TAJUK
Sebatian aromatik
TUJUAN
Mengkaji tindakbalas aromatik amina primer, sekunder dan tertier
PENGENALAN
Dalam kimia organik, amina adalah sebatian dan kumpulan berfungsi yang mempunyai asas atom nitrogen dan dan pasangan tunggul ( lone pair). pair). Secara strukturnya, amina menggambarkan ammonia kerana nitrogen membuat ikatan dengan 3 hidrogen, tetapi amina juga mempunyai ciri tambahan kerana ikatan karbonnya. Dalam amina, satu atau lebih atom hidrogen daripada ammonia digantikan dengan substitut organik seperti kumpulan alkil (rantai alkana) dan aril (cincin aromatik). Amina boleh berada dalam keaadan primer, sekunder ataupun tertier. Hal ini bergantung kepada bilangan kumpulan yang mengandungi ikatan dengan karbon. Jika hanya ada satu kumpulan yang mengandungi ikatan karbon (seperti molekul CH 3NH2), oleh itu, amina tersebut adalah primer. Jika ada 2 kumpulan yang mempunyai karbon, maka ia dianngap amina sekunder manakala jika tiga adalah amina tertier. Contoh amina adalah asid amino, amina biogenik, trimetilamina, dan anilin.
Rajah 1 : Contoh amina primer, sekunder dan tertier
Sebatian organik yang mempunyai kumpulan amina yang pelbagai dipanggil diamina, triamina, tetraamina dan seterusnya berdasarkan bilangan kumpulan amina (kumpulan amino) yang terikat dengan molekul tersebut. Aromatik amina adalah sebatian organik yang mempunyai ikatan cincin aromatik yang terikat dengan amina. Dengan kata lain, kumpulan amino terikat dengan cincin benzene.
Eksperimen kali ini akan menggunakan aromatik amina primer iaitu fenilamina atau anilin, aromatik amina sekunder iaitu N, N fenilmetilamina atau N, N metilanilin dan aromatik amina tertier iaitu N,N,N dimetilfenilamina atau N,N,N dimetilanilin. Anilin adalah aromatik amina primer dengan formula kimia, C 6H5NH2. Anilin adalah molekul planar yang merangkumi kumpulan fenil yang bergabung dengan kumpulan amino. (Rajah 3). N,N metilanilin adalah aromatik amina sekunder dengan formula kimia C 6H5NH(CH3) (Rajah 4). Bahan tersebut bentuk dalam cecair yang tidak bewarna atau kuning cair dan bertukar kepada warna perang apabila terdedah dengan udara. N,N metilanilin adalah tidak larut dalam air dan digunakan sebagai pelarut dalam dye dan pembuatan produk organik.
N, N, N dimetilanilin atau
dimetilanilin, C8H11N pula adalah aromatik amina tertier dimana strukturnya menggambarkan kumpulan dimethyl amino bergabung dengan kumpulan fenil. Ia wujud dalam bentuk cecair seperti minyak yang tidak bewarna jika dalam bentuk asli manakala dalam warna kuning jika disampelkan secara komersial (Rajah 5). Ketiga tiga aromatik amina tersebut boleh menunjukkan ciri kimia jika bertindakbalas dengan bahan lain seperti ujikaji keterlarutan dalam air
Rajah 2 : Sebatian aromatik primer, sekunder dan tertier
Aromatik amina mempunyai ikatan antara atom nitrogen dan struktur cincin aromatik. Oleh kerana ciri-ciri penyingkiran elektron, darjah bes bagi cincin aromatik akan berkurang dan ia akan memberi kesan samaada menguatkan atau melepaskan bergantung kepada substitu yang terdapat pada cincin. Kehadiran pasangan tunggul (lone pair) daripada nitrogen mempunyai kesan terbalik pada cincin aromatik itu sendiri.
