INTRODUCCIÓN En la presente práctica sintetizaremos el Naranja de Metilo y la Fenolftaleína. La fenolftaleína es un compuesto químico que se obtiene por reacción del fenol y el anhídrido ftálico, en presencia de ácido sulfúrico. Se usa, principalmente, como indicador ácido – base para determinar el punto de equivalencia en una valoración. Si el punto final de la valoración se ha añadido base en exceso, se observa observa que el color rosa de la fenolftaleína fenolftaleína desaparece al transcurrir cierto tiempo. En la síntesis del Naranja de Metilo, se da una de las reacciones más importantes de la química: La reacción de diazotación que es la combinación de una amina con ácido nitroso para generar una sal de diazonio. El ácido nitroso como tal es gaseoso, pero se pueden preparar soluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO 2) con algún ácido mineral como el ácido clorhídrico acuoso.
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PRINCIPIOS TEORICOS HISTORIA DE LOS COLORANTES El color destaca su presencia cotidiana en todo lo que rodea al hombre. Se prodiga tanto en los objetos de creación humana como en la naturaleza. Desde las etapas más tempranas de la cultura humana el hombre hizo uso consciente y variado del color, lo aplicó sobre las superficies rocosas de las cavernas e incluso, sobre su propia piel. Los servicios que el color ha brindado recorren una amplia gama de funciones, desde cubrir la superficie de un objeto, hasta representar simbólicamente una idea o un concepto. Hoy maravillan todavía los prodigios que en este arte decorativo realizaron los asirios y babilonios, y sobre todo los egipcios. Sorprende los numerosos productos colorantes que conocían y su habilísima manera de prepararlos para darles viveza, realce y hacerlos inalterables. Los egipcios conocían una técnica llamada de mordiente, a través de la cual conseguían teñir un tejido con matices diferentes empleando una misma materia colorante. Muchos de estos secretos de la antigüedad se han perdido, y hoy día no se saben preparar muchos de los tintes que para la decoración de las piedras, mosaicos y tejidos usaron los antiguos. El primer colorante sintético que se preparó fue la Mauvine que fue preparado por Willian Henry Perkin en Inglaterra en 1856. Esto marcó el inicio de la industria de los colorantes sintéticos.
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Posteriormente al descubrimiento de la Mauvine se prepararon los colorantes Magenta, Anilina Azul, Violeta Metil, Violeta Hoffmann, Anilina Negra y Verde Aldehído. En 1859 se sintetizó la Fucsina, preparado por Verguin en Francia, y utilizada como colorante textil. En 1868, Groebe y Lieberman anunciaron la primera síntesis de un colorante azul natural: Alizarina; y en 1869 Caro, Groebe, Lieberman y Perkin patentaron el proceso para su manufactura. El descubrimiento de Peter Griess en 1858 y 1865 de la reacción de diazotación de aminas aromáticas y la reacción de copulación de compuestos de diazonio fueron la base para la siguiente fase en la elaboración de colorantes y obtuvieron la base teórica que hacía falta. Los colorantes son conocidos como anilinas, ya que son productos capaces de comunicar su propio color a otros materiales. En la actualidad se conocen miles de colorantes que se obtienen generalmente de materiales derivados del alquitrán de hulla, de hidrocarburos bencénicos, fenoles, etc
FENOLFTALEÍNA La fenolftaleína de fórmula (C20H14O4) es un indicador de pH que en soluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases toma un color rosado o rojo grosella. Es un compuesto químico orgánico que se obtiene por reacción del fenol (C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C8H4O3) en presencia de ácido sulfúrico. En farmacología y terapéutica se utiliza como laxante catártico. En México y otros países, a pesar de que se ha limitado su uso como medicamento dada la suposición de que tiene efectos cancerígenos, fue incorporado a la farmacopea homeopática y se sigue vendiendo en las farmacias como especialidad homeopática. En Chile se sigue vendiendo la presentación ética del medicamento.
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ANARANJADO DE METILO Naranja de metilo es un colorante azoderivado, con cambio de color de rojo a naranja-amarillo entre pH 3,1 y 4,4. El nombre del compuesto químico del indicador es sal sódica de ácido sulfónico de 4Dimetilaminoazobenceno.
La fórmula molecular de esta sal sódica es C14H14N3NaO3S y su peso molecular es de 327,34 g/mol. En la actualidad se registran muchas aplicaciones desde preparaciones farmacéuticas, colorante de teñido al 5%, y determinante de la alcalinidad del fango en procedimientos petroleros. También se aplica en citología en conjunto con la solución de Fuschin. También es llamado heliantina. Se usa en una concentración de 1 gota al 0.1% por cada 10 ml de disolución.
