PEMBUAT PEMB UATAN AN ACETANILIDE ACETANILI DE
1.1
Prinsip Praktikum Asetilasi, yakni proses penggantian atom pa!a N" ole# gugus asetil klori!a atau an#i!ri!a asam.
1." • • •
Maks Maksu! u! !an !an Tu Tu$uan $uan Prak Prakttikum ikum Untuk mengeta#ui %ara pem&uatan a%etanili!e !ari an#i!ri!a asam !an anilin. Untuk mengeta#ui proses kristalisasi !an #erkristalisasi. Untuk mengeta#ui si'at 'isika !an si'at kimia !ari a%etanili!e.
1.(
)eaksi
1.*
Lan!asan Teori Asetanili!a merupakan senya+a turunan asetil amina aromatis yang !igolongkan se&agai
ami!a primer, !imana satu atom #i!rogen pa!a anilin !igantikan !engan satu gugus asetil. Asetinili! Asetinili!aa &er&entuk &er&entuk &utiran &utiran &er+arna &er+arna puti# ti!ak larut !alam minyak para'in !an larut !alam air !engan &antuan kloral an#i!rat. Asetanili!a atau sering !ise&ut p#enilasetami!a mempunyai rumus molekul C- NCC NCC( !an &erat molekul 1(-,1 gr/mol. Bahan Baku
1
a0 Anilin
C 6 H 5 NH 2
0
Aniline merupakan senya+a turunan &en2ene yang !i#asilkan !ari re!uksi nitro&en2ene. Anilin memiliki rumus molekul
C 6 H 5 NH 2 .
Anilin merupakan %airan minyak tak &er+arna yang mu!a# men$a!i %oklat karena oksi!asi atau terkena %a#aya, &au !an %ita rasa k#as, &asa organik penting karena merupakan !asar &agi &anyak 2at +arna !an o&at toksik &ila terkena, ter#irup, atau terserap kulit. 3enya+a ini merupakan !asar untuk pem&uatan 2at +arna !ia2o. Anilin !apat !iu&a# men$a!i garam !ia2oinum !engan &antuan asam nitrit !an asam klori!a. •
Pem&uatan Anilin Dengan mere!uksi Nitro&en2ene !engan %ampuran 4e !an Cl
Atau anilin &isa !i!apatkan !ari 'enol.
2
•
•
3i'at 'isis anilin 5 Berupa 2at %air seperti minyak yang sukar larut !alam air o Bera%un memiliki titik !i!i# 16*7C !an titik lele# 87C o Berat molekul 9 :(!an &erat $enis 91.7" gr/ml o In!eks &ias 91.-6 o 3i'at kimia !ari anilin 5 Bersi'at &asa sangat lema# o Anilin !apat &ereaksi !engan asam mem&entuk garam8garamnya. o Anilin !apat &ereaksi !engan "3* mem&entuk anilin monosul'at,anilin o monosul'at $ika !ipanaskan &eru&a# men$a!i asam sul'onat.
o
Anilin $ika &ereaksi !engan Cl !an N" pa!a su#u !i&a+a# -7C,akan mem&entuk garam !ia2o&ium.
