Glikosida Lakton Oleh: Anita Natasya Aprillia Wulandari Elda Yulia Mamora Siregar Yennita Indra Bastian Farmasi Reguler 2010
Glikosida •
•
Glikosida : senyawa yang menghasilkan satu atau lebih gula(glikon) dan komponen non gula(aglikon) pada reaksi hidrolisis Gula + non gula digabungkan dengan: a) ikat ikatan an jemba jembata tan n oksig oksigen en (O-gl (O-glik ikosi osida, da, dios dioscin cin)) b) jemba jembata tan n nitr nitrog ogen en ( N-gl N-glik ikosi osida, da, aden adenosi osin) n) c) jemb jembat atan an sulfu sulfurr (S-g (S-gli lik kosid osida) a) d) jemba jembata tan n carb carbon on (C(C-gli glik kosida, osida, barbal barbaloin oin))
Glikosida Lakton •
•
Aglikon: senyawa lakton tersebar luas dalam tumbuhan Golongan ini dapat dianggap merupakan turunan dari - pyron misalnya: Coumarin, iso coumarin, santonin, aesculin, fraxin, scopolin dan lainnya.
Glikosida Lakton Coumarin Santonin Cantrasides Viburnum prunifolium
Coumarin •
Rumus kimia: C9H6O2
•
Sinonim: 1,2-Benzopyrone 2H-1-Benzopyran-2-one
Coumari n
Coumarin •
•
•
•
•
Senyawa coumarin dapat dijumpai dalam bentuk bebas atau terikat sebagai glikosida. Coumarin memberikan bau yang menyenangkan pada banyak tumbuhan. Coumarin terdapat pada akar buah, biji, dan korteks. Coumarin merupakan bahan fitokimia yang beraroma seperti vanili Memberi aroma manis tanaman baru
Fungsi: Flavouring agent Anti fungi Anti tumor Meningkatkan aliran darah vena Menurunkan permeabilitas kapiler Dapat menjadi toksik pada dosis tinggi dan waktu yang lama •
Terdapat pada: •
•
Tonka/biji tonka, biji tanaman Coumarouna odorate Biji tanaman Coumarouna oppsitifolia
Coumarouna oppsitifolia
Biji Tonka
SANTONIN •
Rumus molekul: C15H18O3
•
Berat molekul : 246.144
• • • • • • • •
Sinonim : Kuncup bunga Artemisia cina Berg. Nama Botani : Artemisia cina Famili : Asteraceae Genus : Artemisia Spesies : A. cina Kingdom : Plantae Order : Asterales Tanaman asal: – – – – –
Artemisia cina Berg Artemisia maritime L. var Stechmanniana, Besser Artemisia pauciflora Santolina chamaecyparissus Spesies Artemisia lain
SANTONIN •
Organoleptis
Tidak berwarna, Kristal bentuk prisma, pipih, tidak berbau, pahit, kuning jika terkena sinar •
Kelarutan
Tidak larut air dingin, larut dalam 1:40 alkohol pada suhu 15° C, 1: 250 air mendidih, 1:8 alkohol panas, 1:140 eter, 1:4 kloroform
KARAKTERISTIK • • •
•
Konsentrasi rendah memiliki aksi toxic selektif Efek terapetik dan toksisitas sempit tidak dipakai. Santonin : bentuk anhidrat dari asam santonat, turunan dimetil naftalen. Santonin larut dalam alkalis dengan pembentukan garam dari asamnya. Santonin dalam larutan asam asetat jika terkena sinar matahari dalam sebulan akan berubah menjadi asam photosantonat yang tidak berwarna. Ketika larutan alkohol santonin dipapar matahari akan didapat etil ester, Sestini. Santonin dapat diubah menjadi asam santonin (C 15H20O4) melalui hidrolisis basa katalitik yang diikuti oleh beberapa langkah proses rearrangement. Ketika dipanaskan hingga 170° C santonin mencair dan bila segera didinginkan akan membentuk masa amorf. Pada suhu yang lebih tinggi akan menyublim, jika dibakar akan hilang tanpa sisa. Santonin netral dalam kertas litmus yang dibalur alkohol.
PEMBUATAN •
•
Rebus biji santonica dengan air + campuran air dan lemon. Tambah konsentrat larutan dengan HCl, biarkan selama 5 hari. Bilas presipitat santonin (santonin anhidrat) dengan air dan air ammonia untuk menghilangkan resin. Alkohol akan mengkristal setelah larutan diberi charcoal hewani. Rebus biji santonica dengan campuran air dan lemon serta alcohol (60% dari volume). Kemudian Kalsium santonat didekomposisi dengan asam karbonat.
