LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
Disusun oleh Kelompok 2 Anggota kelompok: Armila Mimity Marzuki Mia Adha M. Ainul Yaqin PUSAT LABORATORIUM TERPADU (PLT) FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH H IDAYATULLAH JAKARTA
I.
PENDAHULUAN a. Dasar teori Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, – COOH. COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat. Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik (Fessenden, 1997). Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus – CO2R CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi
esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi reversibel. Ester adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi ─COO─ yang terikat pada dua gugus alkyl, R dan R’. Ester yang dianggap berasal dari senyawa alkana yang disebut alkil alkanoat. Rumus umum dari alkil alkanoat dinyatakan sebagai : CnH2nO. Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik (reversible).
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam pembentukan ester. Untuk alasan sterik, urutan reaktivitas alkohol untuk reaksi esterifikasi adalah metanol > alkohol 1º > alkohol 2º > alkohol 3º. b. Tujuan 1. Mengidentifikasi senyawa asam karboksilat dan ester 2. Mempelajari sifat fisik dan kelarutan dari senyawa tersebut 3. Mempelajari cara pembuatan ester (esterifikasi) II.
METODE PENELITIAN a. Alat dan Bahan : Alat : 1. Tabung reaksi
2. 3. 4. 5. 6. 7.
Rak tabung reaksi Pipet tetes Kaca arloji Beaker glass Batang pengaduk Botol semprot
Bahan : 1. Asam asetat 2. NaOH 2M dan 6M 3. Etanol 4. Asam salisilat 5. Metil salisilat 6. Asam benzoate 7. HCL 2M dan 6M 8. Isoamil alcohol 9. Methanol 10. H2SO4 11. Aquades b. Cara Kerja : 1. Asam Karboksilat dan garamnya a. Dimasukkan kedalam tabung reaksi 2ml aquades dan 10 tetes CH3COOH, dicuim dan dicatat bau larutan, kemudian diuji pHnya Ditambahkan 1ml NaOH 2M kedalam tabung reaksi sebelumnya, dikocok, diamati bau dan pHnya, dibandingkan hasilnya dengan hasil percobaan sebelumnya Kemudian ditambahkan HCL hingga asam, diamati baunya. b. Ditimbang 0.1 gr asam benzoat kemudian direaksikan dengan 2ml aquades, dimasukkan kedalam tabung reaksi, diamati bau dan kelarutannya Ditambahkan 1ml NaOH 2M kedalam tabung reaksi sebelumnya, digoyangkan dan diamati hasilnya yang terjadi Kemudian ditambahkan HCL 3M hingga asam, diamati baunya.
2. Esterifikasi a. Disiapkan 3 buah tabung reaksi yang masing-masing berisi larutan : 1. Direaksikan 10 tetes asam asetat dan 10 tetes etanol 2. Direaksikan 10 tetes asam asetat dan 10 tetes isoamil alkohol 3. Direaksikan 10 tetes asam salisilat dan 10 tetes methanol b. Ditambahkan kedalam 3 buah tabung reaksi masingmasing 5 tetes H2SO4 pekat, kemudian digoyangkan 0 c. Dipanaskan pada suhu 60 C selama 15 menit d. Didinginkan lalu ditambahkan 2ml aquades e. Dipipet beberapa tetes lapisan atas masing-masing tabung reaksi dan dimasukkan ke dalam gelas arloji yang berbeda. Dicatat baunya. 3. Saponifikasi 1. Dimasukkan kedalam tabung reaksi 10 tetes metil salisilat dan 5ml NaOH 6M 2. Dipanaskan dalam air mendidih selama 30 menit 3. Diamati apa yang terjadi pada lapisan ester 4. Didinginkan dalam air dingin kemudian diamati baunya 5. Ditambahkan HCL 6M (@1ml setiap penambahan asam) 6. Diuji dengan kertas lakmus, diamati dan ditentukan senyawa yang terbentuk. III.
HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN 1. Asam Karboksilat dan garamnya a. PERCOBAAN KETERANGAN 2ml aquades + 10 tetes CH3COOH Bau asam ( pH = 3 ) + 1ml NaOH 2M pH = 13 + 11 tetes HCL 3M Bau asam ( pH = 6 ) b. PERCOBAAN 0.1 gr asam benzoat + 2ml aquades
KETERANGAN Tidak larut dan tidak berbau
+ 1ml NaOH 2M + 20 tetes HCL 3M
Larut, basa ( pH = 13 ) pH = asam (<1), ↓ putih keruh
2.
Esterifikasi PERCOBAAN KETERANGAN 10 tetes asam asetat + 10 tetes etanol Bau seperti balon tiup 10 tetes asam asetat + 10 tetes Bau alkohol isoamil alkohol 10 tetes asam salisilat + 10 tetes Bau seperti balsem methanol
3.
