Chapter 3 Alkanes
Alkanes • Aliphatic hydrocarbons having C—C and C—H
bonds.
They can be categorized as acyclic or cyclic. • Acyclic alkanes contain only linear and branched chains
of carbon atoms. They are also called saturated hydrocarbons • Cycloalkanes contain carbons joined in one or more
rings.
Types of Carbons
Types of Hydrogen Atoms
Fuels and Alkanes
Fractional Distillation of Crude Oil
BAB 3 Hidrokarbon: Nomenklatur dan Reaksi
Sistematika Nomenklatur
International Union of P of Pure and Applied Chemistry
IUPAC
Committee on Organic Nomenclature
Alkana
Hidrokarbon
Alkana – CnH2n+2
Alkana
alkana Nonsiklis mempunyai rumus CnH2n+2
Penyusun utamanya utamanya (building block) :metilena: :metilena: - CH CH2 -
Mempunyai kemungkinan isomer yang banyak : Jumlah dari isomer CnH2n+2 jumlah karbon 4 5 6 7 8 9 10 12
jumlah isomer 2 3 5 9 18 35 75 355
Alkana CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
4
Methane
(CH4)
Hexane
CH3 CH3 Ethane
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 (C2H6)
Heptane
Octane
(C3H8)
CH3 CH2 CH2 CH3 Butane
Nonane
(C4H10)
(C H
(C8H18)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 (C9H20)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Pentane
(C7H16)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH3 Propane
(C6H14)
)
Decane
(C
H
)
Nomenklature Alkana
Alkana selalu diakhiri -ana.
Rantai samping (substituent) disebut sebagai gugus alkil.
Gugus alkil yang umum (C1 sampai C4) CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 Methyl
Butyl
CH3 Isobutyl
CH3 CH2
(2-Methylpropyl)
Ethyl CH3 CH2 CH2 Propyl CH3 CH CH3 Isopropyl
CH3 C H C H2
CH3 CH3 CH2 CH CH3
CH3 C CH3
sec -Butyl -Butyl
-Butyl tert -Butyl
(1-Methylpropyl)
(1,1-Dimethylethyl)
Nomenklature alkana (IUPAC) Satu substituent
Tentukan rantai terpanjang – rantai induk
Beri nomor dari ujung yang terdekat dengan subtituen
Tentukan substituennya substituenn ya dan berilah be rilah nomor
Gabungkan nomor dan nama substituent dengan nama rantai induk, pisahkan dengan
Nomenklature Organik 4
3
2
1
CH3 CH2 CH CH3 CH3
Tentukan rantai karbon terpanjang yang tidak terputus 1
2
3
CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH3 4
3-metilpentana
5
Tentukan rantai karbon terpanjangnya 4
3
2
1
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 5
6
4-etilheptana
7
Dua substituen yang berbeda
Beri nomor cincin dari ujung yang terdekat dengan gugus, abaikan urutan alfabetnya
Tentukan letak gugus gu gus pada rantai dengan nomor
Letakkan gugus secara alfabetis dengan nomor yang sesuai
Susunlah nama utuhnya, gunakan garis untuk memisahkan nomor dari “text”
Dua atau lebih susbtituen yang identik
Untuk dua gugus yang identik, gunakan awalan di pada nama gugus tersebut : dimetil, dietil, dll.
