Makalah Asam Karboksilat & Ester

ANALISIS BAHAN ORGANIK ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

DISUSUN OLEH:        

ALLIEFAH MENTARI NURSAFARIYAH NURSAFARIYAH ANNISA NURJANAH ARYA SENA ESPRIYANTO FIA LUTFIANTY HILMI NAUFAL YAZID MUHAMMAD ILHAM MAULANA SUDRAJAT RINA NUR AKBAR WILDA RIZKI AULIYA

(101615990) (101615998) (101616003) (101616045) (101616061) (101616101) (101616134) (101616177)

XI AK 1

SEKOLAH MENENGAH KEJURUAN NEGERI 13 KOMPETENSI KEAHLIAN 1. ANALISIS KIMIA; 2. TEKNIK KOMPUTER JARINGAN; JARINGAN; 3. REKAYASA PERANGKAT LUNAK; Jl. Soekarno – Soekarno – Hatta Hatta Km. 10 Bandung- 40286 Telp/Fax : (022)7318960 Home page : www.smkn-13bdg.sch.id E – Mail – Mail : [email protected] 2018

KATA PENGANTAR Segala puji dan syukur kita panjatkan kepada Allah SWT serta shalawat dan salam kami sampaikan hanya bagi tokoh dan teladan kita Nabi Muhammad SAW. Diantara sekian banyak nikmat Allah SWT yang membawa membawa kita dari kegelapan kegelapan ke dimensi dimensi terang terang yang memberi hikmah hikmah dan dan yang paling bermanfaat bagi seluruh umat manusia, sehingga oleh karenanya kami dapat menyelesaikan menyelesaikan tugas kimia organik ini dengan baik dan tepat waktu. Adapun maksud dan tujuan dari penyusunan makalah ini adalah untuk memenuhi penilaian dalam mata pelajaran pelajaran Analisis Bahan Organik. Dalam proses penyusunan tugas ini penulis menjumpai hambatan, namun berkat dukungan materil dari berbagai pihak, akhirnya penulis dapat menyelesaikan menyelesaikan makalah ini dengan cukup baik, oleh karena itu melalui kesempatan ini penulis menyampaikan terimakasih dan penghargaan setinggi-tingginya setinggi-tingginya kepada semua pihak terkait yang telah membantu terselesaikannya terselesaikannya makalah ini. Segala sesuatu yang salah datangnya hanya dari manusia dan seluruh hal yang benar datangnya hanya dari agama berkat adanya nikmat iman dari Allah SWT, meski begitu tentu tugas ini masih jauh dari kesempurnaan, oleh karena itu segala saran dan kritik yang membangun dari semua pihak sangat penulis harapkan demi perbaikan pada tugas selanjutnya. Harapan penulis semoga tugas ini bermanfaat khususnya bagi penulis dan bagi pembaca lain pada umumnya.

Bandung, Mei 2018

Penyusun

-1-

DAFTAR ISI KATA PENGANTAR ……………………………… ………………………………………………………………… ………………………………………… ………...................... ........................... ..... 1 DAFTAR ISI ……………………………… ………………………………………………………………… ……………………………………………………. …………………...................... ......................... .... 2 BAB I PENDAHULUAN ................................................ ........................................................................ ............................................. ............................................ .............................. ....... 3 1.1. Latar Belakang ……………………………………………………………… ………………………………………………………………........................ ............................. ..... 3 1.2. Rumusan Masalah …………………………………………………………….................... ……………………………………………………………........................... ....... 4 1.2.1. Asam Karboksilat .................................................. ...................................................................... ........................................ ........................ .... 4 1.2.2. Ester .................................... ............................................................... ............................................. ............................................ ................................... ......... 4 1.3. Tujuan Pembelajaran ................................................... ........................................................................ ..................................... ................................. ................. 4 BAB II PEMBAHASAN ………………………………………………………………………. ………………………………………………………………………...................... .......................... ..... 5 2.1. Asam Karboksilat ....................................... ......................................................... ....................................... .......................... ..... …........................ ........................ 5 2.1.1. Tata Nama Asam Karboksilat ........................................ .................................................................. ................................... ......... 5 2.1.1.1. IUPAC ......................................... ............................................................ ..................................... ...................................... .................... 5 2.1.1.2. Nama Lazim (Trivial) ....................................... ................................................................... ................................... ....... 6 2.1.1.3. Isomer Asam Karboksilat ....................................... .......................................................... ........................... ........ 7 2.1.2. Sifat Asam Karboksilat .............................................. ............................................................................ ........................................ .......... 7 2.1.3. Reaksi-Reaksi Pembuatan Asam Karboksilat Karboks ilat ……………...................... ……………............................... ......... 8 2.1.4. Reaksi-Reaksi Asam Karboksilat ..................................... .......................................................... .............................. ......... 11 2.1.4.1. Reaksi Asam Karboksilat dengan Basa ........................................ ........................................ 13 2.1.4.2. Esterifikasi Asam Karboksilat ................................................ ........................................................ ........ 13 2.1.4.3. Reduksi Asam Karboksilat ........................................... ............................................................. .................. 14 2.1.5. Kegunaan Asam Karboksilat ........................................ ............................................................. .................................. ............. 15 2.2. Ester ……………………………………………………… …………………………………………………………………………… …………………….................... .......................... ...... 18 2.2.1. Tata Nama Ester ........................................... .................................................................. ............................................ ............................. ........ 18 2.2.1.1. IUPAC …………………………………………………… ……………………………………………………...................... .......................... 18 2.2.1.2. Trivial …………………………………………………… …………………………………………………….................. ........................ ...... 18 2.2.2. Sifat Ester ………………………………………………………… …………………………………………………………...................... .......................... .... 19 2.2.3. Reaksi Pembuatan Ester ….................. … ......................................... .......................................... .................................... ................. 19 2.2.3.1. Esterifikasi ……………………………………………… ………………………………………………...................... ........................ 19 2.2.3.2. Reaksi Suatu Klorida Asam atau Suatu Anhidrida Asam dengan Alkohol atau Fenol ……………………………........................ …………………………….................................... ............ 20 2.2.4. Reaksi-Reaksi Ester ...................................... ........................................................ ................................................ ................................. ... 20 2.2.5. Kegunaan Ester ....................................... ......................................................... ................................................. ....................................... ........ 22 2.3. Isomer Fungsi Asam Karboksilat dan Ester ................................................. .................................................................. ................. 22 2.4. Latihan Soal ...................................... ........................................................... ........................................... ......................................... ..................................... .................. 23 BAB III PENUTUP ..................................... ......................................................... ...................................... ...................................... ...................................................... .................................. 26 3.1. Kesimpulan …………………………………………………………………… …………………………………………………………………….................. ......................... ....... 26 3.1.1. Asam Karboksilat .................................... .................................... ………………………...................... ……………………….......................... 26 3.1.2. Ester ……………………………………………………………… ………………………………………………………………… …........................ ........................ 26 3.2. Saran …………………………………………………………… …………………………………………………………………………… ……………….................... ......................... ..... 27 KUNCI JAWABAN ………………………………………… …………………………………………………………………………… ………………………………………………….. ……………….. 28 DAFTAR PUSTAKA ........................................... ............................................................. .................................................. .................................................... ................................. ............. 29 TENTANG PENULIS ..................................... ........................................................ ................................................. ................................................ ..................................... ....................... 30 -2-

BAB I PENDAHULUAN 1.1.

