Isomer Dan Isomeri Bab 3

Tuty Putri Sri Muljati Organik untuk Jurusan Analis Kesehatan

Kimia

BAB III ISOMER DAN ISOMERI

Ilmu kimia merupakan merupakan ilmu yang menghubungkan menghubungkan antara struktur molekul suatu suatu senyawa senyawa dengan dengan sifat-si sifat-sifat fat senyawa senyawa tersebut tersebut.. Senyawa Senyawa memiliki memiliki perbe perbedaa daan n sifat sifat fisik fisika a dan dan sifat sifat kimia kimia diseb disebabk abkan an adany adanya a perbe perbeda daan an dalam pengaturan letak atom C dalam isomer-isomernya. Isomer Isomer adalah adalah senyawa senyawa-seny -senyawa awa dengan dengan rumus rumus molekul molekul yang yang sama, sama, tetapi dengan sifat fisika atau kimia yang berbeda, karena letak atomatomya yang berbeda. Keadaan dimana terdapat isomer disebut dengan isomeri. Ada dua macam isomeri isomeri yaitu: yaitu: a. isom isomer erii struc structu tura rall b. isomeri isomeri ruang ruang (stereois (stereoisomer omeri/st i/stereo ereokimi kimia) a)

1.1

Isomeri Isomeri Struktural Struktural (Konstitusion (Konstitusional) al)

Isomeri Struktural dapat dibedakan menjadi: 1) Isom Isomer erii rant rantai ai 2) Isom Isomer erii posi posisi si 3) Isomer Isomerii gug gugus us fungs fungsii 4) Meta etameri meri


Kimia

1.1.1 Isomeri rantai

Isomeri rantai adalah isomer-isomer yang berbeda pada struktur rantai C. Contohnya adalah sebagai berikut: a C4H10 CH3 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 – CH – CH3

|

n butana (titik didih = - 0,5ºC)

b C5H12 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 Iso butana (titik didih = - 10,2ºC)

CH3 – CH – CH2 –CH3

n pentana

|

CH3

CH3

|

2-metil butana

CH3 – CH – CH3

| CH3 2,2-dimetil propane

1.1.2 Isomeri posisi

Isomeri posisi adalah isomer-isomer yang mempunyai rantai yang sama, tetapi letak gugus fungsi atau substituennya berbeda, namun tidak mengubah kerangka atom karbonnya. Contohnya adalah sebagai berikut: a

C3H8O CH3 - CH2 - CH2 - OH n propil alkohol

CH3 – CH – CH3

| OH Iso propil alkohol

b

C4H9Br CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - Br 1-bromo butana

CH3 – CH – CH2 –CH3

| Br


Kimia

2-bromobutana

c

C4H8 CH3 - CH2 - CH2 =CH2 1- butena

d

C5H10O CH3 - C - CH2 - CH2 - CH3

CH3 – CH =CH –CH3 2-butena

CH3 – CH2 – C– CH2 –CH3

||

||

O

O

2-pentanon

3-pentanon

1.1.3 Isomeri gugus fungsi

Isomeri gugus fungsi adalah isomer-isomer dengan rumus molekul yang sama, tetapi gugus fungsi nya berbeda. Contohnya sebagai berikut: a

C2H6O (gugus fungsi: alkohol dan eter) CH3 - CH2 - OH CH3 – O – CH3 Etil alkohol

b

Dimetil eter

C3H6O (gugus fungsi: keton dan aldehid) CH3 - C - CH3 CH3 – CH2 – C = O

||

|

O

H

Aseton

c

Propionaldehida

C3H6O2 (gugus fungsi: asam dan ester) CH3- CH2 - C - OH CH3 –C– O –CH3

|| O Asam propionat

1.1.4

|| O Metil asetat

Metameri

Metameri adalah isomer-isomer dengan gugus alkilnya yang berbeda. Contohnya sebagai berikut: a

