Reaksi Reduksi Dari Asam Karboksilat

REAKSI REDUKSI DARI ASAM KARBOKSILAT, TURUNANNYA DAN GARAM-GARAMNYA A. REAKSI REDUKSI ASAM KARBOKSILAT Asam Karboksilat tidak dapat direduksi oleh hidrogenasi katalitik. Sedan gkan gugus tak  jenuh lain dalam molekul dapat direduksi tanpa mereduksi gugus karboksilnya.

Asam karboksilat dapat tereduksi menjadi alcohol primer dengan reduktor yang sangat +

-

reaktif seperti Litium aluminium hidrida (Li  AlH4  ). Pereaksi ini juga mereduksi gugus karbonil lain seperti gugus keto, tetapi biasanya tidak mereduksi ikatan rangkap karbon-karbon.

B. REAKSI REDUKSI DARI TURUNAN ASAM KARBOKSILAT Turunan asam karboksiat adalah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat apabila dihirdolisis. Seperti asam halide, asam asetat anhidrida, ester dan amida. Turunan dari asam karboksilat yang dapat mengalami reaksi reduksi adalah Asam halida, Ester dan Amida.

1. Asam halida  bila direduksi juga akan menghasilkan alkohol primer. Reduktor yang biasa digunakan adalah LiAlH4 :

Keuntungan reduksi asam halida adalah dapat dengan mudah menjadi aldehida bila digunakan reduktor yang lebih lemah. Yang bisa digunakan adalah (Litium-(tri-t-butoksi aluminim)-hidrida) LiAlH [OC (CH3)3]3. Hal ini tidak mudah dilakukan terhadap asam karboksilat.

2. Ester dapat direduksi dengan hidrogenasi katalitik menggunakan gas hydrogen, katalisator, +

-

 panas dan tekanan atau reaksi dengan (Li AlH4   ). Dengan merubah asam karboksilat menjadi esternya terlebih dahulu dapat mempercepat proses reduksi dengan cara yang lebih sederhana dibandingkan apabila reduksi dilakukan langsung terhadap asam karboksilat. Ester dapat direduksi melalui reaksi halogenasi katalitik yang sering disebut hidrogenolisis. Reduksi ester akan menghasilkan alkohol primer.Secara umum reaksinya adalah: O C

O CH2 CH3

LiAlH4

CH2

OH + CH3 CH2 OH

H2O etil benzoat

benzil alkohol

etanol

Meknisme reaksi reduksi ester serupa dengan mekanisme reduksi aldehida dan keton yaitu sebagai berikut:

Tahap I pembentukan aldehida :

Tahap II Pembentukan alkohol primer :

3. Amida  mengalami reduksi dengan litium aluminium hidrida menghasilkan amina. Jenis amina yang terbentuk (primer, sekunder atau tersier) tergantung pada nitrogen substituent dalam amida. Dalam semua reduksi ini, gugus karbonil direduksi menjadi –  CH2 – . O CH3CH2 C

NH 2

LiAlH 4 H2O

O  NH2

C

CH3CH2CH2 NH2  propilamin

O (CH2)4

C

NH 2

Reaksi umum yang terjadi adalah:

+ 4H2

 NH2CH2

(C H2)4

CH 2NH 2

1, 6 heksadiamin

C. REAKSI REDUKSI DARI GARAM ASAM KARBOKSILAT. Garam dari asam karboksilat bereaksi reduksi dengan menjadi asam karboksilat kembali. Dengan mereaksikan garam karboksilat dengan asam kuat atau sedang, akan mengubah garam karboksilat kembali menjadi asam karboksilat.

TUGAS KIMIA ORGANIK II REAKSI REDUKSI DARI ASAM KARBOKSILAT, TURUNANNYA DAN GARAM-GARAMNYA

Oleh : FERDI DWI SEPTIAN (E1M012021) ADRIAN MUTMAYANI (E1M0120 ) NILA ANGGRENI (E1M012045) SUCI PARLIANI (E1M012063)

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS MATARAM 2014