IDENTIFIKASI SENYAWA ORGANIK MENGGUNAKAN SPEKTROFOTOMETER INFRAMERAH Oleh : Prof. Dr. Dr. Harmita Harmita A!t. Fa"#lta$ Farma$i U%i&er$ita$ I%'o%e$ia Di$am!ai"a% !a'a : Pelatiha% Staf (a)oratori#m *alai *e$ar Pe%+a,a$a% O)at 'a% Ma"a%a% -**POM Pe"a%)ar# / Ria# 01 / 02 A!ril 3405
PENGENA(AN SPEKTROFOTOMETER INFRAMERAH
De6%i$i I%framerah a'alah 7 Ra'ia$i ele"troma+%eti" 'ari $#at# !a%8a%+ +elom)a%+ 9a%+ le)ih !a%8a%+ 'ari aha9a tam!a" teta!i le)ih !e%'e" 'ari ra'ia$i +elom)a%+ mi"ro. S!e"tro$"o!i IR a'alah 7 St#'i me%+e%ai i%tera"$i a%tara e%er+i aha9a 'a% materi 'ima%a e%er+i 9a%+ 'i!a%ar"a% )era$al 'ari $i%ar i%fra merah. S!e"trofotometer IR a'alah 7 I%$tr#me% 9a%+ 'i+#%a"a% #%t#" me%+#"#r !e%9era!a% ra'ia$i i%framerah !a'a )er)a+ai !a%8a%+ +elom)a%+.
Da$ar Pe%+#"#ra% IR
Da$ar Pe%+#"#ra% IR Energi infrared tidak mampu mentransisikan elektron melainkan hanya menyebabkan molekul bervibrasi pada tingkat vibrasi tertentu.
Mendeteksi gugus fungsional, mengidentikasi senyawa, dan menganalisis campuran.
Re%ta%+a% Fre"#e%$i ;i)ra$i #%t#" *er)a+ai Maam I"ata%
Pem)a+ia% S#) Daerah IR S#) Daerah IR De"at
λ= 780 nm – 2,5 µm υ= 14290-4000 cm -1
• •
λ= 2,5 µm – 15 µm υ= 4000 – 666 cm-1
• •
S#) Daerah IR Se'a%+
S#) Daerah IR =a#h
•
la
λ= 15 µm – 50 µm υ= 666 – 200 cm-1
• •
Pe%++#%aa% IR •
D#a mole"#l $e%9a,a 9a%+ )er)e'a $tr#"t#r "imia a"a% )er)e'a !#la $!e"tr#m IR>%9a "are%a: •
•
Memiliki jenis ikatan berbeda frekuensi vibrasi berbeda Memiliki ikatan sama dalam 2 senyawa berbeda frekuensi vibrasi berbeda
•
•
S!e"tr#m ir
$i'i" 8ari mole"#l
Per)e'aa% e%er+i 9a%+ $e)e%ar%9a a%tara E rota$i E&i)ra$i 'a% Eele"tro%i" $a%+at "eil 'a% 'a!at 'i#"#r 'alam 8o#le !er mole"#l ata# 8o#le !er atom teta!i !ara $!e"tro"o!i$t $!e"tro"o!i$t le)ih $eri%+ me%++#%a"a% $at#a% fre"#e%$i !a%8a%+ +elom)a%+ $e)a+ai $at#a% e%er+i.
7S#at# e%er+i 04 m >0 !emi$aha% 3 ti%+"ata% e%er+i $ehi%++a ra'ia$i 9a%+ terli)at mem!#%9ai )ila%+a% +elom)a%+ $e)e$ar 04 m >0.
Pe%++#%aa% IR 'alam *er)a+ai *i'a%+ 7 Bidang kedokteran : me%'ete"$i "o%'i$i "o%'i$i "e$ehata% "e$ehata% or+a% or+a% t#)#h !e%i%+"ata% meta)oli$me t#)#h $ir"#la$i mi"ro ata#!#% me%+em)a%+"a% !H 'alam t#)#h !e%+#"#ra% "a'ar o"$i+e% 'arah ata# 8#+a "a'ar +#la 'arah. Da!at 8#+a #%t#" !e%+#"#ra% !e%+#"#ra% "a'ar H) 'i )a+ia% ota" a"i)at a"ti&ita$ $araf terte%t#. 7 Ilmu Pangan dan Pertanian : le)ih )a%9a" 'i+#%a"a% "are%a "are%a ti'a" memerl#"a% $am!el 9a%+ r#mit. @o%toh )e%ih la%+$#%+ 'a!at 'ita%am $etelah 'i#"#r "a'ar a$am lema"%9a. 7 omunikasi : "amera malam 9a%+ 'a!at mem)#at mem) #at !e%++#%a%9a melihat 'alam +ela! $ta%'ar'i$a$i "om#%i"a$i ta%!a "a)el "om#%i"a$i 8ara" 'e"at $e!erti !a'a remote o%trol ata# )ah"a% "amera tem)#$ !a%'a%+.
