GLIKOSIDA ANTRAKUINON
SIFAT FISIKA DAN KIMIA
berwarna kuning sampai oranye
larut dalam air panas atau alkohol encer
untuk identifikasi digunakan reaksi Borntraeger
antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat
EFEK FARMAKOLOGI
stimulan katartika dengan meningkatkan tekanan otot polos pada dinding usus besar, aksiny akan terasa sekitar 6 jam kemudian atau Iebih lama.
diduga antrakinon dan antranol dan turunannya berpengaruh terhadap tranpor ion dalam sel colon
Untuk antron dan antranol mengeluarkan kegiatan lebih drastik (itulah sebabnya ada beberapa simplisia yang boleh digunakan setelah disimpan selama satu tahun, untuk mengubah senyawa tersebut menjadi antrakinon),
BHA jumlahnya lebih besar dan pada antrakinon akan mengakibatkan mulas dan rasa tidak enak.
SIMPLISIA PENGHASIL GLIKOSIDA ANTRAKUINON
1. Daun sena
Asal tumbuhan: Cassia acutifo lla Detile (Alexandria senna) dan Cassia angustifolia Vaht. (Tinnevelly senna) (Suku Leguminosae)
Tempat tumbuh:
C. acut ifo lia tumbuh liar di lembah sungai Nil
(dan Aswan sampai Kordofan)
C . a n g u s t i f o l i a tumbuh liar di Somalia, Jazirah
Arab, dan India, Pakistan Barat Laut. Di India tanaman ini dibudidayakan dengan pengairan.
CON’T
Kandungan kimia : Kandungan aktif utama glikosida dimer yang aglikonnya terdiri dan aloe-emodin dan lataurein. Kadar yang paling besar adalah senosida A dan senosida B,. Kandungan lain yang lebih kecil kadarnya adalah senosida C dan D. Polong sena (Sennae Fructus, Senna pods) juga mengandung giikosida aktif, glikosidanya memiliki 10 gugus gula yang melekat pada inti rein-diantron.
Simplisia serupa yang disebut Bombay, Mecca, dan Arabian Sennae didapatkan dari tumbuhan liar Cassia angustifolia yang tumbuh di Arab. Daunnya mirip dengan sena namun lebih panjang dan lebih sempit. Di Perancis digunakan dog sennae dan tumbuhan Cassia obovata yang tumbuh di Mesir.
Penggunaan: Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali pakai. Sering dikombinasi dengan bahan gom hidrokoloid. Juga digunakan dalam teh pelangsing.
Produk : Herbalax®.
2. R h a m n i p u r s h i a n ae Cortex (Cascara bark)
Asal tumbuhan: Kulit kayu dari Rhamrius purshianus DC atau Frangula purshiana (DC) A. Gray ex J.C.Cooper (suku Rhamnaceae).
Pengumpulan dan penyimpanan. Simplisia adalah kulit kayu dikumpulkan dan tumbuhan liar pada bulan pertengahan April sampai akhir Agustus. Kulit diambil memanjang 5-10 cm, dikeringkan, dihindarkan dari lembab dan hujan, karena kulit dapat berkapang. Kemudian disimpan paling Iebih dari satu tahun.
Kandungan kimia (Constituents). Kaskara mengandung senyawa gol. antrakinon 6-9%, dalam bentuk O-glikosida dan C-glikosida. Ada empat glikosida primer, yaitu kaskarosida, yaitu kaskarosida A, B, C, dan D yang berbentuk O- maupun C-glikosida.
Senyawa lainnya yaitu barbaloin dan krisaloin. Turunan emodin oksantron, yaitu aloe emodin dan krisofanol baik dalam bentuk bebas maupun glikosida. Juga berbagai turunan (derivates) diantron lainnya, yaitu palmidin A, B, dan C.
Simplisia pengganti dan tumbuhan Rhamnus cathartica dan R. carniolica.
3. Cassie pods (Buah trengguli)
Asal tanaman. Buah yang dikeringkan dari Cassia fistula (suku Leguminosae). Tumbuhan ini ditanam di Hindia Barat (Dominika dan Martinique) dan Indonesia.
Bentuk dalam perdagangan. Bubur daging buah dibuat dengan perkolasi dengan air, diuapkan akan ter-bentuk bubur.
Kandungan kimia. Bubur kasia mengandung gula 50%, zat warna, dan minyak atsiri. Bubur ini mengandung rein dan senyawa mirip senidin. Daun tanaman ini mengandung rein bebas atau terikat, senidin, senosida A, dan B. Empulur mengandung barbaloin dan rein, serta leukoantosianidin.
Kegunaan. Menurut pengobatan Ayurveda bubur kasia bersifat antifungi, antibakteri, dan pencahar (laxatives), juga sebagai antitussive.
