Sintesis y Produccion de Cloruro de Acetilo

SÍNTESIS Y ANÁLISIS ANÁLISIS DE LA PRODUCCIÓN DE CLORURO DE ACETILO Bibiana García Martínez*, Luis Alexander Torres Universidad Industria de Santander Escuela de Ingeniería Química *[email protected]

RESUMEN. El cloruro de acetilo es un líquido incoloro, que emite gases con un olor acre. Se lo utiliza para fabricar productos farmacéuticos y pesticidas. En este trabajo se estudió la síntesis y producción del cloruro de acetilo considerando varias posibilidades encontradas en la literatura. El cloruro de acetilo se puede obtener a partir de diferentes reacciones, que varían de acuerdo a la materia prima, los equipos a utilizar, el rendimiento, y quizás la razón principal que nos permite discernir entre las reacciones existentes, es el costo de producción. De acuerdo a los parámetros anteriores y a su común utilización se ha decidió estudiar La producción de cloruro de acetilo a partir de la reacción entre el anhídrido acético y cloruro de hidrógeno que se incrementa junto con por lo menos algo del ácido acético por producto, a partir de la mezcla de reacción a medida que avanza la reacción y el reciclaje del resto de la reacción mezclada en el reactor para la reacción con cloruro de hidrógeno adicionales (1). Palabras claves: cloruro de acetilo, anhídrido acético, cloruro de hidrógeno, síntesis

SUMMARY Acetyl chloride is a colorless liquid, which emit gases with a pungent odor. It is used for the production of pharmaceuticals and pesticides. This work studied the synthesis and production of acetyl chloride considering several possibilities were found in the literature. Acetyl chloride can be obtained from different reactions, which vary according to the raw material, equipment use, performance, and perhaps the main reason that allows us to distinguish between existing reactions, is the cost of production. According to the above parameters and common use it has decided to study production of acetyl chloride in the reaction between acetic anhydride and hydrogen chloride is increased by the removal of acetyl chloride, optionally together with at least some of the acetic acid by product, from the mixture of reaction as the reaction progresses and the recycling of the rest of the reaction mixture in the reactor for the reaction with hydrogen additional [1]. Keywords: chloride from acetyl, acetic anhydride, hydrogen chloride, synthesis

SINTESIS Y ANÁLISIS DE LOS PROCESOS

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SINTESIS Y ANÁLISIS DE LA PRODUCCIÓN DE CLORURO DE ACETILO

INTRODUCCIÓN La síntesis de los procesos es una de las etapas del diseño más importantes, que permite la evaluación y análisis de las diferentes alternativas propuestas para desarrollar y dar cumplimiento a los objetivos especificados. Estos conceptos de síntesis y análisis han sido implementados para realizar un estudio cuidadoso acerca de la producción del Cloruro de acetilo, basándonos en una estructura jerárquica para la síntesis, y así realizar un diseño conceptual que permite seguir un procedimiento simple para identificar posibles problemas y ventajas, de las opciones presentadas en la literatura para la producción de Cloruro de acetilo. Con base en todos estos conceptos se ha determinado estudiar Una producción de cloruro de acetilo de la reacción entre el anhídrido acético y cloruro de hidrógeno se incrementa mediante la retirada de cloruro de acetilo, opcionalmente junto con por lo menos algo del ácido acético, producto de la mezcla de reacción a medida que avanza la reacción, se ha informado en una patente de EE.UU. [1]. El resto de la mezcla de reacción se recicla de reactor para la reacción con HCl adicionales.

CLORURO DE ACETILO Propiedades Físicas: Otros nombres: Cloruro de etanoílo Formula molecular: CH3COCl Peso molecular: 78,5 (C 2H3ClO) SINTESIS Y ANÁLISIS DE LOS PROCESOS

El cloruro de acetilo es un líquido incoloro, que emite gases con un olor acre. Se lo utiliza para fabricar productos farmacéuticos y pesticidas. Las propiedades físicas comunes de cloruro de acetilo se dan en la Tabla 1 [2].

Las propiedades químicas importantes de cloruro de acetilo, CH 3COCl, se describieron en la década de 1850 [3]. Cloruro de acetilo ha sido elaborado por destilación de una mezcla de acetato de sodio anhidro [127093], C2H3O2Na y oxicloruro de fósforo [10025-87-3], POCl 3, y lo usó para interactuar con él en ácido cético, anhídrido acético rendimiento. Violenta reacción de cloruro de acetilo con el agua se ha utilizado para modelar las reacciones en fase líquida.

