HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS
Galindres Gerson 2120351098, Moreno Karla 2120351151, Enríquez Gómez Fernanda Stephany 2120351078 Grupo N° 5 Universidad de Nariño, Facultad de Ingeniería Agroindustrial, Semestre 2
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RESUMEN: Esta práctica de laboratorio tuvo como objetivo comprobar las principales propiedades fisicoquímicas de algunos hidrocarburos alifáticos, alicíclicos y aromáticos, mediante diferentes reacciones químicas así: kerosene donde hubo combustion completa; ciclohexano donde se efectuó la bromación pero no la oxidación con KMnO4; gasolina donde se efectuó la bromación y oxidación con KMnO4; tolueno donde se efectuó la combustion, bromación y nitración, pero no la oxidación con KMnO4; y benceno donde no se efectuó la oxidación con KMnO4
Palabras clave: propiedades fisicoquímicas, alifáticos, alicíclicos, aromáticos. INTRODUCCIÓN: Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Son una fuente de energía y materia prima que el hombre ha sabido aprovechar para su beneficio, para el transporte aéreo, acuático y terrestre, generación de electricidad, la industria química, farmacéutica, militares y alimentarias, manofactura de plásticos y materiales diversos, incluyendo sus primeros usos: de salud, de 1 impermeabilización e iluminación .
Propiedades fisicoquímicas de Alcanos: las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse más aumentando las fuerzas intermoleculares, son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares. Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica. Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución 2 (monohalogenacion y oxidación) .
Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrogeno y pueden clasificarse en alifáticos que a su vez se clasifican en saturados como los alcanos e insaturados como alquenos y alquinos. Y aromáticos2.
Propiedades fisicoquímicas de alquenos: las temperaturas de fusión son inferiores a la de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento
compacto. Las reacciones más características de los alquenos son las de adición, entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación, hidratación y la oxidación con permanganato de potasio2. Propiedades fisicoquímicas de alquinos: son compuestos de baja polaridad y sus propiedades son semejantes a los alcanos. Son menos densos que el agua e insolubles en ella. Se solubilizan en sustancias de baja polaridad y sus puntos de fusión crecen con el aumento del número de carbonos. Las reacciones características son de adición entre ellas la hidrogenación, halogenacion, adición de halogenuros de hidrogeno y la oxidación con permanganato de potasio3. Propiedades fisicoquímicas hidrocarburos aromáticos:
de
Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturados, se observan características distintas de las de los compuestos alifáticos, por lo que se agrupan en una serie llamada aromática. El hidrocarburo más sencillo es el benceno, que constituye, además, el compuesto fundamental de toda la serie aromática. Los hidrocarburos aromáticos son todos incoloros muy aromáticos, insolubles en agua y menos densos que esta. Las reacciones más importantes son las de sustitución, en las que el grupo funcional sustituye a un hidrogeno del anillo aromático. Entre estas reacciones tenemos la halogenacion, la nitración y la sulfunacion4. METODOLOGÍA: 1.1. PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y ALICÍCLICOS:
1.1.1. Prueba de la llama: vamos a proceder a hacer la reacción de combustión para alcanos5. Para ello se tomó en un pedazo de porcelana 1 mL de kerosene y fue necesario calentar el pedazo de porcelana con el mechero suavemente y observamos la reacción. 1.1.2. Reacciones de halogenacion: Vamos a proceder a hacer la reacción para halogenacion de alcanos6, específicamente la bromacion: a) Se toma un tubo de ensayo limpio y seco y se le adiciona 1 mL de ciclohexano y 0.5 mL de Br2 en CCl4. Agitamos durante dos minutos y observamos si hay reacción. b) Se toma otro tubo de ensayo limpio y seco y adicionamos 1 mL de gasolina y 0.5 mL de Br2 en CCl4. Agitamos durante dos minutos y observamos si hay reacción. 1.1.3. Reacción de oxidación con KMnO4: vamos a proceder a hacer la reacción de oxidación con KMnO4. a) Se toma un tubo de ensayo limpio y seco y se le adiciona 1 mL de ciclohexano, 1 mL de KMnO4 y 1.5 mL de una solución de Na2CO3. Agitamos durante dos minutos y observamos si hay reacción. b) Se toma otro tubo de ensayo limpio y seco y adicionamos 1 mL de gasolina, 1 mL de KMnO4 y 1.5 mL de una solución de Na2CO3. Agitamos durante dos minutos y observamos si hay reacción. 1.2. PRUEBA PARA HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:
1.2.1. Prueba de la llama: vamos a proceder a hacer la combustión para hidrocarburos aromaticos7. Para ello se tomó en un pedazo de porcelana 1 mL de tolueno y acercamos un fosforo a la superficie de éste. Observamos si hay reacción. 1.2.2. Reacciones de halogenacion: vamos a proceder a hacer la reacción de halogenacion para hidrocarburos 8 aromaticos , específicamente la bromacion: a) Se toma un tubo de ensayo limpio y seco y se le adiciona 2 mL de tolueno y 0.5 mL de Br2 en CCl4. Agitamos durante dos minutos y observamos si hay reacción, de lo contrario calentamos a baño maría. b) Se toma otro tubo de ensayo limpio y seco y adicionamos 2 mL de tolueno y 0.5 mL de Br2 en CCl4. A continuación introducimos una puntilla de hierro. Agitamos durante dos minutos y observamos si hay reacción, de lo contrario calentamos a baño maría. 1.2.3. Reacción de oxidación con KMnO4: vamos a proceder a hacer la reacción de oxidación con KMnO4 para hidrocarburos aromáticos. a) Se toma un tubo de ensayo limpio y seco y se le adiciona 2 mL de benceno y 1 mL de KMnO4. Agitamos durante dos minutos y observamos si hay reacción, de lo contrario calentamos a baño maría. b) Se toma otro tubo de ensayo limpio y seco y adicionamos 2 mL de tolueno y 1 mL de KMnO4. Agitamos durante dos minutos y observamos si hay reacción, de lo contrario calentamos a baño maría.
