Propiedades físicas y químicas de los Hidrocarburos Saldaña, Kimberly & Díaz, José ID: 4-791-719, ID: 4-790-2449 Laboratorio de Química Orgánica (QM234), Escuela de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí, David, Chiriquí, Republica de Panamá. Resumen La experiencia de laboratorio tuvo como objetivo diferencias las clases de hidrocarburos por medio de las reacciones químicas. Primeramente, se realizó la reacciones y solubilidad en la que se colocó en tubos de ensayos 5 gotas de cada solvente: agua, KMnO 4, hexano, H2SO4 entre otros, luego se añadieron 3 gotas de los hidrocarburos como diésel, thinner, parafina, gasolina, fluoreno, hexano, se obtuvo que todos eran insolubles en agua, mientras que mostraron ms solubilidad en solventes apolares; en la l a segunda parte se realizó la obtención de un alqueno (eteno) mediante la deshidratación etanol, para esto se procedió a calentar un tubo con etanol y H 2SO4 concentrado en un sistema sellado, el gas resultante pasaba hacia un tubo con permanganato de potasio diluido, al final el color del permanganato cambio de morado a rojo pardo; también se realizó la síntesis de un alquino (etino), esto esto fue mediante la hidratación del del carburo de calcio, el cual libera un precipitado de hidróxido de calcio y acetileno (etino) gaseoso; por último se probó la combustión de los hidrocarburos, se colocaron en tapas de metal y se encendieron, se midió el tiempo y la intensidad de la llama, obteniendo que los más contaminantes fueron el diésel y el thinner. Los hidrocarburos a pesar de solo tener dos elementos básicos en su estructura: C y H, estos tienen propiedades muy distintas entre si, dándoles un gran uso en la industria. Palabras clave: Hidrocarburos, alifáticos, aromáticos, propiedades físicas, propiedades químicas, solubilidad, inflamabilidad.
componentes también lo son en agua, generalmente los más volátiles son los más solubles” (Silos, 2008).
Objetivos Conocer las propiedades físicas de los hidrocarburos. Diferenciar las principales clases de hidrocarburos por medio de las reacciones químicas. Sintetizar hidrocarburos alifáticos representativos y evaluar sus propiedades químicas.
“La “La prueba de Baeyer es útil para distinguir alquenos de alcanos. El alcano no reacciona con permanganato de potasio. Cuando esta solución se agrega a un alqueno, el color purpura desaparece rápidamente, dejando un precipitado pardo turbio de óxido de manganeso” manganeso” (Beyer, Walter,1987).
Marco Teórico “Los hidrocarburos son solubles entre ellos, y algunos de sus
“Todos los hidrocarburos son insolubles en agua, pero se
disuelven fácilmente en la mayoría de los disolventes orgánicos. Son incoloros e insípidos; si están puros son inodoros.” (Linstromberg, 1977). Materiales y Reactivos Materiales Capacidad Tubos de ensayos Pinzas Goteros Soporte universal Gradilla Tapón de caucho Mechero Kitasato Vasos 50mL químicos Reactivo s HNO3 H2SO4
Lugol I2/Kl KMnO4 Diésel Hexano Fluoreno
Cantida d 5gotas 5gotas
5gotas 5gotas
Cantidad 13 2 6 2 1 1
A. Reacciones y solubilidad
B.Obtencion y Propiedades quimicas de alquenos
Colocar en los tubos de ensayos 5 gotas de hidrocarburo
Armar el sistema y adicionar perlas de ebullicion.
Añadir a cada 3 gotas de cada reactivo.
Colocar en el tubo de ensayo 5 mL de etanol.
Colocar una canica, a cada tubo.
Luego 5mL H2SO4 y colocar el tapon.
Percibir color.
Iniciar el calentamiento
1 1 5
Tomar 1 tubo con agua de bromo y repetir.
C. Obtención de un alqueno
Toxicidad Obtención de un alqueno
Irritaciones en vías respiratoria s
Colocar en un tubo 1g de carburo de calcio
Armar el sistema
Irritaciones de nariz
5gotas 5gotas 5gotas
Procedimiento A. Reacciones y solubilidad B. Obtención y propiedades químicas de un alqueno (etanol)
Dosificar gota a gota sobre el carburo Sacar la boquilla del agua y encender con un fósforo Tomar un tubo y adicionar KMnO4 dejar burbujear
repetir con agua de bromo
D. Prueba de Inflamabilidad
Prueba de inflamabilidad colocar en tapitas de botellas 3 gotas de los hidrocarburos del la parte A.