o
•
Anilin !i!apat !ari mere!uksi nitro&en2ene !engan garam #i!rogen.%ara ini
a!ala# %ara yang paling populer pa!a pem&uatan anilin. )eaksi 5 C- N" ; (" < C- N" ;"" )eaksi8reaksi yang !apat ter$a!i pa!a anilin Dengan Cl o
3
o
Dengan N" ; Cl su#u 778-7C0
Dengan alkil #alogeni!a C- N" ; Cl = ) C- N"Cl ; "" >egunaan anilin 5 • 3e&agai &a#an pem&uat %at o 3e&agai &a#an pem&uat 2at +arna o 3e&agai &a#an plasti% o 3e&agai &a#an &akar roket o 3e&agai &a#an pele!ak o &0 An#i!ri!a asam asetat Merupakan asam asetat yang ti!ak mengan!ung air se&agai peng#i!rasi !an 2at o
pengasetilasi. A!apun rumus &angun !ari an#i!ri!a asam asetat5
•
•
Asam asetat memiliki &au yang k#as, asam asetat murni !ise&ut asam asetat glassial. 3i'at 'isis an#i!ra asam asetat 5 Cairan ti!ak &er+arna &ening0 o Mu!a# menguap o o Berat $enis 51.76 gr/ml o Memiliki titik !i!i# 5 1(:. 7C o Memiliki titik lele# 5 8?(7 oC o Memiliki &au yang k#as 3i'at kimia an#i!ra asam asetat 5 Mu!a# larut !alam air o o i!rolisis an#i!ri!a asam asetat meng#asilkan asam kar&oksilat o
Bereaksi !engan alko#ol !an 'enol mem&entuk eter 4
•
>egunaan !ari an#i!ri!a asam asetat 5 o 3e&agai pelarut o Untuk mem&uat selulosa asetat o Untuk mem&uat &er&agai ma%am ester !an 2at +arna Digunakan se&agai 2at pengasetilasi o
Bahan Pendukung
a0 Ben2ena Ben2ena merupakan senya+a aromatis yang paling se!er#ana.rumus umum &en2en a!ala# C. Dengan rumus &angun 5
•
•
3i'at 'isis !ari &en2ena 5 Memiliki titik !i!i# 677C !an titik lele# -.-(7C o Mu!a# ter&akar !an ti!ak larut !alam air,tetapi larut !alam pelarut organi% o Densitas 7.6?(? !an merupakan %airan ti!ak &er+arna o 3i'at kimia !ari &en2ene 5 3ukar mengalami a!isi 5 o Ben2ena &ila !ireaksikan !engan gas #i!rogen akan mengalami reaksi a!isi tetapi o reaksi akan &er$alan lam&at +alaupun !ilakukan pa!a su#u tinggi !an katalis Ni.
5
o
Mu!a# tersu&titusi alogenasi 5 C ; Cl" C-Cl ;Cl C-) ; Cl Alkilasi !engan katalis 4eCl( 5 C ; )8Cl Nitrasi 5 C ; N( C-N" ; " 3ul'onasi 5 Asilasi 5C ; C(CCl -CC( ; CCl
•
>egunaan &en2ena 3e&agai pem&uatan senya+a aromatik lainnya o 3e&agai &a#an &aku in!ustri petrokimia seperti nilon, stiren, !eter$en, insektisi!a o
PRODUK
a0 A%etanili!e A%etanili!e !engan nama lainnya a%etanili!ium atau anti'e&rinum !i!apat !ari reaksi antara aniline !engan an#i!ri!a asam asetat kemu!ian !ikristalisasi lalu !i#erkristalisasi. A%etanili!e merupakan senya+a yang mempunyai rumus molekul C: N yang !igunakan pa!a pem&uatan 2at %elup. A%etanili!e mempunyai rumus &angun 5
•
o
3i'at 'isik a%etanili!e Bera%un o >ristal &er+arna puti# 6
Density 5 1."1: gr/ml Titik !i!i# 5 17*7 oC o Ti!ak larut !alam air !ingin,tapi larut !alam air panas o 3i'at kimia a%etanili!e Larut !alam pelarut organi% o o Nitrasi 5 o
•
o
3ul'onasi 5 o
o o
)e!uksi
C-NCC"
5 <
C-NC"C( o
alogenasi 5
o
Mu!a#
menguap >egunaan a%etanili!e o 3e&agai
•
pensta&il peroksi!a o o o o
