LEMBAR PENGESAHAN
Lapor Laporan an leng lengka kap p Prakt Praktik ikum um Kimi Kimiaa Orga Organi nik k II deng dengan an judu judull “Pemb “Pembua uata tan n Iodoform” disusun oleh : Nama
: Irma Safitri Mustamin
Nim
: !"#$"!
Kelas
: %
Kelompok
: & II
telah diperiksa dan dikonsultasikan oleh %sisten dan Koordinator %sisten dan din'atakan diterima( Makassar) *anuari +"" Koordinator %sisten
%sisten
%hmad ,udhail
*esi *e-sen(P Mengetahui) .osen Penanggung *a/ab
.ra( 0j( Muhaedah 1as'id) M(Si
I.
JUDUL PERCOBAAN
Pembuatan Iodoform( II. TUJUAN PERCOBAAN
Pada akhir per-obaan ini mahasis/a diharapakan dapat memahami mengenai : "( Prinsip kerja dan teknik2teknik kristalisasi 3at padat organik( +( 1eaksi haloform( #( Kegunaan reaksi haloform untuk pembuatan haloform dan asam karboksilat) dan untuk menunjukkan adan'a gugus metil keton dan alkohol sekunder( III. LANDASAN TEORI
Iodoform adalah 3at padat kuning dengan bau 'ang khas( Iodoform han'a digunakan dalam bidang kedokteran sebagai antiseptik) pembuatann'a dengan kloroform) dan iodoform dapat dibuat jika propanon berturut2turut dapat direaksikan dengan klorin atau iodin dan kemudian basa KO0( Iodoform dapat diperoleh dari etil alkohol atau aseton dengan iodida dan alkil( 4506 7 $I+ 7 5KO0 8 04I# 7 04OOK 7 60+O 7 6KI .apat pula dari etil alkohol atau aseton dengan iodida dan sodium karbonat 9%nonim") +" : +2#( 0alogenasi alfa merupakan dasar suatu uji iodoform untuk metil keton( ;ugus metil keton dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform padat kuning 9%nonim") +" : #( Iodoform dapat diperoleh dari reaksi etil alkohol
a( =ahan antiseptik b( Membuktikan adan'a etil alkohol) dan alkohol lain 'ang berstruktur 140O040#
9 melalui uji iodoform 9 Parlan dan >ah'udi) +6 : " ( Sen'a/a2sen'a/a 'ang mengandung gugus 40#4O atau 'ang menghasilkan gugus ini) bila mengalami oksidasi dalam suatu kondisi peer-obaan( Misalkan asetaldehid 40#40O dari etanol 40#40+O0) bereaksi dengan Natrium 0ipoiodit membentuk iodoform 9 ?im .osen Kimia Organik) +" : " ( Natrium hipokolorit dan natrium 0ipobromit juga bereaksi dengan jalan 'ang sama masing2masing menghasilkan kloroform dan bromoform( 1eaksi2reaksi ini akhirn'a dikenal sebagai reaksi haloform( .alam per-obaan ini iodoform akan dibuat dari aseton 40#4O40#) 'ang kemudian sifat2sifatn'a ditentukan 9 ?im .osen Kimia Organik) +" : + ( ;ugus metil dari suatu metil keton 9 menghasilkan metode pengubahan metil keton ini menjadi asam karboksilat diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform 9 40I# padat ber/arna kuning( =rom dan klor juga bereaksi dengan metil keton menghasilkan bromoform dan kloroform 9 pembentukann'a