SENYAWA FENOLIK
Rima Munawaroh
1
Senyawa fenolik :
Senyawa penting dalam tanaman obat
Dalam industri makanan, sebagai :
Colouring agents
Flavouring
Aromatizer
Antioxidant 2
Senyawa fenolik :
Senyawa penting dalam tanaman obat
Dalam industri makanan, sebagai :
Colouring agents
Flavouring
Aromatizer
Antioxidant 2
SENYAWA FENOLIK Senyawa fenol sederhana 2. Lignan, Neolignan, Lignin 3. Stilbena 4. Naftokinon 5. Antrakinon 6. Flavonoid 7. Antosian 8. Tanin 9. Kumarin 10. Kromon & Xanton Asal usul Biosintesis bbrp seny tsb melalui jalur asam sikimat. sikimat. Fenol juga bisa mpy cincin aromatik yg berasal dr kondensasi asetat. 1.
3
4
Senyawa fenol sederhana
5
SENYAWA FENOLIK (bag 1) : ANTRAKINON
6
Pustaka : ILMU OBAT ALAM (Farmakognosi) jilid 1, Didik Gunawan & Sri Mulyani, Penebar Swadaya, 2004
7
READING GUIDE
Struktur dasar antrakinon : …..
Turunan antrakinon : …..
Identifikasi kualitatif antrakinon : …..
Simplisia mengandung antrakinon (tnman asal, bag yg digunakan, kand kimia, khasiat) :
Aloe
Rhei radix
Sennae folium
Kaskara sagrada
Frangula
Aktivitas antrakinon : …... 8
GLIKOSIDA ANTRAKINON
Definisi : Seny glikosida yg aglikonnya berupa turunan antrasena (yakni di,tri,atau tetra hidroksi-antrakinon), serta seny2 modifikasinya .
9
10
Fungsi : Obat alamiah gol purgativa (mempermudah BAB / urus-urus) Keberadaan :
Monokotil : Liliaceae Dikotil : Rubiaceae,Leguminoceae,Rhamnaceae, Ericaceae,Euphorbiaceae,Lythraceae, Saxifrageceae,Scrophulariaceae,Verbenaceae Tidak ditemukan pd Bryophyta,Pteridophyta,Gymnospermae Ditemukan pd fungi tertentu & Lichenis
11
Turunan Antrakinon Antranol dan Antron Oksantron Turunan antrakinon tipe aloin atau C-glikosida
12
Turunan Antrakinon
Turunan antrakinon seringkali berwarna merah oranye dan sering dapat dilihat langsung misalnya di dalam jari-jari teras akar kelembak (R h e u m o f f i c i n a le ) . Turunan antrakinon larut dalam air panas atau etanol encer . Identifikasi dg reaksi borntraeger Caranya : serbuk dimaserasi dg pelarut organik yang tidak campur (eter), disaring, filtrat ditambah larutan amonia/KOH : Bila muncul warna merah jambu, merah, violet (ada antrakinon bebas) Bila yg ada hanya glikosida, reaksi dimodifikasi dg cara dihidrolisis dg larutan KOH dlm etanol / asam encer Bila bentuk glikosidanya sgt stabil/termasuk tipe antranol tereduksi maka reaksi negatif
13
Antranol dan Antron
Turunan antrakinon tereduksi Bebas atau terikat sbg glikosida Isomer Antron Warna kuning pucat Tidak berfluoresensi di UV Tidak larut dalam alkali Antranol Warna kuning kecoklatan Dlm larutan alkali berfluoresensi kuat
14
Oksantron/Diantron
2 molekul antron yg saling bergabung, bisa identik atau berbeda Aglikon penting dalam species Cassia, Rheum, Rhamnus Contoh : Senosida Heterodiantron : Rheidin A,B,C mengandung aloe-emodin, rhein, krisofanol, fision
Turunan antrakuinon tipe aloin / C-glikosida
Glikosida yg sangat tahan terhadap hidrolisis asam yg lazim, tetapi dapat dioksidasikan oleh ferriklorida.
15
Aloe (lidah buaya)
Aloe adalah getah kering atau daging daun A l o e v e r a Linne, A. barbadens e Miller, A. ferox Miller atau berbagai genus Aloe (famili Liliaceae). Daun aloe berdaging, diliputi kutikula yg kuat, umumnya berduri di bagian tepinya. Irisan melintang daun aloe : Epidermis dg kutikula kuat dan banyak mengandung stomata Parenkim dg banyak klorofil Daerah pusat yg terdiri dari sel parenkim berisi lendir aloe vera gel Utk mendapatkan getah dari daging daun : Daun dipotong, getah aloe akan mengalir keluar Jangan ditekan-tekan supaya tdk tercampur lendirnya. 16
Aloe vera
Aloe ferox
17
Aloe (lidah buaya)
Cake aloe (jadam arab) dibuat dg :
Daun dipotong melintang, getah dibiarkan mengalir dg sendirinya selama 6 jam, ditampung. Dipanaskan 4 jam dg api bebas, Masih dlm keadaan panas dituang ke dalam cetakan, Dibiarkan sampai dingin dan membeku.