Dimetil, alfabetisnya adalah metil, bukan dimetil
Gunakan nomor untuk menetukan letak gugus pada rantai
Gunakan koma untuk memisahk memisahkan an nomor
awalan: di = 2
tri = 3
Penomoran dari ujung yang dekat dengan substituen pertama
CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 7
6
5
4
3
CH3 4-etil-3-metilheptana
2
1
Penomoran dari ujung yang dekat dengan substituen pertama
C H3 C H3 C H2 C H2 C H C H2 C H C H2 C H3 8
7
6
5
4
3
2
C H2 C H3 3-etil-5-metiloktana
1
Gunakan “di“di-” untuk dua substituen
CH3 CH3 CH CH CH3 1
2
3
4
CH3 2,3-dimetilbutana
Setiap substituen harus memiliki nomor
CH3 CH3 CH2 C
CH2 CH2 CH3
1
4
2
3
5
CH3 3,3-dimetilheksana
6
Penomoran dari ujung yang dekat dengan substituen pertama CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3 10
9
8
CH3
7
6
5
4
3
2
CH3
1
Penomoran dari ujung dimana terdapat “perbedaan yang pertama” CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3 1
2
3
4
5
6
7
CH3
3,4,8-trimetildekana
8
CH3
9
10
Karbon yang lebih tersubstitusi mendapatkan prioritas utama CH3
CH3
CH3 CH CH2 C 5
4
3
2
CH3 1
CH3 2,2,4-Trimetilpentana
Penomoran dari ujung yang dekat dengan “perbedaan yang pertama” CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3 1
2
3
CH3
4
5
6
7
CH2 CH3
8
Dari ujung manakah penomorannya?
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 8
7
6
5
CH3
4
3
2
CH2 CH3
3-etil-6-metiloktana
1
JIka anda dapat memberi nama senyawa ini, anda dapat mengerjakan semuanya! CH3
CH3
CH3 CH CH2 CH CH2 C 1
2
3
4
CH3 CH CH3
5
6
CH3
CH2
7
CH2 CH3
8
9
4-isopropil-2,6,6-trimetilnonana
This Should Be Fun CH3 CH3 CH2 C CH3 CH2 CH2 CH2 1
2
3
4
C 5
1
CH2 CH3 2
3
CH2 CH2 CH2 CH3 6
7
CH2 CH2 CH3
8
5-(1-Etil-1-metilpropil)-5-propilnonana
9
Good Luck! CH3 CH3 C CH3
CH2
CH3
CH CH2
CH2
CH2
CH2
C
CH2 CH2
CH2
CH2
CH3 CH2
CH2
CH3
CH3
7-(1,1-Dimetilbutil)-3-etil-7-metildodekana
Gugus isopropil dapat diberi nama sbg substituent yang “kompleks”
C H3 C H3 C H 2
1
Berilah nama gugus isopropil. Perhatikan urutan alfabetnya! CH3
CH3
CH3 CH CH2 CH CH2 C 1
2
3
4
CH3 CH CH3
5
6
CH3
CH2
7
CH2 CH3
8
9
2,6,6-trimetil-4-(1-metiletil)nonana
Penamaan substituen yang Kompleks -- dengan alfabet d CH3
CH3
CH3 CH CH2 CH 4
3
2
1
1,3-dimetilbutil
Penentuan order alfabet untuk substituen yang kompleks
Substituen yang kompleks,secara alfabet bergantung pada huruf pertama dari nama tersebut
(1,3-dimetilbutyl) = d
(1,1,2-trimetilpropil) = t
(1-etil-l,2-dimetil) = e
Penamaan substituen yang kompleks CH3 CH2 CH3 CH3 C 1
CH CH2 CH3 2
3
4
2-etil-1,1-dimetilbutil
Beri nama senyawa berikut! CH3 CH3 CH2 C CH3 CH2 CH2 CH2 1
2
3
4
C 5
1
CH2 CH3 2
3
CH2 CH2 CH2 CH3 6
7
8
CH2 CH2 CH3
5-(1-etil-1-metilpropil)-5-propilnonana
9
Beri nama senyawa berikut dengan dua cara – (gugus yang kompleks) CH3 CH3 C CH3
CH2
CH
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
C
CH3 CH2
CH2
CH3
CH3
7-(1,1-dimetiletil)-3-etil-7-metildekana 7-
-butil-3-etil-7-metildekana
Question 1 Select the correct IUPAC name for the compound shown to the right. A) 3,3-diethyl-2,2,4,4-tetramethylpentane B) 3,3-dimethyl-2,2,4,4-tetramethylpentane C) 3,3-diethyl-3-tert-butyl-2,2-dimethylpentane D) 2,2-diethyl-3,3,4,4-tetramethylpentane E) 2,2-dimethyl-3,3,4,4-tetraethylpentane