tak berguna untuk reaksi uji karena bromoform dan kloroform merupakan -airan 'ang tidak men-olok ( Istilah umum untuk men'ebut 40@# ialah haloform 9 reaksi haloform 9 %nonim+) +" : " ( .ihitung terhadap 3at 'ang telah dikeringkan) kalium iodida 9 mudah larut dalam air terlebih lagi dalam air mendidih) mudah larut dalam gliserin) larut dalam etanol mengandung tidak kurang dari !!A dan tidak lebih dari "")6A KI( Larutan menunjukkan reaksi netral atau basa terhadap lakmus saat dilakukan pemberian hablur heksahedral) transparan atau tidak ber/arna atau agak buram dan putih atau serbuk granul) agak higroskopik 9 %nonim+) +" : + ( 0alogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia) 'ang disebut uji iodoform) untuk metil keton( ;ugus metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform 9 40I# padat ber/arna kuning( Bji iodoform : O
O 4040#
7
#I+
O020+O
-
CO
7 40I#
Sikloheksil
Ion sikloheksil
iodoform
Metil keton
karboksilat
kristal kuning
9 ,essenden dan ,essenden) "!C+ : 65 ( ?ahap2tahap dalam reaksi : O
"(
R
C
O
CH3
O02
R
O
+(
R
C
R
C
CH2-
CH 2I
O02
R
C
CHI 2
O02
R
C
C
CHI
-
I+
R
-
CI2
I+
R
-
O0
R
C
CH2I
7 I2
C
CHI2
7 I2
CI 3
7 I2
O
C O
O
CI 3
C O
2
R
R
O
O
$(
I+
O
O
#(
C
O
CI3
I+
R
O02 O0
CH
7 24I#
serah terima proton
O0
O
R
C
7 40I#
O2
Bji ini tidaklah spesifik untuk metil keton( Iod merupakan 33at pengoksidasi lembut dan sen'a/a apa saja 'ang dapat dioksidasi menjadi suatu sen'a/a karbonil metil juga akan menunjukkan uji positif 9 ,essenden) "!C+ : 65 ( Pengkrstalan kembali 9 rekristalisasi melibatkan pemurnian suatu 3at padat dengan jalan melarutkan 3at padat tersebut) mengurangi Dolume larutan dengan pemanasan dan kemudian didinginkan kembali 9 =resni-k) +$ : !5 ( Bji iodoform merupakan uji khas untuk sen'a/a metil keton( 0idrogen pada kedudukan alfa bersifat asam dan hasil penggunaann'a menghasilkan anion enolat( Selanjutn'a anion enolat dapat bereaksi dengan halogen menghasilkan sen'a/a halokarbonil untuk iodin( Eodoform bila kontak dengan tubuh melepaskan iodium se-ara berangsur dan 'odium inilah 'ang diharapkan bersifat bakteristid 9 %nonim+) +" : " ( IV.
ALAT DAN BAHAN
%( %lat "( ;elas ukur " mL dan " mL +( Labu erlenme'er 6 mL dan +6 mL #( ;elas kimia " mL dan 6 mL $( ?abung reaksi 6 buah 6( 1ak tabung reaksi
5( ?ermometer 2+6o4 F( 4orong biasa + buah C( =otol semprot !( =atang pengaduk "( 4a/an petri ""( Pipet tetes "+( Statif dan klem "#( =unsen "$( Kaki tiga "6( Kasa asbes =( =ahan "( Kalium Iodida +( %seton #( Larutan NaO4l 6A $( Isopropil alkohol 6( .ioksan 5( Larutan NaO0 "A F( Iodium C( %setofenon !( Gtil %seton "( %Huadest ""( Kertas saring "+( %luminium foil "#( ?issue "$( Spiritus V.