HUKUM HOOKE
HUKUM HOOKE
T#8#a %
•
Me%+hit# %+ fre"#e%$i &i)ra$i $#at# i"ata%
Per$amaa% 0 Ʋ=
frekuensi
K "e"#ata % i"ata%
μ = sistem masa tereduksi
μ=m1 m2 m1 ! m2
Per$amaa% 3 Oleh "are%a
'ima%a : υ� )ila%+a% +elom)a%+B "ee!ata% aha9a
Ma"a
!adi, dari hukum "ooke dapat dikatakan bahwa frekuensi vibrasi suatu ikatan naik #ika kekuatan ikatan $k% naik dan #ika sistem
7 @o%toh: 7 U%t#" i"ata% @@ C -m>0 103K
103 040425
K 04 042'9%em 0303 0303 5
053 m>0 -terhit#%+ C 0524 m>0 -ha$il !ero)aa% 7 I"ata% @>H C -m>0 103K
103 20424.J3
K 2 042'9%em 030 030
4J3 43 m>0 -terhit#%+ C 444 m>0 -ha$il !ero)aa% 7 I"ata% @>@ C -m>0 103K
103 20420L0 333 m>0 -terhit#%+
K 2 042'9%em 033 033 0L0
@o%' @"# $ #=# $ #-# Pita &i)ra$i a"a% m#%#l )ert#r#t>t#r#t 'ari fre"#e%$i re%'ah "e ti%++i )ert#r#t>t#r#t 'ari i"ata% t#%++al hi%++a i"ata% ra%+"a! ti+a
Ma$$a atom hi)ri'i$a$i 'a% re$o%a%$i )er!e%+ar#h th! "e"#ata% 'a% !a%8a%+ i"ata%
Pe%+ar#h Hi)ri'i$a$i terha'a! Ke"#ata% I"ata% 7 I"ata% $ema"i% "#at $e$#ai 'e%+a% #r#ta% $! $!3 $!
!ita &i)ra$i i"ata% t#r#% 'ari i"ata% $! "e i"ata% $!
$!
$!3
$!
@H / H 44 m>0
@H / H 044 m>0
/ @H / H 3J44 m>0
7 Pa'a #m#m%9a i"ata% ra%+"a! le)ih "#at 'ari !a'a i"ata% ra%+"a! 3 ata# i"ata% t#%++al 'ia%tara 3 atom 9a%+ $ama 'a% mem!#%9ai fre"#e%$i &i)ra$i 9a%+ le)ih ti%++i -)ila%+a% +elom)a%+ le)ih ti%++i: @@
@@
3024 m>0
@>@
0524 m>0
0344 m>0
K %ai"
7 Re%ta%+a% @>H ter8a'i $e"itar 444 m >0 atom 9a%+ teri"at !a'a @ a"a% me%ai""a% ma$a ma$a tere'#"$i - B fre"#e%$i &i)ra$i -C Q : @>H
@>@
444m>0 0344m>0 244m>0
@>O 0044m>0
@>@l
@>*r
L24m>0
544m>0
@>I
%ai" Gera" )e%'i%+ -te"#" ter8a'i !a'a e%er+i 9a%+ le)ih re%'ah -fre"#e%$i le)ih re%'ah 'ari !a'a +era" $trethi%+ -re%ta%+a% "are%a teta!a% +a9a K )e%'i%+ le)ih re%'ah.
Pe%+ar#h Re$o%a%$i terha'a! Ke"#ata% 'a% Pa%8a%+ I"ata% 7 Pita &i)ra$i #l#r +#+#$ "ar)o%il - @O !a'a "eto% %ormal 0L02 m >0 7 Se'a%+"a% "eto% ter"o%8#+a$i 'e%+a% i"ata% ra%+"a! Pita &i)ra$i #l#r +#+#$ "ar)o%il%9a 05L2> 054 m >0 Ke$im!#la%: Re$o%a%$i me%9e)a)"a% )ertam)ah%9a i"ata% @ O $ehi%++a i"ata% ter$e)#t le)ih )er$ifat $e)a+ai i"ata% t#%++al.
