Dapat bereaksi dengan alkohol
Cukup larut dalam air
Pembentuk Ester
3.
Aquadest
Umum
Berwujud cair
Titik beku : 0oC
Titik didih : 100oC
Tidak berwarna dan berbau
Pelarut universal
Bersifat polar
Elektrolit kuat
4.
NaHCO3
Khusus
Titik leleh : 60ºC
Titik didih : 70ºC
pH 8,2
serbuk putih
sedikit larut dalam air
sedikit larut dalam alcohol
5.
MgSO4
Khusu
Berwujud padat berwarna putih
Tidak berbau
Titik leleh : 150ºC
Agak larut dalam alcohol tidak larut dalam aseton
Prosedur Kerja
45 mL n-butil alkohol45 mL n-butil alkohol60 mL asam asetat glasial60 mL asam asetat glasialMemasukkan kedalam labu alas bulat 500 mLMenambahkan 1 mL H2SO4 pekatMenambahkan batu didihMerefluks campuran selama 3 jamMenuangkan campuran dalam 250 mL air dalam corong pisahMemisahkan lapisan ester dan airMemasukkan kedalam labu alas bulat 500 mLMenambahkan 1 mL H2SO4 pekatMenambahkan batu didihMerefluks campuran selama 3 jamMenuangkan campuran dalam 250 mL air dalam corong pisahMemisahkan lapisan ester dan airLapisan esterLapisan esterLapisan airLapisan airMencuci dengan 100 mL air, 25 mL NaHCO3 jenuhMengeringkan dengan 5-6 gr Na2CO3/MgSO4 anhidratMenyaring Mencuci dengan 100 mL air, 25 mL NaHCO3 jenuhMengeringkan dengan 5-6 gr Na2CO3/MgSO4 anhidratMenyaring FiltratFiltratResiduResidu6 mL Ester6 mL EsterMemasukkan kedalam labu destilasi 1000 mLMenambahkan batu didihMendestilasi Memasukkan kedalam labu destilasi 1000 mLMenambahkan batu didihMendestilasi
45 mL n-butil alkohol
45 mL n-butil alkohol
60 mL asam asetat glasial
60 mL asam asetat glasial
Memasukkan kedalam labu alas bulat 500 mL
Menambahkan 1 mL H2SO4 pekat
Menambahkan batu didih
Merefluks campuran selama 3 jam
Menuangkan campuran dalam 250 mL air dalam corong pisah
Memisahkan lapisan ester dan air
Memasukkan kedalam labu alas bulat 500 mL
Menambahkan 1 mL H2SO4 pekat
Menambahkan batu didih
Merefluks campuran selama 3 jam
Menuangkan campuran dalam 250 mL air dalam corong pisah
Memisahkan lapisan ester dan air
Lapisan ester
Lapisan ester
Lapisan air
Lapisan air
Mencuci dengan 100 mL air, 25 mL NaHCO3 jenuh
Mengeringkan dengan 5-6 gr Na2CO3/MgSO4 anhidrat
Menyaring
Mencuci dengan 100 mL air, 25 mL NaHCO3 jenuh
Mengeringkan dengan 5-6 gr Na2CO3/MgSO4 anhidrat
Menyaring
Filtrat
Filtrat
Residu
Residu
6 mL Ester
6 mL Ester
Memasukkan kedalam labu destilasi 1000 mL
Menambahkan batu didih
Mendestilasi
Memasukkan kedalam labu destilasi 1000 mL
Menambahkan batu didih
Mendestilasi
Hasil Pengamatan
No
Perlakuan
Hasil
1
Mengukur 45 ml n-butil alkohol dan 60 ml asam asetat glacial dan mencampurkanya kedalam labu alas bulat
45 ml n-butil alkohol dan 60 ml asam asetat glacial berada dalam labu alas bulat
2
Menambahkan 1ml asam sulfat pekat
Larutan terbentuk dua lapisan, larutan atas berwarna bening, dan lapisan bawah berwarna putih
3
Merefluks larutan selama 5 jam
Larutan rercampur membentuk campuran heterogen dimana lapisan atass berwarna putih dan lapisan atas bening
4
Menungkan campuran kedalam 250 ml air dalam corong pisah dan mengambil larutan ester
Terbentuk dua lapisan yang lapisan bawah (air) berwarna bening dan lapisan atas berwarna putih (ester)
5
Mencuci campuran ester dengan 100 ml air dalam corong pisah dan mengambil lapisan ester
Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan bawah berwarna bening (air) dan lapisan atas berwarna putih (ester)
6
Mencuci lagi dengan 25 ml NaHCO3 dalam corong pisah dan meengambil lapisan ester
Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan bawah berwarna bening (air) dan lapisan atas berwarna putih (ester)
7
Mencuci lagi dengan 50 ml air dalm corong pisah dan mengambil lapisan ester
Membentuk dua lapisan yaitu lapisan berwarna bening (air) dan lapisan atas berwarna putih (ester)
8
Menambahkan 5-6 MgSO4 kedalam lapisan ester kemusian meyaring
MgSO4 laret sedikit dalam ester, sehingga terbentuk gel putih dari MgSO4. Setelah meyaring di dapatkan ester berwarna bening
9
Mendestilasi ester
Tetesan pertama pada 870 C
Titik didih 1160 C
Terbentuk kristal dengan warna putih gading
Pembahasan
Praktikum esterifikasi ini yaitu reaksi pembuatan ester dari alkohol dengan asam karboksilat dan menghasilkan reaksi samping berupa H2O.