Dalam pem&uatan 2at antara 2at %elup Dalam pem&uatan karet !an su'at Dalam pem&uatan se&agai analgesi% 3e&agai anti&iotik !an o&at8o&atan
Metode proses
Pa!a pem&uatan a%etanili!e operasi pemisa#an !ilakukan !engan kristalisasi. >ristalisasi a!ala# proses pemisa#an 2at !ari %ampurannya &er!asarkan pem&entukan &a#an pa!at kristal0. >ristal a!ala# &a#an pa!at !engan susunan molekul terse&ut. •
Mekanisme pem&entukan kristal 5 Pem&entukan inti o 7
Inti kristal a!ala# partikel8partikel ke%il &a#kan sangat ke%il yang !apat ter&entuk se%ara %ara memperke%il kristal8kristal yang a!a !alam alat kristalisasi o
atau !engan menam&a#kan &eni# kristal ke !alam larutan le+at $enu#. Pertum&u#an kristal Pertum&u#an kristal merupakan ga&ungan !ari !ua proses yaitu 5 Transportasi molekul8molekul atau ion8ion !ari &a#an yang akan !i kristalisasikan0
!alam
larutan
kepermukaan
kristal
!engan
%ara
!i'usi.proses ini &erlangsung semakin %epat $ika !era$at le+at $enu# !alam
larutan semakin &esar. Penempatan molekul8molekul atau ion8ion pa!a kisi kristal.semakin luas total permuakaan kristal , semakin &anyak &a#an yang !itempatkan pa!a
•
kisi kristal persatuan +aktu 3yarat8syarat kristalisasi 5 Larutan #arus $enu# o Larutan yang mengan!ung $umla# 2at &erlarut &erle&i#an pa!a su#u tertentu, se#ingga kele&i#an itu ti!ak melarut lagi. @enu# &erarti pelarut tela# seim&ang 2at terlarut atau $ika larutan ti!ak !apat lagi melarutkan 2at terlarut,artinya konsentrasinya tela# maksimal kalau larutan $enu# suatu 2at pa!at !i!inginkan perla#an8la#an,se&agian 2at terlarut akan mengkristal,!alam arti o
!iperole# larutan super $enu# atau le+at $enu#. Larutan #arus #omogen Partikel8partikel yang sangat ke%il tetap terse&ar merata &iarpun
o
!i!iamkan !alam +aktu lama. A!anya peru&a#an su#u Penurunan su#u se%ara !rastis atau kenaikan su#u se%ara !rastis tergantung !ari &entuk kristal yang !i!inginkan.
•
Meto!e8meto!e kristalisasi 5 Pen!inginan o Untuk &a#an8&a#an
yang
kelarutannya
&erkurang
!rastis
!engan
menurunnya temperature,kon!isi le+at $enu# !apat !i%apai !engan pen!inginan o
larutan panas yang $enu#. Conto# 5 ula. Pemanasan Untuk &a#an8&a#an yang kelarutannya &erkurang
se!ikit
!engan
menurunnya su#u.kon!isi le+at $enu# !apat !i%apai !engan penguapan se&agai pelarut.Conto#5 aram 8
o
Pemanasan !an pen!inginan Meto!e ini merupakan ga&ungan !ari !ua meto!e !i atas.larutan panas yang $enu# !ialirkan ke!alam se&ua# ruangan yang !iakumkan.se&agian pelarut menguap,panas penguapan !iam&il !ari larutan itu sen!iri,se#ingga larutan men$a!i !ingin !an le+at $enu#.meto!e ini !ise&ut kristalisasi akum. Conto# 5
o
aram. Penam&a#an &a#an 2at0 lain. Untuk pemisa#an &a#an organi% !ari larutan seringkali !itam&a#kan suatu garam.garam ini larut le&i# &aik !aripa!a &a#an pa!at yang !iinginkan se#ingga
•
ter$a!i !esakan !an mem&uat &a#an pa!at men$a!i terkristalisasi. Proses kristalisasi pa!a pem&ekuan 'ase %air8pa!at0 o Dalam kea!aan %air atom8atom ti!ak memiliki susunan teratur !an selalu mu!a# &ergerak,temperaturenya relatie le&i# tinggi !an memiliki energi yang %ukup o
