BAB I PENDAHULUAN
A.
LATAR BELAKANG
Farmakognosi adalah ilmu yang mempelajari pengetahuan dan pengenalan obat yang berasal dari tanaman dan zat-zat aktif lainnya, termasuk yang berasal dari dunia mineral dan hewan. Saat ini, peranan ilmu farmakognosi sangat banyak diperlukan terutama dalam sintesis obat. Tidak semua tanaman dapat dijadikan sebagai bahan obat. Tanaman-tanaman yang dijadikan obat tentu saja adalah tanaman yang memiliki kandungan atau zat-zat yang dapat bermanfaat bagi kesehatan dan kesembuhan tubuh. Salah satu zat aktif yang banyak ditemukan di alam dan juga di tumbuhan adalah glikosida. Glikosida adalah zat aktif yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Secara umum, arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan tegangan permukaan. B. RUMUSAN MASALAH
Berikut rumusan masalah dari penulisan makalah ini : 1. Apa yang dimaksud dengan glikosida?
2. Bagaimana sifat dan pembagian glikosida? 3. Bagaimana biosintesis glikosida ? 4. Apa saja contoh simplisia si mplisia yang mengandung m engandung glikosida antrakoinon, glikosida sianogenik dan glikosinolat ? C. TUJUAN
Tujuan dari penulisan makalah ini adalah sebagai berikut : 1. Untuk mengetahui apa yang dimaksud dengan glikosida. 2. Untuk mengetahui sifat dan pembagian glikosida. 3. Untuk mengetahui biosintesis glikosida. 4. Untuk mengetahui contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakoinon, glikosida sianogenik dan glikosinolat.
BAB II PEMBAHASAN
A. DEFINISI GLIKOSIDA
Glikosida merupakan senyawa yang terdiri atas dua bagian senyawa, yaitu senyawa gula (glikon) dan senyawa bukan gula (aglikon/genin). Kedua senyawa ini dihubungkan oleh sebuah ikatan yang berupa jembatan oksigen-glikosida ( diocsin), jembatan nitrogen-glikosida (adenosine), jembatan sulfur –glikosida ( sinigrin), maupun jembatan karbon-glikosida ( barbaloin). Glikosida berbentuk kristal atau amorf. Umumnya mudah larut dalam air atau etanol encer (kecuali pada glikosida resin). Oleh karena itu, banyak sediaan-sediaan farmasi mengandung glikosida umumnya diberikan dalam bentuk ekstrak, eliksir ataupun tingtur dengan kadar etanol yang rendah. STRUKTUR GLIKOSIDA GLIKON
O
AGLIKON
Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa senyawa kimiawi. Senyawa-senyawa kimiawi tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan fenolik, flavonoid dan steroid. Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam senyawa organik, seperti triterpena, steroid, antrasena,
maupun senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid, keton dan ester. Jembatan glikosida yang menghubungkan glikon dan aglikon ini sangat mudah terurai oleh pengaruh asam, basa, enzim, air, dan panas. Bila kadar asam atau basa semakin pekat, ataupun bila semakin panas lingkungannya, maka glikosida akan semakin cepat terhidrolisis. Pada saat glikosida terhidrolisis maka molekul akan pecah menjadi dua bagian yaitu glikon dan aglikon. Dalam bentuk glikosida, senyawa ini larut dalam pelarut polar seperti air. Namun, bila sudah terurai maka aglikonnya tidak larut dalam air melainkan larut dalam pelarut organik nonpolar. Fungsi glikosida, Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan tegangan permukaan. Fungsi glikosida :
Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer
Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi
Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor
Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang mengganggu
Glikosida sebagai petunjuk sistematik Penggunaan glikosida
dimana beberapa diantara glikosida merupakan obat yang sangat
penting, misalnya yang berkhasiat kardiotonik, yaitu glikosida dari Digitalis, Strophanthus, Colchicum, Conyallaria, Apocynum dan sebagainya yang berkhasiat laksatifa atau pencahar seperti Senna, Aloe, Rheum, Cascara Sagrada dan Frangula yang mengandung Selanjutnya
glikosida sinigrin,
suatu
turunan glikosida
antrakinon dari
emodin.