LATAR BELAKANG Senyawa organik adalah senyawa yang banyak mengandung unsur karbon dan unsur lainnya seperti hidrogen (H), oksigen (O), nitrogen (N), belerang (S), dan fosfor (P) dalam jumlah sedikit. senyawa organik sangat banyak sekali terdapat dalam kehidupan sehari – hari. Hidrokarbon adalah golongan senyawa karbon yang paling sederhana. Hidrokarbon hanya terdiri dari unsur karbon (C) dan hidrogen (H), dan memiliki tiga golongan yaitu alkana, alkena dan alkuna. Alkana merupakan hidrokarbon alifatik jenuh, yaitu hidrokarbon dengan rantai terbuka dan semua ikatan karbon – karbonnya merupakan ikatan tunggal dengan rumus umum C nH2n+2. Jenis - jenis dan sifat hidrokarbon dapat ditentukan dari gugus fungsi yang ada pada senyawa hidrokarbon tersebut. Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang merupakan bagian paling reaktif dari senyawa karbon. Alkana memiliki beberapa senyawa karbon turunan seperti alkohol, eter, aldehida, keton, asam karboksilat, ester dan amina. Senyawa – senyawa tersebut memiliki gugus fungsi yang berbeda – beda sehingga memiliki sifat fisik dan kimia yang berbeda pula. Asam karboksilat disebut golongan asam alkanoat. Asam karboksilat merupakan senyawa karbon yang mempunyai gugus karboksil –COOH. Istilah karboksil berasal dari dua gugus, yaitu gugus karbonil (-CO-) dan gugus hidroksil (-OH). Asam karboksilat merupakan turunan dari alkana dimana sebuah atom H dari alkana diganti gugus –COOH. Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau CnH2nO2. Ester merupakan salah satu gugus fungsi dari golongan senyawa karbon. Ester adalah senyawa dengan gugus fungsi – COO – dengan struktur R – COO – R’ (dimana R menyatakan suatu rantai karbon atau atom H, sedangkan R’ merupakan rantai karbon). Ester merupakan senyawa turunan dari alkana silat yaitu alkanoat. Ester mempunyai rumus umum molekul CnH2nO2. Gugus –OH dari gugus karbosilat diganti oleh gugus –OR’. Dalam ester, R dan R’ dapat sama atau berbeda. Ester adalah salah satu dari kelas senyawa organik yang sangat berguna yang sering dijumpai di alam. Ester merupakan salah satu senyawa organik yang terbentuk melalui pergatian satu atau lebih atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan ‘R). 1.2. RUMUSAN MASALAH 1.2.1. Asam Karboksilat  Apa yang dimaksud dengan asam karboksilat ? Bagaimana sifat fisik dan sifat kimia asam karboksilat ?  

Bagaimana cara penulisan tata nama asam karboksilat ?



Bagaimana reaksi-reaksi pembuatan asam karboksilat ?



Apa saja reaksi-reaksi senyawa asam karboksilat ?



Apa saja kegunaan dari asam karboksilat ?

-3-

1.2.2. Ester 

1.3.

Apa yang dimaksud dengan ester?



Bagaimana sifat fisik dan sifat kimia ester?



Bagaimana cara penulisan tata nama ester?



Bagaimana reaksi – reaksi pembuatan ester?



Apa saja reaksi – reaksi senyawa ester?



Apa saja kegunaan dari ester?

TUJUAN PEMBELAJARAN 1.

Mengetahui definisi dari asam karboksilat dan ester.

2.

Mengetahui sifat fisik dan kimia asam karboksilat dan ester.

3.

Mengetahui tata nama asam karboksilat dan ester.

4.

Mengetahui cara pembuatan asam karboksilat dan ester.

5.

Mengetahui reaksi – reaksi asam karboksilat dan ester.

6.

Mengetahui kegunaan asam karboksilat dan ester.

-4-

BAB II PEMBAHASAN 2.1. ASAM KARBOKSILAT Asam organik yang paling penting adalah asam-asam karboksilat. Gugus fungsinya adalah gugus karboksil . Kependekan dari dua bagian yaitu gugus karbonil dan hidroksil. Asam karboksilat juga merupakan senyawa karbon turunan alkana. Rumus umum asam karboksilat dapat dipanjangkan atau dipendekan seperti: O

O

–C-OH

R – C – OH

gugus karboksil

atau

RCOOH

atau

RCO2H

tiga cara untuk menulis asam karboksilat

Asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional –COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus umum asam karboksilat adalah : CnH 2nO2 .

2.1.1. TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT 2.1.1.1. IUPAC Pada system IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana, akhiran - a diganti dengan -oat di depannya ditambah kata asam, jadi senyawa ini disebut golongan asam alkanoat. Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata namanya sama seperti pada aldehid karena gugus fungsinya sama-sama berada pada ujung rantai C. Cara penamannya sebagai berikut . (1) Rantai pokok adalah rantai yang paling panjang yang mengandung gugus fungsi. Nama alkanoat sesuai nama rantai pokok diberi akhiran oat. (2) Penomoran dimulai dari gugus fungsi (3) Penulisan nama dimulai dengan nama cabang atau gugus lain yang disusun menurut abjad kemudian nama rantai pokok. Karena gugus fungsi pasti nomor satu, jadi nomor gugus fungsi tidak perlu disebutkan. Contoh : O

O

CH3-CH-C-OH

CH3-CH-CH2-CH-C-OH

CH3

CH3

Asam 2-metilpropanoat

NH2

Asam 2-amino-4-metilpentanoat

-5-

O

CH3 O

CH3-CH-CH2- C C-OH

CH3-CH-CH2-C-OH Cl

OH

CH3

Asam 4-hidroksi-2,2-dimetilpentanoat

Asam 3-klorobutanoat

Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus fungsi disebut asam alkanadioat . Sedangkan, asam yang mempunyai tiga gugus fungsi disebut asam alkanatrioat . Contoh : O

