BAB I PENDAHULUAN I.I. LATAR BELAKANG
Farmakognosi adalah ilmu yang mempelajari pengetahuan dan pengenalan obat yang berasal dari tanaman dan zat-zat aktif lainnya, termasuk yang berasal dari dunia mineral dan hewan. Saat ini, peranan ilmu farmakognosi sangat banyak diperlukan terutama dalam sintesis obat. Tidak semua tanaman dapat dijadikan sebagai bahan obat. Tanaman-tanaman yang dijadikan obat tentu saja adalah tanaman yang memiliki kandungan atau zat-zat yang dapat bermanfaat bagi kesehatan dan kesembuhan tubuh. Salah satu zat aktif yang banyak ditemukan di alam dan juga di tumbuhan adalah glikosida. Glikosida adalah zat aktif yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Secara umum, arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan tegangan permukaan. Antioksidan merupakan zat yang mampu memperlambat atau mencegah proses oksidasi. Zat ini secara nyata mampu memperlambat atau menghambat oksidasi zat yang mudah teroksidasi meskipun dalam konsentrasi rendah. Antioksidan juga sesuai didefinisikan sebagai senyawa-senyawa senyawa-senyawa yang melindungi sel dari efek berbahaya radikal berbahaya radikal bebas oksigen reaktif jika berkaitan dengan penyakit, radikal bebas ini dapat berasal dari metabolisme dari metabolisme tubuh maupun faktor eksternal lainnya. Antioksidan primer berperan untuk mencegah pembentukan radikal bebas baru dengan memutus reaksi memutus reaksi berantai dan mengubahnya menjadi produk yang lebih stabil. Antioksidan stabil. Antioksidan primer berperan untuk mencegah pembentukan radikal bebas baru dengan memutus reaksi berantai dan mengubahnya menjadi produk yang lebih stabil dan kurag berdampak negatif, Antioksidan primer dapat diproduksi oleh tubuh kita sendiri, hanya sayang dengan adanya pertambahan usia, produksi dan kualitas antioksidan yang diproduksi tubuh, akan berkurang.
I.II. RUMUSAN MASALAH
Berikut rumusan masalah dari penulisan makalah ini : 1. Apa yang dimaksud dengan glikosida antrakinon ? 2. Bagaimana struktur kimia glikosida antrakinon ? 3. Apa saja sifat-sifat kimia glikosida antrakinon ? 4. Apa saja contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakinon ? 5. Bagaimana biosintesa, penyaringan dan isolasi glikosida antrakinon ?
C. TUJUAN
Tujuan dari penulisan makalah ini adalah sebagai berikut : 1. Untuk mengetahui apa yang dimaksud dengan glikosida antrakinon. 2. Untuk mengetahui struktur kimia glikosida antrakinon. 3. Untuk mengetahui sifat-sifat kimia glikosida antrakinon. 4. Untuk mengetahui simplisia apa saja yang mengandung glikosida antrakinon. 5. Untuk mengetahui biosintesa, penyaringan dan isolasi glikosida antrakinon.
BAB II PEMBAHASAN II.1. DEFINISI
Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O – glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (S-glikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin). Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida. Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman mengandung glikosida sebagai isi aktifnya. Glikosida-glikosida yang terdapat di dalam obat pencahar tersebut mengandung turunan antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya. Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex, Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium. Kecuali itu Chrysarobin dan Cochineal (Coccus cacti) juga mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras (Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti). Tanaman-tanaman seperti kelembak, aloe, sena, dan kaskara telah lama dikenal sebagai obat alami kelompok Purgativum meskipun pada saat itu kandungan kimiawinya belum diketahui dengan jelas. Belakangan, ternyata ada persamaan kandungan kimiawi antara obat purgativum dengan beberapa bahan pewarna alami. Senyawa yang pertama ditemukan adalah sena dari tipe antrakuinon, baik dalam keadaan bebas maupun sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi, misalnya oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk lain seperti senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu diantron. Senyawa-senyawa ini dapat dalam keadaan bebas (tidak terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula
dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut berfungsi sebagai aglikon.
II.2. Struktur Kimiawi
Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida antrakuinon juga mudah terhidrolisis. Bentuk uraiannya adalah aglikon dihidroksi antrakuinon, trihidroksi antrakuinon, atau tetrahidroksi antrakuinon.
II.3. Simplisia yang Menghasilkan Antrakinon
a) Daun sena, Senna Ieaf (Sennae Fotium) Asal tumbuhan : Cassia acutifolla Detile (Alexandria senna) dan Cassia
angustifolia Vaht. (Tinnevelly senna) (Suku Leguminosae). Tempat tumbuh : Untuk C. acutifolia tumbuh liar di lembah sungai Nil (dan
Aswan sampai Kordofan), sedangkan C. angustifolia tumbuh liar di Somalia, Jazirah Arab, dan India. Di India Selatan (Tinnevelly) tanaman ini dibudidayakan. Juga di tanam di Jammu dan Pakistan Barat Laut. Di India tanaman
mi
dibudidayakan
dengan
pengairan.