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DETALLES EXPERIMENTALES A.1 SINTESIS DE LA FENOLTANEINA
MATERIALES Tubo de ensayo pyrex Balanza Olla para baño de arena Termómetro de 0 a 200°C REACTIVOS Fenol (resorcina o naftol) Anhídrido ftálico Ácido sulfurico Hidróxido de sodio A.2 SINTESIS DEL NARANJA DE METILO
MATERIALES 2 vasos de 400ml pyrex Probeta de 10,20 y 100ml Bagueta Papel filtro Olla para baño de hielo Equipo de filtración REACTIVOS Ácido sulfanilico Carbonato de sódico Nitrito de sodio Ácido clorhídrico concentrado N,N-dimetilanilina Hidróxido de sodio al 10% Cloruro de sodio Etanol
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL A1 En un tubo de ensayo se mezcló 0.3g de fenol con 0.1g de anhídrido ftálico, luego se añadió 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado, se agito la mezcla y se calentó a 160°C, en un baño de arena, durante 2 o 3 minutos. Después s vertió la masa fundida en un vaso que contenía 50ml de agua destilada. Finalmente se realizó las siguientes pruebas: Se agregó en un tubo de ensayo un poco de la solución obtenida y se le añadió hidróxido de sodio hasta que alcanzó un pH básico, luego en el mismo tubo se añadió solución de ácido clorhídrico hasta que alcanzó un pH ácido y se anotó las observaciones.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL A2 Este se da en 3 etapas: Preparación: neutralizar el Se disolvió 5 g de ácido sulfanílico y 2 g de carbonato de sódico en 100ml de agua, y se enfrió a °0C añadiendo 150g de hielo. Después se añadió 2 g de nitrito sódico disueltos en 15ml de agua destilada. Diazotación: se forma la sal de diazonio Se añadió 4ml de ácido clorhídrico concentrado en 25ml de agua fría. Copulación: la sal de diazonio realiza el ataque electrofílico aromático formando el colorante azoico. En una mezcla de 5ml de HCl (c) y 15ml de agua, se disolvió 3 ml de dimetilanilina y se enfrió con hielo y se vertió con agitación continua sobre al ácido sulfanílico diazotado. El proceso de copulación se completó añadiendo aproximadamente 40 ml de solución de hidróxido de sodio al 10%, con esto se consiguió una solución ligeramente básica. Luego se añadió 30g de cloruro de sodio y se calentó hasta cerca de su punto de ebullición y
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se dejó enfriar la solución, después el colorante se separó por filtración.
REACCIONES QUIMICAS Síntesis de la fenolftaleína
Síntesis del naranja de metilo
Preparatoria: neutralizar el
Diazotación: se forma la sal de diazonio
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Copulación: la sal de diazonio realiza el ataque electrofílico aromático formando el colorante azoico.
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RESULTADO Y DISCUSIÓN DE RESULTADO
Se sintetizo con la fenolftaleína Cuando se obtuvo la fenolftaleína en la primera práctica los resultados fueron óptimos al comprobar la sustancia obtenida cuando en un tubo de ensayo se agregó una pizca de fenolftaleína y se agregó solución de NaOH y se pudo observar el tono color rojo grosella de la solución indicando que es una base. Luego en el mismo tubo de ensayo se agregó solución de HCl (cc) y se observó que la fenolftaleína decoloro comprobando que se agregó una sustancia ácida. Se sintetizo el naranja de metilo En la etapa de la diazotacion el y la sal de diazonio de enfrían porque estos son inestables.
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CONCLUSIONES
Puedo identificar con la fenolftaleína si una sustancia es básica o acida si está en el viraje de este. El proceso de copulación se completa al mismo tiempo que el colorante se transforma en sal sódica amarilla. El cloruro de sodio disminuye el precipitado orgánico.
Se pudo demostrar experimentalmente que los grupos azoicos (cromóforo), como en este caso el grupo azo (-N=N-), son los responsables del color del compuesto y que los grupos auxocromos, como en este caso el grupo -NH 2-, son los grupos intensificadores del color. Los colores de los colorantes, valga la redundancia, es más estable debido a la presencia de los anillos bencénico provenientes del fenol, por el efecto de resonancia que presentan estos.
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RECOMENDACIONES
Controlar bien el tiempo en que se calienta en el baño de arena. Si se sobrecalienta, la fenolftaleína se podría “quemar”, es decir la coloración que debe de salir (rosado o rojo claro), sale con un color negro o un rojo intenso. Al obtener la masa fundida de esta solución inmediatamente verterla con cuidado al vaso con agua de manera que no se pierda demasiada solución ya que ésta rápidamente se solidifica en las paredes del tubo de ensayo en la que se encuentra al retirarla del calor continuo en la que se encontraba.
Para la síntesis del naranja de metilo en la etapa de diazotación se debe tener cuidado al enfriar la solución de manera que quede a 0 ℃ y se agregue en ese momento el nitrito de sodio disuelto y posteriormente el ácido diluido de manera que el proceso de diazotación se complete adecuadamente.
Después que los procesos de diazotación y copulación han sido completados al calentar la solución obtenida tener cuidado de que caiga a la mesa.
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BIBLIOGRAFIA
Mc Murry, John "Química Orgánica", Editorial Iberoamericana, EEUU 1994.
Robert C. Atkins, Francis A. Carey, Organic Chemistry, Editorial McGraw-Hill Companies, The. Sexta edición 2005.
http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/aditivos/colorartif.html
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