Question 2 Select the correct IUPAC name for the compound shown here. A) 3-ethyl-8-methyl-7-propylnonane B) 7-ethyl-2-methyl-3-propylnonane C) 3-ethyl-7-isobutyldecane D) 3-ethyl-7-isopropyldecane E) 8-ethyl-4-isopropyldecane
Question 3 Which of the following compounds is 2-methyl-6,6diethylnonane? A)
B)
C)
D)
Sikloalkana
Nama untuk senyawa sikloalkana selalu mempunyai awalan siklo
Sikloalkana mempunyai rumus umum – CnH2n
Molekul siklis H
H
C
H C
H
H
CH2 CH2 Cyclopropane
H
H
H
C
C
H
CH2 CH2
H
C
C
H
CH2 CH2
H
H
CH2
C
H
H
H
Cyclobutane
H H
C C
H H
C C
H H
C H
H
H
H
C
C
C
C C
H
CH2
Cyclopentane
C
H
CH2
CH2 CH2
H
H H H
CH2
H
H
CH2 H H
CH2
CH2
CH2
CH2 CH2
Cyclohexane
Nomenclature Sikloalkana tersubstitusi
Jika hanya ada satu substituen, jangan gunakan “1”.
Jika lebih dari satu substituen, semua nomor harus digunakan termasuk “1”!
Penomoran pada cincin diusahakan dari arah dimana substituen pertama ke substituen ke dua melalui langkah terpendek
Untuk susbtituen yang derajat ekuivalennya sama, penomoran dengan arah yang mengikuti urutan alfabet.
Karbon dengan substituen yang lebih banyak memiliki
Br
Bromosiklopropana
CH3 CH3
1,1-Dimetilsikloheksana
CH3
CH3 CH3 CH2
4-Etil-1,1-dimetilsikloheksana
Dua Cara penamaan CH3
CH
CH3
CH3
1-isopropil-2-metilsikloheksana 2-metil-1-(1-metiletil)sikloheksana
Penomoran dimulai dari Karbon yang terubstitusi paling banyak Cl
CH3 2
3
CH3 1 7
4 5
6
CH3
Gugus Sikloalkil
Cyclopropyl
Cyclopentyl
Cyclobutyl
Cyclohexyl
CH3 CH2 C
CH2 CH3
CH3
3-metil-3-siklobutilpentana
CH3 CH2 CH
CH3
2-Siklobutilbutana sec-Butilsiklobutana
Kesalahan umum pada Nomenklature
Tidak menemukan rantai karbon terpanjang
Penomoran rantai dari ujung yang salah
Lupa untuk mengulang nomor untuk setiap substituen yang identik ; lupa untuk menggunakan di- tri- tetra-, dll.
Penggunaan “iso”, “sec”, or “tert” sebagai bagian dari nama induk
Bingung dengan istilah propil/isopr propil/isopropil, opil, dll. Menuliskan nama shg lebih dari satu kata
Derajat Substitusi CH3 R primary (1°)
R CH2 R secondary (2°)
R
R R
CH R
R
C
R
R tertiary (3°)
quaternary (4°)
Derajat Substitusi CH3
CH3
1°
1°
CH3 CH CH2 CH CH2 C 1°
3°
2° 1°
3°
2°
CH3 CH 3°
CH3 4°
1°
CH2
2°
CH3
CH2 CH3
1°
2°
1°
Nomenklatur bbrp Gugus Fungsional Golongan
Suffix
awalan
asam anhidrida
-anoic anhydride
asam klorida
-anoyl chloride
Asam karboksilat
-anoic acid
carboxy-
nitril
-anenitrile
cyano-
ester
-anoate
carboxyalkyl-
amida
-anamide
amido-
aldehida
-anal
okso-
Keton
-anone
okso-
Alkohol
-anol
hidroksi-
eter
dialkyl ether
alkoksi-
Nomenklatur senyawa halida dan nitro F
Cl Fluoro
NO2 Nitro
Br Chloro
I Bromo
Iodo
CH 3 CH 2 Br
Bromoetana
“Etil bromida”
CH 3 CH 3 C
Cl
CH 3 2-Kloro-2-metilpropana
“tert -Butil klorida”
CH3 CH Br
CH
CH 2 CH 3
CH 3
2-Bromo-3-metilpentana
I
Iodosikloheksana
“Sikloheksil iodida”
Br
Cl
1-Bromo-2-klorosikloheksana
CH3 CH
CH3
NO2 2-Nitropropana
Diagram Block untuk nomenklatur
LOCANT
PREFIX
numbers
substituents
N number
STEM
SUFFIX
-ALK(AN)-
ending
Nomenklatur alkena
Diakhiri dengan “ena”
Tentukan rantai ran tai terpanjang yang mempunyai C=C
Beri nomor dari ujung yang terdekat dengan C=C and tentukan nomornya -spt:2-pentena
C=C lebih penting dari substituen!!