BAHAN DAN RADAS
KA 1 :Anilin , KA 2 : N, N metilanilin KA 3 : N,N,N dimetilanilin, air suling, penunjuk semesta, asid hidroklorik cair, larutan natrium hidroksida, larutan natrium nitrat, larutan natrium klorat (I), larutan bromin PROSEDUR DAN KEPUTUSAN
Ujian KA 1 (anilin)
UJIKAJI 1
Masukkan 2 titis KA 1, KA 2, dan KA 3 dalam tabung uji masingmasing. Tambah 2cm3 air suling dan goncang dengan kuat. Kemudian tambah 2 titis penunjuk semesta
UJIKAJI 2
Masukkan 10 titis KA 1, KA 2 dan KA 3 dalam tabung uji masingmasing. Tambah larutan HCl cair dan goncang sehingga ia melarut. Kemudian tambah 2cm 3 0.5 M NaOH, goncang dan panaskan secara perlahan dalam kukus air
UJIKAJI 3 3
Masukkan 1cm KA 1, KA 2 dan KA 3 dalam tabung uji masingmasing. Tambah 3cm3 HCl kedalam ketiga-tiga tabung uji. Rendamkan ketiga-tiga tabung uji dalam ais untuk menyejukkan suhu larutan sehingga 0 C. masukkan larutan natrium nitrit (0.5 g natrium nitrit / 2.5cm3 air suling) secara titis demi titis ke dalam ketiga-tiga tabung uji. Kemudian, pindah 2cm 3 larutan kepada tabung uji yang bersih dan panaskan secara perlahan. Perhatikan gas yang dibebaskan
UJIKAJI 4
Masukkan 10 titis KA 1, KA 2, KA 3 ke dalam tabung uji masingmasing. Tambahkan 5 titis larutan Bromin dan goncang dengan kuat
Pemerhatian KA 2(metilanilin)
Anilin larut dalam air. Penunjuk semesta bertukar dari perang ke hijau
Metilanilin tidak larut dalam air. 2 lapisan terbentuk
Garam tidak larut terbentuk
Garam tidak larut terbentuk
KA 3 (dimetilanilin) Dimetilfenilamina tidak larut dalam air. 2 lapisan terbentuk. Dimetilfenilamina kurang tumpat dari air Garam tidak larut terbentuk
gas nitrogen terhasil
Tiada gas, warna kuning cair terbentuk
Tiada gas, terdapat mendakan kuning
Larutan perang bromin luntur dan terbentuk mendakan putih
Larutan perang bromin luntur dan terbentuk mendakan putih
Larutan perang bromin luntur dan terbentuk mendakan putih
UJIKAJI 1 KA 1
Anilin larut dalam air dan menghasilkan ion fenilamonium dan ion hidroksida. Dalam anilin, elektron bagi ikatan tunggul (lone pair) pada atom nitrogen berubah-ubah sekitar cincin benzena. Kesannya, ketumpatan elektron pada atom nitrogen berkurang. Anilin adalah bes yang lemah apabila penunjuk indikator menunjukkan penukaran warna hijau. KA 2
Metilanilin adalah cecair yang tidak bewarna dan lebih tumpat dari air. Kelihatan 2 lapisan yang berbeza terbentuk selepas tidakbalas berlaku. Penunjuk semesta menunjukkan perubahan ke warna hijau menandakan ia adalah bes yang kuat. KA 3
Dimetilfenilamina tidak larut dalam air kerana KA 3 adalah bes yang kuat dan ia kurang tumpat berbanding air. Penunjuk semesta menunjukkan perubahan ke warna hijau menandakan ia adalah bes yang kuat.
UJIKAJI 2 KA 1
Anilin hanya larut sedikit dalam air tetapi larut secara keseluruhan dalam HCl. Anilin larut dalam asid hidroklorik kerana ia bertindakbalas dengan HCl untuk membentuk larutan garam fenilammonium klorida.
