Práctica
No. 2: Síntesis del esor cílico cílico ácido -r eso Reacción de Kolbe-Schmitt
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN Facultad de Ciencias Químicas Lic. En Química Industrial
Integrantes: Samantha Krystel Castañeda González Juan Antonio Cortez Olmos Luis Enrique Cazares
Laboratorio de Química Orgánica III
Práctica
No.2 Síntesis del ácido -r esor cílico Reacción de Kolbe-Schimtt
Objetivo Sintetizar el ácido -resorcílico a través de la reacción de Kolbe-Schmitt partiendo de resorcinol, purificar el producto sintetizado y estimar su grado de pureza mediante pruebas físicas.
Fundamento Los fenoles tienen bajo punto de fusión, pueden formar puentes de hidrogeno, por lo que tienen puntos de ebullición altos. Los fenoles son ácidos más fuertes que el agua y los alcoholes, pero mucho más débiles que los ácidos carboxílicos, los fenoles se convierten a sus sales con hidróxidos acuosos, los fenóxidos (sales de fenol) son solubles en agua, e insolubles en disolventes orgánicos, dichas sales se reconvierten en fenoles con ácidos minerales. La reacción de Kolbe-Schmitt es una reacción química caracterizada por una carboxilación que ocurre cuando se calienta el fenolato sódicola sal de sodio del fenoljunto con dióxido de carbono bajo 100 atmósferas d e presión y 125 °C, para luego tratar el producto con ácido sulfúrico. El producto resultante es un ácido hidróxido aromático conocido como ácido salicílico, uno de los precursores de la aspirina. La reacción de Kolbe-Schmitt procede por una adición nucleofílica de un grupo fenolato al dióxido de carbono para producir el salicilato. El último paso es la reacción del salicilato con el ácido para formar el ácido salicílico deseado.
Ejer cicios: 1. La aspirirna es ácido acetil salicílico (ácido o-acetoxibenzoico, o-CH3COOC6H4COOH); el aceite de wintergreen es el éster de metilo. A partir del fenol, desarrolle una síntesis, en el espacio siguiente, de estos dos compuestos.
Aceite de wintergreen
Ácido acetilsalicílico
2. A partir de benceno tolueno y empleando reactivo alifático e inorgánico que necesite, desarrolle una posible síntesis de laboratorio para cada uno de los siguientes: a)-c) los tres cresoles
3. p-yodofenol
4. m-bromofenol
5. o-bromofenol
Reacción Gener al
Mecanismo
Pr ocedimiento
1
2
Pesar 27g de KHCO3.
3
Añadir el KHCO3 a 5g de resorcinol, después agregar 58ml de H2O.
4
Montar el equipo mostrado arriba, calentar entre 99 y 100°C con agitación cte. De 1.5 a 2 horas.
Preparar una gran cantidad de hielo seco (CO2).
5
6
Pasar una corriente de CO 2 hacia la solución contenida en el matraz bola de dos bocas con agitación constante y calentamiento (No hasta sequedad) durante 30 minutos. Mantener suficiente Dióxido de carbono y agua en el matraz de kitasato.
Adicionar lentamente 23ml de HCl con agitación constante. La reacción es muy exotérmica.
7
Enfriar a temperatura ambiente y después en baño de hielo por 20 minutos.
8
9
Filtrar al vacío, volver a enfriar en hielo y Determinar punto de fusión del producto recristalizar con agua y carbón activado. obtenido así como realizar la prueba con NaHCO 3.
C álculos
y datos exper imentales
5.0g
1 mol 110.11g/mol
1 mol
154.11g/mol
1 mol
= 6.99800g
1 mol
% rendimiento =
0.7653 g 6.99800
prácticos
(100) =
10.94%
teóricos
Reactivo limitante
Producto
% rendimiento
Resorcinol
Ácido -resorcílico
10.94%
Producto Ácido -resorcílico
Punto de fusión teórico
Punto de fusión experimental
225.227°C
205°C
Discusión y Resultados Después de preparar la mezcla de 5.0204g de resorcinol con 27.0000g de KHCO3 se refluja entre 99 y 100°C OH tomando una coloración melón, al cabo de una hora con 30 minutos se le pasa una corriente de dióxido de carbono a la solución tomando una coloración café indicando la reacción OH con el CO 2 presente, para después finalizar la reacción con la adición lenta de HCl dado que tal reacción es muy exotérmica. Al cristalizar en agua fría el producto toma una coloración crema (el sólido) y amarilla (el licor madre), para a continuación filtrar al vacío con papel filtro #42 especialmente para filtración por succión. Se obtienen 2.1095g de producto (sólido) y el licor madre es vaciado al contenedor A (200ml). A éste sólido se le aplica re cristalización por succión para purificarlo con agua des ionizada y carbón activado. Al finalizar la recristalización se obtienen 0.7653g de producto purificado final, siendo éste el ácido -resorcílico. Se llevó a cabo la prueba con NaHCO 3 y nos dio positiva dado que durante la reacción del producto obtenido con tal reactivo se observó un burbujeo indicando que se liberó CO 2 confirmándonos la obtención del Ácido -resorcílico. También se llevó a cabo la determinación del punto de fusión en Melt-Temp obteniendo un punto de fusión práctico de 205°C. Se obtuvo un porcentaje de rendimiento del 10.96% del producto. Abajo se muestra el Espectro de IR del compuesto obtenido, mostrándonose 2400 a 3200cm-1 la señal del OH unida al anillo bencénico, así como el carbonilo del ácido carboxílico apareciendo en los 1616cm -1 y el del anillo entre los 1400 y 1600cm-1.
C onclusión
Se sintetizó con rendimiento bajo el ácido -resorcílico a través de la reacción de Kolbe-Schmitt partiendo del resorcinol, así como su purificación y determinación de su punto de fusión para estimar su grado de pureza, así como también el espectro IR del mismo producto. Según nuestros datos experimentales y las pruebas que se hicieron se concluye que se obtuvo el compuesto deseado pero con un rendimiento bajo dado que ésta reacción es un poco complicada para obtener altos rendimientos, en la mayoría de los casos se obtienen rendimientos entre 10 y 50%, en éste caso obteniendo nosotros un 10.94% de rendimiento dado que tal vez los reactivos no estuvieran del todo puros, o que haya habido escape de CO 2 durante el reflujo, así como también una mala adición de HCl antes de esto.
Bibliogr afía http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/1033.htm http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Kolbe-Schmitt
