INSTITUTO TECNOLOGICO DE TEPIC
Practica No.5 Síntesis de Cloruro de Terbutilo
DEPARTAMENTO DE ING-QUIMICA Y BIOQUIMICA CARRERA: INGENIERIA QUIMICA
SEMESTRE III
Alumno: Jecfferson Alemán Fonseca Maestra: María del Refugio Hernández Cortez Fecha de entrega: 16/10/2014
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Practica No.5 Síntesis de Cloruro de Terbutilo
Contenido Introduccion …………………………………… .3 …………………………………… Objetivos ……………………………………… ……………………………………… 4 Material Mate rial y reactiv rea ctiv os ……………………………. ……………………………. 4 Desarrollo ……………………………………. ……………………………………. 4
Esqu ema y reaccion re accion es …………………………5 …………………………5
Resultados (Análisis y discusión) ………………… 7
Conclusión …………….…………………….8 …………….…………………….8
B ib l io g r af ías ……………………………………8
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Practica No.5 Síntesis de Cloruro de Terbutilo
Introducción Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades químicas a los grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono (carbono α), por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, respectivamente (Morrison y Boyd, 1998). En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis. Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reacción de sustitución sustitución nucleofílica nucleofílica para producir halogenuros de alquilo y agua: agua:
Figura 1: Reacción general de alcoholes con halogenuros de alquilo.
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.
Por todo lo anterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con el ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:
Figura 2: reacción del alcohol terbutílico para producir cloruro de terbutilo.
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Practica No.5 Síntesis de Cloruro de Terbutilo
Objetivos
Efectuar la Síntesis de Cloruro Cloruro de Terbutilo por por medio de una una sustitución sustitución Nucleofílica Nucleofílica Unimolecular (SN1).
Material:
Reactivo:
1 matraz Erlenmeyer de 250 ml
Alcohol ter-butílico
Probeta de 25 ml
HCl concentrado
4 tubos de ensayo
Cloruro de Calcio
Embudo de separación
Bicarbonato de Sodio al 5%
2 vasos de precipitado de 100 ml
2 vidrios de reloj
1 espátula
DESARROLLO El día 09 de Octubre del 2014 comenzó la práctica No.5 de Química Orgánica II llamada “Síntesis de Cloruro de Terbutilo”, Terbutilo”, lo lo se realizó en ella fue lo siguiente: 1.- Hacer el vale correspondiente solicitando en el los materiales y equipo necesarios para realizar la práctica. 2.-Asistir al laboratorio, pedir el material y comenzar hacer la práctica. 3.-Realizar la práctica de acuerdo al diagrama hecho un día antes de hacer la práctica, con los siguientes pasos: 1. En un matraz Erlenmeyer Erlenmeyer de 250 ml. Colocar 10 ml de alcohol ter-butílico (Liquido (Liquido inflamable e irritante) y 30 ml de HCl Conc. (Líquido ( Líquido Corrosivo). 2. Tapar el matraz y agitar vigorosamente, vigorosamente, evitando evitando cualquier exceso exceso de presión dentro del matraz. 4
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Practica No.5 Síntesis de Cloruro de Terbutilo
3. Al final de un periodo periodo de 20 min. Agregar 3 gr. De De cloruro de calcio y disolver. 4. Colocar la mezcla de reacción en un embudo embudo de separación y eliminar la fase acuosa. 5. Verter la fase orgánica en un vaso vaso de precipitado y adicionar lentamente lentamente 10 ml de bicarbonato de sodio al 5%. 6. Cuando no se observe desprendimiento desprendimiento de bióxido de carbono, separar separar las dos fases eliminando la capa acuosa. 7. Finalmente secar el cloruro de Terbutilo adicionando 1 gr. gr. De cloruro de calcio; calcio; dejar reposar 10 min, y decantar para eliminar el cloruro de calcio.
Esquemas y reacciones
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Practica No.5 Síntesis de Cloruro de Terbutilo
Reacción:
NOTA: Como puede observar en la reacción es un mecanismo de reacción de la sustitución nucleofílica en el alcohol ter-butílico para producir cloruro de ter-butilo y posteriormente el agua. Evidencia fotográfica
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Practica No.5 Síntesis de Cloruro de Terbutilo
Resultados (Análisis y discusión) Observaciones sencillas en la práctica Durante el primer experimento, se logró observar, que mientras más se agitaba el matraz Erlenmeyer y conforme pasaba el tiempo, la mezcla que se realizó con los 10 ml de alcohol ter-butilico y los 30 ml de ácido clorhídrico concentrado; se comenzaba a separar. Al agregar los 3 gramos de Cloruro de Calcio, esta división fue más notoria, ya que se tornó de una coloración amarilla. Haciendo más sencilla su identificación y diferenciación. Durante el segundo experimento, se obtuvo una fase orgánica orgánica gracias a la ayuda de un embudo de separación (decantación), cuando se le agregó Bicarbonato de Sodio, este en la mezcla se pudo ver como ayudaba a neutralizar la sustancia. Al colocarlo en el embudo de separación se observó el desprendimiento de Bióxido de Carbono en forma de burbujas. Al separar esta última mezcla obtuvo como resultado el Cloruro de ter-butilo, al cual se le agrego 1 g de Cloruro de Calcio y Decantamos. Cabe mencionar que en el embudo de decantación se obtuvieron dos fases, en la fase superior: fase transparente pero algo viscoso. En la fase inferior: transparente totalmente (se formó agua Análisis 7
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Practica No.5 Síntesis de Cloruro de Terbutilo
En esta práctica al mezclar el alcohol n-butílico y el ácido clorhídrico concentrado, se obtuvo como resultado cloruro de n-butilo y como residuo agua. De acuerdo a la reacción hecha anteriormente de sustitución nucleofilica, la obtención de cloruro de n-butilo como parte del resultado de los pr oductos en la reacción, se debió a que en el el grupo hidroxilo fue sustituido por el ion cloruro, liberándose agua y esta última quedaba en la parte inferior en el embudo.
Conclusión Por terminar, el cloruro de ter-butilo se obtiene del alcohol n-butilico y utiliza el ácido clorhídrico concentrado concentrado para que le reacción reacción se pueda llevar llevar a cabo y se se intercambia el nucleofilo por agua. Con respecto en la práctica, es muy importante tener en cuenta todas las condiciones para que se dé una reacción, cuidar la temperatura, la concentración de los reactivos y la presión para poder obtener un resultado confiable. En la reacción para formar el carbonación el protón era liberado luego de la ionización del ácido clorhídrico realiza un ataque electrofilico sobre el hidroxilo, liberándose éste de la cadena carbonada para formar agua. Como el oxígeno se lleva los dos electrones del enlace, el carbono queda con carga positiva, es decir, queda como un carbonación.
Bibliografías: Manual de prácticas de Química orgánica II Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Química orgánica. 5ª ed. Addison Wesley Longman de México S.A. de C.V. México.
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