IDENTIFIKASI CODEIN dan TEOFILIN A. PENDAHULUAN 1. Tujuan Percobaan
Mengidentifikasi adanya senyawa golongan alkaloid dan menentukan reaksi didalamnya secara kualitatif 2. Dasar Teori
Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Semua alkaloid mengandung nitrogen yang sering kali terdapat dalam cincin heterosiklik, dan banyak, tetapi tidak semuanya, bersifat basa seperti ditunjukkan oleh namanya. Efedrina dan meskalina sering dimasukkan dalam golongan alkaloid meskipun nitrogennya nitrogennya terdapat dalam struktur amin alifatik. Sistem klasifikasi alkaloid yang diterima, menurut Hegnauer Sesungguhnya a. Alkaloid Sesungguhnya Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa; lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik ; diturunkan dari asam amino ; biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
b. Protoalkaloid Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh
berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,N-dimetiltriptamin. c. Pseudoalkaloid Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan purin (kaffein)) Berdasarkan atom nitrogennya, alkaloid dibedakan atas:
a. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang termasuk pada golongan ini adalah: 1. Alkaloid Piridin-Piperidin Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yangtermasuk dalam
kelas
ini
adalah
:
Conium maculatum
dari
famili
Apiaceae
dan
Nicotianatabacum dari famili Solanaceae. 2. Alkaloid Tropan Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH 3). Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum tulang belakang. Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan pupil mata, berasal dari famili Solanaceae, Hyoscyamus niger , Dubuisia hopwoodii, Datura dan Brugmansia spp, Mandragora officinarum, Alkaloid Kokain dari Erythroxylum coca (Famili Erythroxylaceae) 3. Alkaloid Quinolin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk disini adalah ; Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax 4. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines ( Lupinus spp), Spartium junceum, Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora 5. Alkaloid Indol Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin‟s. 6. Alkaloid Imidazol Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid ini ditemukan pada famili Rutaceae. Contohnya; Jaborandi paragua. 7. Alkaloid Lupinan Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea). 8. Alkaloid Steroid Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon. Banyak ditemukan pada famili Solanaceae, Zigadenus venenosus. 9. Alkaloid Amina Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam Gnetaceae) 10. Alkaloid Purin
1. Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae, dan Teh (Camellia sinensis) dari famili Theaceae, Ilex paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae, Paullunia cupana dari famili Sapindaceae, Cola nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao.
b. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom karbon pada rantai samping.
1. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine) Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii, Trichocereus pachanoi, Sophora secundiflora, Agave americana, Agave atrovirens, Ephedra sinica, Cholchicum autumnale. 2. Alkaloid Capsaicin Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu ; Capsicum pubescens, Capsicum baccatum, Capsicum annuum, Capsicum frutescens, Capsicum chinense. Penggolongan alkaloid berdasarkan sistem cincin
Sifat alkaloid secara umum yaitu basa, namun ada beberapa alkaloid yang tidak bersifat basa. Contoh alkaloid yang tidak bersifat basa: Rutaekarpin Sifat fisiko kimia alkaloid
- Mengandung satu atom N
basa
lemah.
- Atom N dalam alkaloid berbentuk amin primer, sekunder, tersier. - Rasa pahit. - Sebagian besar tidak/sedikit larut dalam air. - Alkaloid basa mudah larut dalam pelarut organik - Alkaloid bentuk garam larut dalam air, tidak dalam pelarut organik. - Zat padat, kristal, amorf. - Spesifik dalam satu jenis famili (morfin
analgesik
/ kodein-papaveraceae
untuk
menekan batuk/antitusif, sirkum-loganiceae). - Dalam beberapa famili (berberin dalam Berberidaceae, Ranunculaceae, Rutaceae). Penggolongan alkaloid menurut struktur inti:
- Inti kirolin, isokinolin. - Indol. - Imidazol. - Fenantren. - Piridin, pirolidin, piperidin. - Purin base (xanthin).