O O

O

HO-C-CH2-C-OH

HO-C-C-OH

Asam 1,3-propanadioat (asam malonat)

Asam 1,2-etanadioat (asam oksalat)

O

H2C-C-OH O CH3 O

HC-C-OH O

CH3-C

H2C-C-OH

C-OH

CH3

Asam 1,3,5-pentanatrioat (asam sitrat)

Asam 2,2-dimetilpropanoat

2.1.1.2. Nama Lazim (Trivial) Nama lazim asam karboksilat diambil dari nama asal asam tersebut di alam.

Tabel Asam-asam Karboksilat Alifatik Rumus

Sumber

HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH

Semut (Latin, formica) Cuka (Latin, acetum) Susu(Yunani,protos pion=lemak pertama) Mentega (Latin, butyrum) Akat Valerian (Latin, valere = kuat) Kambing (Latin, caper) Bunga anggur (Yunani, oenanthe) Kambing (Latin, caper) Pelaronium (Yunani, pelargos) Kambing (Latin, caper)

CH3(CH2)2 COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4 COOH CH3(CH2)5 COOH CH3(CH2)6 COOH CH3(CH2)7 COOH CH3(CH2)8 COOH

-6-

Nama Biasa (trivial) Asam format Asam asetat Asam propionat

Nama IUPAC Asam metanoat Asam etanoat Asam propanoat

Asam butirat Asam valerat

Asam butanoat Asam pentanoat

Asam kaproat Asam enantat

Asam heksanoat Asam heptanoat

Asam kaplirat Asam pelargonat Asam kaprat

Asam oktanaoat Asam nonanoat Asam dekanoat

2.1.1.3. Isomer Asam Karboksilat Seperti alkanal, asam karboksilat juga tidak mempunyai isomer posisi karena gugus fungsinya di ujung rantai C. Karena yang dapat berubah hanya stuktur alkil maka isomernya adalah isomer struktur. Isomer struktur asam karboksilat dimulai dari asam butanoat. Contoh : Isomer struktur C3H7COOH ada 2, yaitu :

O

O

CH3-CH2-CH2-C-OH

CH3-CH-C-OH

Asam Butanoat

CH3 Asam 2-metilpropanoat

Isomer struktur C 5H11COOH ada 4, yaitu : O

O

CH3-CH2-CH-C-OH

CH3-CH-CH2-C-OH CH3

CH3

Asam 3-metilbutanoat

Asam 2-metilbutanoat

O

CH3 O

CH3-C

C-OH

CH3-CH2-CH2-CH2-C-OH

CH3

Asam pentanoat

Asam 2,2-dimetilpropanoat

2.1.2. SIFAT ASAM KARBOKSILAT  Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH) 

Suku rendah berupa cairan tak berwarna dan berbau meenyengat



Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air



Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam air



Asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam air



Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzena



Bersifat polar



Titik didih asam karboksilat lebih besar dari titik didih alkohol dengan jumlah C sama. hal ini dikarenakan asam karboksilat memiliki ikatan hidrogen dengan sesamanya maupun dengan molekul lain.



Suku-suku rendah mudah larut dalam air. Makin banyak atom C dalam molekul kelarutan akan semakin berkurang. Senyawa yang berwujud padat tidak larut dalam air.



Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan hydrogen. -7-



Merupakan asam lemah. Makin panjang rantai C makin lemah kekuatan asamnya.

Nama

Titik Didih ( ⁰C)

Titik Leleh ( ⁰C)

Kelarutan g/100 g H 2O pada 25⁰C

Format

101

8

Asetat

118

17

Propanoat

141

-22

Butanoat

164

-8

Kaproat

205

-1.5

10

Kaprilat

240

17

0.06

Kaprat

270

31

0.01

Benzoate

249

122

Bercampur (∞)

0.4 (but 6,8 at 95 ⁰C)

2.1.3. REAKSI – REAKSI PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT Ester Amida Hidrolisis

Anhidrida Halida Asam Nitril

reaksi-reaksi pembuatan Asam Karboksilat

Alkohol Primer Aldehid Oksidasi

Alkena Alkilarena

Reaksi Grignard

Metil Keton

Sejumlah besar jalur sintetik untuk mendapatkkan asam karboksilat dapat dikelompokkan dalam tiga tipe reaksi : (1) Hidrolisis derivat asam karboksilat. Hidrolisis derivat asam karboksilat terjadi dari serangan air atau OH

-

pada karbon kabonil (atau

karbon –CN pada suatu nitril) dari derivat itu. Hidrolisis suatu ester yang menghasilkan suatu asam karboksilat dan alkohol adalah khas dari kelompok reaksi ini.

-8-

a.

Ester O +

H atau OH

-

RC-OR’ + H2O

RCOOH + HOR’

b. Amida O RC-NR’ + H2O

c.

-

RCOOH + HNR2 ’

Anhidrida O

O

RC-OCR’ + H2O

d.

+

H atau OH

+

H atau OH

-

RCOOH + HO2CR’

Halida Asam O +

RC-X + H2O

e.

H atau OH

-

RCOOH + X

-

Nitril +

RC

N + H2O

-

H atau OH

RCOOH + NH3

(2) Oksidasi alkohol primer dan aldehida. Kekurangan utama dari oksidasi alcohol ialah diperlukannya zat pengoksidasi yang kuat sehingga dalam molekul itu tak boleh ada gugus fungsional yang dapat dioksidasi (kecuali bila gugus itu dilindungi oleh suatu gugus blockade, seperti dibromida dari suatu alkena atau asetal dari suatu aldehida). Bahkan dengan kekurangan ini, oksidasi alcohol primer merupakan prosedur oksidatif yang paling sering dilakukan untuk memperoleh asam karboksilat karena selalu tersedianya alkohol.

RCH2OH

H2CrO4

RCOOH

Tidak ada ikatan rangkap yang tak terintangi, aldehid, gugus benzil atau gugus -OH lain

Oksidasi aldehida berlangsung dengan zat pengoksidasi lembut (seperti Ag+) yang tidak mengoksidasi gugus lain; namun, aldehida tidak tersedia semudah alcohol primer. Oksidasi alkena terutama

digunakan sebagai alat analitis, tetapi dapat juga dimanfaatkan untuk

mensintetis asam karboksilat. Seperti alcohol, alkena memerlukan zat pengoksidasi yang kuat.