4. Rhel Radix (Rhubarb, Chinese Rhubarb)
Asal tanaman. Bagian akar dalam tanah yang dikeringkan dan Rheum palmatum L. (suku Polygonaceae) R. officinale atau hibrida dan dua jenis tanaman ini.
Pengumpulan dan persiapan. Dahulu diperkirakan akar ditumbuhkan atau ditanam di dataran tinggi (lebih dan 3000 m) dan digali pada musim gugur atau musim semi saat berumur 6-10 tahun. Didekortisasi dan dikeringkan. Akar yang telah didekortisasi adalah jika seluruh permukaannya disilinderkan (melingkar) atau jika dipotong secara longitudinal di bagian planokonvex (datar). Bagian yang digunakan sering memperlihatkan lubang yang mengindikasikan bahwa akar itu telah disiapkan untuk dikeringkan.
Kandungan kimia. Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloeemodin, rhein, emodin, dan emodin mono-etileter (physcion). Senyawa tersebut juga terdapat dalam bentuk glikosida.
Simplisia lain. Dalam perdagangan dikenal Chinese rhapontic, India rhubarb, English rhubarb, dan Japanese rhubarb. Di Indonesia (P. Jawa: Kaliangkrik Kedu) juga dikenal akar kelembak untuk bumbu rokok,tidak dianjur-kan untuk pengobatan karena adanya asam krisofanat dan rhaponticin menyebabkan sakit perut. Adanya rapontisin ditandai dengan adanya flourosensi biru yang kuat.
Kegunaan. Akar kelembak digunakan sebagai bitter stomachic dalam pengobatan diare, efek purgatif diikuti dengan efek astringent.
5.Aloe
Aloe atau aloes adalah getah yang dikeringkan dari daun Aloe barbadensis Miller (Aloe vera L.) dan dikenal dengan Curaçao aloe atau Aloe ferox Miller dan hibridanya, yaitu A. spicata Baker, dalam perdagangan dikenal dengan Cape aloe (Fam. Liliaceae).
Aloe menghasilkan tidak kurang dan 50% bahan yang larut dalam air.
Ada sekitar 300 jenis Aloe spp. yang dikenal dan banyak diantaranya merupakan tumbuhan asli di Afrika
Tumbuhan mi merupakan tumbuhan xerophytic yang mempunyai daun yang berdaging, biasanya tepi daun berduri, hampir mirip dengan agave (serat) (mis. Agave americana L., Amaryllidaceae).
Pemanenan dan pembuatan aloe. Daun-daun dipanen pada bulan Maret dan April dan letakkan bekas potongan melintang menghadap ke bawah pada penampung bentuk-V. Cairan yang Cairan yang diperoleh diuapkan dalam panci tembaga sampai kekentalan tertentu, dituang ke dalam wadah logam dan dibiarkan mengeras.
Sifat aloe. Aloe yang dipasarkan berbentuk masa opaque (tidak tembus sinar) bewarna hitam kemerahan sampai hitam kecoklatan sampai coklat tua. Rasanya memuakkan (memuntahkan) dan pahit. Baunya khas tidak enak.
Kandungan kimia. Aloe mengandung sejumlah gli-kosida antrakinon, utamanya barbaloin (aloe-emodin-C-1O glukosida antron). 0- glikosida dan barbaloin dengan gula tambahan berhasil diisolasi dan Cape aloe), senyawa ini disebut aloinosida. Bentuk bebas dan aloe-emodin dan antranol kombinasi dan bebas juga ditemukan, sedangkan asam krisofanat ditemukan dalam tipe aloe tertentu. Senyawa aktif dalam Curaçao aloe lebih baik dari pada
Cape aloe, karena kandungan aloe-emodinnya dua setengah kali.
Kandungan senyawa fisiologis aktif berkisar antara 10-30%, sedangkan kandungan yang tidak aktif 16-63%, yaitu berupa resin dan minyak atsiri.
Penggunaan. Bila digunakan sebagal katartik, beraksi pada
usus besar. Glikosida aloe bersifat drastik yang kuat, lebih baik menggunakan bahan lain untuk tujuan katartik.
GLIKOSIDA SIANOFORA
(Glikosida sianogenik)
Beberapa glikosida bila dihidrolisis menghasilkan asam sianida,
Umumnya terdapat pada tumbuhan suku Rosaceae. Glikosida yang sering dijumpai adalah amigdalin (bila dihidrolisis, selain asam sianida juga dihasilkan benzaldehid, sehingga amigdalin juga termasuk dalam glikosida aldehid).
Glikosida sianofora yang lazim adalah turunan mandelonitril (benzaldehidsianohidrin). Golongan ini diwakili oleh amyqdalin, yang terdapat dalam kadar tinggi pada buah amandel pahit, biji apricot, cherries, peaches, plums dan banyak biji pada suku Rosaceae, dan juga oleh prunasin yang terdapat dalam Prunus serotina.