- Steroid. - Anin, dll. Kodein adalah sejenis obat golongan opiat yang digunakan untuk mengobati nyeri sedang hingga berat, batuk (antitusif), diare, dan irritable bowel syndrome. Kodein merupakan prodrug, karena di saluran pencernaan kodein diubah menjadi bentuk aktifnya, yakni morfin dan kodeina-6-glukoronida Sekitar 5-10% kodein akan diubah menjadi morfin, sedangkan sisanya akan menjadi bentuk yang bebas, atau terkonjugasi dan membentuk kodeina-6-glukoronida (70%), norkodeina (10%), hidromorfona (1%). Seperti halnya obat golongan opiat lainnya, kodein dapat menyebabkan ketergantungan fisik, namun efek ini relatif sedang bila dibandingkan dengan senyawa golongan opiat lainnya. Pengubahan kodein menjadi morfin berlangsung di hati, dan dikatalisis oleh enzim sitokrom P450 dan CYP2D6, sedangkan enzim CYP3A4 akan mengubah kodein menjadi norkodeina. Teofilin adalah bronkodilator yang digunakan untuk pasien asma dan penyakit paru obstruktif yang kronik, namun tidak efektif untuk reaksi akut pada penyakit paru obstruktif kronik. Teofilin dapat meningkatkan risiko efek samping jika digunakan bersamaan dengan agonis reseptor beta, seperti munculnya hipokalemia. teophilin 3. Alat dan Bahan
a. alat 1. Tabung reaksi 2. Rak tabung 3. Penjepit tabung 4. Pipet tetes 5. Gelas kimia 6. Cawan porslen 7. Spirtus 8. Korek api 9. Spatula
b. Bahan 1. Aquadest 2. H2SO4 cair dan pekat 3. HCl cair 4. HNO3 pekat 5. Etanol 6. Kloroform 7. Roux 8. Cu asetat 9. Aq brom B. PROSEDUR
1. Organoleptik : Mikroskopik, warna, bau, rasa, aroma 2. Kelarutan a. Dalam air b. Asam c. Basa d. Pelarut organik 3. Reaksi warna secara spesifik
C. DATA DAN PENGAMATAN Penentuan
Pengamatan
kemungkinan
RGANOLEPTIK
Serbuk
Codein
Serbuk
Teofilin
-
-
-
-
Putih kekuningan
Codein
Putih
Teofilin
Lemah hampir tidak berbau
Codein
Tidak berbau
Teofilin
Pahit
Codein
Agak pahit
Teofilin
akroskopik (kode 39) (Kode 31) ikroskopik (kode 39) (Kode 31) arna (kode 39) (Kode 31) au (kode 39) (Kode 31) asa (kode 39) (Kode 31) Penentuan
ELARUTAN
Pengamatan
kemungkinan
Agak sukar larut
Codein
Tidak larut
teofilin
Agak sukar Larut
Codein
Larut
teofilin
Tidak Larut
Codein
Larut
teofilin
Larut
Codein
Tidak Larut
teofilin
ir (kode 39) (kode31) sam (kode 39) (kode31) asa (kode39) (kode31) elarut organik (kode39) (kode31) Reaksi warna
Sampel 31 + roux
hijau
Sampel 31 + aq brom
stabil
endapan
putih stabil
Sampel 31 + Cu asetat
tidak
berwarna
Kesimpulan : sampel 31 teofilin Sampel 39 + HNO3 kuning Sampel 39 + H 2SO4 berbusa lama kelamaan berwarna ungu Kesimpulan: sampel 39 codein D. PEMBAHASAN
Pada praktikum ini bertujuan untuk mengidentifikasi golongan alkaloid membedakan sifat alkaloid serta reaksi- reaksi yang terjadi di dalamnya secara kualitatif. Praktikum kali ini praktikan diberi 2 sampel yaitu kode 31 dan 39 untuk di identifikasi secara kualitatif berdasarkan reaksi kimia yang terjadi. Identifikasi zat dilakukan meliputi uji pendahuluan uji reaksi warna. Prinsipnya Penggunaan pereaksi yang dapat bereaksi dengan senyawa yang dianalisis hasil yang dapat dianalisis. - Pewarnaan. - Pengendapan. - Pembentukan gas dan bau, dll. Warna yang terbentuk pada penambahan reagen roux harus dilakukan dengan teliti karena perubahan warna yang terbentuk akan berubah seperti halnya pada sampel 31 pertama-tama berwarna coklat lamakel amaan berwarna hijau stabil. Teofilin merupakan alkaloid turunan xantin (1, 3 dimetil xanthin). Derivate xantin ini tidak larut dalam air kecuali aminofilin. Teophilin mudah larut dalam air panas dan ammonium encer. Hal ini didasarkan pada kelarutan teofilin yang meningkat dengan bertambahnya suhu Pada identifikasi codein reagen yang disediakan kurang sehingga praktikan agak kesulitan pada saat identifikasi codein. Identifikasi codein hanya menggunakan asam sulfat dan asam nitrat pekat. E. KESIMPULAN
Berdasarkan beberapa tahapan uji, dari uji pendahuluan, uji kelarutan, dan kemudian uji penegasan adalah : Kode 31 teofilin Kode 39 codein F. DAFTAR PUSTAKA
http://www.chem-istry.org/artikel_kimia/biokimia/alkaloid_ Departemen Kesehatan Republik Indonesia. (1979). Farmakope Indonesia edisi ketiga 1979. Jakarta: Depdiknas