@o%' •
Dalam $!e"tr#m IR 9+ !erl# 'i!erhati"a%:
0. (eta"%9a -fre"#e%$i%9a 3. *e%t#" -mele)ar ata# ta8am .
I%te%$ita$ !ita -"#at $e'a%+ lemah
@o%toh: Ka'a%+>"a'a%+ $#lit #%t#" me%e%t#"a% a!a"ah $#at# !ita it# &i)ra$i i"ata% @O ata# @@ %am#% hal i%i 'a!at 'i)e'a"a% melal#i
ANA(ISIS DATA SPEKTRUM
Me%+a%ali$i$ Data S!e"tr#m Dalam me%+a%ali$a $!e"tr#m har#$ me%+etah#i "e)era'aa% -ata# ti'a"%9a )e)era!a +#+#$ f#%+$i. @O O>H N>H @>O @@ @ @ @ N 'a% NO3 mer#!a"a% !#%a" 9a%+ !ali%+ $eri%+ mem)eri"a% i%forma$i 9a%+ $i%+"at me%+e%ai $tr#"t#r $e%9a,a 8i"a ter'a!at +#+#$>+#+#$ ter$e)#t.
Hi%'ari mem)#at a%ali$i$ 'ari a)$or!$i @H 'i 'aerah 444 m >0 - "are%a ham!ir $em#a $e%9a,a memili"i a)$or!$i i%i.
S!e"tr#m IR 'umbu (: *ila%+a% +elom)a%+ Pali%+ "iri : 1444 Pali%+ "a%a% : 544 -
'umbu ) : Tra%$mita%$i !er$e% Pali%+ )a,ah : 4 Pali%+ ata$ : 044 -
@la$$i6atio% of IR *a%'$
IR *a%' Sha!e$ 7 S!e"tr#m IR 'a!at m#%#l 'alam )er)a+ai maam )e%t#" 9a%+ !ali%+ $eri%+ a'alah sharp 'a% )roa'. 7 @o%toh 'ari )roa' a'alah /OH 9a%+ )ia$a 'item#"a% 'alam al"ohol 'a% a$am "ar)o"$ilat $e!erti +am)ar 'i$am!i%+
IR A)$or)tio% Ra%+e
The Fi%+er!ri%t Re+io% 7 Dari 544 / 0144 m >0 : Area 6%+er!ri%t 7 (e)ih )ai" fo"#$ !a'a a%ali$i$ $!e"tr#m 'i area 0144 m >0 "e "iri
(a%+"ah>la%+"ah 0.
Urai"a% $e%9a,a me%8a'i )e)era!a +#+#$ f#%+$i
3.
*#at ta)el +#+#$ f#%+$i )ila%+a% +elom)a%+ $erta i%te$ita$ 9a%+ 'imili"i oleh +#+#$ f#%+$i
.
Gam)ar"a% 'alam )e%t#" +ra6" 9a%+ a'a 'e%+a% melihat )ila%+a% +elom)a%+ i%te%$ita$ 9a%+ a'a !a'a ta)el
1.
Ur#t"a% )ila%+a% +elom)a%+ 'ari 9a%+ ter)e$ar hi%++a ter"eil
2.
Gam)ar +ra6" 'im#lai 'ari )ila%+a% +elom)a%+ 9a%+ ter)e$ar hi%++a ter"eil
5.
