Practica 1 Cloruro de Terbutilo

Práctica 1B: Sustitución nucleofilica unimolecular  Obtención de cloruro de terbutilo Objetivos: a) Obtención de un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario mediante

una reacción de sustitución nucleofilica. b) Inves Investig tigar ar el meca mecanis nismo mo y las las reacci reaccion ones es comp compet etiti itivas vas que que ocurr ocurren en duran durante te la reacción

Cálculos y resultados: De acuerdo a la siguiente reacción:

Se obtuvieron 4 ml de n-butilo de 7.026 g de bromuro de sodio t-butanol Masa molar (g/mol) Densidad (g/ml) Punto de ebullición Masa (g) Volumen (ml) Cantidad de sustancia (mol)

74.20 0.786 83 4.72 6 0.064

Cloruro de t-butilo 92.57 0.851 51-52 3.40 4 0.036

Cálculos:

En las pruebas de identificación con nitrato de plata se obtuvo un precipitado blanco lo cual indica la formación del complejo de plata que es insoluble en acido nítrico confirmando la presencia del bromuro en el producto, en la prueba de CCl 4

se aprecio un color rojizo lo que indica que no hay presencia de alquenos indicando que se efectuó solo la reacción por S N1. Discusión de resultados: Se obtuvo un bajo rendimiento debido a que posiblemente se perdiera parte de la muestra en los lavados con NaHCO 3 y también a que parte de la reacción no se efectuó debido a que el agua desprendía al cloro impidiendo mas formación de cloruro de terbutilo. Mecanismo de reacción:

Conclusión: Las reacciones SN1 funcionan mejor con alcoholes terciarios debido a que el carbocation que forman es muy estable permitiendo así que se efectué esta reacción, también se tiene que tomar en cuenta el medio en el que se esta haciendo la reacción para evitar que la reacción tarde demasiado.

CUESTIONARIO. 1) Clasifique los siguientes halogenuros como primarios, secundarios, terciarios, arílicos o bencílicos.

A-Primario, B-Terciario, C-Arílico, D-Secundario, E-Alílico 2) De las siguientes reacciones dé las estructuras de los productos de sustitución (si los hay), y diga bajo qué mecanismo proceden.

A-Se lleva a cabo una sustitución SN2 debido a que el la reactividad del grupo saliente, como el yodo, es bastante alta por lo que hay sustitución de iodo por cloro. B-No hay reacción, ya que necesita de altas temperaturas para llevarse a cabo. C-Adición electrofílica dando como resultado CH3-CHClCH (CH3)2 D-Hay sustitución nucleofílica del bromo por el grupo OH por medio de un mecanismo SN1 3) Prediga cuál de los siguientes alcoholes reaccionará más rápido frente a HBr: a) Alcohol bencílico b) Alcohol p-Me-bencílico c) Alcohol p-nitrobencílico Por un mecanismo Sn1 la reactividad seria prácticamente la misma en las especies, debido a que la carbonación formada en las tres es el mismo, sin embargo la diferencia entre los tres, es el grupo que se une en la posición para, ya que el grupo nitro es un grupo bastante grande y por ello la reacción seria más lenta en comparación con el grupo metilo, y este a su vez más lento que el alcohol bencílico. 4) Escriba el mecanismo de la reacción de sustitución nucleofílica alifática entre el butanol y HBr.

ter -

5) ¿Dónde se encontraba la fase orgánica cuando la separó de la mezcla de reacción? ¿Y cuándo la lavó? ¿Cómo lo supo?

Se encontraba en la parte superior del embudo, debido a que la densidad del cloruro de terbutilo tiene una densidad de 0.851g/ml es decir menor que la del agua. Debido a que la parte superior se ve “aceitosa” se distingue del agua que esta debajo de ella. 6) ¿Qué sustancias contienen los residuos de este experimento? ¿Qué tratamiento previo se les debe de dar antes de desecharlos al drenaje? En la primera lavada del cloruro de terbutilo se desecha agua y HCl por lo que hay que neutralizar el acido y desecharlo al drenaje. 7) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR de reactivos y productos.