Baik amigdalin maupun prunasin bila dihidrolisis menghasilkan Dmandelonitril sebagai aglikon, sedangkan sambunigrin dan Sambucus nigra menghasilkan L-mandelonitril se-bagai aglikon.
Bila amigdalin dihidrolisis akan menghasilkan 2 molekul glukosa bukan maltosa. Hidrolisis amigdalin berlangsung dalam tiga tahap, yaitu (1) molekul dihidrolisis dan melepaskan satu molekul glukosa dan satu molekul mandelonitril glukosida, (2) molekul glukosa kedua dilepas dan menghasilkan mandelonitril, dan (3) mandelonitril terurai menjadi benzaldehid dan asam sianida.
Enzim ernulsin, yang terdapat dalam biji amandel terdiri dari dua enzim, yaitu amigdalase yang mengakibatkan hidrolisis sesuai dengan tahap satu dan prunase yang menghidrolisis sesuai dengan tahap dua.
Penggunaan. Bahan yang mengandung glikosida ini sering digunakan sebagai flavoring agent pada makanen. Sediaan yang mengandung amigdalin bersifat antikanker dan disebut Iaetril atau vitamin B,7 dan digunakan untuk mengontrol sickle cell anemia.
GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT
Biji dan beberapa tumbuhan dan suku Cruciferae mengandung glikosida yang aglikonnya isotiosianat. Aglikon ini baik berupa turunan senyawa alifatik maupun aromatik.
Contoh yang utama adalah siniçrin (mustar hitam), sinalbin (mustar putih), dan glukonapin (biji sawi). Bila dihidrolisis dengan enzim myrosin, menghasilkan minyak mustar.
Walaupun minyak lemak dalam biji Iebih banyak dan pada minyak atsiri yang dihasilkan dengan hidrolisis, namun aktivitas diakibatkan oleh minyak atsiri.
Mustar (mustard, moster)
Black mustard, sinapis nigra, atau mustar cokiat adalah biji masak yang dikeringkan dan berbagai varitas Brassica nigra (L.) Koch atau Brassica juncea (L.) Czerniaew (suku Cruciferae). B. nigra dibudidaya di Inggris, sedangkan B. alba di India.
Kandungan. kandungan berkhasiat adalah glikosida, sinicrin (kalium mirosinat) yang didampingi oleh enzim mirosin. Bila biji ditambah air dan digerus, mirosin akan menghidrolisis sinigrin menghasilkan alilisotiosianat yang menguap.
Kegunaan. Mustar hitam merupakan local irritant dan emetik. Sebagai obat luar untuk rubefacient dan vesicant. Dalam perdagangan digunakan sebagai bumbu. White mustard adalah biji masak dikeringkan dan B. alba (L.) Hooker f. (suku Cruciferae).
Kandungan. Mengandung glikosida sinalbin yang dengan enzim mirosin menghasilkan akrinil isotiosianat, rasa menggigit, namun tidak berbau karena kurang menguap dibanding aliltiosianat. Minyak lemak sekitar 20-25%.
ISOTIOSIANAT
Br assica ni gra
Allyl-isothiocyanate
Glucose+ Pot. Hydrogen Sulphate
Br assica alba
SINIGRIN
K ANDUNGAN K IMIA -SINIGRIN
Bila black mustard + basa = lebih kuning cerah dan mengandung sinigrin dan mirosin. maserasi dengan air = 0,7-1,3% minyak atsiri. Minyak atsiri ini terdiri dari 90% alil isotiosianat. Biji juga mengandung 30% minyak lemak, 20% minyak protein, mucilago dan sinapin hidrogen sulfat, abu 4,2-5,7%.
UJI KIMIA-SINIGRIN
KLT minyak mustard dengan asam butanol acetis, yang kemudian disemprotkan 0,002N larutan nitrat perak ,dikeringkan dengan suhu 100 0C dan disemprotkan kembali 0,002N Kalium dikromat akan menghasilkan bintik-bintik kuning dengan latar belakang merah = sinigrin Derivat tiourea digunakan sebagai komponen dasar untuk menghasilkan bintik-bintik minyak mustard pada kromatografi kertas, dimana pelarutnya menggunakan cairan kloroform jenuh atau cairan butanol–ethanol. kromatogram disemprot dengan reagen “Grote’s” (campuran natrium nitroprusid, hidroksilamin dan bromine), dimana akan menunjukkan bintik-bintik kebiruan sinigrin
K EGUNAAN-SINERGIN
Sebagai bahan pembuat plaster, rubefacient dan counter irritant Dosis tinggi digunakan sebagai anti emesis Sebagai bahan minyak goreng ( di India) dan bumbu masakan spt saus,mayonais, kecap, saus tomat dan sambal (chili sauce) merupakan bahan industri farmasi, campuran minuman keras, terutama wine. Di Rusia, mustard oil bahkan digunakan untuk substitusi olive oil