Aleksandria dan sena India (Trease & Evans, 2002)
Perbedaan
antara
sena
Kualitas : Daun yang bewarna hiiau kebiruan adalah yang terbaik, sedangkan
yang bewarna kuninci adalah yang terjelek. Identifikasi makroskopik dan mikroskopik. (Trease & Evans, 2002) Kandungan kimia : Kandungan aktif utama adalah merupakan Qlikosida dimer
yang aglikonnya terdiri dan aloe-emodin danlatau rein. Kadar yang paling besar adalah senosida A dan senosida B, merupakan sepasang isomer yang aglikonnya adalah rein-diantron (senidin A dan senidin B). Kandungan lain yang lebih kecil kadarnya adalah senosida C dan D. Polong sena (Sennae Fructus, Senna pods) juga mengandung giikosida aktif, glikosi-danya memiliki 10 gugus .ila yang melekat pada inti rein-diantron. Simplisia serupa yang disebut Bombay, Mecca, dan Arabian Sennae
didapatkan dari tumbuhan liar Cassia angustifolia yang tumbuh di Arab. Daunnya mirip dengan sena namun lebih panjang dan lebih sempit. Di Perancis digunakan dog sennae dan tumbuhan Cassia obovata yang tumbuh di Mesir. Penggunaan : Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali pakai. Sering
dikombinasi dengan bahan gom hidrokoloid. Juga digunakan dalam teh pelangsing. Produk : Herbalax®.
b) Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark) Asal tumbuhan : Kulit kayu dar Rhamrius purshianus DC atau Frangula purshiana (DC) A. Gray ex J.C.Cooper (suku Rhamnaceae). Pengumpulan dan penyimpanan . Simplisia adalah kulit kayu dikumpulkan dan tumbuhan liar pada bulan pertengahan April sampai akhir Agustus. Kulit diambil memanjang 5-10 cm, dikeringkan diketeduhan, dihindarkan dari lembab dan hujan, karena kulit dapat berkapang. Kemudian disimpan paling Iebih dari satu tahun. Dahulu diekspor dalam bentuk simpleks, namun sekarang dalam bentuk ekstrak. Identifikasi . Makroskopik dan mikroskopik terdapat antara lain dalam Trease & Evans Pharmacognosy (2002). Kandungan kimia (Constituents). Kaskara mengandung senyawa gol. antrakinon 6-9%, dalam bentuk 0-glikosida dan Cglikosida. Ada empat glikosida primer, yaitu kaskarosida, yaitu kaskarosida A, B, C, dan D yang berbentuk 0- maupun C
glikosida. Senyawa Iainnya a.I. barbaloin dan krisaloin. Turunan emodin oksantron, yaitu aloe emodin dan krisofanol balk dalam bentuk bebas maupun glikosida. Juga berbagai turunan (derivates) diantron lainnya, yaltu palmidin A, B, dan C. Simplisia pengganti dan tumbuhan Rhamnus cathartica dan R. carniolica. II.4. Sifat-Sifat Fisika dan Kimia Glikosida Antrakinon
Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampal merah sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi digunakan reaksi Borntraeger (lihat MMI). Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah antron dan antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida. Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam alkali, sedangkan isomernya, yaitu antranol bewarna kuning kecokiatan dan dengan alkali membentuk larutan berpendar (berf1uoresensi) kuat. Oksantron merupakan zantara (intermediate) antara antrakinon dan antranof. Reaksi Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan menambahkan hidrogen peroksida akan menujuk-kan reaksi positif. Senyawa ml terdapat dalam Frangulae cortex. Diantron adalah senyawa dimer tunggal atau campuran dan molekul antron, hash oksidasi antron (misalnya larutan dalam aseton yang diaerasi dengan udara). Diantron merupakan aglikon penting dalam Cassia, Rheum, dan Rhamnus; dalam golongan ini misalnya senidin, aglikon senosida. Reidin A, B, dan C yang terdapat dalam sena dan kelembak merupakan heterodiantron. II.5. Biosintesa Senyawa Antrakinon
Biosintesa senyawa antrakinon diselidiki di dalam mikroorganisme. Dan disimpulkan bahwa biosintesa pada tumbuhan tinggi terjadi melalui proses yang serupa, salah satu contoh yang sederhana ialah pembentukan turunan antrakinon dari asam asetat yang diberi label dalam Peniccilium islandicum, jenis Penicillium yang dikenal menghasilkan bermacam-macam turunan antrakinon.
Terjadinya proses biosintesa emodin atau senyawa antrakinon lainnya dapat diikuti dengan memberi label (tanda) pada asam asetat, yang dimaksud dengan memberi label adalah menggunakan senyawa yang sebagian unsur-unsurnya diberi muatan radio aktif dengan menggunakan isotopnya yang radioaktif.
II.6. Analisa Kuantitatif
a. KLT-spektrodensitometri Uji bromin Sampel dalam metanol ditambahkan 2 ml air bromine kedalam 2 ml larutan sampel. Larutan dikatakan mengandung antrakuinon bila terjadi perubahan warna dari merah muda menjadi merah. Indentifikasi cepat untuk glikosida antrakuinon
Reaksi Borntrager : Simplisia + eter (maserasi dengan pelarut organik) + KOH
lapisan
KOH
berwarna pink
Identifikasi glikosida antrakuinon 100 mg serbuk simplisia +5 ml asam sulfat 2 N, dipanaskan sebentar didinginkan. + 100 ml benzene P, dikocok, dan didiamkan benzena, saring
Pisahkan lapisan
filtrate berwarna kuning menunjukkan adanya antrakuinon
Kocok lapisan benzene dengan 1 ml sampai 2 ml natrium hidroksida 2 N, didiamkan lapisan
air berwarna merah dan lapisan benzena tidak berwarna menunjukkan
adanya antrakuinon.
