Efecto Del Disolvente en La Velocidad de Una Reacción de Solvólisis

1 EFECTO DEL DISOLVENTE EN LA VELOCIDAD DE UNA REACCIÓN DE SOLVÓLISIS Hernández M. Fernando y Garduño G. Marco A./ 2IM1/ Equipo 7

Resumen Se llenaron seis tubos con una mezcla de metanol y agua en diferentes proporciones. Se añadió a cada tubo una gota de azul de bromotimol y se calentó a doble baño maría a 30 °C por 5 minutos. Posteriormente se agregaron  gotas de cloruro de terbutilo y se midió el tiempo de reacción para cada tubo! todo esto por  duplicado. "inalmente se comparó el tiempo de reacción del sistema metanol#agua con el sistema etanol#agua y propanol#agua. Inroducci!n. $n las reacciones reacciones por sustituc sustitución ión nucleófila nucleófila%% un nuc nucleó leófilo filo%% es una una espe especi cie e con un par par de electrones no compartido% reacciona con un &aluro de al'uil al'uilo o (llama (llamado do sustra sustrato) to) sustit sustituye uyendo ndo al &aló &alóge geno no.. Se lle* lle*a a a cabo cabo una una reac reacci ción ón de sustituc sustitución% ión% y el &alógeno &alógeno sustituy sustituyente% ente% llamado grupo saliente% se desprende como ión &aluro. "in#ica de $a susiuci!n nuc$e!%i$a. +a cin,tica se refiere a la rapidez de reacción% 'ue se refiere al cambio en la concentración de un reacti*o o de un producto con respecto del tiempo. Reacci!n &'1. -eacción de primer orden. +a concentración del nucleófilo no aparece en la ecuación de *elocidad /elocidad /elocidad  1 2 -4 (-eacción de 6er. orden).   7uc&as reacciones org8nicas son relati*amente comp compli lica cada das s y se lle* lle*an an a cabo cabo en etap etapas as sucesi*as. 9no de estos pasos suele ser menor  'ue 'ue los los dem8 dem8s s y se llam llama a paso paso limi limita tant nte e de *elocidad. 6. +a disociación espont8nea del &alogenuro de al'uilo se efect:a en el paso lento% 'ue limita la *elocidad% y genera un carbocatión intermediario (&ibridación sp; % geometría trigonal plana) y un ion &alogenuro. ;. $l carbocatión intermediario reacciona con el nucleófilo en un paso r8pido y forma el compuesto protonado. 3. +a p,rd p,rdid ida a de un prot protón ón del del comp compue uest sto o proton protonado ado interm intermedi ediari ario o da como como result resultado ado el

compuesto neutro% producto final. $l paso de la reacc reacción ión 'ue regist registre re una mayor mayor difere diferenci ncia a de energía es el paso limitante. ; "aracer(sicas de $a reacci!n &'1 # Sustrato Sustrato +os merupo >rupo salien saliente te +os buenos buenos grupos grupos salien salientes tes increm increment entan an la rapide rapidez z al dismin disminuir uir el ni*el ni*el de energía del estado de transición para la formación del carbocatión. # =ucleófilo ?ebe ser no b8sico para pre*enir una eliminación competiti*a% fuera de eso no afecta la rapide rapidez z de la reacci reacción! ón! los nucleó nucleófil filos os neutro neutros s funcionan bien. # ?isol*ente +os disol*entes polares estabilizan el carbocati carbocatión ón intermedia intermediario rio por sol*atac sol*atación% ión% por lo 'ue incrementa la rapidez de la reacción. +a polaridad del sol*ente se e@presa en función de la constante diel,ctrica. +os disol*entes con ba
Resu$ados y discusi!n de resu$ados resu$ados.. +a pr8c pr8cti tica ca se lle* lle*ó ó a cabo cabo en 3 sist sistem emas as (metan (metanol# ol#agu agua% a% etanol etanol#ag #agua% ua% propan propanol# ol#agu agua) a) distribuidos en los diferentes e'uipos dentro del laboratorio. $n A tubos de ensaye se *ertieron las mezclas correspondientes a proporciones como se muestra en la siguiente tabla. Bubo ?isol*ente (m+)  gua (m+) 6 0 ; ; 6 6 3 6.6 0.D  Proporciones6disol*ente#agua .; 0.E Babla Babla 6. 5 6.3 0.F A 6. 0.A