Sinapis
nigra,
mengandung alilisotiosianat suatu iritansia lokal. Gaulterin adalah glikosida dari gaulteria yang dapat menghasilkan metal salisilat sebagai analgesik. Beberapa Hipotesa dan Teori Tentang Adanya Glikosida dalam Tanaman: 1. Fungsi
glikosida
sebagai
cadangan
gula
temporer.
Teori Pfeffer mengatakan bahwa glikosida adalah meruapakan cadangan gula temporer (cadangan gula sementara) bagi tanaman. Cadangan gula di dalam bentuk ikatan glikosides ini tidak dapat diangkut dari sel satu ke sel yang lain, oleh karena adanya bagian aglikon. 2. Proses pembentukan pemb entukan glikosida
merupakan proses p roses detoksikasi. detoksikasi .
Pada tahun 1915, Geris mengatakan bahwa proses sintesa senyawa glokosida adalah merupakan proses detoksikasi, sedang anglikonnya merupakan sisa metabolisme.
3. Glokosida
sebagai
pengatur pe ngatur
tekanan
turgor.
Teori
Wasicky W asicky
mengatakan bahwa setelah diadakan percobaan-percobaan pada tanaman digitalis, ternyata bahwa glikosida mempunyai fungsi sebagai pengatur tekanan turgor di dalam sel. 4. Proses glikosida untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang menggangu. Teori ini menyatakan bahwa proses glikosidasi di dalam tanaman dimaksudkan untuk menjaga diri terhadap serangan serangga atau binatang lain dan untuk mencegah timbulnya penyakit pada tanaman. 5. Glikosida sebagai petunjuk sistimatik. Adanya glikosida didalam tanaman, meskipun masih sangat tersebar, dapat digunakan sebagai salah satu cara mengenal tanaman secara sistimatik, baik dari aglikonnya, bagian gulanya maupun dari glikosidanya sendiri. Sebab ada beberapa glikosida, aglikon atau gula yang hanya terdapat di dalam tanaman atau familia tertentu. 6. Menurut hasil penelitian Fuch dan kawan-kawan (1952), ternyata bahwa didalam waktu 24 jam tidak terdapat perubahan yang berarti pada kadar glikosida baik ditinjau dari sudut biologi maupun secara kimiawi. Juga pada tanaman yang ditempatkan pada tempat yang gelap selama 24 jam, tidak ada perubahan kadar glikosida.
Kegunaan Glikosida, dalam kehidupan tanaman, glikosida memiliki peran
penting
karena
terlibat
dalam
fungsi-fungsi
pengaturan,
pengaturan, pertahanan diri, dan kesehatan. Glikosida sendiri pada tanaman terdapat pada daun, biji, kulit, batang, akar, rhizome, bunga dan buah. Oleh karena terbentuknya dalam tanaman dan merupakan produk antara maka kadar glikosida sangat tergantung pada aktivitas tanaman melakukan kegiatan biosintesis. Akan tetapi, kadang-kadang glikosida juga bisa merugikan manusia, misalnya dengan mengeluarkan mengeluarkan gas beracun HCN pada glikosida sianogenik. Secara umum, arti penting glikosida
bagi
pengiritasi
manusia
lokal,
adalah
sebagai
analgetikum,
obat
antiseptik,
jantung,
pencahar,
antirheumatik,
dan
antikarsinogenik. Pada tumbuhan diduga mempunyai kegunaan sebagai berikut. 1. Pelindung terhadap infeksi atau hama penyakit. 2. Cadangan makanan (bila dihidrolisa akan menjadi gula) misalnya pada perkecambahan biji (glikosida dihidrolisa menjadi gula dan energi) 3. Mencegah persaingan dari tanaman lain, misalnya Quercus Pada manusia sebagai berikut : A. Di bidang Farmasi 1. Bahan obat a. Obat jantung
b. Digitalis (Digitalis folium) c. Strophantus (semen) d. Convalaria, dll Pencahar