1.2.4. Reacción de nitración: vamos a proceder a hacer la nitración para hidrocarburos aromáticos8. Para ello mezclamos 3 mL de HNO3 concentrado con 4 mL de HSO4 en un erlenmeyer. Posteriormente adicionamos 0.5 mL de tolueno y calentamos dicha mezcla en un baño de agua hirviendo durante aproximadamente 15 minutos. Agitamos y dejamos enfriar. Por último vertemos la mezcla en un beaker en un baño de agua con hielo. Observamos si hay reacción. RESULTADOS: 2.1. PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y ALICÍCLICOS: 2.1.1. Prueba de la llama: la combustión de kerosene produjo una llama de color amarillo anaranjado intenso bastante grande, con humo negro (ver fig. 1). La reacción química fue la siguiente: 2C12H26 + 37O2
24CO2 + 26H2O + E
Kerosene + oxigeno carbono + agua + energía
Fig. 1. Reacción de Combustión de kerosene
dióxido de
2.1.2. Reacciones de halogenación: a) la bromación del ciclohexano tomó un color naranja o tamarindo. Además se observaron burbujas en la superficie del líquido (ver fig. 2). La reacción química fue la siguiente: Br + Br2 CCl4
+ HBr
Ciclohexano + bromo + tetracloruro de carbono bromo ciclohexano + acido clorhídrico
Fig.3. Bromacion de la gasolina
2.1.3. Reacción de oxidación con KMnO4: a) el ciclohexano con permanganato de potasio produjo un precipitado de color morado oscuro en la fase inferior, y ciclohexano en la parte superior. no hubo reacción (ver fig. 4).
+ KMnO4 Na2CO3 no hay reacción
Ciclohexano + permanganato de potasio + carbonato de calcio
Fig.2. Bromacion del ciclo hexano
b) la bromacion de la gasolina tomó un color más o menos plateado (ver fig. 3). La reacción fue la siguiente: Gasolina + Br2 HBr
CCl4
gasolina-Br +
Gasolina + bromo + tetracloruro de carbono bromogasolina + acido clorhídrico
Fig.4. ciclo hexano con permanganato de potasio
b) La oxidación con permanganato de potasio de la gasolina produjo un precipitado de color marrón oscuro (ver fig. 5). Si hubo reacción.
2.2.2. Reacción de halogenacion: a) la bromacion de tolueno produjo un tono naranja muy tenue (ver fig. 7). La reacción química fue la siguiente:
+Br2 CCl4 Br Fig.5. oxidación con permanganato de potasio de la gasolina
Br
2.2. PRUEBA PARA HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: 2.2.1. Prueba de la llama: la combustión de tolueno produjo una llama de color amarillo anaranjado intenso muy grande (ver fig.6). La reacción química fue la siguiente:
+ 9O2
Tolueno + bromo tetracloruro de carbono bromotolueno y o-bromotolueno
+ p-
7CO2 + 4H2O + E
Tolueno + oxigeno carbono + agua + energía
dióxido de
Fig. 7. bromación de tolueno b) la bromacion de tolueno con la puntilla de hierro tomó un color pálido contrario al caso anterior, y la puntilla de hierro se oxidó (ver fig. 8). La reacción fue la siguiente: Fig. 6. Reacción de Combustión de tolueno
+ Br2 FeBr3 Br2 FeBr4
Tolueno + bromo + puntilla de hierro Bromuro férrico
Fig. 9. benceno con KMnO4
b) el tolueno con permanganato de potasio produjo un precipitado de color morado en la parte inferior y tolueno en la parte superior (ver fig. 10). No hubo reacción. Fig. 8. Bromacion de tolueno con puntilla de hierro
+ KMnO4
2.2.3. Reacción de oxidación con KMnO4: a) el benceno con permanganato de potasio produjo un precipitado de color morado en la parte inferior y benceno en la parte superior (ver fig. 9). No hubo reacción.