C4H10O CH3 - CH2 - O -CH2 - CH3

CH3 – O – CH2 –CH2 –CH3

Tuty Putri Sri Muljati Organik untuk Jurusan Analis Kesehatan Dietil eter

b

Kimia

Metil propil eter

C3H6O2 CH3 - C – O - CH 3

CH3 – CH2 – O –C = O

||

|

O

H

Metil asetat

c

Etil format

C2H7N CH3 - CH2 - NH2

CH3 – C – CH3

|

Asam propionat

H Dimetilamina

Tautomeri

Tautomer adalah isomer-isomer struktural yang mudah berinterkonversi (bertukar bentuk) melalui perpindahan satu atom atau gugus atom dari satu posisi di suatu molekul ke posisi lain,

dan proses ini dinamakan

tautomerisme. Diantaranya adalah tautomer keto-enol, imina-enamina, dan nitroso-oksim, yang berinterkonversi melalui gerakan satu proton. Contoh untuk interkonversi keto-enol adalah sebagai berikut:

|

– C – O – H

|| C–

– C – C – H Cepat

| Tautomer enol (kurang disukai)

1.2 Isomeri Ruang (Stereoisomeri)

||

|

O Tautomer keto (lebih disukai)


Kimia

Isomeri ruang (stereoisomeri) adalah isomer-isomer yang berbeda pada tata letak atom C di dalam ruang. Terdapat dua tipe isomeri ruang, yaitu isomeri geometrid dan isomeri optic. 1.2.1

Isomeri geometri

Jenis isomeri hanya terdapat pada senyawa alkena dan senyawa siklik. Syarat : 1. L1 = L2 dan S1 = S2 atau 2.

L1 = L2 dan S1

3.

L1 ≠ L2 dan S1 = S2

≠

S2 atau

Contoh isomeri geometri: H

Cl

Cl

C= C Cl

C= C H

Trans-1,2-dikloroetana (titik didih = 48ºC)

H3C

C2H5

H

H

Cis-1,2-dikloroetana (titik didih = 60ºC)

H3C

C= C H

Cl

H C= C

H

H

Cis-2-pentena

C2H5

Trans-2-pentena

Contoh bukan isomer geometri: H

C2H5

Cl

C= C H

H C= C

C2H5

Cl

H

2- etil – 1 - butena Gem -1,1 - dikloroetana


Kimia

Penentuan konfigurasi isomer cis-trans didasarkan atas perbedaan sifat fisik kedua isomer geometri adalah sebagai berikut:

Tabel 1 Sifat Fisik Isomer Geometri Sifat fisik Titik leleh Titik didih Kelarutan Massa jenis Momen dipol Indek refraksi Panas pembakaran Kestabilan

Bentuk isomer Cis rendah tinggi tinggi tinggi tinggi tinggi tinggi rendah

Bentuk isomer Trans tinggi rendah rendah rendah rendah rendah rendah tinggi

Isomeri optik

1.2.2

Pada

isomeri geometrik

terdapat perbedaan sifat fisik maupun sifat

kimia. Pada isomer optik, kedua sifat tersebut sama dan perbedaannya terletak pada kemampuan untuk mempolarisasikan cahaya, apakah akan dipolarisasikan searah putaran jarum jam (+) atau berlawana arah putaran jarum jam (-).

Latihan Soal : 1.

Sebutkan jenis isomer struktural dari pasangan senyawa berikut

ini: (a) (b) (c) (d)

CH3 - CH2 - CHO CH3 - CH2 – CH = CH2 (CH3) 3 – CH CH3 - NH - C3H7

dan dan dan dan

CH3 – CO – CH3 CH3 – CH = CH – CH 3 CH3 – CH2 - CH2 – CH3 C2H5 - NH – C2H5


Kimia

2. Manakah dari senyawa-senyawa dibawah ini yang dapat membentuk isomer geometri? (a) (b) (c)

CH3 – CH = CBr 2 CH3 - CBr =CBr – CH 3 CH3 – CH2 - CH2 – CH = CH – CH3

3. Tentukan jenis isomer dari pasangan senyawa di bawah ini? (a) (b) (c) (d) (e) (f) (g) (h)

n-butana dan isobutana 2-metilbutana dan 2,2 - dimetilpropana n-propil alkohol dan isopropil alkohol 2-pentanon dan 3-pentanon 1-butena dan 2-butena Aseton dan propionaldehida Asam propanoat dan metil asetat Dietil eter dan metilpropil eter

Isomer Dan Isomeri Bab 3

Recommend Documents