Beri nomor dari substituen yang terikat
CH2 CH2
CH3 CH
CH2
Etena
Propena
“Etilena”
“Propilena”
CH3 CH2 CH
1-Butena
CH2
CH3 CH
CH
2-Butena
CH3
CH3 C
CH
CH3 2-Metil-2-butena
CH3
CH3 CH 3 CH
CH 2 CH 2 CH
6-Metil-2-heptena
CH
CH 3
CH 3 CH3 CH 2 CH
CH 2 CH2 C
CH 3 CH 2 CH2
H C CH3
Trans-6-Metil-3-propil-2-oktena (jangan perhatikan “trans”, ada pada Bab 4
CH 3 CH 3 4,4-Dimetilsikloheksena
CH3
2-Metil-1,3-sikloheksadiena
CH2 CH 3
CH2 CH3
2,5-Dietil-1,3-siklooktadiena
SANGAT PENTING
Benzena Tidak pernah sebagai sikloheksaatriena!!!
Substituen Alkenil CH2 CH IUPAC:
Ethenyl
Common: Vinyl
CH2 CH
CH2
2-Propenyl Allyl
Nomenklatur alkuna
Digunakan sistem yang sama dengan alkena
Diakhiri dengan “una”
Tentukan rantai ran tai terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap tiga
Yang lainnya, lainn ya, sama dengan alkena
H
C
C
H
Etuna “Asetilena”
CH3 CH2 C
1-Butuna
CH3 C
C
H
Propuna
CH
CH3 C
C
2-Butuna
CH3
4-Kloro-4-metil-2-pentuna
CH3 CH3 C
C
C
CH3
Cl CH3 CH3 CH
Br C
C
CH
5-Bromo-2-metil-3-heptuna
CH2 CH3
Sifat fisik hidrokarbon
the longer the straight chain, the higher the boiling point -- van der Waals Waals forces
isomers that are branched have lower boiling points
hydrogen bonding increases boiling points
Pembakaran Pembakara n Alkana CnH2n+2 + m O2
n CO2 + (2n+2)/2 H2O + HEAT!!!
where n = number of carbons
Halogenasi alkana
R
H
+
Cl
Cl
light
R
Cl
+
H
Cl
Mechanism of chlorination of methane
1. INITIATION
:
..
..
Cl
Cl
..
..
..
light
:
2
:
Cl
.
..
(a free radical)
2. CHAIN PROPAGATION (First Step) ..
..
H3C
+
H
:
Cl
H
.
Cl
+
:
.
CH3
..
..
(methyl radical)
3. CHAIN PROPAGATION (Second (Secon d Step)
.
CH3
+
:
..
..
Cl
Cl
..
..
..
.. :
CH3
Cl : ..
+
:
Cl ..
.
Hidrogenasi alkena C
C
+
H
H
catalyst
Katalisnya adalah Pt, Pd atau Ni
C
C
H
H
