Extraçao Do Produto Natural Lapachol

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO PIAUÍ DEPARTAMENTO DE FORMAÇÕES DE PROFESSORES, LETRAS E CIÊNCIAS COORDENAÇÃO DE QUÍMICA CURSO: LICENCIATURA LICENCIATURA PLENA EM QUÍMICA DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL PROF.: DR. JOAQUIM SOARES DA COSTA JÚNIOR

EXTRAÇAO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL

L!"#$% M%&$% ' M(&%$) H(*%+'%

TERESINA, JANEIRO DE -/.

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RESUMO Realizou-se a extração do composto orgânico lapachol, a partir de 100 g da serragem da arvore de ipê roxo, esse composto pertence ao grupo das quinonas. om conhecimento so!re propriedades "cido-!ase, solu!ilizou-se a serragem do ipê em uma solução aquosa de #a$%, e posteriormente com %l. $!tendo um rendimento de &,''(.

I+!&('012( ) extração * uma das mais importantes t*cnicas para o isolamento e a puri pu ri+i+ica caçã ção o de su su!s !stâ tânc ncia iass or orgâ gâni nica cas. s. #e #est ste e m* m*to todo do um uma a so solu luçã ção o * completamente misturada com um segundo solvente que * imiscvel com o primeiro solvente. em!re-se de que lquidos imiscveis não se misturam/ eles +ormam duas +ases ou camadas. $ soluto * extrado de um solvente para outro porque ele * mais solvel no segundo solvente que no primeiro 2)34), et al, 5015. $ lap lapach achol, ol, cu cu6o 6o nom nome e 472 472) ) * 5-h 5-hidr idroxi oxi-8- -8-8-m 8-meti etil-! l-!ute utenil nil-n -na+t a+to-1 o-1,' ,' diona, * uma su!stância amarela da classe das na+toquinonas e * conhecido desde 19:9. ;upg l>gica ica est est" " rel relaci aciona onada da ? aç ação ão ant antine ineopl opl"si "sica ca con contra tra tum tumore oress cancergenos s>lidos @=RR=4R), 1AA&. ) atividade !iol>gica principal do lapachol est" relacionada a ação antineopl"sica contra tumores cancergenos s>lidos, no que se re+ere a ação antine ant ineop oplas lasica ica,, por mui muito to tem tempo po oc ocorr orre e um uma a ace acenit nitaçã ação o que as qui quinon nonas as ini!em a oxidação e a +os+orilação nitocondrial. $s detalhes qumico-estruturais das na+toquinonas estão diretamente relacionados com a potência da atividade anti!acter anti! acteriana, iana, antineopl"stic antineopl"stica a ou de toxici toxicidade, dade, podendo ser inativ inativas as pela retira ret irada da de um co compo mposto sto ch chama amado do de met metile ileno no pre presen sente te na est estrut rutura ura do





arom"tico/ 1,5 e 1,' ou orto e para na+toquinonas quando possuem um anel na+talênico, antraquinonas aquelas que têm um anel arom"tico ;43) et al, 5008. Dentre as quinonas encontra- se o lapachol, uma na+toquinona natural encont enc ontrad rada a em "rv "rvore oress da +am +amli lia a Eig Eignon noni"c i"cea. ea. #o mei meio o +ar +armac macol> ol>gic gico, o, o lapachol possui uma ampla atividade !io>gica. =ste composto tem sido usado para com!ater ditopat>genos e pragas, em sua ação her!icida e seu e+eito alelop"tico, que * caracterizado como a capacidade das plantas produzirem su!stâncias qumicas que in+luenciam no desenvolvimento de outras plantas ;$7F) et al, 5009. ) classe de produtos naturais conhecidas como quinonas apresenta-se como dienonas cclicas con6ugadas que, de acordo com a derivação do sistema arom"tico, podem ser classi+icadas como !enzoquinonas 1, na+toquinonas 5 e antraquinonas 8

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om essa pr"tica o!6etivou-se extrair o lapachol a partir de serragens de ipê roxo atrav*s de reação "cido-!ase.





Erasil. onhecido por suas propriedades anticancergenas possui ainda antiin+l+lam in amat at>r >ria ia,,

anal an alg* g*si sica ca,,

antiti!i an !i>t >tic ica, a,

antitima an mal" l"ri ria a

antititr an trip ipan anos osso soma ma,,

e

antiulcerogênica )R)BC$ et al, 5005.