Un reactor de lecho fijo para esta hidrólisis que utiliza el control feedforward se ha descrito [4], la reacción, Página 2


que es de primer orden, tanto en reactivos, también se ha estudiado cinéticamente [5-6]. Interactúa con el peróxido de hidrógeno al cloruro de acetilo para producir el ácido peroxi acético [79-210], C2H4O3, y el peróxido de acetil [11022-5], C4H6O4. Usos: Se utiliza en la fabricación de la aspirina, acetaminofén, acetanilida, y acetofenona. Composiciones de cristal líquido para la visualización óptica y dispositivos de memoria con frecuencia requieren de cloruro de acetilo. Las reacciones que son difíciles o letárgico el uso de agentes acetilación como el anhídrido acético o el ácido acético ser fácil usando cloruro de puro. Polímeros hechos por reacciones que implican el cloruro puro puede quelato con iones metálicos, tales como el cobre, y puede ser preparado con propiedades eléctricas y magnéticas. Esteres de azúcar puede ser igualmente preparados a partir de cloruro puro en condiciones anhidro [9]. Aunque el cloruro puro es un reactivo conveniente para la determinación de los grupos hidroxilo, métodos espectroscópicos han sustituido en gran medida esta aplicación en el análisis de química orgánica. Aspectos Económicos: Poco se sabe del mercado de cloruro de acetilo. La producción y las ventas se cree que son pequeños, pero pueden tener un potencial muy grande para la ampliación. El total de mercado de los EE.UU. puede ascender de sólo 500 t anuales. Cloruro de acetilo generados cautiva de comprar materias primas probablemente tiene un valor unitario no exceda de $ 0.92-0.95/kg. Los gastos de envío y otros factores. SINTESIS Y ANÁLISIS DE LOS PROCESOS

Control de Calidad Cloruro de acetilo con frecuencia contiene un 1-2% en peso de ácido acético o el ácido clorhídrico. Fósforo y el azufre que contienen ácidos también pueden estar presentes en el material comercial. Una simple prueba de la pureza implica la adición de unas gotas de Solución de cristal violeta en CHCl3. Cloruro de acetilo puro mantendrá el color de hasta 10 minutos, pero ácido clorhídrico, sulfúrico, acético o hará que la solución de convertirse en verde primero y luego a amarillo. Materias Primas y/o Pureza vs Precio Debido a que las reacciones secundarias que se obtiene de la reacción principal en la obtención de cloruro de acetilo a partir anhídrido acético con cloruro de hidrógeno permiten la obtención de productos secundarios con un valor comercial se obtienen con menos impurezas y de mayor calidad si se utilizan reactivos con un nivel de pureza mayor Aunque esto implique un costo mayor en el valor de los reactivos esto se ve compensado con la obtención de productos de valor comercial METODOS DE OBTENCION DE CLORURO DE ACETILO Cloruro de acetilo se fabrica comercialmente en Europa y el Lejano Oriente. Algunos cloruro de acetilo se produce en los Estados Unidos para uso en cautividad, como la acetilación de los productos farmacéuticos. Existen una gran cantidad de reacciones de las cuales se obtiene como producto cloruro de acetilo, las cuales difieren unas de otras por sus materia primas, Página 3


condiciones de reacción o rendimiento, determinar cuál es la más adecuada depende de los criterio que se desean cumplir y de la relación entre calidad y cantidad del producto versus el costo de producción. A continuación se realizará un breve planteamiento de los diferentes tipos de reacciones existentes para la producción de Cloruro de Acetilo y las cualidades del proceso escogido. 

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El primer método se refiere a un proceso para hacer el cloruro de acetilo por reacción de cloruro de metilo con monóxido de carbono en condiciones prácticamente anhidro, a temperaturas de 350 ° a 575 ° K, bajo presiones de 1 a 300 bares, y en presencia de un sistema catalizador que contiene en por lo menos uno de los metales nobles seleccionados de rodio, paladio, iridio. Un proceso en donde el yoduro de metilo, yoduro de etilo o yoduro de hidrógeno se utiliza como compuesto de yodo. Un proceso en donde la reacción se lleva a cabo en presencia de óxido de trialkylóxido de fosfina o triaryl fosfina. El actual proceso es técnicamente más fácil de llevar a cabo y se procede a mayor velocidad en la adición de compuestos de cromo, molibdeno o tungsteno [7]. En un proceso para la preparación de cloruro de acetilo por reacción de anhídrido acético con cloruro de hidrógeno para formar una mezcla de cloruro de acetilo, ácido acético, anhídrido acético y cloruro de hidrógeno en un reactor, la mejora


que abarca la mejora de la producción de cloruro de acetilo al retirar el cloruro de acetilo de la mezcla a medida que avanza la reacción y el reciclaje del resto de la mezcla en el reactor para la reacción con cloruro de hidrógeno adicionales [1]. 