*#atlah 2 )a+ia% area #%t#" mem#'ah"a% i'e%ti6"a$i Area 1 : 4000-3000 cm-1 Area 2 : 3000-2000 cm-1 Area 3 : 2000-1400 cm-1 Area 4 : 1400-900 cm-1 Area 5 : 900-400 cm-1
–
–
–
–
–
*ipe +ibrasi
Bilangan elombang $cm- % Intensitas
/01
Ta)el %ilai fre"#e%$i +#+#$ "ar)o%il !a'a )e)era!a $e%9a,a #m#m G#+#$ Kar)o%il Str#"t#r *ila%+a% Gelom)a%+ -m>0 Keto%
0L44>0L32
Al'ehi'
0L34>0L14
Aril al'ehi' ata# "eto% V#%$at#rate' al'eh9'e$ ata# "eto%
0554>0L02
Si"lo!e%ta%o%
0L14>0L24
Si"lo)#ta%o%
0L54>0L4
G#+#$ Kar)o%il
Str#"t#r
*ila%+a% Gelom)a%+ -m>0
A$am "ar)o"$ilat
0L44>0L32
E$ter
0L2>0L24
Fe%oli" e$ter
0LL4>044
Aril ata# V> #%$at#rate' e$ter
0L02>0L4
G#+#$ "ar)o%il
Str#"t#r
*ila%+a% Gelom)a% -m>0
> (a"to%
0L2>0L24
X > (a"to%
0L54>0L4
Ami'a
054>05J4
A$am "lori'a
0L2>002
A$am a%hi'ri'a -3 )a%'$
0L14>024
Kar)o"$ilat
0224>0504 044>0124
Fre"#e%$i *e)era!a G#+#$ F#%+$i S!e$i6"
Bilangan elombang $cm -%
Fre"#e%$i )e)era!a +#+#$ f#%+$i 9a%+ mem)eri"a% $era!a% !a'a 0J44>3544 m 0 G#+#$ F#%+$io%al
Str#"t#r
*ila%+a% Gelom)a%+ -m> 0
Al"9%e
>@@>
3044>344
Nitrile
>@N
Z3324
@9a%ate
>N@O
Z33L4
>N@S
Z3024-)roa'
[@@@
Z0J24
Thio9a%ate Alle%e
S!e"tr#m IR : Al"a%a Al"e%a 'a% Al"#%a
S!e"tr#m IR : Per)e'aa% a%tara $e%9a,a ti'a" memili"i +#+#$ aromati$ 'e%+a% $e%9a,a 'e%+a% +#+#$ aromati$ Pa'a $e%9a,a 'e%+a% +#+#$ aromati$ ter'a!at $era!a% !a'a !a%8a%+ +elom)a%+ 024>424 m>0 #%t#" +#+#$ f#+$io%al @>H aromati$ $trethB 44>5J4 m>0 #%t#" +#+#$ f#+$io%al @>H aromati$ o#t>of>!la%eB 'a% 0544 'a% 01L2 @@ i%i% $treth #%t#" +#+#$ aromati$.
Se'a%+"a% !a'a $e%9a,a ti'a" memili"i +#+#$ aromati$ ti'a" a'a% $era!a% 'i 'aerah ter$e)#t.
S!e"tr#m IR : Aromati$ Mo%o$#)tit#$iB Aromati$ Di$#)tit#$i -Orto Meta ParaB 'a% Aromati$ Tri$#)tit#$i
1 o
ugus 2ungsional
Bilangan elombang $cm-%
0
Mo%o$#)tit#$i
\L24 \5J4
3
Di$#)tit#$i -Orto
\5J4
Di$#)tit#$i -Meta
\L4 \5J4
1
Di$#)tit#$i -Para
\24>44
2
Tri$#)tit#$i
S!e"tr#m IR : Aromati$ Di$#)tit#$i -Orto Meta Para
S!e"tr#m IR : Per)a%'i%+a% Al"ohol Fe%ol 'a% A$am Kar)o"$ilat
S!e"tr#m IR: Al'ehi' Keto%
S!e"tr#m IR: A$am Kar)o"$ilat 'a% E$ter
S!e"tr#m IR: A%hi'ri'a 'a% Ami'a
S!e"tr#m IR: Ami%a PrimerB Ami%a Se"#%'erB 'a% Ami%a Ter$ier
S!e"tr#m IR: Nitro 'a% S#lfo%
INTERPRETASI SPEKTRUM IR SENYAWA O*AT
S9arat S#at# Sam!le Da!at Dia%ali$i$ Seara IR 7 Har#$ m#r%i 7 Ko%$e%tra$i
Kom!o$i$i ^at Tam)aha% Ta)let 7 Amil#m 7 (a"to$a 7 A&iel 7 Tal"#m 7 M+ Stearat 7 Para)e% 7 ^at Pe,ar%a
@ara E"$tra"$i ^at A"tif 'alam Ta)let 7 Tim)a%+ $e8#mlah ta)let 9a%+ me%+a%'#%+ \04m+
7 (ar#t"a% 'alam 34 m( "loroform -=i"a !erl# 'itam)ah"a% NH1OH 1N #%t#" +aram>+aram halo+e%i'a 7 Am)il la!i$a% "loroform%9a 'a% #a!"a% 'i ata$ waterbat hi%++a "eri%+ 7 (a%8#t"a% !e%+eri%+a% 'i 'alam o&e% !a'a $#h# 4_@ 7 Tim)a%+ 3 m+
S!re"t#m IR Klomife%
I%ter!reta$i Data S!e"tr#m IR 1o .