Saponifikasi PERCOBAAN KETERANGAN 10 tetes metil salisilat + 5ml NaOH ↓ putih kekuningan 6M dipanaskan ↓hilang, larutan menjadi kuning didinginkan Bau ester + HCL 6M pH = asam (lakmus biru berubah menjadi merah)
Pada percobaan kali ini bertujuan untuk mengidentifikasi terbentuknya asam karboksilat dan ester. Berdasarkan hasil percobaan yang pertama adalah identifikasi asam karboksilat dan garamnya yaitu dari hasil percobaan asam asetat direaksikan dengan aquades mengasilkan bau asam dengan pH = 3, kemudian ditambahkan dengan NaOH 2M, pH berubah menjadi basa dengan pH = 13 dan ketika ditambahkan HCL 3M, pH berubah kembali menjadi asam dengan pH = 6 yang menghasilkan bau asam yang lebih menyengat dibandingkan dengan bau asam pada percobaan asam asetat direaksikan dengan aquades dengan pH = 3. Dari hasil percobaan beberapa gram asam benzoate direaksikan dengan aquades, asam benzoate tidak larut dalam air dan tidak menimbulkan bau. Ketika ditambahkan natrium hidroksida, asam benzoate larut didalamnya. Reaksi ini bersifat basa dengan pH = 13, dengan persamaan reaksi :
C6H5COOH
+
NaOH
As.benzoat Natrium Hidroksida
C6H5COON + H2O Natrium benzoate
Air
Kemudian ditambahkan HCL 3M sampai larutan tersebut menjadi asam dengan pH = <1 dan terbentuk endapan putih keruh. Pada percobaan kali ini tentang esterifikasi, percobaan pertama tentang pembuatan salah satu senyawa ester yang biasa ditemukan dikehidupan sehari-hari. Ester di bentuk dari reaksi esterifikasi antara asam karboksilat dan gugus alkohol, asam asetat direaksikan dengan etanol kemudian ditambahkan senyawa asam sulfat pekat sebagai katalis menghasilkan etil asetat atau etil etanoat (senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas) dan air, dengan rekasi : CH3CH2OH+CH3COOH Etanol
asam sulfat
Asam Asetat
CH3COOCH2CH3+ H2O Etil Asetat
Air
Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan ethanol kembali Pada percobaan ini etanol , asam asetat dan sedikit penambahan asam sulfat pekat sebagai katalis, direfluks, refluks bertujuan untuk menyempurnakan reaksi yakni dengan mendidihkan campuran, lalu didingkinkan kemudian ditambahkan sedikit aquades. Dari hasil percobaan menghasilkan bau seperti balon tiup. Percobaan kedua, pembuatan asam asetat yang direaksikan dengan isoamil alcohol sama seperti percobaan pertama yaitu asam asetat direaksikan dengan etanol, dengan reaksi :
C5H12O
+
CH3COOH
asam sulfat
Isoamil Alkohol Asam Asetat
C7H14O2 + H2O
Isoamil Asetat Air
Dari hasil percobaan menghasilkan
bau alkohol.
Percobaan ketiga, pembuatan asam salisilat yang direaksikan dengan methanol, dengan reaksi :
CH3OH Metanol
+ C7H6O
asam sulfat
As. Salisilat
C8H8O3
+
Metil Salisilat
H2O Air
Dari hasil percobaan menghasilkan bau seperti balsem. Fungsi asam sulfat pekat sebagai katalisator, mengurangi energi aktivasi sehingga reaksi dapat berlangsung dengan cepat. Reaksi ini termasuk reaksi endoterm karena dalam pencampuran ketiga bahan tersebut dapat menyerap panas dari lingkungan. Karena itu, agar reaksi esterifikasi dapat terus berlanjut hingga tercapai kesetimbangan, maka suasana lingkungan harus dibuat panas. adanya beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk. Asam sulfat encer bisa menggantikan asam sulfat pekat, namun karena kepekatannya berkurang, maka reaksi akan memakan waktu yang lama. Pada percobaan kali ini tentang saponifikasi, beberapa tetes metil salisilat dengan NaOH 6M, akibat dari media reaksi yang bersifat basa, maka asam salisilat yang dihasilkan adalah dalam bentuk garam, endapan putih kekuningan yang endapan tersebut dapat hilang ketika dipanaskan dan warna larutan berubah menjadi warna kuning lalu didinginkan menghasilkan bau ester kemudian dilakukan penambahan HCL 6M yang membuat larutan menjadi asam dengan pengujian menggunakan kertas lakmus yang berubah warna menjadi warna merah, menandakan bahwa reaksi tersebut bersifat asam. IV.
KESIMPULAN
1. Asam karboksilat dengan basa menghasilkan garam karboksilat. 2. Esterifikasi adalah reaksi pembuatan ester dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alcohol. 3. Reaksi ester oleh basa merupakan reaksi penyabunan atau saponifikasi yang menghasilkan garam dari asam. V.
DAFTAR PUSTAKA Dewi, Erwana.2009.Proses Industri Kimia.Palembang:POLSRI Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga. Handojo Lienda,dkk. 1995. Teknologi Kimia. PT.Pradnya Paramita; Jakarta Nurbayti,siti Msi. 2012.”penuntun praktikum Kimia Organik I”. Jakarta : UIN Syarif Hidayatullah Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta. T.M. Cook dan D.J. Cullen. 1986. Industri Operasi Kimia. PT. Gramedia; Jakarta