untk mu!a# &ergerak. Dengan turunnya temperature maka energi atom akan semakin ren!a#,makin sulit &ergerak !an mulai mengatur ke!u!ukannya relati' ter#a!ap atom lain,mulai
o
mem&entuk inti kristal pa!a tempat yang relatie le&i# tinggi. Inti akan men$a!i pusat kristalisasi,!engan makin turun temperature makin &anyak atom yang ikut &erga&ung !engan inti yang u!a# a!a atau mem&entuk inti
•
&aru. Ukuran kristal Ukuran kristal tergantung !ari ke%epatan pem&entukan inti kristal partikel kristal yang amat ke%il,yang ter&entuk se%ara spontan aki&at !ari kea!aan larutan yang le+at
•
•
•
$enu#0 !an pertum&u#an kristal,artinya tergantung pa!a kon!isi kristalisasi. erkristalisasi Merupakan sala# satu %ara pemurnian 2at pa!at !engan %ara melarutkan 2at pa!at terse&ut !alam suatu pelarut,kemu!ian !ikristalkan kem&ali. Langka#8langka# kristalisasi Larutan sample 2at pa!at !ilarutkan !alam pelarut panas o Bu&u#kan se!ikit norit o Larutan terse&ut !i$enu#kan kem&ali o 3aring kem&ali !engan pemanas air o Di!inginkan larutan terse&ut #ingga es men%air o 3aring kristal terse&ut o Prinsip kristalisasi !apat !ianalisa melalui su!ut pan!ang yaitu 5 >emurnian #asil o 9
3e&agian &esar %airan in!uk yang terkan!ung terpisa# !ipisa#kan0 !ari kristal !rngan %ara 'iltrasi !an sentry 'ungsi,se!ang sisamya !ikeluarkan !engan men%u%uinya !engan pelarut en%er.e'ekti'itas langka# pemurnian tergantung pa!a o
ukuran !an keseragaman kristal. Perole#an Pa!a ke&anyakan proses kristalisasi, kristal !an %airan in!uk &era!a pa!a +aktu yang %ukup lama se#ingga men%apai keseim&anagan,!an %airan in!uk itu $enu# pa!a su#u ak#ir proses itu.perole#an !ari proses itu !apat !i#itung !ari konsentrasi larutan a+al !an kelarutan pa!a su#u ak#ir.selama proses itu ter$a!i penguapan yang %ukup &esar,kuantitasnya #arus !iketa#ui atau !apat !iperkirakan,ole# karena kuantitas yang
o
terak#ir ini tetap &era!a !alam 'ase 2at %air selama &erlangsungnya kristalisasi. La$u nukleasi A!ala# &anyaknya partikel &aru yang ter&entuk persatuan +aktu persatuan olume magma atau larutan in!uk &e&as 2at pa!at.nukleasi !igolongkan men$a!i (
o
kelompok yaitu nukleasi palsu,nukleasi primer,!an nukleasi sekun!er. La$u pertum&u#an A!ala# suatu proses !i'usi,yang !imo!i'ikasi ole# pengaru# permukaan pa!at pa!a tempat pertum&u#an itu &erlangsung.mlekul8molekul atau ion8ion 2at terlarut men%apai muka kristal yang tum&u# itu !engan %ara !i'usi melalui 'ase 2at %air.
Kelebihan dan Kekurangan Metode Proses
>ele&i#an meto!e proses5 •
Penyaringan !ilakukan &e&erapa ta#apan
>ekurangan meto!e proses5 • •
>urangnya ketelitian !alam pengukuran &a#an yang !igunakan. >urangnya kesa&aran !alam proses kristal A%etanili!e, se#ingga #anya se!ikit kristal a%etanili!e yang ter&entuk
Diagram Alir
10
11
1.-
Alat !an Ba#an •
•
1.