ugus 2ungsional
'truktur
2rekuensi pada 'pectrum $cm -%
2rekuensi untuk gugus secara teoritis $cm -%
0
Al"e%a
@@
\0544
054>0544
3
Aromati$
@@
\0244
0544 'a% 01L2
>@H3
@>H
\0144
0152
1
>@H
@>H
\044
2
Ami%a
@>N
\0344
024>0444
5
Eter
@>O
\0044
042 > 0024
L
Aromati$ Al"e%a
@>H
\L24
J44>5J4 0444>524
0124 'a% 0L2
S!re"t#m IR Kar)ama
S!re"t#m IR Kar)ama
I%ter!reta$i Data S!e"tr#m IR 1o .
ugus 2ungsional
'truktur
2rekuensi pada 'pectrum $cm -%
2rekuensi untuk gugus secara teoritis $cm -%
@O
\0L44
054>0544
N>H @@
\0544
0514>0224 054>0544
0
Ami'a
3
Ami%a Primer Al"e%a
Aromati$
@@
\0244
0544 'a% 01L2
1
Ami%a
@>N
\0144
024>0444
2
Al"e%a
@>H
\44
0444>524
5
Aromati$
@>H
\L24
J44>5J4
S!re"t#m IR Klorfe%irami% Maleat -@TM
S!re"t#m IR Klorfe%irami% Maleat -@TM
I%ter!reta$i Data S!e"tr#m IR 1o .
ugus 2ungsional
'truktur
2rekuensi pada 'pectrum $cm -%
2rekuensi untuk gugus secara teoritis $cm -%
0
Imi%a
@N
\0544
05J4>0514
3
Aromati$
@@
\0244
0544 'a% 01L2
>@H3
@>H
\01L2
0152
1
>@H
@>H
\0124
0124 'a% 0L2
2
Ami%a
@>N
\0044
024>0444
5
Aromati$
@>H
\44
J44>5J4
L
Aromati$
@>H
\L24
J44>5J4
Klori'a
@>@l
\L44
44>544
S!re"t#m IR Keto"o%a
I%ter!reta$i Data S!e"tr#m IR 1o .
ugus 2ungsional
'truktur
2rekuensi pada 'pectrum $cm -%
2rekuensi untuk gugus secara teoritis $cm -%
@N @O
\0524
05J4>0514 05L4>0514
0
Imi%a Ami'a
3
Aromati$
@@
\0244
0544 'a% 01L2
>@H
@>H
\0144
0124 'a% 0L2
1
@>N
@>N
\0324
024>0444
2
Eter
@>O
\0044
042 > 0024
5
Aromati$
@>H
\J44
J44>5J4
L
Klori'a
@>@l
\44
44>544
S!re"t#m IR @o'ei%
S!re"t#m IR @o'ei%
I%ter!reta$i Data S!e"tr#m IR 1o .
ugus 2ungsional
'truktur
2rekuensi pada 'pectrum $cm -%
2rekuensi untuk gugus secara teoritis $cm -%
0
Al"e%a
@@
\0524
054>0544
3
Aromati$
@@
\0244
0544 'a% 01L2
>@H
@>H
\0124
0124 'a% 0L2
1
Al"ohol
O>H
\0144
0134>04
2
@>N
@>N
\044
024>0444
5
Eter
@>O
\0044
042>0024
L
Al"ohol
@>O
\0424
044>0444
Al"e%a
@>H
\J24
0444>524
S!re"t#m IR (#mi%al Phe%o)ar)ital
S!re"t#m IR (#mi%al Phe%o)ar)ital
I%ter!reta$i Data S!e"tr#m IR 1o .
ugus 2ungsional
'truktur
2rekuensi pada 'pectrum $cm -%
2rekuensi untuk gugus secara teoritis $cm -%
0
Ami'a
@O
\044
05L4>0514
3
Ami'a
N>H
\0L44
0514>0224
>@H3
@>H
\0144
0152
1
>@H
@>H
\044
0124 'a% 0L2
2
@>N
@>N
\0344
024>0444
5
Aromati$
@>H
\LL2
J44>5J4