-9-

MnO4

HO2CCH2CH2CH2CH2CO2H kalor

Asam heksanadioat

Sikloheksana

Oksidasi alkilbenzena tersubstitusi merupakan

jalan yang bagus untuk memperoleh asam-

asam benzoate tersubstitusi. Suatu gugus fungsi karbonil adalah pengarah- meta, tetapi suatu gugus alkil adalah pengaruh o-p. Substitusi elektrofilik suatu alkilbenzena, yang disusul dengan oksidasi, meghasilkan asam benzoate tersubstitusi- o dan p. NO2

O2N

NO2

CH3

H2CrO4 kalor

O2N

CO2H

NO2

NO2

2,4,6-trinitrotoluena

Asam 2,4,6-trinitrobenzoat

a. Alkohol primer

RCH2OH

KMnO4/H2CrO4

RCOOH

b. Oksidasi Aldehid

O RCH

Ag+

RCOOH

c. Oksidasi Alkena RCH=CR2

KMnO4/H2CrO4

RCOOH + R2C=O

d. Oksidasi alkilarena Ar-R

KMnO4/H2CrO4

ArCOOH

e. Oksidasi Metil Keton O RCCH3 + X2

OH-

- 10 -

RCOOH + CHX3

(3) Reaksi Grinard O RX

Mg

RMgX

CO2

R

C

eter

H+

RCOOH

OMgX

Suatu reaksi Grignard antara suatu reagensia Grignard (primer, sekunder, tersier, vinilik atau aril) dan karbon dioksida (berbentuk gas atau es kering) seringkali merupakan metode terpilih untuk membuat suatu asam karboksilat.

MgBr

CO2 H2O

Fenil magnesium bromida

COOH

Asam benzoat

Berikut ini ringkasan jalur-jalur sintetik yang lazim untuk mendapatkan asam karboksilat, dipandang dari segi lain – yakni dilihat dari apa yang terjadi pada molekul itu sebagai suatu keseluruhan. Sintesis dari suatu alkil halide lewat nitril atau reagensia Grignard menghasilkan asam karboksilat yang satu karbon lebih banyak daripada alkil halidanya.

2.1.4. REAKSI – REAKSI ASAM KARBOKSILAT Netralisasi Estersifikasi Pembentukan Klorida Asam Reaksi-reaksi senyawa asam karboksilat

Pembentukan Amida Reduksi menjadi Alkohol Subtistusi Gugus alkil/aril Dekarboksilasi

1. Netralisasi RCOOH + NaOH

H2O

RCOONa + H2O

2. Estersifikasi RCOOH + R’OH

H+

RCOOR’ + H2O - 11 -

3. Pembentukan Klorida Asam

O

RCOOH + SOCl2 atau PCl

RCCl

4. Pembentukan Amida O R

C

O

O H2O

OH + NH3

R

C

R ONH4

C NH2

5. Reduksi menjadi alkohol LiAlH4

RCOOH

RCH2OH

6. Subtitusi gugus alkil/aril a. Alfa halogenasi pada asam alifatik P

R-CH2-COOH + X2

R-CH-COOH + HX X

X2 = Cl2, Br2

b. Subtitusi pada ring dari asam aromatic. Gugus –COOH, kurang mengaktifkan dan mengarahkan subtitusi pada kedudukan –m dalm subtitusi elektro filik.

COOH

HNO3/H2SO4

COOH

NO2

7. Dekarboksilasi O kalor

RCCR’2COOH

HO2CCR2CO2H

RCCHR’2

kalor

- 12 -

R2CHCOOH

2.1.4.1. Reaksi Asam Karboksilat dengan Basa Reaksi suatu asam karboksilat dengan suatu basa akan menghasilkan garam. Suatu garam organik mempunyai banyak sifat fisis dari garam anorganik padanannnya. Seperti NaCl atau KNO 3, suatu garam organik meleleh pada tempratur tinggi, larut dalam aur, dan tak berbau.

+

CO2H + Na HCO3

-

-

+

CO2 Na + H2O + CO2

Asam sikloheksanaNatrium sikloheksana-

karboksilat

karboksilat

+

-

-

HCO2H + Na OH

+

HCO Na + H2O

Asam format

natrium format

Anion karboksilat diberi nama dengan menghilangkan kata asam –it dan mengubah akhirannya menjadi –at (Inggris: -ic acid menjadi –ate). Pada nama garam, nama kation mendahului anion sebagai kata terpisah.

2.1.4.2. Estersifikasi Asam Karboksilat Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus – CO 2R dengan R dpat berbentuk alkil atau aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alcohol, suatu reaksi yang disebut reaksi estersifikasi. Estersifikasi berkatalikan asam daan merupakan reaksi yang reversible. H+

RCOOH + R’OH Suatu asam

Suatu alkohol

RCOOR’ + H2O Suatu ester

karboksilat

+

H COOH + HO

COO

CH3COOH + CH3CH2OH Asam asetat

+ H2O

CH3COOCH2CH3 + H2O

etanol

etil asetat

Laju estersifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alcohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester.

- 13 -

Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi : Gambar kenaikan kereaktifan alkohol

ROH tersier ROH sekunder ROH primer CH3OH Bertambahnya kereaktifan

Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : Gambar Kenaikan kereaktifan alkanoat berdasarkan gugus sampingnya

R3CCO2H R2CHCO2H RCH2CO2H CH3CO2H HCOOH Bertambahnya kereaktifan

2.1.4.3. Reduksi Asam Karboksilat Karbon karbonil suatu asam karboksilat berada pada keadaan oksidasi tertinggi yang dapat dicapai oleh karbon dan masih tetap merupakan bagian dari suatu molekul organic. (keadaan oksidasi lebih tinggi berikutnya adalah dalam C0 2). Kecuali terhadap pembakaran atau oksidasi oleh reagensia yang sangat kuat, seperti H 2SO4 – CrO3 panas (larutan pembersih), gugus asam karboksilat bersifat lamban ke arah reaksi oksidatif. Mengherankan bahwa gugus asam karboksilat itu juga lamban (inert) terhadap kebanyakan zat pereduksi (seperti hydrogen plus katalis). Kelambanan ini menyebabakan perlunya dikembangkan metode reduksi alternative, seperti mengubah asam karboksilat menjadi ester dan kemudian ester itu direduksi. Namun, degan diperkenalkannya litium alumunium hidrida (LAH) pada akhir tahun 1940-an menyebabkan reduksi itu dapat disederhanakan karena LiAlH 4 meredukis gugus karboksil langsung menjadi gugus –CH2OH. CH3CO2H

LiAlH4/H2O

Asam asetat

CH3CH2OH etanol

LiAlH4/H2O

COOH

CH2OH

- 14 -

Ringkasan reaksi asam karboksilat adalah sebagai berikut: Suatu basa seperti -

RCOOH Suatu asam larboksilat Dimana R=alkil,aril,H,dan sebagainya

-

OH, OR,atau HCO3

RCOOSuatu asam karboksilat

-

+

R’O-H,H

,kalor RCOOR’

Untuk asam tak terintangi dan alkohol (reaksi reversible)

Suatu ester

LiAlH4 H2O, H

RCH2OH suatu alkohol primer

+

2.1.5. KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT Beberapa asam karboksilat yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah: 1.