a. Senna b. Aloe c. Cascara sagrada 2. Sebagai precursor atau pembawa hormone steroid B. Sebagai bahan makanan Contoh: berbagai jenis bahan pangan nabati diketahui sarat antioksidan. Kuersetin, salah satu antioksidan dari kelompok flavonoid. Sementara itu, diperkirakan hampir 90 persen flavonoid terdapat sebagai glikosida (mengandung glukosa pada rantai sampingnya) dan 10 persen sebagai aglikon (tanpa glukosa pada rantai sampingnya). C. Sebagai sayuran Terong
o
Pare
o
o
Daun Puding, dll
Cara memperoleh glikosida, Prinsip : glikosida tidak stabil, mudah terurai terutama dengan air panas sehingga :
1. Enzim dalam simplek harus diinaktivasi dulu dengan cara pemanasan > 60o C untuk zat termolabil dan 80oC untuk zat yang termostabil. 2. Ekstraksi dengan pelarut yang sesuai, ekstraksi dengan air/ etanol encer/ methanol Berikut ini langkah-langkah memperoleh glikosida : 1. Bahan kering dipanaskan dengan suhu >60oC untuk inaktivasi enzim 2. Hasil pemanasan yang berupa serbuk dibebaskan lemaknya dengan menambahkan eter/CHCl3/benzene lalu disaring 3. Hasilnya berupa ampas dan filtrate filtrat e yang mengandung lemak 4. Hasil yang berupa ampas dikeringkan lalu diekstraksi dalam percolator dengan pelarut etanol 80% atau eter sampai pelarut tidak berwarna. 5. Hasilnya berupa ampas dan perkalot 6. Hasil yang berupa perkalot dipekatkan dengan menambahkan Pb Asetat untuk mengendapkan zat organic kecuali glikosida, setelah disaring 7. Hasilnya berupa endapan dan filtrate dengan Pb Asetat berlebih 8. Hasil
yang
berupa
filtrate f iltrate
dengan Pb
ditambahkan H2S lalu disaring 9. Hasilnya berupa PbS dan filtrate
Asetat berlebih berle bih
10. Hasil yang berupa filtrate diuapkan lalu dihasilkan glikosida B. SIFAT DAN PEMBAGIAN GLIKOSIDA 1. Sifat Glikosida
Karena glikosida mempunyai ikatan dengan gula, maka : Mudah larut dalam air, yang bersifat netral Dalam keadaan murni; berbentuk kristal tak berwarna, pahit Larut dalam alkali encer Mudah terurai dalam keadaan lembab, dan lingkungan asam Glikosida gula + non gula Tidak dapat mereduksi larutan Fehling, tapi setelah dihidrolisa gula dapat mereduksi larutan Fehling Dapat dihidrolisa dengan adanya enzim dan air dan asam. 2. Pembagian Glikosida
Klasifikasi banyak dilakukan, sebagaian berdasarkan atas gulanya, sebagian atas aglikonnya, dan yang lainnya berdasarkan aktifitas farmakologinya. a. Pembagian berdasarkan Fergusin : 1. Glikosida sterol (gikosida jantung) 2. Saponin 3. Glikosida antrakinon 4. Glikosida resin 5. Tanin
6. Aneka glikosida (zat aroma, tonika, zat pahit, dan zat warna) b. Pembagian menurut Gathercoal : 1. Golongan fenol (arbutin, hesperidin, dan lain-lain) 2. Golongan alkohol (salicin, populin, dan lain-lain) 3. Golongan aldehid (salinigrin, amigdalin, dan lain- lain) 4. Golongan glikosida asam (jalapa, gaulterin, dan lain- lain) 5. Golongan antrakinon (rheum, senna, dan lain- lain) 6. Golongan
sianophora
(glikosida
sianogenetik,
sambunigrin, dan lain-lain). 7. Golongan tiosianat (sinigrin, sinalbin, dan lain- lain) 8. Saponin (senega, sarsaparilla, dan lain-lain) 9. Glikosida jantung (digitoksin, antropantin, dan lain- lain) c. Pembagian menurut Claus
Golongan kardioaktif
Golongan Antrakinon
Golongan Saponin
Golongan Sanopora
Golongan Isotiosianat
Golongan Flavonol
Golongan Alkohol
Golongan Aldehid
Golongan Fenol
prunasin,
Golongan lain, termasuk diantaranya zat netral
d. Pembagian Lainnya 1. Glikosida Fenol Golongan fenol (arbutin)
Golongan Lakton (kumarin)
Golongan Antrakinon (emodin)
Golongan dengan kerangka C6-C3-C6 (flavonoid).