Gambar 1 : asam asetat dengan n-butanol
pada praktikum kali ini, pertama-tama membuat n-butil asetat dengan mereaksikan asam asetat dengan n-butanol. Katalis yang digunakan adalah H2SO4 pekat. Seperti yang diketahui bahwa, H2SO4 bersifat eksoterm maka pada saat penetesan, H2SO4 ini dimasukkan tetes demi tetes ke dalam reaktor karena dapat menimbulkan asap dan ledakan. Kemudian memisahkan asam sulfat pekat dan berbentuk dua lapisan dimana lapisan atas berwarna bening dan lapisan bawah berwarna putih.
Gambar 2 : pemisahan asam sulfat
Terjadi mekanisme reaksi pada pencampuran butanol dan asam asetat glasial yaitu gugus OH dari butanol mengikat 1 H asam asetat glasial membentuk H2O, sedangkan gugus asam asetat glasial yang telah kehilangan 1 H dan butanol yang telah kehilangan gugus OH-nya membentuk butil asetat sehingga bisa dikatakan bahwa gugus butil pada alkohol mengganti gugus OH pada asam asetat glasial. Hal ini disebut reaksi substitusi.
Pada saat asam asetat glacial dicampurkan dengan n-butil asetat di dalam labu leher tiga dan ditambahkan H2SO4, larutan mulai dipanaskan selama 5 jam dengan menggunakan penangas karena titik didih reaktan cukup tinggi yaitu ±125-126°C sehingga bila menggunakan penangas air suhu tersebut tidak dapat tercapai. Tetapi pada saat praktikum suhu reaktor sulit sekali mencapai suhu tersebut, suhu maksimal berada pada 116°C. Hal ini diakibatkan karena pada saat pemisahan antara air dan ester, dimana ester pada saat di pisahkan terkontaminasi dengan zat yang ada dalam erlemeyer sehingga ester berwarna bening. Setelahnya di tambahkan aquades untuk mengembalikan warna ester agar menjadi putih. Pembuatan butil asetat ini termasuk reaksi lambat sehingga proses membutuhkan waktu yang cukup lama. Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, kesetimbangan dapat diarahkan ke produk dengan mengambil produk airnya, atau dengan membuat lebih kuantitas salah satu reaktan, biasanya reaktan yang harganya relatif murah dalam hal ini yaitu asam asetat glacial.
Hasil dari refluks kemudian diekstraksi menggunakan corong pisah dengan penambahan aquadest yang dimaksudkan untuk membentuk 2 lapisan yang dapat dipisahkan. Dan ekstraksi selanjutnya menggunakan larutan jenuh NaHCO3, ini berperan sebagai pengikat zat-zat pengotor yang ada dalam larutan. Lapisan atas merupakan ester dan lapisan bawah adalah cairan yang mungkin saja masih mengandung n-butil asetat dan asam asetat glacial berlebih serta H2SO4 dan air sebagai byproduct. Setelah itu penambahan MgSO4 yang berfungsi untuk memurnikan larutan ester. Hasil dari ekstraksi dan filtrasi ini akan menghasilkan larutan yang lebih murni. Wangi ester yang tercium lebih kuat dibandingkan setelah refluks.
Gambar 3 : Proses Destilasi
Proses distilasi, pada proses ini akan didapat n-butil asetat yang murni sebagai residu dan air sebagai distilat berada pada labu distilat nya. Proses ini dilakukan untuk lebih memurnikan hasil ester yang diperoleh dengan memisahkan berdasarkan tekanan uapnya. Dimana dilakukan pemisahan antara air dan ester dengan memanaskan larutan hingga suhu 125-126oC, disini tekanan uap yang lebih rendah akan terpisah (air) sebagai distilat. Senyawa n-butil asetat yang dihasilkan beraroma spidol dan berwarna bening. Namun senyawa tidak di dapat, karena tetesan pertama pada saat destilasi berkisaran 86-87 oC . hal ini di ketahui adanya campuran air yang masih bercampur dengan ester. Sehingga hasil akhir yang di dapat masih adanya sisa endapan berbentuk kristal dengan warna putih gading yang di duga senyawa MgSO4 yang di campurkan ikut terbawa oleh senyawa lainya.
Gambar 4 : Kristal MgSO4
Praktikum kali ini, proses sangat dipengaruhi oleh suhu, pengadukan, konsentrasi reaktan maupun katalis, dan alat yang digunakan.
DAFTAR PUSTAKA
Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. Plenum Press. London
Fessenden, Ralph J dan Fessenden, Joan S. 1982. Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta: Binarupa Aksara.
Keenan, dkk. 1997. Kimia untuk Universitas. Jakarta: Erlangga
Riswanto, 2008. Kimia berbasis kompetensi 3, solo : platinum