Asam formiat (asam semut/asam metanoat) Asam formiat merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah larut dalam air dan berbau tajam.

Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh karena itu keringat baunya asam. Asam ini juga menyebabkan lecet atau lepuh pada kulit. Sifat khusus yang dimiliki asam formiat, yaitu dapat mereduksi, karena mempunyai gugud aldehida. Sifat-sifat reaksi : -zat cair yang dapat merusak kulit. -bersifat reduktor

O

O HC-OH + HgO

Hg(OOCH) + CO2

Hg(OOCH)2

2Hg(OOCH)

PUTIH

+ HC-OH

2Hg + HCOCH + CO2

Bila dipanaskan dapat terurai menurut 2 macam cara: HCOOH

CO2 + H2 kat= Pd, Cu, Ni, ZnO, SnO

HCOOH

CO + H2O

kat= H2SO4, Al2O3, SiO2

Kegunaan asam formiat, yaitu untuk menggumpalkan lateks, penyamaan kulit, dan pada proses pencelupan tekstil.

- 15 -

2.

Asam asetat (asam cuka/asam etanoat) Asam asetat dibuat dengan oksidasi alcohol encer oleh O 2 udara dengan adanya

mikroorganisme (mycroderma acetil). Suatu larutan alcohol encer (5- 10 %) diteteskan ke dalam kolom yang berisi potongan-potongan kayu, dimana ditempatkan mikroorganisme tersebut. Dari bawah dapat dipompakan udara. Larutan alcohol waktu turun akan mengalami oksidasi. Temperature harus dipertahankan 25-35 ⁰C. O CH3CH2OH

CH3C OH

Cara lain dari asteilena O HC

CH + H2O

HgSO4

CH4-C

CH3COOH H

Larutan cuka sebagai bahan makanan yang umumnya digunakan sehari-hari mempunyai kadar 25 % volume asam asetat. Asam asetat murni disebut asam asetat glacial digunakan untuk membuat selulosa dalam industry rayon, plastic, dalam film fotografi, industry obat-obatan, pembuatan barang pewarna, parfum, pengatur keasaman pada makanan dan minuman, serta sebagai koagulan dalam pembuatan gula.

3.

Asam laktat pada susu Asam laktat merupakan senyawa tidak berwarna, dapat dibuat fermentasi tepung, gula, atau air

didih. Dihasilkan dalam susu oleh fermentasi laktosa, sehingga susu menjadi asam. Asam laktat digunakan pada pembuatan keju, minuman ringan, dan asinan.

4.

Asam sitrat pada jeruk Asam sitrat merupakan senyawa putih padat, larut dalam air dan sedikit larut dalam pelarut organic.

Banyak ditemukan pada tumbuhan dan hewan, tetapi kandungan paling banyak terdapat pada jeruk. Asam sitrat ditambahkan pada makanan dan minuman untuk memberikan rasa asam, digunakan dalam indsutri obat-obatan, pembuatan kertas, dan tekstil.

- 16 -

5.

Asam tartrat pada anggur Asam tartrat digunakan untuk memberikan rasa pada makanan dan minuman. Digunakan juga

dalam fotografi, penyamakan, dan sebagai natrium kalium tartrat yang dikenal sebagai garam Rochelle digunakan untuk obat pencahar.

6.

Asam glutamate pada kecap Garam glutamate dikenal dengan nama MSG atau monosodium glutamate dipakai untuk penyedap

masakan.

7.

Asam oksalat Asam oksalat merupakan senyawa kimia asam kuat yang terdiri dari dikarbosiklik dan terdapat di

dalam tumbuhan dan sayuran. Rumus kimia asam oksalat ialah H 2C2O4. Asam oksalat digunakan pada detector dan kamera karena merupakan senyawa sensitif cahaya, digunakan sebagai zat aditif untuk cat dan insustri pelapisan, digunakan sebagai pelarut produk perawatan kebersihan, detergen, pelart organik, dan bahan aditif makanan.

8.

Asam stearat Asam stearat adalah asam lemak jenuh dengan 18 rantai karbon dan memiliki nama IUPAC asam

oktadekanoat. Asam stearate diekstrak dari berbagai jenis lemak hewani, lemak nabati, dan beberapa jenis minyak lainnya. Senyawa ini banyak digunakan untuk mengubah konsistensi atau suhu leleh suatu produk, sebagai pelumas atau untuk mencegah oksidasi. Asam stearate juga memiliki pengaruh pada titik leleh lilin sehingga meningkatkan daya tahan dan konsentrasi nyala lilin. Asam stearate juga digunakan dalam proses pembuatan sabun, produk poles logam, kosmetik, dan produk makanan.

- 17 -

2.2.

ESTER Ester merupakan salah satu gugus fungsi dari golongan senyawa karbon. Ester adalah

senyawa dengan gugus fungsi –COO – dengan struktur R –COO –R’ (dimana R menyatakan suatu rantai karbon atau atom H, sedangkan R’ merupakan rantai karbon). Ester merupakan senyawa turunan dari alkana silat yaitu alkanoat. Ester mempunyai rumus umum molekul CnH2nO2. Gugus –OH dari gugus karbosilat diganti oleh gugus –OR’. Dalam ester, R dan R’ dapat sama atau berbeda.

2.2.1. TATA NAMA ESTER 2.2.1.1. IUPAC Dalam pemberian nama ester, diawali dengan menyebut nama gugus alkil yang menggantikan atom H dalam gugus –COOH pada asam induknya, kemudian diikuti nama asam tsb, tetapi tanpa kata asam. Adapun langkah-langkahnya adalah sebagai berikut : 1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama sistematik) yang terdapat dalam struktur.

2) Penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya (tanpa kata “asam”).

Nama : Etil Etanoat 2.2.1.2. Trivial 1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama trivial) yang terdapat dalam struktur.

2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya.