KEGUNAAN •
• •
•
•
• •
Sebagai obat cacing Ascaris, Enterobius (tidak memberi efek pada cacing pita) Retensi urin karena opium Mengurangi iritasi uretral, dysuria, strangury, nocturnal enuresis, chronic vesical catarrh, vesical tenesmus, uterine colic, amenorrhoea, albuminuria, dan nefritis kronik. Dosis santonin untuk orang dewasa dari 1/10 hingga 4 grain; anakanak 1/20 hingga 2 grain Efek toksik : sakit perut, kulit pucat dan dingin, kepala panas, gemetar, pusing, dilatasi pupil, nafas berat, keringat banyak, hematuria, gerakan tiba-tiba, dan ketidakpekaan. Efek tunggal pada mata Kematian akibat santonin hilangnya kontrol system respirasi
Cantrasides •
•
Terdapat pada Cantharis vesicatoria (Famili Meloidae). Mengandung cantharidin 0,6 sampai 1,0%. Karakteristik Spesies: cantharis vesicatoria Familia : meloidae Simplisia: serangga yang dikeringkan ditemukan pada tanaman dari familia Caprifoliaceae di Eropa Tengah dan Selatan Spesies Flies, Russian Flies
•
Cara Pengumpulan - Serangga dikumpulkan pada bulan Juni dan Juli saat pagi hari ketika serangga sedang tidak aktif atau bermalas-malasan karena udara dingin. - Batang tanaman diguncangkan dengan tongkat, lalu serangga akan dimasukan dalam uap karbon disulfide, asam asetat, kloroform atau ammonia. - Serangga dikeringkan pada suhu tidak lebih dari 40C. - disimpan dalam wadah kedap udara dan ditambahkan beberapa tetes kloroform atau karbon tetraklorida sebagai pengawet.
KANDUNGAN KIMIA •
Cantharidin suatu lakton
•
Anhidrida cantharidicic acid
KEGUNAAN •
Cantharides bersifat iritan dan dimanfatkan sebagai vesikan dan rubafasien. Jika digunakan secara internal, cantharides yang diekskresikan melalui ginjal akan mengiritasi saluran urin menyebabkan terjadinya priapisma. Efek ini dianggap sebagai afrodisiak tetapi pemakaian secara internal ini berbahaya. Cantharides digunakan secara topicaluntuk menghilangkan kutil.
Viburnum pronifolium •
Kingdom Plantae
•
Subkingdom Tracheobionta
•
Superdivision Spermatophyta
•
Division Magnoliophyta
•
Class Magnoliopsida
•
Subclass Asteridae
•
Family Caprifoliaceae
•
Genus Viburnum L.
•
Species Viburnum prunifolium L.
Amentoflavon
Scopoletin
Β-sitosterol
Arbutin
•
•
Simplisia : kulit batang atau kulit akar kering Kegunaan: –
–
–
Cegah keguguran cegah aborsi Menghilangkan rasa sakit saat menstruasi Meredakan keram terutama daerah uterus.
DAFTAR PUSTAKA • • • • • • • •
• • •
•
• • •
http://www.findmeacure.com http://www.scribd.com/alkaloid http://id.wikipedia.org/wiki/Santonin\ http://en.wikipedia.org/wiki/Artemisia_cina http://www.herbnet.com/Herb%20Uses_LMN.htm http://botanical.com/botanical/mgmh/w/worlav36.html http://beneforce.com/informationfaq/herbal-medicines/wormseed.htm Gunawan, Didit dan Sri Mulyani, 2004, Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid I, Jakarta: Penebar Swadaya Heinrich, Michael, dkk, 2005, Farmakognosi dan Fitoterapi , Jakarta : Buku Kedokteran EGC Windholz M , ed. The Merck Index . 10th ed. Rahway, NJ: Merck and Company; 1983 . Guarrera PM . Traditional antihelmintic, antiparasitic and repellent uses of plants in central Italy . J Ethnopharmacol . 1999 Leung AY . Encyclopedia of Common Natural Ingredients Used in Food, Drugs, and Cosmetics . New York, NY: J. Wiley and Sons; 1980. Harvey Wickes Felter, M.D., and John Uri Lloyd, Phr. M., Ph. D. King's American Dispensatory, 1898. http://moko31.wordpress.com/2010/02/07/glikosida-antrakinon/ http://mimin-mien.blogspot.com/2010/03/glikosida.html