18
Kandungan kimia aloe
Resin C-glikosida : Aloin, barbaloin, isobarbaloin
Tidak dapat dihidrolisis oleh asam, alkali, panas. Dapat dihidrolisis oksidatif dengan FeCl3 menghasilkan glukosa, aloe-emodin antron, serta sedikit aloe-emodin. Semua turunan aloe berfluoresensi hijau kuat bila direaksikan dg boraks.
Kadar antrakinon :
Musim panas : 24%, musim dingin : 14 % 19
Kandungan Penting : Aloinosida A dan B, yaitu C-Glikosida dr Barbaloin
20
Kegunaan aloe :
Secara umum digunakan sbg purgativum (pencahar ). Aktivitasnya bertambah bila diminum bersama sedikit garam alkali. Efek karminatifnya (mengeluarkan angin perut) dapat mengurangi kecenderungan mulas. Salah satu komponen ramuan dari Compound Benzoin Tincture.
21
Kegunaan getah berlendir yg masih segar dari A. vera :
Secara tradisional digunakan utk mengobati luka baru, luka terbakar, lecet, dan iritasi pada kulit. Sediaan farmasi : Aloe-oinment
22
Rhei radix (kelembak)
Rhei radix adl akar tanaman Rheum p a l m a t u m L, atau R h eu m o f f i c i n a l e Baill. (famili polygonaceae) yg telah dikeringkan dan bebas dari kulitnya. Kelembak diperoleh dari tanaman liar atau budidaya dari kawasan dataran tinggi Asia mulai dari Tibet sampai Asia Tenggara.
23
Rheum palmatum L,
Rheum officinale Baill.
24
Pengumpulan dan pembuatan rhei radix
Rheum palmatum L atau Rheum officinale Baill yg telah berumur lebih dari 10 th diambil akarnya dg cara digali pada musim rontok / musim semi
Lalu dikupas dan dikeringkan
Lalu dipotong membujur
25
Kualitas rhei radix (terlihat dari warna serbuk kelembak)
Tinggi : tipe chinghai atau shensi
Sedang : tipe canton
Bentuk silinder/cembung datar, 200g, 15 cm, permukaan pecahan berwarna merah jambu cerah, bau aromatik, rasa pahit, sedikit kelat (astringensia) Seperti yg kualitas tinggi tetapi pembuatannya kurang cermat. Pemotongan sering tidak rapi & permukaan pecahan yang baru berwarna merah jambu pucat.
Rata-rata :
Potongan lebih kecil. Permukaan pecahan sering tidak berwarna merah jambu, tetapi kelabu/coklat. 26
Serbuk rhei radix mudah dikenal krn adanya banyak kristal Ca oksalat yang berbentuk rozet besar menyolok
27
Kandungan kimia rhei radix
Antrakinon tanpa gugus karboksil : krisofanol, aloe-emodin, emodin, fision Glikosida antrakinon : krisofanein, gluko-aloe-emodin Antrakinon dg gugus karboksil : rhein, glukorhein, antron & diantron dari krisofanol / emodin / aloe-emodin / fision. Glukosida diantron dari rhein (senosida A dan B) dan garam oksalatnya (senosida E dan F) Heterodiantron :
Palmidin A : aloe-emodin antron & emodin antron
Palmidin B : aloe-emodin antron & krisofanol antron
Palmidin C : emodin antron & krisofanol antron
28
rhein
29
Kegunaan rhei radix
Stomakhikum
Pengobatan diare
Daya pencaharnya diikuti dg efek astringensia (setelah efek urus-urus hilang muncul efek sembelit) Cocok utk pencahar yg sifat pemakaiannya sekali-kali & tidak baik utk mengobati konstipasi yg kronis
30
Sennae folium
Daun sena adl daun kering dari tanaman Cassia senna Linn. Atau Cassia angustifolia Vahl (famili Leguminosae) Tanaman tsb berupa semak kecil, 1 m, daun majemuk menyirip ganda.
C.senna mrpkn tanaman asli Afrika, C.angustifolia berasal dari Arab.
31
Cassia senna Linn.