Acercar un fósforo a cada uno.
Anotar el color de la llama, tiempo y residuos carbonosos.
Resultados y Cálculos A. Cuadro 1. Reacción y Solubilidad del Thinner Thinner Rx con: Observación Agua Insoluble I2/Kl Insoluble. Cambio de color naranja KMnO4 Parcialmente diluido soluble. Cambio de color morado claro. H2SO4 Insoluble. conc. Cambio de amarrilento. HNO3conc. Insoluble. Sin cambio de color. Hexano Soluble HNO3 Insoluble. conc. Cambio de H2SO4 color conc. amarrilento.
Cuadro 2. Reacciones y solubilidad del diésel Diésel Rx con: Observación Agua Insoluble I2/Kl Insoluble. Cambio de color marrón, burbujeo y lugol está abajo del tubo KMnO4 Parcialmente diluido soluble. Cambio de color morado claro. H2SO4 Insoluble. conc. Cambio de chocolate HNO3conc. Insoluble. Cambio de color naranja Hexano Soluble HNO3 Insoluble. conc. Cambio de H2SO4 color marrón conc. y liberaba gas. Cuadro 3. Reacciones y solubilidad del fluoreno Fluoreno Rx con: Observación Agua Insoluble I2/Kl Insoluble. Cambio de color marrón. KMnO4 insoluble diluido H2SO4 No hubo conc. reacción HNO3conc. No hubo reacción Hexano Soluble
HNO3 conc. Insoluble. H2SO4 Cambio de conc. color amarrilento y hubo reacción. Cuadro 4. Reacciones y solubilidad del Naftaleno Naftaleno Rx con: Observación Agua Insoluble I2/Kl Insoluble. Sin cambio de color KMnO4 Levemente diluido soluble H2SO4 Insoluble. conc. Cambio de color rosado. Presento turbidez. HNO3conc. Insoluble. Cambio de color amarrilento. Hexano Soluble HNO3 conc. Insoluble. H2SO4 Cambio de conc. color amarrilento y hubo reacción. Cuadro 5. Reacciones y solubilidad de la Parfina Parafina Rx con: Observación Agua Insoluble I2/Kl Insoluble. Sin cambio de color KMnO4 Insoluble. diluido Cambio rosado puro
H2SO4 conc.
Insoluble. Cambio de color amarillento tenue. HNO3conc. Insoluble. Si hubo reacción. Hexano Soluble HNO3 conc. No hubo H2SO4 reacción. conc. Cuadro 6. Reacciones y solubilidad del Hexano Hexano Rx con: Observación Agua Insoluble I2/Kl Insoluble. Cambio de color rojizo KMnO4 Insoluble diluido H2SO4 Soluble. conc. Color transparente se mantuvo HNO3conc. Soluble HNO3 conc. No hubo H2SO4 reacción. conc. Reacciones de nitración + HNO3
NO2
H2SO4
+ H2O Naftaleno: forma nitronaftaleno.
+ HNO3
H2SO4
NO2
+ H2O
Fluoreno: forma nitrofluoreno
+H2SO
SO3
Naftaleno: sulfónico.