Alat o Pemanas listrik o La&u !i!i# o 3tati' o T#ermometer >lem !an tutup ga&us o Beaker glass o Con!enser o 3aringan pemanas o Bunsen o Corong glass o Ba#an Anilin o An#i!ri!a asam kuat o Es o o &en2ena
Prose!ur 10 "0 (0 *0
- gram aniline !i%ampur !engan "7 %m( &en2ene. Campuran !imasukkan ke!alam la&u alas &ulat yang mempunyai pen!ingin tegak. >emu!ian !ipanaskan !iatas pemanas listrik sampai men!i!i#. 3etela# %airan men!i!i#, kemu!ian !imasukkan larutan an#i!ri!a asam %uka se!ikit !emi
se!ikit melalui pen!ingin tegak se&anyak gram. -0 )eaksinya &erlangsung eksoterm, maka akan terli#at men!i!i# sangat keras. 0 Apa&ila men!i!i# terlalu keras, pemanas !ikurangi. ?0 3etela# asam %uka !i&i&u#kan semua, larutan tetap !ipanaskan selama (7 menit !iatas pemanas listrik. 60 3elan$utnya %airan yang masi# panas !imasukkan ke!alam &eaker gelas yang &erisi es. :0 >emu!ian !i#erkristalisasi !engan kar&on akti'. 170 itung ren!emen teoritis !ari #asil yang !i!apatkan.
1.?
)angkaian Alat
12
>eterangan alat5 1. ". (. *. -. . ?.
3tati' Pemanas listrik La&u !i!i# >lem Tutup ga&us T#ermometer Pen!ingin/%on!enser
>eterangan alat5 1. >ristal yang !ilarutkan ". Air men!i!i# (. 3aringan pemanas *. Corong glass -. Bun2en . Beakerglass
1.6
Data Pengamatan !an Per#itungan
- gram Anilin
[email protected]" gr/ml
anilin9
m bj 9
5 gr 1.02 gr / ml
= 4.90 ml
- ml
&en2ena 9 "7 %m( gram an#i!ri!a asam asetat B@9 1.76 gr/ml 13
m an#i!ri!a asam asetat 9 BJ 9
6 gr 1.08 gr / ml
Poerselin kosong
9 ?,(? g
Porselin;kertas saring
9 6,-" g
>ertas saring
9 1,1- g
=5.55 ml
ml
9 &erat %a+an ; sample 9 ?",? g FPraktek 9 &erat sample = &erat porselin ; kertas saring 0 9 ?",? g 8 6,-" g 9 *,"* g FTeori g Mol anilin 9 mr 9
Mol an#i!ri!a 9
5g 93 g / mol 9 7,7-* mol
g mr 9
C- N" ;
6g 102 g / mol
9 7,7-: mol
C(C0" C- NCC(
M5
7,7-*
7,7-:
)5
7.7-*
7.7-*
7.7-*
35
8
7,77-
7,7-*
8
14
Berat a%etanili!e
9 mol G mr 135 g
9 7,7-* mol C- NCC( G
1 molC 6 H 5 NHCOCH 3
9 ?,": g
)en!emen H 9
praktek teoritis G 177H
4,24
9
7,29
G 177H
9 -6,1H
1.:
Pem&a#asan Pa!a per%o&aan ini anilin !i%ampurkan !engan &en2ene se&agai katalis untuk
memper%epat reaksi. 3etela# ke!ua larutan terse&ut !i%ampurkan !an !ipanaskan a!ala# &er+arna %oklat ke#itaman. Diperlukan penam&a#an se!ikit norit untuk men$erni#kan !an memurnikan kristal yang akan !i!apat, se#ingga kristal yang !i!apat !i#arapkan memiliki kemurnian yang tinggi. Namun, penam&a#an norit kar&on akti'0 yang terlalu &anyak &isa menyerap senya+anya !an mem&uat kristal yang !i#asilkan &erkurang. >arena reaksi &ersi'at eksoterm, ole# karena itu pen%ampuran mem&utu#kan pen!ingin agar reaksi optimal. 3etela# semua an#i!ri!a asam %uka larut, larutan panasnya segera !isaring karena pem&entukan kristalnya sangat %epat. 3etela# itu, larutan !i!inginkan. al ini !imaksu!kan untuk men$enu#kan larutan karena kristal ter&entuk !alam larutan $enu#. 3etela# itu, kristal !ikeringkan !engan %ara pemanasan. 3elan$utnya kristal yang kering !itim&ang. )en!emen a%etanili!e yang !i#asilkan ti!ak &er+arna puti# &ersi#, #al ini kemungkinan !ise&a&kan ole# 15
keti!akmurniannya &a#an &aku yang !igunakan, ataupun proses #erkristalisasi yang ti!ak sempurna. asil ren!emen yang !i!apatkan -6,1H.
