LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK ASAM KARBOKSILAT
Oleh :
Nama
: Dede Anjar Riswara
NIM
: 1410160080
Kelas
: IPA Bio C/III
Kelompok
:5
Asisten
: Kasiful Gito Prantonajasera
LABORATORIUM BIOLOGI JURUSAN BIOLOGI FAKULTAS TARBIYAH INSTITUT AGAMA ISLAM NEGERI (IAIN) SYEKH NURJATI CIREBON 2011 Asam Karboksilat A. Tujuan
Mahasiswa memahami reaksi-reaksi analisis gugus karboksilat dalam suatu senyawa.
B.
Dasar Teori
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997). Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang dan sebagainya (juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat kimia: asam paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam dan aldehida (Riawan, 1990).
Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik (Fessenden, 1997). Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah: 1. Reaksi Pembentukan Garam Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah: HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O 2. Reaksi Esterifikasi Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah: RCOOH + R’OH → RCOOR + H 2O 3. Reaksi Oksidasi Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.
4. Pembentukan Asam Karboksilat Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden, 1997). Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil halida, dan reagen organolitium (Wilbraham, 1992). C. Alat dan Bahan
1. Alat
•
KMnO4
•
Pemanas bunsen
•
Natrium asetat
•
Botol semprot
•
Asam formiat
•
Pipet tetes
•
Fehling A
•
Gelas bekker
•
Fehling B
•
Tabung reaksi
•
•
Gelas ukur
•
H2SO4
•
Penjepit
•
Asam asetat
•
Etanol 70%
2. Bahan D. Langkah kerja
NaOH
1. Pembentukan Asam Karboksilat a. Oksidasi aldehid
1. Dimasukkan 0,5 ml KMnO 4 ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 2 tetes H2SO4 pekat. Dikocok. 2. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air. 3. Diperhatikan bau yang timbul. b. Hidrolisis ester
1. Dimasukkan 0,25 ml H 2SO4 pekat ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan 0,5 ml asam asetat. 2. Ditutup tabung reaksi dengan sumbat karet. c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat
1. Dimasukkan 0,5 ml larutan Na-asetat dan 0,5 ml H 2SO4 encer. 2. Dikocok dan dipanaskan. 3. Diperhatikan bau yang timbul. 2. Pembentukan Garam Karboksilat
1. Dimasukkan 0,5 ml larutan asam asetat ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 0,5 ml NaOH. 2. Dikocok dan diamati perubahan yang terjadi. 3. Diulangi percobaan dengan asam format.
3. Esterifikasi
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml etanol 70% lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H 2SO4 pekat. 2. Dikocok dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit. 3. Dituang isi tabung reaksi ke dalam air dan dicatat bau ester yang timbul. 4. Diulangi percobaan dengan etanol absolut.
4. Reaksi Garam Karboksilat
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml FeCl3 hingga terbentuk warna merah. 2. Diamati perubahan yang terjadi.
E.
Hasil pengamatan
No 1.
Langkah Kerja a. oksidasi aldehid
Hasil Pengamatan Terjadi perubahan bau
10 tetes KMnO4 berwarna ungu + 2tetes H2SO4 berwarna putih
yang agak menyengat, dan terdapat endapan yaitu tiga endapan yakni bening , cokelat muda, dan cokelat tua.
10 tetes CH2O formal dehid
b. hidrolisis ester
Tidak
5 tetes H2SO4 +
terjadi
perubahan
ditutup
warna dan tetap bening
kapas
sedangkan
10 tetes CH3COOH
bau
yang
dihasilkan menyengat dan terdapat uap air.
C. reaksi asam karboksilat dengan asam sulfat
10 tetes CH3COONa
Tidak
ada
perubahan
warna,
bau
menyengat
seperti bau karbit.
+ 10 tetes H2SO4
2.
Pembentukan garam karboksilat
Tidak
10 tetes CH3COOH
terjadi
perubahan
warna tetapi menghasilkan
+
bau seperti bau cuka asam.
10 tetes NaOH
dikocok
3.
Esterifikasi 10 tetes etanol 70%
Cairan bening dan bau
Reaksi 1.
2.
a). KMn04 + 2H2SO4
K 2SO4 + Mn 2SO4 + 2H20 + 3CO 2
b). H2SO4+CH3COOH
CH3COOSO4+NaH2O
c). CH3COONa+ H2SO4
CH3COOSO4+Na2CO4
CH3COOH+NaOH
CH3COONa+H20
3. CH3COOH+C2H5OH C4H8SO4+ H20
C4H8SO4+ H20 C4H8SO+H20
4. CH3COONa+FeCl3
F.