2. Glikosida Alkohol Alkohol steroid (digitoksin)
Saponin steroid
Alkohol terpen dan Alkohol triterpen
3. Glikosida Sianhidrin (glikosida pada resaceae dan Linanceae) 4. Glikosida Mustard Oil (sinalbin, sinigrin). Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang menempel didalamnya dengan menambahkan kata oksida. Sebagai contoh, glikosida
yang
mengandung
mengandung
arabinosa
glukosa
disebut
disebut
arabinosida,
glukosida,
yang
yang
mengandung
galakturonat disebut galakturonosida, dan seterusnya. Gula yang sering menempel pada glikosida adalah β -D-glukosa.
Meskipun demikian ada juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai menempel pada glikosida misalnya ramnosa, digitoksosa dan simarosa.
Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam senyawa organik, misalnya triterpena, steroid, antrasena, ataupun senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid, keton dan ester. Secara kimiawi, glikosida adalah senyawa asetal dengan satu gugus hidroksi dari gula yang mengalami kondensasi dengan gugus hidroksi dari komponen bukan gula. Sementara gugus hidroksi yang kedua mengalami kondensasi di dalam molekul gula itu sendiri membentuk lingkaran oksida. Oleh karena itu gula terdapat dalam dua konformasi, yaitu bentuk alfa dan bentuk beta maka bentuk glikosidanya secara teoritis juga memiliki bentuk alfa dan bentuk beta. Namun dalam tanaman ternyata hanya glikosida bentuk beta saja yang terkandung didalamnya. Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa emulsion dan enzim alami lain hanya mampu menghidrolisis glikosida yang ada pada bentuk beta.
GLIKOSIDA SAPONIN
Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin. Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid. Saponin adalah segolongan senyawa glikosida yang mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok. Saponin
merupakan
senyawa
berasa
pahit
menusuk
dan
menyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap
selaput lendir. Saponin juga bersifat bisa menghancurkan butir darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan berdarah dingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun ikan. Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. Ini merupakan suatu senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan dipelajari lebih lanjut. Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali disebut sebagai sapotoksin. Menurut SOBOTKA : 1. Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh dari siklopentano perhidrofenantren 2. Juga dapat merupakan turunan yang tak jenuh dari siklopentano perhidrofenantren .
Glikosida antrakinon ,
Golongan glikosida ini aglikonnya adalah sekerabat dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol). Adapun strukturnya adalah sebagai berikut.
Senyawa yang pertama ditemukan adalah sena dari tipe antrakuinon, baik dalam keadaan bebas maupun sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi, misalnya oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk lain seperti senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu diantron. Senyawa-senyawa ini dapat dalam keadaan bebas (tidak terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut berfungsi sebagai aglikon.
GLIKOSIDA SIONAGENIK
Glikosida sianogenik adalah senyawa hidrokarbon yang terikat dengan gugus CN dan gula. Beberapa tanaman tingkat tinggi dapat melakukan sianogenesis, yakni membentuk glikosida sianogenik sebagai hasil sampingan reaksi biokimia dalam tanaman .Rumus bangun glikosida sianogenik secara umum dapat dilihat pada gambar. Keberadaan glikosida sianogenik pada tanaman memiliki fungsi penting terhadap kelangsungan hidup tanaman tersebut. Glikosida sianogenik berperan sebagai sarana protektif terhadap gangguan predator terutama herbivora. Adanya kerusakan jaringan pada tanaman akibat hewan pemakan tumbuhan akan menyebabkan pelepasan HCN yang mengganggu kelangsungan hewan tersebut. Pada Trifolium repens, keberadaan glikosida sianogenik berfungsi
untuk melindungi kecambah yang masih muda agar tidak dimakan siput dan keong.