9n punto importante a mencionar en el proceso es 'ue 'ue si al adic adicio iona narr las las ; gota gotas s de azul azul de brom bromot otim imol ol la mezc mezcla la se torn tornab aba a de un tono tono amarillento era consecuencia de una cont ontami aminac nación ión por por un medio edio 8cido cido en el diso disol* l*en ente te.. ?ebí ?ebía a adic adicio iona nars rse e así así 6 gota gota de bicarb bicarbona onato to de sodio sodio al 5G para para elimin eliminar ar esa contaminación. ?ic&o esto se continuaba con el calentamiento a dobl doble e baño baño marí maría a proc procur uran ando do mant manten ener er una una temperatura constante de 30°C en todo momento% pues un factor 'ue altera la *elocidad de reacción es la temperatura en el sistema. l agregarse las 

Reacci!n con a*ua

2 gotas de cloruro de ter#butilo y agitar  cuidadosamente comienza a tomarse el tiempo de reacción. Pudo obser*arse un cambio de coloración azul a una coloración amarilla% todo ello producto de la formación de alco&oles protonados por la reacción efectuada% 'ue a su *ez da un car8cter 8cido al medio. $n este punto se terminó de tomar el tiempo de reacción% obteni,ndose los siguientes datos para el sistema de metanol#agua. Bubo 6 ; 3  5 A

Biempo 6 (s) D.50 63.30 65.A0 6A.63 6D.F; ;3.36

Biempo ; (s) 66.;; 63.;6 6A.3; 6F.33 ;0.6; ;3.F

#Itros factores a cuidar es la temperatura y 'ue tan *igorosamente se agite el tubo al agregar el cloruro de ter#butilo. $sto puede influir en 'ue los tiempos 6 y ; difieran muc&o. Si se aumenta la temperatura se fa*orece a la *elocidad de reacción.

Babla ;. Biempo de reacción metanol#agua Reacci!n con meano$

-ecopilando los datos del grupo para cada sistema se obtu*ieron los siguientes datos. Bubo 6 ; 3  5 A

7etanolHagua Biempo (s)  F.5 60 6; 6 6A.5

$tanolHagua Biempo (s) 60.;3 6.E5 5.A5 A0.03 D0 65.;5

PropanolHagua Biempo (s) E ;53.E 6F EF.E A65 F;.;

Reacci!n con eano$

Babla 3. Biempo de reacción para cada sistma

  partir de esto puede obser*arse para cada sistema los siguientes comportamientos #$l impedimento est,rico de los sustratos utilizados para cada sistema
Reacci!n con propano$

"onc$usiones )Se comprobó 'ue el factor est,rico (impedimento est,rico) influye en la *elocidad de reacción.   mayor cadena de carbonos en la mol,cula menor *elocidad de reacción. ) +a polaridad de los sustratos e@presada en función de la constante diel,ctrica indica 'ue a mayor polaridad mayor *elocidad de reacción. ) l aumentar la temperatura aumenta la *elocidad de reacción.

3 +i,$io*ra%(a

6 Jo&n 7c7urry. Química orgánica. FK ed. C$=>>$ +earning. 7,@ico% 2--.pp. 3F; L+a reacción S=6M ; -eacciones por sustitución nucleofila en línea 9ni*ersidad =acional utónoma de 7,@ico N&ttpHHdepa.f'uim.unam.m@HOfercorH-$S97$=S=.p df