Esta invención se refiere a un método para la preparación de cloruro de acetilo, y más particularmente a un método para preparar el cloruro de acetilo al interactuar 1,1-dicloroetano (en lo sucesivo simplemente como el 1,1-DCE) y el cloro y el oxígeno en la irradiación de la luz. De acuerdo con la presente invención, se proporciona un método para preparar el cloruro de acetilo por foto oxidación de 1,1DCE en la presencia de cloro. En otras palabras, la presente invención se caracteriza por la interacción 1,1DCE y el cloro y el oxígeno a condiciones de exposición de luz. [8].

CLORURO DE ACETILO A PARTIR DE ANHÍDRIDO ACETICO Y CLORURO DE HIDROGENO Según lo divulgado por el japonés Kokoku 27 - 4,567 (Inoue et al.) y la Unión Soviética Certificado de SU autoría 458541 (Salaknov et. al.). Se sabe que el cloruro de acetilo se puede preparar por reacción de anhídrido acético con cloruro de hidrógeno, de acuerdo con la ecuación:

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Se ha encontrado que el cloruro de acetilo se puede obtener un alto rendimiento de la reacción de anhídrido acético con cloruro de hidrógeno anhidro a temperaturas moderadas, sin la necesidad de un catalizador, cuando el cloruro de acetilo se retira de la mezcla de reacción a medida que avanza la reacción y el resto de la mezcla de reacción se recicla al reactor para la reacción con cloruro de hidrógeno adicionales. Salakhov et al. Enseñan que una alta producción de cloruro de acetilo se obtienen cuando el anhídrido acético y cloruro de hidrógeno se hacen reaccionar en una proporción de moles de 1-5/1, preferiblemente de 4 / 1, en un lecho fluidizado perlita a una temperatura de 150.degree.-250.degree. C. Aunque estos procesos conocidos son eficaces en la preparación del producto deseado, la ruta cetena es poco atractivo debido a su generación de numerosas impurezas, y ninguno de los procedimientos conocidos es lo suficientemente económico para ser conveniente para el uso comercial. Se ha encontrado que el cloruro de acetilo se puede obtener un alto rendimiento de la reacción de anhídrido acético con cloruro de hidrógeno anhidro a temperaturas moderadas, sin la necesidad de un catalizador, cuando el cloruro de acetilo se retira de la mezcla de reacción a medida que avanza la reacción y el resto de la mezcla de reacción se recicla al reactor para la reacción con cloruro de hidrógeno adicionales. SINTESIS Y ANÁLISIS DE LOS PROCESOS

DESCRIPCIÓN En el proceso de la invención, el anhídrido acético y cloruro de hidrógeno anhidro puede reaccionar de ninguna manera que permite un contacto adecuado entre los reactivos, el retiro fácil de la mezcla de reacción para la extracción del cloruro de acetilo, y el reciclaje del resto de la mezcla de reacción. Cuando se utiliza esta técnica, los niveles de entrada no son críticas, siempre que asegurar el contacto con el anhídrido acético, de una suficiencia estequiometria del cloruro de hidrógeno. Las tarifas de alimentación óptima varían, por supuesto, con la concentración de anhídrido acético en el material de partida, y que también varían con la técnica de recuperación de empleados, ya que menos de la alimentación de HCl en realidad reacciona con el anhídrido acético para producir cloruro de acetilo en los buques, siempre con una columna de destilación que en los buques de la cual se recupera el cloruro de acetilo por destilación flash. Así, aunque las tasas de alimentación proporciona alrededor 1.00 a 1.03 moles de HCl / mol de anhídrido acético se prefieren generalmente en esta última situación, proporcionando velocidades de avance sobre las herramientas 1.5 a 3.0 de HCl / mol de anhídrido acético puede ser necesaria en los buques, siempre con una destilación columna. El exceso de HCl es capturado por un depurador de anhídrido acético para reciclar. Página 5


CONCLUSIONES Después de realizar un análisis estricto de las diferentes procesos de producción de cloruro de acetilo se pudo determinar que la producción de cloruro de acetilo a partir de la reacción entre el anhídrido acético y cloruro de hidrógeno es ventajosa, ya que proporciona un proceso económico, comercialmente viable para la preparación de cloruro de acetilo en altas producciones de anhídrido acético y cloruro de hidrógeno. Y además cloruro de acetilo se puede obtener un alto rendimiento de la reacción de anhídrido acético con cloruro de hidrógeno anhidro a temperaturas moderadas, sin la necesidad de un catalizador

[6]. V. Gold and J. Hilton, J. Chem. Soc. London 1955, 838 –842 (1955). [7]. U.S. Pat 4,352,761 (Apr. 22, 1981), H, Erpendbach. W, Lork. [8]. U.S. Pat 29,044 (Jul. 15, 1975), K. Konno, K. Kobayashi, Japan [9] Br. Pat. 2,163,425 (Feb. 26, 1986), S. Kea and C. E.Walker (to Nebraska Department of Economic Development); Chem. Abstr . 105, 224, 935h (1986).

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