GLUKOSINOLAT
Glukosinolat merupakan metabolit sekunder yang dibentuk dari beberapa asam amino dan terdapat secara umum pada Cruciferae (Brassicaceae). Glukosinolat dikelompokkan menjadi setidaknya 3 kelompok, yakni: (1). glukosinolat alifatik (contoh: sinigrin), terbentuk dari asam amino alifatik (biasanya metionin), (2) glukosinolat aromatik (contoh: sinalbin), terbentuk dariasam amino aromatik (fenilalanin atau tirosin) dan (3) glukosinolat indol, yang terbentuk dari asam amino indol (triptofan). Keragaman jenis glukosinolat tergantung pada modifikasi ikatannya dengan gugus lain melalui hidroksilasi, metilasi dan desaturasi. Hidrolilis dari glukosinolat terjadi karena adanya enzim mirosinase, sehingga menghasilkan beberapa senyawa beracun seperti isotiosianat, tiosianat, nitril, dan epitionitril. Senyawa-senyawa tersebut merupakan racun bagi serangga yang bukan spesialis pemakan tumbuhan Cruciferae, dan merupakan zat penolak makan bagi ulat kilan, Trichoplusia ni.
GLIKOSIDA SIANOPORA
Glikosida
sianopora
adalah
glikosida
yang
pada
ketika
dihidrolisis akan terurai menjadi bagian-bagiannya dan menghasilkan asam sianida (HCN).
GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT
Banyak
biji
dari
beberapa
tanaman
keluarga
Crucifera
mengandung glikosida yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunan alifatik atau aromatik. Senyawa-senyawa yang penting secara farmasi dari glikosida ini adalah sinigrin ( Brassica nigra = black mustard ), ), sinalbin ( Sinapis alba = white mustard ) dan glukonapin ( rape seed ). ).
GLIKOSIDA FLAVONOL
Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. Di alam dikenal adanya sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin, ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin, diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang paling dikenal.
GLIKOSIDA ALKOHOL
Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol adalah salisin. Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies Salix dan Populus.
GLIKOSIDA ALDEHIDA
Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari glukosa yang diikat oleh m-hidroksibenzaldehida sehingga merupakan glikosida yang aglikonnya suatu aldehida.
GLIKOSIDA LAKTON
Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat jarang ditemukan. Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan Star anise Jepang, aeskulin dalam korteks horse chestnut, daphin dalam mezereum, fraksin dan limettin.
GLIKOSIDA FENOL
Beberapa
aglikon
dari
glikosida
alami
mempunyai
kandungan
bercirikan senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman Ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah daun kering dari Arctostaphylos uva ursi (Famili Ericaceae). Tanaman ini merupakan semak yang selalu hijau merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia, Amerika Serikat dan Kanada. Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal alcohol disebut juga metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk dari reaksi ini, yaitu metil –α– –α–D –glukosida atau metil- α-D-glukopiranosida dan
metil-β-D-glukosida atau metil- β-D-glukopiranosida. Kedua senyawa ini berbeda dalam hal rotasi optic, kelarutan serta sifat fisika lainnya. Dengan hidrolisis,
metil
glikosida
dapat
diubah
menjadi
karbohidrat
dan
metilalkohol. Glikosida banyak terdapat dalam alam, yaitu pada tumbuhan. Bagian yang bukan karbohidrat dalam glikosida ini dapat berupa metilalkohol, gliserol atau lebih kompleks lagi misalnya sterol. Di samping itu antara sesama monosakarida dapat terjadi ikatan glikosida, misalnya pada molekul sukrosa terjadi ikatan α -glukosida- β-fruktosida C. BIOSINTESIS GLIKOSIDA
Jalan
reaksi
utama
dari
pembentukan
glikosida
meliputi