- 18 -

2.2.2. SIFAT ESTER  Ester suku rendah berwujud cair.  Ester suku tinggi berwujud padat.  Titik didih ester sama dengan titik didih aldehid/keton yang berat molekul nya sebanding.  Ester dapat larut dalam pelarut organik.  Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.  Lebih polar dari eter tapi kurang polar dibandingkan alkohol.  Semakin panjang rantainya, ester semakin tidak larut dalam air.  Lebih volatil dibandingkan asam karboksilat dengan berat molekuler yang sama.  Memiliki bau yang sedap.  Tidak bereaksi dengan natrium maupun PCl3.  Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki aroma yang wangi seperti bunga dan buah sehingga banyak di gunakan sebagai pengharum (essence), sarirasa dalam industry makanan dan minuman. Ester yang digunakan biasanya yang berwujud cair pada suhu kamar.  Mudah terbakar dan mudah bercampur dengan air serta alcohol memiliki titik didih yang cukup tinggi di bandingkan dengan asam alkana. Hal ini di sebabkan karena molekul alkohol mengandung gugus-gugus –OH yang lebih rendah dari pada gugus-gugus –OH yang polar. 2.2.3. REAKSI PEMBUATAN ESTER 2.2.3.1. Esterifikasi Ester dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam karboksilat kemudian direfluks. Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung terikat pada cincin benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebut reaksi esterifikasi Fischer . Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H 2SO4) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Pola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan berikut RCOOH + R1OH ↔ RCOOR1 + H2O Dalam reaksi esterifikasi, ion H + dari H2SO4 berperan dalam pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara: a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena murah dan mudah diperoleh. b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi. Laju reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan - 19 -

bertambahnya halangan sterik di dalam zat antara, laju pembentukkan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan berkurang. Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi: CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH 2.2.3.2. Reaksi suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol Selain dibuat dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. Reaksi pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut. Klorida asam RCOCl + R1OH → RCOOR1 + HCl RCOCl + ArOH → RCOOAr + HCl Anhidrida asam (RCO)2O + R1OH → RCOOR1 + RCOOH (RCO)2O + ArOH → RCOOAr + RCOOH

2.2.4. REAKSI – REAKSI ESTER 1.

Hidrolisis ester akan menghasilkan asam karboksilat dan alkohol namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dengan basa disebut reaksi Penyabunan (Saponifikasi).

2.

Transesterifikasi ester dapat melakukan reaksi transesterifikasi dengan alkohol sehingga menghasilkan ester yang berbeda. Reaksi ini disebut reaksi transesterifikasi yang dapat berlangsung dalam suasana asam dan basa. - 20 -

Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara gugus alkil dalam – OR1 pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan R”O.

3.

Reaksi dengan ammonia, ester akan membentuk reaksi amida dan alkohol

4.

Ester bereaksi dengan peraksi gridnard membentuk suatu keton Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa dalam

pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.

Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut dengan R’’MgX maka pada akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir menurut persamaan reaksi berikut ini.

5.

Reduksi ester dengan katalis tembaga (II) oksida tembaga (II) kromat akan menghasilkan alkohol primer

- 21 -

2.2.5. KEGUNAAN ESTER a. Sebagai essence pada makanan dan minuman. Beberapa ester mempunyai aroma buah-buahan seperti apel (metil butirat), aroma pisang (amil asetat), dan aroma nanas (etil butirat). b. Beeswax, campuran ester seperti C 25H51COO – C30H61, dan caurnauba wax digunakan pada cat/pelapis mobil dan mebel. c. Lemak dan minyak merupakan ester penting yang terdapat pada makanan kita. d. Ester-ester seperti aspirin dan metil salisilat digunakan dalam pengobatan sebagai analgesik dan anti peradangan. Metil salisilat, juga disebut minyak wintergeen, merupakan bahan utama rasa/bau wintergeen. Etil asetat digunakan sebagai penghapus cat kuku/kutek. e. Sebagai bahan untuk membuat sabun. f. Sebagai bahan untuk membuat mentega. 2.3. ISOMER FUNGSI ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER Isomer fungsi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi gugus fungsinya berbeda. Ester dan asam karboksilat berisomer fungsi karena keduanya memiliki rumus molekul yang sama, yaitu CnH2nO2.

- 22 -

2.4. LATIHAN SOAL A. Pilihan Ganda 1. Nama gugus fungsional asam karboksilat adalah ... a. hidroksil b. karboalkoksi c. karbonil d. karboksilat e. karboksil 2. Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus –COOH disebut asam ... a. karboksilat b. bikarboksilat c. alkanadioat d. alkanatrioat e. oksalat 3. Lilin merupakan ester dari ... a. Asam alkanoat dan eter b. Asam alkanoat dan aldehid c. Asam alkanoat suku rendah dan alkohol suku rendah d. Asam alkanoat suku tinggi dan alkohol suku tinggi e. Asam alkanoat suku tinggi dan alkohol suku rendah 4. Reaksi yang digunakan untuk identifikasi dan pemisahan asam-asam karboksilat adalah ... a. reaksi asam karboksilat dengan asam kuat b. reaksi asam karboksilat dengan basa c. reaksi asam karboksilat dengan Cl 3 dalam suasana asam d. reaksi asam karboksilat dengan alkil alkanoat e. reaksi asam karboksilat dengan alkohol 5. benzoate, propanoat, dan asam sorbat digunakan sebagai pengawet makanan karena … a. untuk memberi mereka asam basa b. kemampuan mereka untuk membunuh mikroorganisme yang dapat menyebabkan pembusukan makanan c. sebagai titik awal untuk pembuatan cat d. digunakan dalam pembuatan keju e. tahan lama 6. Asam propanoat dapat dibuat dengan cara mengoksidasi ... a. CH3COOH b. CH3CH(OH)CH3 c. CH3CH2OH d. CH3CH2CHO e. CH2(OH)CH2CH2(OH) 7. Sebanyak 4,4 gram asam organik (RCOOH) dapat dinetralkan oleh 100 mL NaOH 0,50 M. Rumus empiris senyawa organik tersebut adalah ... a. C4H8O2 b. C3H6O2 c. C3H8O2 - 23 -