Untuk mendapatkan anilin kembali dari ion fenilammonium, ion hidrogen mestilah dikeluarkan dengan cara mencampurkannya dengan bes kuat. Apabila larutan garam fenilammonium klorida dicampurkan dengan bes natrium hidroksida, ia akan menghasilkan kembali anilin, natrium klorida dan molekul air. Seperti tindakbalas asid dan bes akan menghasilkan garam dan molekul air C6H5NH3 + NaOH
C6H5NH2+ NaCl + H2O
KA 2
Bagi N,N metilanilin apabila bertindakbalas dengan asid hidroklorik, ia akan menghasilkan larutan garam tidak larut iaitu metilanilin hidroklorida C6H5NH(CH3) + HCl
C6H5NHCH3.HCl
Apabila garam metilanilin hidroklorida bertindakbalas dengan natrium hidroksida ia akan menghasilkan kembali N,N metilanilin, natrium klorida dan molekul air C6H5NHCH3.HCl + NaOH
C6H5NH(CH3) + NaCl + H2O
KA 3
Begitu juga dengan ujian untuk aromatik amina tertier N,N,N dimetilanilin, ia akan larut dalam asid hidroklorik dan membentuk dimetilanilinium hidroklorida C8H11N + HCl
C6H5NH(CH3)2 . HCl
Kemudian, apabila dimetilanilinium hidroklorida bertindakbalas dengan natrium hidroksida, ia akan membentuk kembali N,N,N dimetilanilin, natrium klorida dan molekul air. C6H5NH(CH3)2 . HCl + NaOH
C8H11N + NaCl + H2O
UJIKAJI 3
Asid nitrus (HNO2) adalah tidak stabil dan selalunya disediakan secara insitu dengan membuat tindakbalas antara asid kuat hidroklorik HCl dengan natrium nitrat (NaNO) tanpa kehadiran haba. Keadaan ini menyediakan sumber ion NO - yang akan dihantar terus ke amina nukleofilik nitrogen. NaNO2 (s)+ HCl (aq)
NaCl (aq) + HNO2 (aq)
KA 1
Apabila anilin bertidakbalas dengan asid nitrik, ia akan menghasilkan garam diazonium klorida iaitu pepejal yang tidak bewarna yang larut dalam air, air dan gas nitrogen C6H5NH2 + HNO2 + HCl → [C6H5N2]Cl + 2 H2O + NO2
KA 2
Aromatik amina sekunder iaitu N,N metilanilin akan membentuk nitrosoamin (bewarna kuning) apabila bertindakbalas dengan asid nitrik
KA 3
Aromatik amina tertier iaitu dimetilanilin bertindakbalas dengan asid nitrik dengan mengalami penukargantian pada kedudukan para di cincin benzene untuk membentuk nitrosoanilin (mendakan kuning)
UJIKAJI 4 KA 1, KA 2, KA 3
Rajah 5 : Tindakbalas anilin dengan air bromin menghasilkan mendakan putih 2,4,6- tribromoanilin Jika anilin dicampurkan dengan air bromin, air bromin akan meluntur (decolourised) dan terbentuk mendakan putih dan gas hidrogen bromida akan terbentuk. Hal ini kerana kumpulan amino –NH2 adalah kumpulan aktif penunjuk ortopara, seperti kumpulan –OH dalam fenol membuatkan cincin benzena menjadi aktif iaitu dengan mengalami tindakbalas elektrofilik penukargantian (electrophilic substitution reaction) dimana cincin elektron diserang oleh ion positif molekul. Pasangan tunggal pada atom nitrogen dalam kumpulan ammonia, NH 2 akan bertindih dengan cincin benzena yang tidak tetap (delocalised) dan dirinya berada dalam keadaan tidak tetap. Pergerakan yang berlebihan akan meningkatkan ketumpatan elektron sekitar cincin bagi kumpulan amino dan membuatkannya lebih tertarik untuk menjadi elektrofil. Oleh itu, anilin bertindakbas dengan mudah dengan air bromin untuk menghasilkan 2,4,6tribromoanilin iaitu mendakan putih. Hasil tindakbalas yang sama berlaku untuk ujikaji dengan metilanilin dan dimetilanilin.
KESIMPULAN
Kesimpulannya, kumpulan aromatik amina menunjukkan tindakbalas apabila bertindakbalas dengan sesetengah bahan. Pemerhatian dibuat dari segi kehadiran gas dan pembentukan warna mendakan yang hadir.
RUJUKAN