pemindahan (transfer) gugusan uridilil dari uridin trifosfat (UTP) ke suatu gula-l-fosfat. Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil transferase dan telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman dan mikroba. Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan adalah glikolisis transferase, dimana terjadi pemindahan (transfer) gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida a. U T P + Gula-l-fosfat
UDP – gula
b. UDP – Gula + akseptor
+ PP1
Akseptor – gula Akseptor
+ UDP (glikosida)
Apabila glikosida glikosida telah terbentuk, terbentuk, maka suatu enzim lain akan bekerja untuk memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida
sehingga terbentuk bagian disakarida. Enzim serupa terdapat pula dalam tanaman yang mengandung glikosida lainnya yang dapat membentuk bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari glikosidanya dengan reaksi yang sama. D. CONTOH SIMPLISIA a) Glikosida antrakoinon
Contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakoinon Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex, Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium. Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal (Coccus cacti) juga mengandung mengandung turunan antrakinon, antrakinon, akan tetapi tidak digunakan digunakan sebagai
obat
pencahar
karena
daya
iritasinya
terlalu
keras
(Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti).Tumbuhan yang mengandung glikosida golongan. ini antara lain sebagai berikut: 1. Simplisia penghasil antrakinon a. Daun sena, Senna leaf (Sennae Folium) Asal tumbuhan: tumbuhan: Cassia acutifolia DeliIe (Alexandria senna) dan Cassia
angustifolia
Vahl.
(Tinnevelly
senna)
(Suku
Leguminosae) Tempat tumbuh: Untuk C. acutifolia tumbuh liar di lembah sungai Nil (dari Aswan sampai Kordofan), sedangkan
C.
angustifolia tumbuh liar di Somalia, Jazirah Arab, dan India. Di
India Selatan (Tinnevelly) tanaman ini dibudidayakan. Juga ditanam di Jammu dan Pakistan Barat Laut. Di India tanaman ini dibudidayakan dengan pengairan. Kualitas: Daun yang bewarna hijau kebiruan adalah yang terbaik, sedangkan yang bewarna kuning adalah yang terjelek. Kandungan kimia: Kandungan aktif utama adalah merupakan glikosida dimer yang aglikonnya terdiri dari aloe-emodin dan latau rein. Kadar yang paling besar adalah senosida A dan senosida B, merupakan sepasang isomer yang aglikonnya adalah rein-diantron (senidin A dan senidin B). Kandungan lain yang lebih kecil kadarnya adalah senosida C dan D. Polong sena (Sennae Fructus, Senna pods) juga mengandung mengandung glikosida aktif, glikosidanya memiliki 10 gugus gula yang melekat pada inti rein-diantron. Simplisia serupa yang disebut Bombay, Mecca, dan Arabian Sennae didapatkan dari tumbuhan liar Cassia angustifolia
yang tumbuh di Arab. Daunnya mirip dengan sena namun lebih panjang dan lebih sempit. Di Perancis digunakan dog sennae dan tumbuhan Cassia obovata yang tumbuh di Mesir.
Penggunaan: Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali pakai. Sering dikombinasi dengan bahan gom hidrokoloid. Juga digunakan dalam teh pelangsing. Produk: HerbalaxR b. Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark) Asal tumbuhan: Kulit kayu dari Rhamnus purshianus DC atau Frangula purshiana (DC)
Pengumpulan dan penyimpanan. Simplisia adalah kulit kayu dikumpulkan dari tumbuhan liar pada bulan pertengahan April sampai akhir Agustus. Kulit diambil memanjang 5-10 cm, dikeringkan diketeduhan, dihindarkan dari lembab dan hujan, karena kulit dapat berkapang. Kemudian disimpan paling lebih dari satu tahun. Dahulu diekspor dalam bentuk simpleks, namun sekarang dalam bentuk ekstrak. Identifikasi. Makroskopik dan mikroskopik Kandungan
kimia
(Constituents).