PROSEDUR KERJA
"( Pembuatan Iodoform a( Menempatkan 5 gram KI dalam " mL air dalam erlenme'er 6 mL( b( Menambahkan # mL aseton( -( Menambahkan larutan Natrium 0ipoklorit 6A sampai 3at padat Iodoform tidak terbentuk lagi 9diperlukan kurang lebih F mL(
d( Mendiamkan -ampuran reaksi selama " menit( e( Men'aring dengan pen'aring biasa 'ang dilengkapi dengan kertas saring( f( Men-u-i kristal + atau # kali dengan air( g( Mengeringkan di udara dengan -a/an petri( h( Menimbang kristal iodoform( i(
Menghitung A rendemenn'a(
+( Pengujian Iodoform a( Menempatkan " tetes Isopropil alkohol) %setofenon) dan Gtil aseton masing2masing dalam tabung reaksi "6 mm 'ang berlainan( b( Menambahkan 6 mL larutan dioksan dan mengo-ok sampai semuan'a larut( -( Menambahkan " mL larutan NaO0 "A( d( Membuat larutan iodium2kalium iodida dengan -ara melarutkan + gram kalium iodida dan " gram iodium dalam " mL air( e( Menambahkan 6 tetes larutan Iodium2kalium iodida sambil mengo-okn'a sampai timbul /arna -oklat iodium( f( Mendiamkan -ampuran selama # menit( g( =ila iodoform tidak mengendap pada suhu kamar) kita memanaskan tabung uji dalam air panas 5o4( h( =ila /arna iodium hilang) kita menambahkan beberapa tetes bahan uji iodoform( i(
Melanjutkan penambahn iodium sampai /arna -oklat tidak hilang lagi setelah pemanasan selama # menit pada 5o4(
j(
Menghilangkan kelebihan iodium dengan menambahkan beberapa tetes larutan NaO0 en-er(
k( Mendiamkan selama " menit( l(
Pengujian 'ang positif ditunjukkan oleh terjadin'a endapan 3at padat iodoform ber/arna kuning(
m( Men-atat hasil2hasil pengujian iodoform( VI. HASIL PENGAMATAN
"( Pembuatan Iodoform 5 g KI 7 " mL aHuadest 8 larutan bening 7 # mL aseton 8 larutan keruh 7
9 F mL NaO4l 6A 8 endapan kuning 8 didamkan selama " menit 8 pen'aringan 8 dikeringkan 8 ditimbang #)5 g kristal iodoform( +( Pengujian Iodoform a( ?abung I " tetes isopropil alkohol 9bening 7 6 mL dioksan 9bening 8 larutan bening 7 " mL NaO0 "A 9bening 8 larutan keruh 7 6 tetes larutan iodium2kalium iodida 9merah ke-oklatan 8 + lapisan 9atas orange kemerahan) ba/ah bening 8 didiamkan # menit) + lapisan 9atas orange kemerahan) ba/ah bening + lapisan 9atas orange kemerahan) ba/ah bening 7 NaO0 en-er 8 sampai larutan bening 8 didiamkan) + lapisan 9atas orange kemerahan) ba/ah bening( b( ?abung II " tetes asetofenon 9kuning 7 6 mL dioksan 9bening 8 larutan bening 7 " mL NaO0 "A 9bening 8 larutan keruh 7 6 tetes larutan iodium2kalium iodida 9merah ke-oklatan 8 + lapisan 9atas merah) ba/ah bening 8 didiamkan # menit) + lapisan 9atas merah) ba/ah bening + lapisan 9atas merah) ba/ah bening 7 NaO0 en-er 8 sampai larutan bening 8 didiamkan) larutan bening( -( ?abung III " tetes etil aseton 9bening 7 6 mL dioksan 9bening 8 larutan bening 7 " mL NaO0 "A 9bening 8 larutan bening 7 6 tetes larutan iodium2kalium iodida 9merah ke-oklatan 8 larutan bening 8 didiamkan # menit) lapisan bening kekuningan lapisan bening kekuningan 7 NaO0 en-er 8 sampai larutan bening 8 didiamkan) larutan bening kekuningan( VII. ANALISIS DATA
.ik : & aseton
: # mL
J aseton
: )F!+ g
Mm %seton
: 6C g
Mm 40I#
: #!#)F# g
Massa KI
: 5 gram
Mm KI
: "55 g
Massa praktek : #)5 gram J NaO4l
: +)6 g
& NaO4l
: F mL