PARTE PARTE EXPERIMENTA EXPERIME NTAL L MATERIAL E REAGENTES

Gateriais E*quer de 1  Eastão de vidro Ealança analtica =rlenmeJer 5 ;uporte universal Karras oador de ca+* 2apel de +iltro

Reagentes ;erragem de 4pê #a$% soda c"ustica %l "cido muri"tico =tanol "lcool etlico

@unil de vidro Ealão volum*trico 1, 100ml

PROCEDIMENTOS olocou-se em um erlenmeJer de 5  cerca de 100 g de serragem de ipê e adicionou-se 900 m de uma solução aquosa 1( de hidr>xido de s>dio. )gitou-se a solução, vermelho-intensa, do sal s>dico do lapachol, por um perodo de 80 minutos. Realizou-se, ap>s isso a primeira +iltração do lapachol, onde utilizou-se um +iltro de pano, onde se removeu todo os resduos da serragem de ipê. )dicionou-se ao +iltrado a solução de %l & molL de +orma !em lenta, at* a mudança de cor de avermelhado a amarelo opaco . )p>s a neutralização do lapachol, procedeu-se com uma nova +iltração, para se extrair o precipitado da solução, no caso o lapachol. )p>s a +iltração, deixou o precipitado posto para secar naturalmente, por um perodo de um dia e durante 5hs em uma estu+a, ap>s a secagem, determinou-se o rendimento !ruto do lapachol presente na solução.





RESULTADOS E DISCUSSÃO $ la lapa pach chol ol * um uma a su su!s !stâ tânc ncia ia +e +en> n>lic lica a t ten ente te id iden enti+ ti+ic icar ar na +> +>rm rmul ula a estr es tru utu tura rall a +u +unç nção ão +e +en nol ol mu muitito o po pouc uco o sol lvvel em "g "gu ua. Mua uan nto ?s propriedades qumicas, * uma su!stância "cida "cido +raco. 2ortanto, ele pode reagir, por exemplo, com a !ase car!onato de s>dio su!stância presente na !arrilha, +ormando um sal, "gua e di>xido de car!ono, con+orme a =quação 1 @=RR=4R), 1AA&. 51:%1'$8s N #a5$8aq O 51:%18$8 P#aNaq N $5g N %5$l =q. 1 composto amarelo-clar amarelo-claro, o, insolvel em "gua

sal de s>dio do lapachol, vermelho, solvel em "gua

$ +ato do sal de s>dio do lapachol ser solvel em "gua permite que ele se6a separado por +iltração simples do restante da serragem. $ lapachol pode ser regenerado a partir de seu sal de s>dio pela reação com %l em solução aquosa de concentração & molL, havendo a precipitação do s>lido de cor amarela, insolvel em "gua. ) =quação 5 descreve tal reação @=RR=4R), 1AA&, 1: %18 $8 P #aN aq N %l aq O 1: %1' $8 s N #al aq

=q. 5

=sta =sta reação reação * +acilme +acilmente nte perce perce!id !ida, a, pois pois ocorr ocorre e a precip precipitaç itação ão do lapachol que * um s>lido amarelo e insolvel em "gua. $ rendimento do lapachol extrado a partir de 100 g de ipê roxo +oi de &,A&g ou &,''(. =sse alto rendimento pode ser devido ? presença de outras su!stânci su!stâncias as al*m do lapachol lapachol ou a algum erro no procedimento procedimento.. De acordo com @=RR=4R)1AA&, o!t*m-se na extração de lapachol um rendimento cerca de 1,:g de lapachol em 100g de serragem.