NaCl+CH3SOO- +Fe3+
Pembahasan
Pada praktikum kali ini telah kita ketahui sebelumnya bahwa asam karbokilat mempunyai sifat-sifat seperti reaksi pembentukan garam, reaksi esterifikasi, reaksi oksidasi, pembentukan asam karbokilat. Maka dari itu kami melakukan 6 percobaan, yaitu okidasi aldehid, hidrolisis ester, reaksi asam karboksilat dengan asam sulfat, pembentukan garam karbokilat, esterifikasi, dan yang terakhir yaitu reaksi garam karboksilat. Pada percobaan yang pertama yaitu pembentukan asam karboksilat dengan cara oksidasi aldehid. Hal yang pertama kami lakukan adalah memasukan 0,5 ml KMnO 4 kedalam tabung reaksi, dan dua tetes H 2SO4 kemudian dikocok dan berwarna ungu kecoklat-coklatan, tapi setelah di tambahkan formaldehid yaitu CH2O terjadi perubahan bau yang agak menyengat, dan terdapat endapan yaitu tiga endapan yakni bening , cokelat muda, dan cokelat tua. Untuk mempercepat reaksi yang berlangsung larutan tersebut dipanaskan. Hasilnya didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan
terasa panas, mengalami perubahan warna dari ungu menjadi cokelat, muncul gelembung, dan bau menyengat. Percobaan di atas menunjukkan adanya reaksi positif dari sampel asetaldehid karena terbentuknya asam karboksilat yang dibuktikan dengan bau yang menyengat.dipanaskan ternyata terdapat perubahan warna sebelum dipanaskan KMnO 4 berwarna ungu dan H 2SO4 berwarna putih. Percobaam yang kedua yaitu hidrolisis eter, yaitu memasukan 0,25 ml H2SO4 ke dalam tabung reaksi lalu ditambah 0,5 ml etil asetat. Kemudian ditutup dengan kapas ternyata setelah diamati tidak terjadi perubahan warna dan tetap bening sedangkan bau yang dihasilkan menyengat dan terdapat uap air. Percobaan ketiga yaitu reaksi garam karboksilat, pertama kami masukan 0,5 ml larutan Na asetat dan 0,5 ml H2SO4 encer sambil dikocok kemudian dipanaskan. Dan setelah diamati bau yang dihasilkan tidak menyengat karena yang dipakai yaitu dengan kadar
0,1M
dan
ingat
bahwa
konentrasi
mempengaruhi
reaksi
karboksilat.setelah dimasukannya 5 tetes H 2SO4 dan 10 tetes CH 3COOH kedalam tabung reaksi dan dicium baunya. Hal tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari etil asetat karena munculnya bau balon yang menunjukkan adanya proses pembentukan asam karboksilat. Dan percobaan yang berikutnya adalah reaksi asam karboksilat dengan asam sulfat, setelah dimasukkannya 10 tetes CH3COONa+10 tetes H2SO4 kemudian dipanaskan tercium bau balon dan warna larutan tetap bening. Dalam pembentukan garam karboksilat, langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan 0,5 ml larutan sampel (asam asetat, asam format, asam propionat) ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 0,5 ml NaOH. Kemudian dikocok agar larutan homogen. Maka didapatkan perubahan yang terjadi secara berturut-turut adalah pada sampel asam asetat larutan berwarna bening, sampel asam format larutan berwarna bening, sampel asam propionat larutan berwarna bening dan terdapat gelembung. Hal tersebut menunjukkan hanya asam propionat yang
bereaksi positif pada pembentukan garam karboksilat, yang ditunjukkan dengan munculnya gelembung. Percobaan selanjutnya adalah esterifikasi. Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml etanol 70% lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H 2SO4 pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam asetat yang paling tidak bereaksi. Reaksi yang terjadi pada etanol 70% adalah sama seperti di atas. Bedanya hanya pada bau yang dihasilkan. Etanol 70% baunya adalah bau balon dan sedikit bau asetat (menyengat). Hal ini disebabkan pada etanol 70% terdapat 30% air, yang berfungsi sebagai pengikat air, sehingga ketika larutan dituangkan ke air menghasilkan bau yang menyengat. Percobaan terakhir adalah mengenai oksidasi dengan KMnO4. Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 2 tetes KMnO4. Kemudian dipanaskan dalam pemanas selama 2 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan utnuk sampel asam format warna cokelat, kemudian warna larutan menjadi bening setelah ditambah sampel, setelah dipanaskan tidak ada endapan. Reaksi yang terjadi pada etanol 70% sedikit bau asetat (menyengat). G. Kesimpulan
Berdasarkan hasil praktikum dan pembahasan pada percobaan Asam Karboksilat dapat disimpulkan bahwa: •
Asam karbokilat mempunyai sifat-sifat seperti reaksi pembentukan garam, reaksi esterifikasi, reaksi oksidasi, pembentukan asam
karbokilat Senyawa alkana akan terdapat gelembung ketika bereaksi pada saat dipanaskan. •
Pada oksidasi aldehid terjadi perubahan bau yang agak menyengat, dan terdapat endapan yaitu tiga endapan yakni bening , cokelat muda, dan cokelat tua.
•
Pada hidrolisis ester idak terjadi perubahan warna dan tetap bening sedangkan bau yang dihasilkan menyengat dan terdapat uap air.
•
Pada reaksi asam karboksilat dengan asam sulfat tidak ada perubahan warna, bau menyengat seperti bau karbit.
•
Pembentukan garam karboksilat tidak terjadi perubahan warna tetapi menghasilkan bau seperti bau cuka asam
•
Esterifikasi, cairan bening dan bau yang menyengat
•
Reaksi garam karboksilat terjadi sedikit perubahan warna dari orange menjadi orange tua, dan bening.
Dengan demikian bahwa percobaan yang telah dilakukan dengan alat dan bahan, dan dengan prosedur kerja dalam percobaan asam karboksilat telah sesuai dengan teori.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R. J., Fessenden, J. S. (1999), Kimia Organik , Jilid 1, Edisi ketiga, Penerbit Erlangga, Jakarta
Fessenden, R. J., Fessenden, J. S. (1992), Kimia Organik , Jilid 2, Edisi ketiga, Penerbit Erlangga, Jakarta Achmad, S.A. (1986), Buku Materi Pokok Kimia Organik Bahan
Alam, Penerbit Karunika Universitas Terbuka, Jakarta Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1 . Binarupa Aksara. Jakarta Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung. Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia
Organik . Bina Aksara. Jakarta.
LAMPIRAN
