Escuela Superior Politécnica del Litoral Instituto de Ciencias Químicas y Ambientales Laboratorio de Química Orgánica II Nombre: Carolina Sánchez Caicedo
Profesor: Ing. Víctor Gastón Del Rosario
Fecha: 26/06/2012
Paralelo: 2
SINTESIS DE LA ACETANILIDA 1. Objetivos •
•
Realizar la síntesis y purificación de un compuesto orgánico, la acetanilida. Acetilación de la anilina con el acido acético glacial.
2. Teoría Acetanilida: es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin Este compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco. es inflamable. La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.
Síntesis de un compuesto orgánico: La síntesis orgánica es la construcción planificada de moléculas orgánicas mediante reacciones químicas. A menudo las moléculas orgánicas pueden tener un mayor grado de complejidad comparadas con los compuestos puramente inorgánicos. Así pues la síntesis de compuestos orgánicos se ha convertido en uno de los ámbitos más importantes de la química orgánica. Hay dos campos de investigación principales dentro del campo de la síntesis orgánica: la síntesis total y la síntesis parcial, que se diferencian por el origen y complejidad de los precursores químicos utilizados. En el primer caso son, a menudo, compuestos derivados del petróleo, de estructura simple, y en el segundo productos naturales de estructura más compleja.
3. Materiales, Equipos, y Reactivos Reactivos utilizados HCL 4,5 ml.
Anhídrido Acético 6,5 ml.
Anilina 5 ml.
H2O destilada.
Hielo (para el baño de hielo).
Equipo de la práctica. Matraz Erlenmeyer de 250ml
Pipetas volumétricas.
Equipo de filtración al vacío
Equipo filtración a gravedad.
Embudo Büchner
Embudo normal de cristal.
Papel de filtro.
Pera
Matraz de filtración.
Soporte universal.
Agitador de vidrio.
Cristales de reloj.
4. Procedimiento a) Adicionar 100ml de H2O destilada en un Matraz Erlenmeyer de 250Ml. b) Pipetear 4,5 ml de HCl HCl y colocarlos en el matraz con el agua. c) Con otra pipeta coger 5 ml de anilina y colocar en el matraz con la solución, agitar hasta lograr toda la disolución de la anilina. anilina. d) Filtrar por gravedad para limpiar la muestra. e) Añadir 6,5 ml de anhídrido acético, a la solución filtrada, agitar por un momento y luego dejar reposar por un par de minutos. 10 min f) Calentar la solución en baño María. g) Preparar el equipo para enfriar la muestra, colocar en un vaso de precipitado de 500 ml con hielo el matraz y dejarlo hasta que precipite la muestra. h) Filtrar el precipitado y lavar con agua destilada. Helada Helada 3 lavadas de 25ml. i) Filtrar nuevamente la muestra al vacío para obtener el producto puro.
Figura 1. Filtrado por gravedad
5. Datos (Agua Destilada + Acido Clorhídrico) + Anilina
Solución filtrada + Anhídrido Acético
6. Cálculos
La sustancia que era incolora se torno de color a un amarillo fuerte con unos pequeños residuos negros Se convirtio en una sustancias espesa un tanto blanca brillante
7. Resultados
En esta práctica obtuvimos una sustancia sólida es un tipo de polvo en forma de escamas brillantes con una coloración blanca beige.
8. Observaciones En esta práctica pudimos observar que la síntesis de la acetanilida es un proceso corto que se critaliza muy rapidamente en un sólido de caracteríticas muy especiales, diferentes a los observados en prácticas anteriores, ya que era de aspecto escamoso.
9. Recomendaciones Recomendaciones Tener mucho cuidado con los reactivos, ya que reacciona violentamente con el agua y puede salpicar, Los dispositivos calientes, como mecheros y el agua hirviendo, hay que manejarlos con cuidado para evitar quemaduras. Tomar bien las medidas de concentraciones de cada reactivo al momento de hacer la mezcla indicada en el procedimiento, porque si por ejemplo un paso nos indica tomar una medida de un compuesto determinado y alguien toma mal la medida de volumen con una pipeta el resultado final ya no será el mismo o el producto se podría alterar y no obtener los resultados experimentales que coincidan con la practica El anhídrido acético puede causar irritación tisular, especialmente en las fosas nasales, evite aspirar los vapores y evite también el contacto con piel y ojos, anilina es una sustancia tóxica que puede ser absorbida por la piel. Se debe ejercer precauciones al manejarla
10. Conclusiones
En esta práctica se obtuvo acetanilida a partir del H2O destilada, HCl y anilina con respecto al método del anhídrido acético; en el cual su velocidad de hidrólisis, reacción con agua, es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas, La reacción entre una amina y anhídrido acético, forma un compuesto N- acetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en otro caso sería imposible obtener
11. Bibliografía • •
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico http://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_qu%C3%ADmica
Anexos PREGUNTAS a) ¿Cuál es el mecanismo seguido por la reacción para la obtención de la acetanilida?
b) ¿Qué sustancia utilizamos como catalizador en la reacción de síntesis? El acido acético c) ¿Para qué utilizamos utilizamos el acetato de sodio y el carbón activado en el proceso de V síntesis?
El carbón activado se usa cuando la disolución se encuentra coloreada de impurezas orgánicas de peso molecular elevado que acompañan al producto natural deseado o que se han formado como productos de descomposición subproductos en el proceso de síntesis. El acetato de sodio se usa para desprotonar el anilonio logrando que el grupo amina recupere su nucleofilicidad y ataque al carbonilo
d) ¿Grafique el proceso de obtención de la Acetanilida con sus equipos e instrumentos de laboratorio.
e) ¿Cuál es el comportamiento de la anilina acido o básico? La anilina presenta un carácter básico debido a la propiedad del Nitrógeno para aceptar un protón como consecuencia del par electrones desapareados y libres que posee pero por ser una amina aromática disminuye su basicidad por esto es una base más débil que el amoniaco debido a la deslocalización del par de electrones libres del átomo de nitrógeno respecto al anillo aromático. Esta interacción hace que este par de electrones este menos disponible para atraer y retener al anillo. f) ¿Qué producto de la reacción es la responsable del Ph de las agua madres? En este mismo sentido es importante anotar que la acetanilida es menos básica debido a que el grupo carbonilo por que disminuye la disponibilidad del par de electrones del Nitrógeno con un pH de 4 - 5 (color anaranjado y rojo).
g) ¿A partir de la anilina obtener 4- bromo 3 nitro anilina haga la reacción?
i) ¿Cuál es el punto de fusión fusión de la acetanilida? Punto de fusión de la acetanilida: 113–115 °C. Punto de fusión de la anilina: −6.3 °C.