Cassia angustifolia Vahl
32
Kandungan kimia sennae folium
Turunan antrakinon, aloe emodin & rhein
Senosida A (glukosa - senidin A)
Senosida B (glukosa – senidin B)
Zat warna flavonol kuning kaempferol & glikosidanya kaempferin & isoramnetin Sterol, glikosida sterol, musilago, Ca oksalat, resin
33
Konstituen : -Senosida A & B (2 mol glukosa + 1 mol senisidin A&B) -Senosida C & D R
10=10’
Sen A
COOH
Trans
Sen B
COOH
Meso
Sen C
CH2OH
Trans
Sen D
CH2OH
Meso
34
Kandungan kimia sennae folium
Kecambah sena yg masih muda : krisofanol mrpkn antrakinon yg pertama kali dibentuk, selanjutnya aloe-emodin lalu akhirnya rhein. Dg adanya cahaya terjadi glikosilasi, glikosida tsb diangkut ke daun dan bunga. Selama perkembangan buah, jumlah glikosida aloe-emodin & rhein menurun dg nyata dan senosida yg ada tertimbun dalam pericarp 35
Kegunaan sennae folium
Sbg purgativum dalam kasus konstipasi. Sena tdk memiliki efek ikutan astringensia (beda dg kelembak)
36
Kaskara sagrada
Kaskara sagrada adl kulit kayu kering dari tanaman R h a m n u s p u r s h i a n a , familia Rhamnaceae, yg telah disimpan dlm waktu sedikitnya 1 th sebelum digunakan. Kulit dikumpulkan dari pohon yg tingginya sdh mencapai 618 m.
37
Rh am n u s p u r s h ian a
38
Kandungan kimia kaskara sagrada 6-9% turunan antrasena : Glikosida primer : kaskarosida A,B,C,D mengandung kedua bentuk hubungan O-glikosida & C-glikosida Aloin : Barbaloin yg berasal dari aloe-emodin antron Krisaloin yg berasal dari krisofanol antron C glikosida ini mungkin hasil pemecahan dari glikosida O-glikosida yg berasal dari emodin, emodin oksantron, aloe emodin & krisofanol Diantron : heterodiantron, palmidin A,B,C Aloe-emodin, krisofanol, emodin dalam keadaan bebas
39
Kandungan kimia kaskara sagrada Glikosida primer lebih aktif daripada aloin. Antrakinon bebas aktivitas pencaharnya kecil. Kaskarosida memiliki rasa manis & lebih enak daripada aloin. Antrakinon bebas terbentuknya di dalam daun & disimpan dalam kulit kayu, terutama dalam bentuk C-glikosida. Kulit kayu yg lebih tua mengandung Cglikosida paling banyak.
40
Kegunaan kaskara
Purgativum yg daya kerjanya setara dg sena Bentuk ekstrak encer atau eliksir atau tablet dari ekstrak kering Sbg obat hewan
41
Frangula
Frangula adl kulit kayu dari tanaman R h a m n u s f r a n g u l a Linn (famili Rhamnaceae) yg telah dikeringkan. Tanaman tsb berupa tanaman semak, 3-5 m, dan tumbuh di Eropa. Kandungan kimia : 2-4% turunan antrakinon, terutama berbentuk glikosida, yaitu : rhamnosida & frangulosida / frangulin.
42
Rh am n u s f r an g u l a Linn
43
44
Sifat turunan antrakinon
Antrakinon mengandung berbagai macam campuran yg menyebabkan daya kerja yg sinergis. Antranol memiliki daya kerja lebih tinggi daripada antrakinon yg setara Rhein (praktis tidak aktif) < krisofanol < emodin < antranol (aktivitas terbesar )
Tidak ada angka kesesuaian antara kadar antrakinon dg aktivitasnya. 45
Faktor yg mempengaruhi pengurangan aktivitas simplisia yg mengandung antrakinon :
Oksidasi selama penyimpanan simplisia. Antranol teroksidasi menjadi antrakinon. Bagian yg paling cepat teroksidasi adl bag paling pinggir dan btk serbuk. Pengeringan daun, kadar antranol menurun, kadar antrakinon meningkat Adanya enzim yg mampu menghidrolisis glikosida, laju hidrolisis tergantung pada kadar air & gugus-gugus spesifik yg bisa dipengaruhi oleh enzim.
46
Daya Kerja & Pemakaian :
Daerah kerja obat antrakinon adl dinding usus besar.
Antarakinon bebas: kelarutan rendah adl air & tdk diabsorpsi
Glikosida antrakinon : diabsorpsi dlm usus kecil,masuk dlm darah
kmd dikeluarkan oleh ddg usus besar Lbh aktif, seluruhnya sampai ke ddg usus besar Efeknya lambat, tampak stl 10-15 jam Efek pencahar antranol > antrakinon (sebabkan iritasi lbh bsr di usus,mual,muntah) Oleh krn itu obat2 antrakinon disimpan 1 th sblm digunakan / dipanaskan 100 C, 1 jam
47