d. C2H4O2 e. CH2O2 8. Ester dari alkohol suku-suku rendah dan asam suku rendah digunakan sebagai essens buahbuahan. Ester yang digunakan sebagai essens buah apel adalah ... a. Amil asetat b. Amil butirat c. Butil butirat d. Amil valerat e. Propil Butirat 9. Lemak dan minyak dapat dihidrolisis dalam suasana basa kuat menghasilkan ... dan ... dari asam lemak. a. Essens dan alkohol b. Amil asetat dan aseton c. Gliserol dan garam d. Essens dan garam e. Gliserol dan essens 10.Pembuatan margarin dari minyak nabati berdasarkan reaksi ... a. Polimerisasi ikatan rangkap b. Adisi hidrogen c. Esterifikasi d. Penggaraman e. Penyabunan ester 11.Berikut ini merupakan salah satu bentuk penggunaan ester , yaitu ..... a. sebagai pembersih cat kuku b. sebagai pelarut cat dan perekat c. sebagai pengawet mayat d. sebagai bahan minuman e. sebagai pengawet preparat 12.Ester dapat mengalami hidrolisis membentuk ... a. R-COOH dan R-OH b. R-O-R dan H2O c. R-COOH dan H2O d. R-OH dan H2O e. R-COOH dan R-OR 13. Jenis lilin yang memiliki rumus C 22,25H47,51COOC32,34H65,69 bersumber dari… a. Lilin lebah b. Carnauba c. Spermaceti d. Sel sarang lebah e. Sel sarang semut 14. Jenis lain yang bersumber dari rongga kepala ikan paus dan memiliki rumus C 15H31COOC16H33 adalah … a. Spermaceti b. Carnauba - 24 -

c. Lilin lebah d. Spermatogonium e. Lilin 15. Ester dengan jumlah atom karbon sedikit atau rantai yang pendek memilik i sifat … a. mudah terbakar b. mudah larut dalam air c. racun d. mudah menguap e. semua benar B. Essay 1. Beri nama senyawa asam alkanoat dan ester berikut menurut tata nama IUPAC! a)

O

d)

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-C-OH

b)

O

CH2

CH3

CH3

CH3 CH3 O

O

CH3

e) CH3CH(C2H5)CH(CH3)COOH f) CH3COOCH2CH3 g) CH3CH(C2H5)CH(CH3)CH(CH3)CH2COOH h) CH3CH(CH3)CH(OH)COOH

CH3-C-C-OH-CH-CH3 CH3

CH3-CH-C-O-CH-CH3

CH2

HO-C-CH2-C-CH2-CH2-C-OH c) CH3

O

CH3

i) CH3CHCOOCH(CH3)2 j) CH3CH2COOCH3

2. Jelaskan bagaimana kecenderungan titik didih alkanoat dibandingkan dengan asam alkanadioat! 3. Apa yang dimaksud dengan reaksi saponifikasi! 4. Bagaimana cara membedakan asam alkanoat dan alkil alkanoat? 5. Dengan jumlah atom karbon yang sama, asam karboksilat mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada ester. Jelaskan mengapa demikian! 6. Tuliskan contoh reaksi senyawa ester berikut! a. Reaksi ester dengan ammonia. b. Reaksi ester dengan basa kuat.

- 25 -

BAB III PENUTUP 3.1. KESIMPULAN 3.1.1. Asam Karboksilat 1. Asam karboksilat adalah senywa organik yang memiliki gugusfungsi –COOH. asam karboksilat merupakan salah satu turunan dari senyawa alkana, dimana satu atom H dari alkana diganti dengan gugus karboksil. Penamaan dimulai dari karbon yang mengikat gugus dan diberi awalan “asam” dan akhiran “oat”. 2. Asam karboksilat suku rendah berbentuk cair dan mudah larut, semakin tinggi suku semakin berbentuk kental dan sukar larut. 3. Asam karboksilat dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu oksidasi alkohol primer atau aldehida dengan suatu oksidator dan hidrolisis senyawa alkana nitril pada suhu tinggi dan asam kuat. 4. Reaksi – reaksi yang dapat terjadi pada asam karboksilat adalah reaksi netralisasi, esterifikasi, pembentukan klorida asam, pembentukan amida, reduksi menjadi alkohol, substitusi gugus alkil/aril dan reaksi dekarboksilasi. 5. Asam karboksilat banyak dipergunakan dalam kehidupan sehari-hari, di antaranya adalah asam formiat (asam semut) banyak digunakan dalam industri tekstil, penyamakan kulit, dan di perkebunan karet untuk menggumpalkan lateks (getah pohon karet); asam asetat (asam cuka) sebagai pemberi rasa asam dan sebagai pengawet makanan, sebagai bahan pembuatan ester dengan cara mereaksikannya dengan alkohol; dan asam karboksilat suhu tinggi dipergunakan untuk pembuatan sabun jika direaksikan dengan basa, misalnya asam stearat, asam palmitat.

3.1.2. Ester 1. Ester adalah senyawa dengan gugus fungsi –COO – dengan struktur R –COO –R’ (dimana R menyatakan suatu rantai karbon atau atom H, sedangkan R’ merupakan rantai karbon). Ester merupakan senyawa turunan dari alkana silat yaitu alkanoat. Ester mempunyai rumus umum molekul CnH2nO2. Gugus –OH dari gugus karbosilat diganti oleh gugus –OR’. Dalam ester, R dan R’ dapat sama atau berbeda. Dalam pemberian nama ester, diawali dengan menyebut nama gugus alkil yang menggantikan atom H dalam gugus –COOH pada asam induknya, kemudian diikuti nama asam tersebut, tetapi tanpa kata asam.

26

2. Ester merupakan senyawa organik yang mudah menguap dan memiliki bau yang sedap, bersifat polar, semakin besar berat molekulnya titik didih nya semakin tinggi dan kelarutannya semakin menurun. 3. Ester dapat dibuat dengan beberapa cara yaitu esterifikasi dan reaksi antara klorida asam/ anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. 4. Reaksi – reaksi yang dapat dialami oleh senyawa ester ini adalah hidrolisis, transesterifikasi, reaksi dengan amonia, reaksi dengan pereaksi grignard, dan reaksi reduksi dengan katalis CuO dan CuCrO7. 5. Ester banyak dipergunakan dalam kehidupan sehari – sehari sebagai essents makanan dan minuman, dalam, sebagai lemak dan minyak yang penting seperti mentega, pembuatan sabun, beeswax, digunakan dalam pengobatan sebagai analgesik dan anti peradangan dan juga sebagai penghapus cat kuku/ kuteks

3.2. SARAN 

Menurut kami mempelajari dan memahami tentang senyawa organik asam karboksilat dan ester sangatlah dibutuhkan karena kedua senyawa ini memiliki peran yang penting dalam kehidupan sehari – hari. Maka sangatlah tidak mungkin bagi kalian untuk tidak pernah menemukan kedua senyawa ini dalam kehidupan sehari – hari.