se
forma
+H2O naftaleno
B. Obtención y propiedades químicas de un alqueno Reacción de síntesis CH3CH2OH CH2 CH2 + H2O
H2SO4
Reacción de caracterización KMnO4: 3CH CH + 2KMno4 + 4H2O 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH
3HC CH + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH(OH)-CH(OH) + 2MnO2 + 2KOH D. Prueba de Inflamabilidad Cuadro 7. Prueba de inflamabilidad Observaciones Reacti Color Residu Tiem vos de o po llama carbon de oso llama (s) Thinne Naranja Si 40 r Diésel Naranja Si 100 Fluore Naranja X 60 no Naftal Naranja X eno Parafi No hay X na combus tión Hexan Amarillo X 45 o Gasoli Amarillo Si 70 na Reacciones de combustión Diésel 4 C12H23 + 23 O2 24 CO2 + 46H20 + CALOR Parafina C25H52 + 38O2 H2O + CALOR
25CO2 + 26
Figura 1: síntesis de eteno. C. Obtención de un alquino El etino decoloro el KMnO4, la reacción se tornó de un tono chocolate claro. Reacción de síntesis CaC2(s) + 2H2O C2H2(g) + Ca(OH)2(q) Reacción de caracterización (KMnO4)
Temperaturas muy altas Hexano 2 C6H14 + 19 O2 14H2O + CALOR Fluoreno 2 C13H10 + 31 O2 H20 + CALOR Naftaleno
12CO2 +
26 CO2 + 10
C10H8 + 12 O2 + CALOR Etanol C2H6O + 3O2 CALOR
10CO2 + 4H2O
2CO2 + 3H2O +
Discusión En esta experiencia se procedió a analizar las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos, entre entras observamos la solubilidad y la inflamabilidad, además se realizó la síntesis de un alqueno y un alquino. Primero se observaron sus propiedades físicas, en específico su solubilidad y además su capacidad para reaccionar con ciertos reactivos, entre estos el Lugol y el permanganato de potasio. Se colocaron 5 gotas de cada solvente en tubos de ensayos, luego a cada solvente se le agregaron 3 gotas del hidrocarburo de ser liquido o una pisca de ser sólido. Los resultados obtenidos demostraron que ningún hidrocarburo fue soluble en agua, ya que son apolares y el agua es polar “Los hidrocarburos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no polares como el hexano, éter y cloroformo” (Requena L., 2001). En cambio, todos los hidrocarburos utilizados fueron solubles en hexano, un disolvente orgánico con carácter apolar. Al realizar la prueba del yodo, se obtuvo que el hexano, diésel, fluoreno y thinner cambiaron a color marrón cerca del rojo pardo, esto indica la presencia de O en la muestra “Los compuestos sin
oxígeno (hidrocarburos y haluros) disuelven al yodo dando color violeta, en cambio los compuestos con oxígeno (alcoholes y éteres) lo disuelven dando color pardo” (Hardegger, 1995). De todos estos solo el thinner debió dar positivo para la precia de oxígeno, ya que dependiendo del fabricante tiene o no este elemento, el fluoreno, el Diesel y el hexano no contienen oxígeno en su estructura por lo que la prueba debió dar negativa, este falso positivo es posible que se debiera a la contaminación de las muestras o a que su pureza no era muy alta. En la prueba con el permanganato de potasio, solo el fluoreno tuvo una reacción significativa, cambio el color morado del permanganato a marrón, esto indica la formación de óxido de manganeso, lo que demuestra que ocurrió una reacción redox entre los dobles enlaces de los anillos aromáticos del fluoreno y el ion permanganato. Además de esto se realizaron nitraciones y sulfuraciones, con la adición de HNO3 y H2SO4, en este caso solo el naftaleno y el fluoreno tuvieron reacción, en el caso de la sulfuración se tomó una pequeña cantidad del hidrocarburo y se le agregó ácido sulfúrico concentrado. en este caso solo reacciono el naftaleno, el cual cambio a color rosado claro. Esto porque se dio la formación de naftaleno sulfónico, En la nitración hubo reacción con el fluoreno y con el naftaleno, en esta parte se agregó ácido nítrico y sulfúrico concentrado para que se completara la reacción; con el
fluoreno se formó nitrofluoreno de color amarillo claro al igual que con el naftaleno, con este se formó nitro naftaleno. Al agregar solamente ácido nítrico a los hidrocarburos no hubo ninguna reacción, esto porque la nitración requiere del ácido sulfúrico como catalizador, solo el naftaleno presento un cambio de color, debido a que el ácido nítrico lo disolvió.
oxidación del eteno, y la aparición del óxido de manganeso (rojo pardo) “Cuando esta solución se agrega a un alqueno, el color purpura desaparece rápidamente, dejando un precipitado pardo turbio de óxido de manganeso” (Beyer, Walter,1987). Este cambio nos indicó que la síntesis del alqueno se completó correctamente
Para la segunda parte se procedió a sintetizar un alqueno (eteno), esto a partir del etanol, se colocaron 10mL de etanol y 10mL de ácido sulfúrico concentrado, esto se conectó a otro tubo con permanganato de potasio diluido, luego se aplicó calor al tubo con etanol (ver figura1).