+ KMnO4
no hay reacción
Benceno + permanganato de potasio
Fig. 10. tolueno con KMnO4
no hay reacción
2.2.4. Reacción de nitración: la nitración del tolueno produjo un líquido de aspecto lechoso que corresponde al acido sulfúrico y una capa de color amarillo aceitosa en la superficie de dicho liquido que corresponde a TNT (ver fig. 11). La reacción fue la siguiente:
Todo lo anterior se resume en la siguiente tabla:
sustancia kerosene ciclohexano
+ HNO3 HSO4
gasolina
tolueno
Fig. 11. Nitración del tolueno
benceno
Tipo de reacción combustión
efectividad
Si hubo reacción halogenacion Si hubo reacción Oxidación No hubo con KMnO4 reacción halogenacion Si hubo reacción Oxidación Si hubo con KMnO4 reacción combustión Si hubo reacción halogenacion Si hubo reacción Halogenacion No hubo con puntilla reacción de hierro Oxidación No hubo con KMnO4 reacción nitración Si hubo reacción Oxidación No hubo con KMnO4 reacción
DISCUSION DE RESULTADOS: Todas las reacciones ejecutadas en nuestra práctica de laboratorio, nos permitieron observar que ciertos hidrocarburos de la serie alifática y aromática no reaccionaron y otros sí. Esto se debe a sus propiedades fisicoquímicas, que nos ayuda a identificar con qué tipo de hidrocarburos estamos trabajando.
3.1. PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y ALICÍCLICOS: 3.1.1. Prueba de la llama: se llevó a cabo la reacción de combustión de kerosene9. Dando lugar a una combustión completa exotérmica, es decir se formó CO2 , agua y energía. Fue necesario calentar el kerosene, puesto que no reaccionó inmediatamente después de acercar un fosforo, esto se debe a que necesito bastante energía y mas temperatura para que se lleve a cabo. Se concluye que el kerosene es inflamable, con vapores negros. 3.1.2. Reacciones de halogenacion: a) se llevó a cabo la bromación de ciclohexano9 pero fue muy lenta dando una coloración naranja. Como es una reacción de sustitución un hidrogeno del ciclohexano se reemplaza por un bromo. b) Se llevó a cabo la bromación de la gasolina9 esta reacción de sustitución fue muy rápida dando una coloración más o menos plateada. Se concluye que se llevó a cabo la halogenacion de alcanos, puesto que la gasolina se compone de alcanos, entre ellos el octano. 3.1.3. Reacción de oxidación con KMnO4: a) No se llevó a cabo la reacción de oxidación del ciclohexano9, puesto que se formaron dos fases compuestas por dos líquidos inmiscibles (ciclohexano y KMnO4) a pesar de utilizar carbonato de calcio como catalizador. Esto se debe a que el ciclohexano tiene enlaces simples los cuales no son atacados por agentes oxidantes. b) Se llevó a cabo la reacción de oxidación de la gasolina9, dando una coloración
marrón o café oscuro, podemos concluir que la gasolina poseía alquenos, ya que la oxidación con KMnO4 es propia de alquenos y que rompe los enlaces dobles y transforma el color purpura en color café formando dioles. 3.2. PRUEBA PARA HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: 3.2.1. Prueba de la llama: se llevó a cabo la reacción de combustión del tolueno. Dando lugar a una combustión completa exotérmica, es decir se formó CO2 , agua y energía. En este caso reaccionó inmediatamente después de acercar un fosforo. Se concluye que el tolueno es bastante inflamable, con vapores negros. 3.2.2. Reacciones de halogenacion: a) Se llevó a cabo la bromación del tolueno, dando una coloración naranja muy tenue. Esta reacción es de sustitución electrofilica, es decir se reemplazó un hidrogeno del anillo por un bromo en las posiciones orto y para. La reacción fue demasiado lenta por eso fue necesario acelerarla con un baño maría. b) No se llevó a cabo la bromación con tolueno en presencia de una puntilla de hierro, sino que el hierro que funciona como catalizador10 reacciona con el bromo para formar FeBr3. Este reacciona con el bromo para formar una molécula más compleja de estructura FeBr4 que ataca al anillo como si fuera un ion bromonio. 3.2.3. Reacción de oxidación con KMnO4: a) No se llevó a cabo la reacción de oxidación del benceno aun en baño maría, puesto que el permanganato no
reacciona10 como en el caso de los alquenos, debido a que los enlaces dobles se encuentran deslocalizadas como si no pertenecieran a ningún carbono. Por lo tanto nos da dos fases un precipitado de color morado (KMnO4) y el benceno. b) No se llevó a cabo la reacción de oxidación del tolueno aun en baño maría, puesto que como en el caso anterior al ser un derivado del benceno tiene las mismas propiedades fisicoquímicas y no reacciona con el permanganato. Al igual se formaron dos fases como en el caso anterior. 3.2.4. Reacción de nitración: se llevó a cabo la nitración del tolueno11. Una reacción exergonica ya que se liberó bastante energía calentando el beaker. Esta reacción se produce por una sustitución electrofilica por el ion nitronio. El acido sulfúrico funcionó como catalizador de la reacción. Al final se forma TNT en la superficie con un color amarillo con aspecto aceitoso. El TNT es bastante explosivo. BIBLIOGRAFIA: 1
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