Dalam mempelajari ilmu organik memang cukuplah sulit, tetapi dengan kesungguhan maka ilmu organik ini tidak akan sulit untuk dipelajari dan dipahami. Makalah ini dibuat dengan sesederhana mungkin agar para pembaca dapat dengan mudah menyerap apa yang disampaikan.



Banyaknya literatur dapat mempermudah dan memperlancar pembuatan makalah selanjutnya.



Dalam penulisan makalah ini mungkin jauh dari kesempurnaan, hal ini disebabkan oleh kurangnya referensi yang dimiliki oleh penulis, maka untuk itu penulis mengharapkan kritik dan saran dari guru pembimbing dan teman-teman demi kesempurnaan dimasa yang akan datang dan agar dapat membangun pembuatan makalah selanjutnya.

27

KUNCI JAWABAN A. Pilihan Ganda 1. E 2. C 3. D 4. B 5. B

6. D 7. A 8. D 9. C 10. B

11. B 12. A 13. D 14. A 15. D

B. Essay f) Etil etanoat 1. a) Asam 3-etilheksanoat b) Asam 3,3-dimetilpentadioat g) Asam 3,4,5-trimetilheptanoat c) Isopropil 2-metilbutanoat h) Asam 2-hidroksi-3-metilbutanoat d) Isopropil 2-etilpropanoat i) Isopropyl propanoat e) Asam 2,3-dimetilpentanoat j) Metil propanoat 2. Kecenderungan titik didih asam alkanadioat lebih tinggi dibandingkan asam alkanoat, karena alkanadioat lebih banyak membentuk ikatan hidrogen daripada asam alkanoat. 3. Reaksi saponifikasi adalah reaksi hidrolisis asam lemak oleh adanya basa kuat (misalnya: NaOH, KOH) sehingga menghasilkan gliserol dan garam asam lemak atau sabun. 4.  Titik didih asam karboksilat lebih tinggi dari ester.  Beberapa asam karboksilat tidak memiliki bau atau memiliki bau yang sedikit menyengat sedangkan ester memiliki bau yang harum.  Asam karboksilat bereaksi dengan basa kuat menghasilkan garam dan air. Sedangkan ester bereaksi dengan basa kuat menghasilkan garam dan alkohol.  Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester dan air. Sedangkan ester jika direaksikan dengan air menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. 5. Antarmolekul asam karboksilat memiliki ikatan hidrogen yang lebih kuat sedangkan dalam ester terdapat gaya Van Der Waals yang kekuatan ikatannya lebih lemah sehingga titik didih asam karboksilat lebih tinggi dari ester dengan jumlah atom C yang sama. 6. a.

b.

28

DAFTAR PUSTAKA 

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-smk/kelas_xi/asam-karboksilat-dan-turunannya/



Kuswati, Tine Maria, dkk. 2007. Sains Kimia. Jakarta: Bumi Aksara.



Respati, Ir. 1986. Pengantar Kimia Organik. Jakarta: Aksara Baru.



Fesenden. Organik chemistry third edition.



Tri Redjeki. 2000. Petunjuk Praktikum Kimia Dasar 1. Surakarta : Universitas 11 Maret.



Wertheim, Jane. (Agusniar Tris Maniati). Kamus Kimia Bergambar (terjemahan). Jakarta : Erlangga.



Kus Sri Martini. 1998. Prakarya Kimia. Surakarta : Universitas 11 Maret.



Wood, Jesse H; Keenan, Charles W. and Bull William E. 1968. Fundamental of College Chemistry, Second Edition. USA : Harper and Row Publishers.



Lestari, S. 2004. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia. Kawan Pustaka.



http://www.chem-is-try.org/kategori/materi/kimia/sifat-senyawa-organik/ester1/



http://dokumen.tips/dokuments/makalah-ester-56a9ccb496465.html

29

TENTANG PENULIS

--- Kelompok Asam Karboksilat ---

3. Nama Kelas NIS E-mail

: Rina Nur Akbar : XI AK 1 : 101616134 : [email protected]


: Alliefah Mentari Nur S : XI AK 1 : 101615998 : [email protected]


: Hilmi Naufal Yazid : XI AK 1 : 101616061 : [email protected]


: Wilda Rizki Auliya : XI AK 1 : 101616177 : [email protected]


: Annisa Nurjanah : XI AK 1 : 101615990 : [email protected]


: Arya Sena Espriyanto : XI AK 1 : 101616003 :-


: Muhammad Ilham Maulana S. : XI AK 1 : 101616101 : [email protected]

--- Kelompok Ester ---


: Fia Lutfianty : XI AK 1 : 101616045 : [email protected]

30

--- Kata-Kata Persembahan --Pesan & Saran : Mempelajari suatu materi tidaklah sulit apabila kita yakin kita bisa mengerti. Kesulitan dalam mempelajari itu sebenarnya berasal dari diri sendiri. Jangan menyugestikan diri sendiri bahwa anda tidak bisa, yakinlah anda bisa. Setiap manusia memiliki kemampuan yang berbeda-beda. Janganlah berputus asa dan teruslah mencoba

Ucapan Terima Kasih : Untuk Ibu Fatni Rifqiyati, terima kasih telah berbagi ilmu bersama kami selama 1 tahun di kelas XI AK 1. Terima kasih telah membimbing kami dengan sabar, ikhlas, dan bersungguh-sungguh dalam mempelajari Analisis Bahan Organik. Maaf atas kenakalan, kekonyolan, dan kejahilan kami selama di kelas. Ilmu yang telah ibu sampaikan dan berikan pasti akan sangat bermanfaat bagi kami semua di masa yang akan datang, baik di jenjang pendidikan yang lebih tinggi maupun di kehidupan. Semoga kami juga dapat menyampaikan ilmu ini kepada orang lain agar ilmu ini tidak terlupakan begitu saja. Tetaplah menjadi seorang guru yang ikhlas, sabar, menyenangkan dan dicintai oleh semua orang. Terima kasih untuk anggota kelompok yang telah bekerja sama dalam pembuatan makalah ini, sehingga dapat terselesaikan dengan baik. Terima kasih juga untuk teman-teman kelas XI AK 1 atas kebersamaan serta kerja sama kita dalam pembelajaran Analisis Bahan Organik. Mari terus berbagi pengetahuan yang kita punya dan lebih mengeratkan tali pertemanan kita.

Pendidikan adalah senjata yang paling kuat. Yang bisa kamu gunakan untuk mengubah dunia

“

”

– Nelson Mandela – 31

Makalah Asam Karboksilat & Ester

Recommend Documents