Luego de esto se procedió a la síntesis de etino, a partir de la hidratación del carburo de calcio, se colocó una cierta cantidad de carburo de calcio en un matraz kitasato con agua, se tapó para que el gas escapara por la manguera, la cual estaba debajo del agua, se llenaron tubos de ensayo con el dicho gas.
Al terminado el proceso se pudo observar que el tubo con etanol desprendió gas, el cual mediante las mangueras paso a la solución de permanganato de potasio, este cambio a un color rojo pardo y se volvió turbia, después de unos minutos la solución se tornó incolora Este cambio de color es debido a la formación de eteno, a partir de la deshidratación del etanol “la deshidratación, produce un doble enlace por eliminación de los dos elementos del agua, H y OH, de carbonos adyacentes en presencia de ácido sulfúrico como catalizador” (Bailey, Bailey, 1998). A esto se debe la formación de eteno, se elimina un hidrogeno y el hidróxido del alcohol, esta deficiencia de cargas es la que forma el doble enlace.
Para verificar que el gas obtenido era etino (acetileno) se realizaron 2 pruebas: la prueba de la llama y con permanganato de potasio. Se obtuvo que el gas era inflamable y con una llama de color azul claro; con la prueba del permanganato se agregó una gota de permanganato de potasio diluido, y se observó un cambio de color de morado a chocolate turbio, lo que indica la formación del óxido de manganeso, esto se da por la ruptura del triple enlace del etino para formar un alcano de un solo enlace, en la prueba de la llama el color y la velocidad de reacción nos indican que es acetileno, ya que este posee ese color de llama; además luego de quemarse produjo partículas de cenizas, las cuales están compuestas por CO y CO 2.
El cambio permanganato
“Produce una llama de hasta 3.000 ºC, una de las temperaturas de
de se
color del debió a la
combustión más altas conocidas, superada solamente por la del hidrógeno atómico (3400 ºC – 4000 ºC)” (Hilario, 2013). debido a estas propiedades es por las que el acetileno es tan utilizado en la industria.
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Por último se procedió a realizar la combustión de los hidrocarburos, para esto se colocó una pequeña cantidad de los hidrocarburos en placas pequeñas de metal, y se procedió a encenderlas, se obtuvo que todos los hidrocarburos fueron inflamables a excepción del naftaleno y la parafina (ver cuadro 7), todos los inflamables mostraron llamas amarillas o naranjas, de todos ellos el menos contaminante fue el hexano, ya que no libero casi nada de hollín, a diferencia del diesel y el thinner, los cuales liberaron grandes cantidades de humo Esto es debido a que la combustión no se realiza de manera completa como el hexano, donde solo se produce CO2 y agua, sino que se dan otros productos como el CO, CO2, NO, NO3, entre otros “Una pequeña parte del nitrógeno del aire de admisión reacciona, a altas temperaturas de combustión, con el oxígeno, produciendo monóxido de nitrógeno y dióxido de nitrógeno” (Dietsche, 2005). Conclusiones - Se pudo diferenciar los tipos de hidrocarburos, esto dependiendo de los enlaces que contenga su estructura, entre estos tipos estaba alcanos, alquenos y alquinos. - Se logró la síntesis de dos hidrocarburos alifáticos, entre
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estos el eteno y el acetileno (etino). Se analizaron las propiedades de los hidrocarburos alifáticos más comunes, como thinner, diésel, naftaleno, entre otros Se observo que ningún hidrocarburo es soluble en agua, debido a que son apolares, solo son solubles en disolventes no polares. En la combustión de hidrocarburos, observamos que el diésel y el thinner son los compuestos más contaminantes.
Referencias - Silos, Manuel de lucha contra la contaminación por hidrocarburos, 2008, Cádiz, España. Universidad de Cádiz. - Bailey, Bailey, Química orgánica: conceptos y aplicaciones, 1998. - Beyer H., Walter W., 1987, Manual de Química Orgánica, Hambug, Alemania. Editorial Reverté. - Requena L., Vamos a Estudiar Química Orgánica, 2001. Ediciones ENEVA - Linstromberg, Curso breve de química orgánica, 1977, Barcelona, España. Editorial Reverté. - Hardegger, Introducción a las prácticas de química orgánica, 1995, Barcelona, España. Editorial Reverte. - Dietsche, Manual de la técnica del automóvil, 2005, Alemania. Bosch.