Kaskara
mengandung
senyawa gol. antrakinon 6- 9%, dalam bentuk O-glikosida dan C-glikosida. Ada empat glikosida primer, yaitu kaskarosida, yaitu kaskarosida A, B, C, dan D yang berbentuk 0- maupun C glikosida. Senyawa lainnya a.I. barbaloin dan krisaloin. Turunan emodin oksantron, yaitu aloe emodin dan krisofanol baik dalam bentuk bebas maupun glikosida. Juga berbagai
turunan (derivates) diantron lainnya, yaitu palmidin A, B, dan C. Simplisia pengganti dari tumbuhan Rhamnus cathartica dan R. carniolica.
c. Cassia pods (Buah trengguli) Asal tanaman. Buah yang dikeringkan dikeringkan dari Cassia fistula (suku (suku Leguminosae).
Tumbuhan
ini
ditanam
di
Hindia
Barat
(Dominika dan Martinique) dan Indonesia. Bentuk dalam perdagangan. Bubur daging buah dibuat dengan perkolasi dengan air, diuapkan akan terbentuk bubur. Kandungan kimia. Bubur kasia mengandung gula 50%, zat warna, dan minyak atsiri. Bubur ini mengandung rein dan senyawa mirip senidin. Daun tanaman ini mengandung rein bebas atau terikat, senidin, senosida A, dan B. Empulur mengandung barbaloin dan rein, serta Ieukoantosianidin. Kegunaan. Menurut pengobatan Ayurveda bubur kasia bersifat antifungi, antibakteri, dan pencahar (laxatives), juga sebagai antitussive. d. Rhei Radix (Rhubarb, Chinese Rhubarb) Asal tanaman. Bagian dalam tanah yang dikeringkan dikeringkan dan Rheum palmatum L. (suku Polygonaceae) R. officinale atau hibrida dari dua jenis tanaman ini.
Pengumpulan
dan
persiapan.
Dahulu
diperkirakan
akar
ditumbuhkan atau ditanam didataran tinggi (lebih dari 3000 m) dan digali pada musim gugur atau musim semi saat berumur 6-10 tahun. Didekortisasi dan dikeringkan. Akar yang telah didekortisasi adalah jika seluruh permukaannya disilinderkan (melingkar) atau jika dipotong secara longitudinal di bagian planokonvex
(datar).
Bagian
yang
digunakan
sering
memperlihatkan lubang yang mengindikasikan bahwa akar itu telah disiapkan untuk dikeringkan. Obat ini diekspor dari Shanghai ke Tientsin, seringkali melewati Hong Kong. Kualitas yang lebih bagus dibungkus dalam kotak kayu kecil yang berisi 280 lb atau 50 kg, dan kualitas yang lebih jelek dalam tas. Identifikasi. ldentifikasi secara makroskopi, mikroskopi, dan kimiawi tercantum dalam Trease & Evans Pharmacognosy (2002) Kandungan kimia. Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloeemodin, rhein, emodin, dan emodin mono-etileter (physcion). Senyawa tersebut juga terdapat dalam bentuk glikosida. Lidah Buaya ( Aloe)
Dalam sistem tata binomial, klasifikasi lidah buaya dijabarkan sebagai berikut :
Kingdom: Plantae (Tumbuhan) Subkingdom: Tracheobionta (Tumbuhan dengan pembuluh) Super Divisi: Spermatophyta (Menghasilkan bebijian) Divisi: Magnoliophyta (Tumbuhan dengan bunga) Kelas: Liliopsida yakni tumbuhan berkeping satu atau monokotil. Ordo: Asparagales Famili: Asphodelaceae Genus: Aloe Spesies: Aloe vera L. Dari klasifikasi lidah buaya di atas, kita bisa menarik kesimpulan bahwa lidah buaya merupakan tanaman perdu yang basah. Bagian batangnya bengkok cenderung berbaring dengan ukuran sebesar jempol manusia dewasa. Adapun bagian daunnya bergerigi bergerigi dan mampu mencapai panjang 15 cm. Bagian dalam daun lidah buaya ini dipenuhi getah dan daging berlendir tanpa warna. Teksturnya kenyal dan cenderung tebal mudah hancur. Sementara itu, bagian bunga lidah buaya memiliki bentuk seperti terompet atau bertabung. Ukurannya berkisar di angka 2 sampai 3 cm. Warna bunga lidah buaya ini kuning cenderung oranye. Ia tampat bersusun dan berjungkai mengelilingi bagian tangkai yang sedikit menjulang. Terakhir, bagian akar lidah buaya yang berserabut dang sangat pendek. Panjangnya hanya berkisar di angka 30 cm.