CONCLUSÃO ) extração do lapachol envolveu conhecimentos de reaç






REFERENCIAS )R)7C$, =../ )=#)R, )=#)R, C.R.E./ R$4G,2.C.#./ R$4G,2.C.#./ apacholQ ;egurança e e+ic"cia na terapêutica. Revista Erasileira de @armacognosia. v.15, supl.,p.::A,5005. @=RR=4R), 3. @. )prendendo so!re conceitos de "cido e !ase. Revista Mumica #ova na =scola, n.', #ov.1AA&. #ov.1AA&. ;43), G. #, Set alT. )n overvieU o+ the chemistrJ and pharmacologJ o+ naphthoquinone Uith emphasis on E-lapachone and derivatives. Muimica #ova 5&Q '0-'1&, 5008. ;$7F), G. )/ Set alT. )tividade Eiol>gica do apachol e de )lguns Derivados ;o!re o Desenvolvimento @lgico e em Kerminação de ;ementes. Revista Erasileira de @ngico e em Kerminação de ;ementes. Revista Mumica #ova. 3. 81. #V , 5009. GH4##=I, GH4##=I, C.D./ 4n vivo veritasQ the search +or WE drug targets goes live. #at. Gedicine, &Q1880P1888, 5000. 2)34). 34). Donald Donald . et al. Mumica Mumica $rgânica $rgânica =xperimen =xperimentalQ talQ W*cnicas W*cnicas de escala pequena. ;ão 2aulo, egage earning. 8X ed. 5015.





QUESTION4RIO . P)50 P)50$)% $)%&& % ) )!&0 !&0!0& !0&%% '( *%6%#7(* *%6%#7(*  )0%) )0%) %!$8$'% %!$8$'%') ') 9%&%#( 9%&%#(*;< *;<$#% $#%). ). E 50%* '() <&06() ' 6&('0!() +%!0&%$) =$)!+!), ( )( > #*%))$9$#%'(? %8

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%8

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=strutura do apachol $ lap lapach achol pert perten encce ao grupo rupo das quin uinonas nas, su!g u!grup rupo das das na+toquinonas. =le possui ação antiin+lamat>ria, anti!i>tica, analg*sica, antimal"ria e antiulcerogênica.

. E)#&8& E)#&8& % 50%1 50%12( 2( '% &%12( &%12( '( *%6%# *%6%#7(* 7(* #( ( 7$'&; 7$'&;=$'( =$'( ' );'$( );'$(  #( #%&@(+%!( ' );'$(. 51:%1'$8s N #a5$8aq O 51:%18$8 P#aNaq N $5g N %5$l composto amarelo-claro, insolvel em "gua

sal de s>dio do lapachol, vermelho, solvel em "gua

1:%18$8 P#aNaq N %laq O 1:%1'$8s N #alaq

. O *%6%#7 *%6%#7(* (* 0'( 0'(0 0 ' #(& 0!$*$B%+'( 0!$*$B%+'(): ): % #%&@(+ #%&@(+%!( %!( ' );'$( );'$( N%CO? =le muda de cor com o car!onato de s>dio, mas no experimento +oi





;im. 2orque o lapachol * um composto orgânico e insolvel em "gua. C" o sal * solvel em "gua.

. O *%6%#7(* *%6%#7(* 6('&$% 6('&$% )& )& 0)%'( 0)%'( #(( #(( 0 $+'$#%'( $+'$#%'(&& #$'(@%) #$'(@%). . =le poderia ser utilizado como indicador "cido- !ase por ser um "cido +raco e consequentemente +avorece uma ação como indicador "cido- !ase.

/. C$!%& %*<0+) %*<0+) =6 =6*() *() ' 6*%+!%) 6*%+!%) 50 50 8(# #(+7# #(+7#   50 )2( 0)%'%) 0)%'%) 6*% 6*% #(0 #(0+$ +$'% '%' ' 6%&% 6%&% 9%B 9%B&& #7) #7) (0 50%* 50%*50 50& & (0!& (0!&%% 90+1 90+12( 2( ' $+! $+!& &)) )) )(#$ )(#$%* %*,, @ @ #(( #(( )0%) )0%) &)6 &)6# #!$8 !$8%) %) $+'$ $+'$#% #%1 1) ) ' 0)( 0)( 6(60*%&. •

=rva doceQ com!ate insYnia, n"useas, c>licas e vYmitos e outros. =rva =rva cidr cidrei eira raQQ tran tranqu quililiz izan ante te,, indu induzz ao sono sono e perm permite ite o cont contro role le das das

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a6uda a6udando ndo a queima queimarr gordur gordura a corpor corporal, al, com!a com!ate te o estres estresse, se, auxilia auxilia no tratamento do colesterol e ini!e os nveis de leptina no sangue P enzima que +avorece a a!sorção de gordura P portanto age como um importante •

coad6uvante no emagrecimento. RomãQ )dstringente, )dstringente, contra in+lamaçlicas.

Extraçao Do Produto Natural Lapachol

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