1.17 >esimpulan
A%etanili!e !apat !i#asilkan !engan mereaksikan anilin !engan an#i!ri!a asam asetat
!engan menggunakan prinsip reaksi asetilasi. >ristal yang ter&entuk &er+arna puti# mengkilap. asil ren!emen yang !i!apatkan ?(.?:H.
1.11 Tugas 3oal5 10 Analisa kesala#an -0 "0 Mekanisme reaksi pem&entukan a%etanili!e (0 Pem&uatan a%etanili!e !engan &a#an lain @a+a&5 10 Analisa kesala#an -0 5 Pa!a penam&a#an an#i!ri! asam asetat, su#u pa!a #eater ti!ak !iturunkan • Penam&a#an norit atau kar&on akti' kurang &anyak $umla#nya • Pa!a saat penuangan %ampuran #asil asetilasi yang akan !i masukan ke glass &eaker • untuk !i kristalisasi kurang %epat se#ingga a!a panas yang keluar terle&i# !a#ulu Penam&a#an an#i!ri!a asam %uka ti!ak !ilakukan se!ikit !emi se!ikit • 3u#u pa!a saringan pemanas kurang tinggi • "0 Mula8mula aniline &ereaksi !engan an#i!ri!a asam asetat mem&entuk suatu ami!a !alam kea!aan transisi, kemu!ian !iikuti !engan re!uksi " mem&entuk a%etanili!e. CH ¿ CO
¿3¿ ¿ C 6 H 5 NH 2 +¿
; C(C
16
Aniline
an#i!ri!a A.asetat
A%etanili!e
Asam Asetat
(0 Pem&uatan a%etanili!e !engan &a#an lain5 Dari aniline !an asam asetat • Pem&uatan a%etanili!e !ari aniline !an asam asetat merupakan meto!e pem&uatan a%etanili!e yang paling ekonomis. Anilin !an asam asetat !ireaksikan !alam se&ua# tangki yang !ilengkapi !engan penga!uk. )eaksi &erlangsung selama 6 $am pa!a su#u 1-7817J C !an tekanan ",- atm !engan yiel! men%apai :6H !an konersi men%apai ::,-H. Pro!uk !alam kea!aan panas !ikristalisasi !engan menggunakan kristali2er untuk mem&uat &utiran kristal0 asetanili!a.
•
Dari a%etanili!e !ari ketene Pem&uatan a%etanili!e !ari ketene !an anilin !engan %ara ketene gas0 !i%ampur ke !alam aniline !i &a+a# kon!isi yang !iperkenankan akan meng#asilkan akan meng#asilkan asetanili!a !engan konersi :7H. >etena !ireaksikan !engan aniline !i !alam rea%tor packed tube pa!a temperatur *778"-J C !an pa!a tekanan ",- atm K1.
•
am&ar " )eaksi aniline !engan >etene. Dari asam t#ioasetat !an aniline Pem&uatan a%etanili!e !ari asam t#ioasetat !an anilin. Asam t#ioasetat !ireaksikan !engan anilin !alam kea!aan !ingin akan meng#asilkan asetanili!a !engan mem&e&askan "3. C- N" ; C(C3 Aniline
T#ioasetat
→
C- NCC( ; "3
A%etanili!e
Dalam peran%angan pa&rik asetanili!a ini !igunakan proses antara asam asetat !engan aniline. Pertim&angan !ari pemili#an proses ini a!ala# reaksinya se!er#ana !an ti!ak menggunakan katalis se#ingga &iaya pro!uksi le&i# mura#. >esemuanya a!a yang menggunakan katalis !alam reaksinya a!a pula yang ti!ak. )ata8rata katalis yang !igunakan a!ala# &en2ene C0 !an ser&uk 2ink n0. 17