b) Glikosida Sianogenik
Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Almond (Prunus amygdalus), Shorgum ( Shorgum album), Singkong ( Manihot esculenta ) dari jenis Linamarin, Singkong ( Manihot carthaginensis ) dari
jenis lotaustralin, lotaustralin, Stone fruits ( Prunus sp.), dan Bambu ( Bambusa vulgaris)
.Salah satu tanaman yang mengandung glikosida sianogenik adalah : Singkong ( M a n i h o t
e s c u l e n t a )
Kingdom : Plantae (Tumbuhan) Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh) Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji) Divisi : Magnollophyta (Tumbuhan berbunga) Class : Magnollopsida (Berkeping dua / dikotil) Sub class : Rosidae Ordo : Euphorbianceas Genus : Manihot Spesies : Manihot esculenta crantz Sinonim : Manihot utilissima c) Glikosinolat
Contoh simplisia yang mengandung glikosinolat
Simplisia yang mengandung glikosinolat adalah tanaman yang termasuk dalam family brassicaceae antara lain kubis, kecamba dan mustard. Salah satu tanaman yang mengandung glikosinolat adalah : Biji Sawi
Kingdom: Plantae (Tumbuhan) Subkingdom: Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh) Super Divisi: Spermatophyta (Menghasilkan biji) Divisi: Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga) Kelas: Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil) Sub Kelas: Dilleniidae Ordo: Capparales Famili: Brassicaceae (suku sawi-sawian) Genus: Brassica Spesies: Brassica nigra (L.) Ciri khas family Brassicaceae
(suku sawi-sawian):
Famili
Brassicaceae : Tidak mempunyai stipula, bunga majemuk rasemosa, tidak ada braktea, stamen tetradinamous, pistillum 1 dengan ovarium superum beruang 2. Tanaman
yang
mengandung
glikosida
saponin
ialah
Glicyrrhizae radix, liquorice root , atau radix liquiritiae adalah akar dan
batang bawah tanah tanaman Glycyrrhizae glabra L atau tanaman Succus liquiritiae L yang berasa manis. Glikosida yang mngandung
glikosida aldehida : Buah vanili yang dipanen adalah buah yang belum masak , tetapi sudah tumbuh sepenuhnya, yaitu bila ujung atas buah telah berubah warnanya dari hijau menjadi kuning
BAB III PENUTUP
A. KESIMPULAN Berdasarkan dari data yang diperoleh adalah sebagai berikut: 1. Glikosida adalah senyawa senyawa yang terdiri atas dua bagian senyawa, yaitu
senyawa
gula
(glikon)
dan
senyawa
bukan
gula
(aglikon/genin). 2. Sifat-sifat glikosida yaitu yaitu mudah larut larut dalam air, mudah mudah terurai dalam keadaan lembab, dan lingkungan asam, berbentuk kristal tak berwarna, pahit, dan dapat dihidrolisa dengan adanya enzim dan air dan asam. Pembagian glikosida adalah antrakoinon, glikosida sianogenik dan glikosinolat. 3. Biosentesis glikosida adalah U T P + Gula-l-fosfat
UDP – gula gula UDP –
UDP – – Gula + akseptor
+ PP1
Akseptor
– – gula + UDP
(glikosida) B. SARAN Berikut saran kami dari penulisan makalah ini adalah perlu dilakukan pendelaman pengetahuan mengenai biosentesis glikosida dan contoh simplisia yang mengandung glikosida karena pengetahuan ini dapat sangat berguna terutama bagi mahasiswa farmasi yang bidang mencakup pembuatan sedian obat.
DAFTAR PUSTAKA
1. Gunawan, Didik. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid 1. 1. Penebar Swadaya. Jakarta. 2. Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. Biokimia. UI-Press. Jakarta. 3. Tim Dosen. Farmakognosi I. I. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam UNHAS. Makassar. 4. http/www. Google.co.id/ glycoside.