.it : A rendemen Pen' : •
Massa aseton
J aseton & aseton
)F!+ g
•
Mol aseton
)$" mol
•
Mol KI
)#5 mol •
Massa NaO4l J NaO4l & NaO4l +)6 g
•
Mol NaO4l
+)#$! mol O CH3
mula+ :
C
)$" mol
bereaksi: )"+ mol sisa
7 #KI 7 #NaO4l
CH3
)#5 mol
40#4OONa 7 40I# 7 #K4l 7 +NaO0
+)#$! mol
)#5 mol )#5 mol
)"+ mol
)"+ mol )#5 mol )+$ mol
: )6"5 mol 2 +)#"# mol jadi mol 40I# )"+ mol
)"+ mol
)"+ mol )#5 mol )+$ mol
•
•
massa 40I#
mol 40I# Mm 40I# )"+ mol #!#)F# g
•
A rendemen
F5)"! A VIII. PEMBAHASAN
"( Pembuatan Iodoform Pada per-obaan ini) kristal KI dilarutkan dalam " mL aHuadest 'ang berfungsi untuk mengionkan KI menjadi K 7 dan I2) kemudian ditambahkan aseton 9sebagai bahan utama( Penambahan aseton dimaksudkan agar KI 'ang merupakan pen'edia I2 dapat bereaksi( Setelah itu) ditambahkan dengan Natrium 0ipoklorit 9NaO4l sedikit demi sedikit( Penambahan Natrium 0ipoklorit disini agar nantin'a terbentuk kristal 40I# dimana Natrium 0ipoklorit ini akan menghasilkan NaOI dalam reaksi 'ang merupakan pereaksi utama 'ang akan bereaksi dengan aseton sehingga menghasilkan iodoform berupakristal ber/arna kuning( Setelah penambahan NaO4l) larutan kemudian didiamkan selama " menit( 0asiln'a terbentuk endapan kuning pada larutan 'ang menandakan bah/a telah terbentuk kristal iodoform( 0al ini dapat diketahui dengan membandingkan antara sifat fisik kristal 'ang terbentuk dengan kristal iodoform 'aitu berupa kristal ber/arna kuning pu-at dan bau 'ang tajam( =erikut mekanisme reaksi pembentukan iodoform :
KI
0 +O
K 7 7
I2
?ahap I O
CH3
O
C
CH3
7 KI 7 NaO4l
CH3
7 K4l 7 NaOI
C
CH3
CH2I
7 NaO 0
CHI2
7 NaO 0
?ahap II O
O
CH3
C
CH3
7 NaO I
CH3
C
?ahap III O
O
C
CH3
CH2I
7 NaO I
CH3
C
?ahap I& O
O
CH3
C
CHI2
7 NaO I
CH3
C
CI3
7 NaO 0
?ahap & O
CH3
C
O CI3
7 NaO0
CH3
C
ONa
7 40I # iodoform
Setelah terbentuk kristal) kristal lalu disaring dengan menggunakan -orong biasa 'ang dilapisi kertas saring( Setelah itu di-u-i dengan air( ?ujuan pen-u-ian adalah agar diperoleh kristal 'ang lebih murni( Karena kristal 'ang terbentuk sudah bersih dan ber/arna kuning) maka tidak perlu dilakukan rekristalisasi lagi( Kristal 'ang telah disaring) dikeringkan di udara pada -a/an petri( Pengeringan dilakukan agar nantin'a tidak berpengaruh pada hasil penimbangan( Setelah itu) kristal ditimbang dan diperoleh berat kristal #)5 gram( Sementara massa teorin'a $)F+6 gram( 0asil 'ang diperolah tidak terlalu jauh( A rendemen 'ang didapatkan 'aitu F5)"!A( +( Pengujian Iodoform Pada pengujian iodoform digunakan # ma-am sampel 'aitu isopropil alkohol) asetofenon) dan etil aseton( Masing2masing sampel ditambahkan larutan dioksan 'ang berfungsi sebagai katalis dan untuk mempertahankan /arna iodium sehingga mudah diamati setelah ditambahkan KI( Larutan kemudian ditambahkan
NaO0( NaO0 disini akan bereaksi dengan KI membentuk NaI dan bereaksi lanjut membentuk iodoform( Larutan kemudian ditambahkan iodium2kalium iodida( Iodium2kalium iodida diperoleh dari -ampuran kalium iodida dan iodium 'ang dilarutkan dalam air 9merah ke-oklatan( Iodium2kalium iodida disini sebagai pen'edia I2( Lalu larutan dipanaskan hingga 5o4 karena iodoform tidak dapat terbentuk pada suhu kamar( Setelah pemanasan) -ampuran ditambah dengan NaO0 en-er untuk mengikat kelebihan iodium( Pengujian positif akan membentuk endapan kuning( Pada isopropil alkohol hasil akhir terbentuk + lapisan 9atas orange kemerahan) ba/ah bening( 0asil 'ang diperoleh negatif( %kan tetapi) berdasarkan teori seharusn'a hasil 'ang diperoleh positif 9endapan kuning terbentuk iodoform) /arna isopropil alkohol memiliki # atom 0 'ang dapat disubstitusi oleh I2( Substitusi ini han'a bisa berlangsung dengan 0 karena adan'a gugus karbonil 'ang sangat elektronegatif 'ang dapat menarik elektron disekitarn'a 'ang men'ebabkan melemahn'a ikatan antara 4 dengan 4 disebelahn'a sehingga ke2# atom 0 n'a mudah lepas( Persamaan reaksin'a : O
H3C
CH
OH
O02 I+
H3C
O
C
CH3
NaOI
H3C
C
ONa
7 40I#
CH3
Pada asetofenon) juga menunjukkan reaksi 'ang negatif 'ang tidak ssesuai dengan teori 'ang seharusn'a terbentuk iodoform( Karena adan'a # atom 0 pada asetofenon 'ang disubstitusi oleh I2( Sebab adan'a efek induksi dari gugus karboniln'a( Pada per-obaan) 'ang didapatkan han'a larutan bening( Persamaan reaksin'a : O
O O02
C- 7 40I# I+ Pada etil aseton) menunjukkan reaksi negatif) tidak terbentuk endapan kuning sesuai dengan teori 'ang men'atakan bah/a etil aseton tidak dapat membentuk iodoform jika direaksikan dengan KI dan NaO0 meskipun memiliki 0 'ang -ukup( 0al ini karena etilaseton 'ang gugus karboniln'a lebih dari " 9+ sehingga
C6H5
C
CH3
0 n'a mudah lepas tanpa terubstitusi melainkan membentuk 0 atau dengan kata lain sampel ini bersifat sangat asam( 0asil dari per-obaan 'aitu larutan ber/arna bening kekuningan) reaksi 'ang terjadi : O O
CH3
C
H2 C
C
OC2H5
7 NaO0
0asil 'ang diperoleh tidak sesuai kerna adan'a kesalahn pada per-obaan( IX. KESIMPULAN DAN SARAN
%( Kesimpulan "( Iodoform dapat diperolah dari hasil reaksi antara KI) aseton) dan NaO4l( +( Kristal iodoform 'ang diperoleh ber/arna kuning dengan berat #)5 gram dan rendemen 'aitu F5)"!A( #( Isopropil alkohol dan asetofenon dapat bereaksi dengan KI membentuk endapan kuning( Sedangkan etilaaseton tidak dapat bereaksi dengan KI( =( Saran "( .alam menambahkan NaO4l pada pembuatan iodoform) larutan harus diko-ok dengan baik sehingga KI dapat bereaksi dengan baik sehingga kristal iodoform 'ang diperoleh dapat maksimal( +( 0ati2hati dan teliti pada setiap penambahan larutan pada sampel( #( Perhatikan kebersihan alat(
DAFTAR PUSTAKA
%nonim"( +"( Iodoform. 9http:<ah'udi( +6( Kimia Organik I. Malang: BniDersitas Negeri Malang( ?im .osen Kimia Organik) +"( Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Makassar: *urusan Kimia ,MIP% BNM(
LAMPIRAN JAWABAN PERTANYAAN
"( %ir bisa digunakan sebagai pelarut karena sifatn'a 'ang hampir sama dengan iodoform 'aitu polar sama haln'a dengan etanol( +( KI 7 NaO4l O
H3C
C
NaOI 7 K4l O
CH3
7 #NaOI
#(
KI 7 NaO4l
NaOI 7 K4l
H3C
C
ONa
7 +NaO0 7 40I#
40#40+O0 7 NaOI
04O40# 7 NaI 7 0 O + 04OONa 7 40I# 7 +NaO0
04O40# 7 #NaOI .ik : m 40I# " gram
Mm 40I# #!#)F# g
•
Mol 40I#
)+6 mol a( Mol 40I# Mol 40#40+O0 Mol 04O40# )+6 mol Mm 4+06O0 $5 g
:
O
H3C
Positif b( Metanol
C
C2H5
:
40#O0
negatif
-( n2butil alkohol : H3C
H2 C
H2 C
H2 C
OH
Negatif d( sek2butil alkohol H3C
H2 C
CH
CH3
O0 Positif e( $2metil2+2pentanol H3C
H C
40#
Positif
H2 C
H C
O0
CH3
