BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Latar Belakang Belakang
Sebagian besar dari senyawa kimia yang diambil dari tumbuhan berupa metabolit sekunder (Mann, 1989). Metabolit sekunder merupakan hasil yang khas dari tumbuhan, dibentuk dan diakumulasikan pada bagian-bagian tertentu dari tumb tumbuh uhan an.. Dala Dalam m metab metabol olism ismee seku sekund nder er yang yang terad teradii pada pada tumb tumbuh uhan an akan akan menghasilkan beberapa senyawa yang tidak digunakan sebagai !adangan energi melainkan untuk menunang kelangsungan hidupnya seperti untuk pertahanan dari predaptor. "ntrakinon merupakan salah satu senyawa-senyawa yang dihasilkan dari dari metab metabol olism ismee skun skunde der. r. "ntra "ntraku kuin inon on meru merupa paka kan n seny senyaw awaa turu turuna nan n dari dari antrasena yang diperoleh dari reaksi oksidasi dari antarasena. Salah satu pendekatan untuk penelitian tumbuhan obat adalah penapisan senyawa senyawa kimia kimia yang yang terkand terkandung ung dalam dalam tanaman tanaman.. #ara #ara ini diguna digunakan kan untuk untuk mendeteksi senyawa tumbuhan berdasarkan golongannya. Sebagai in$ormasi awal dalam dalam menget mengetahu ahuii menget mengetahu ahuii senyawa senyawa kimia kimia apa yang yang mempun mempunyai yai akti%i akti%itas tas biologis dari suatu tanaman. &n$ormasi yang diperoleh dari pendekatan ini uga dapat dapat uga uga diguna digunakan kan untuk untuk keperlu keperluan an sumber sumber bahan bahan yang yang mempun mempunyai yai nilai nilai ekonom ekonomii lain seperti seperti sumber sumber tanin, tanin, minyak minyak untuk untuk industr industri, i, sumber sumber gula gula dll. dll. Metode yang telah dikembangkan dapat mendeteksi adanya golongan senyawa antrakinon. 'erdasarkan uraian diatas, maka dirasa perlu melakukan praktikum yang Senyawa Golongan Antrakinon Antrakinon Dalam Ekstrak Ekstrak Rheum Rheum berudul Identifikasi Senyawa officinale dengan tuuan agar mampu melakukan idneti$ikasi senyawa golongan
antrakinon dalam tanaman. 1. !" !"#"an #"an Mahasiswa mampu melakukan identi$ikasi senyawa golongan antrakinon dalam tanaman. BAB II
!IN$AUAN PUS!A%A
.1 !anaman %ele&ak ' Rheum officinale L.(
*elembak ( Rheum officinale ) adalah tanaman rempah yang banyak diman$aatkan sebagai !ampuran pada obat tradisional + amu tradisional. 'agian tanaman yang digunakan adalah akarnya. *lasi$ikasi tanaman kelebak antra lain (Sastroamidoo, 1)
-
*ingdom
/lantae (0umbuhan)
Di%isi
Magnoliophyta
*elas
Magnoliopsida
rdo
#aryophyllales
2amili
/olygona!eae
3enus
4heum
Spesies
Rheum officinale L.
5erba besar, tegak, bertahunan dengan tinggi lebih dari ,6 m7 rioma dan akarnya tebal, ber!abang, hampir berdaging, kuning muda. Daun sebagian di roset yang radikal, sebagian membentuk susunan spiral di batang tegak, helaian daun bundar, pangkal daun menantung, !uping menari mendalam, !uping bundar telur-lonong atau melanset. /erbungaan malai, bebas, berambut. 'unga biseksual, daun tenda merah, kadang-kadang merah muda atau keputih-putihan. 'uah menyegitiga, !oklat, lebih panang dari pada mahkota bunga, bersayap (Sastroamidoo, 1). *elembak
mempunyai
kandungan
antranoid,
khusunya
glikosida
antrakinon seperti rhein (semosida " dan '), aloe-emodin, phys!ion. :uga mengandung asam oksalat, tanin yaitu gallotanin, katekin dan prosianidin. Sedangkan kandungannya yang lain adalah pektin, asam $enolat (;ewall et al , 199<7 'radley, 1997 #hirikdan et al , 198). 4heinosida bersi$at sebagai pen!ahar (mengatasi konstipasi). *arena itu penggunaannya sebagai pen!ahar akan e$ekti$ sekitar < am dan terkadang bisa menadi tidak akti$ dalam waktu = am setelah pemakaian oral. . Senyawa Antrakinon
"ntrakuinon merupakan senyawa turunan dari antrasena yang diperoleh dari reaksi oksidasi dari antarasena. 3olongan ini memiliki anglikoh yang sekerabat dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom # yang berseberangan (atom #9 dan #1) atau hanya #= (antron) dan sampai marah sindur (orange), larut dalam air panas atau alkohol en!er. >ntuk identi$ikasi digunakan reaksi 'orntraeger. Semua antrakuinon memberikan warn areaksi yang khas dengan reaksi 'orntraeger ika ammonia ditambahkan larutan berubah menadi merah untuk antrakuinon. "ntrakuinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. 5asil reduksi antrakuinon adalah antron danantranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida (Stanitsky, ). 'erikut ini adalah rumus struktur dari senyawa antrakinon
3ambar. 4umus Struktru "ntrakinon Senyawa antrakinon adalah glikosida yang aglikonnya sekerabat dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom # yang berseberangan (atom #9 dan #1) atau hanya #9 (antron) dan #9 ada gugus hidroksil (antranol). ?at ini berkhasiat sebagai laksati%um. Di alam, terdapat sekitar = turunan antrakuinon yang berbeda. >mumnya antrakinon ditemukan pada @i!henes dan 2ungi tertentu (2essenden. 198<). 3likosida antrakinon bersi$at mudah terhidrolisis seperti glikosida lainnya. 3likosida ini ika terhidrolisis menghasilkan aglikon di-, tri-, atau tetrahidroksi antrakuinon atau modi$ikasinya sedangkan bagian gulanya tidak menentu. #ontohnya ika $rangulin dihidrolisis maka akan mengasilkan emodin (1,<,8trihidroksi--metil antrakuinon) dan rhamnosa. "ntrakuinon bebas hanya
memiliki sedikit akti%itas terapeutik. 4esidu gula mem$asilitasi absorpsi dan translokasi aglikon pada situs keranya (2essenden. 198<). 0urunan antrakuinon umumnya berwarna merah oranye dan dapat dilihat langsung serta terdapat dalam bahan-bahan purgati%um (laksati%um atau pen!ahar). 0urunan antrakuinon berbentuk dihidroksi $enol seperti kriso$anol, berbentuk trihidroksi $enol seperti emodin, atau tetrahidroksi $enol seperti asam karminat. Seringkali terdapat gugus-gugus lain seperti metil dalam kriso$anol, hidroksimetil pada aloe-emodin, serta karboksil dalam resin dan asam karminat (2essenden. 198<). .) Identifikasi Senyawa Antrakinon .).1 *eaksi +arna U#i Borntrager dan U#i ,odifikasi Borntrager
Semua antrakinon memberikan warna reaksi yang khas dengan reaksi 'orntraeger ika "monia ditambahkan larutan berubah menadi merah untuk antrakinon dan kuning untuk antron dan diantron. "ntron adalah bentuk kurang teroksigenasi dari antrakinon, sedangkan diantron terbentuk dari unit antron. "ntrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. 5asil reduksi antrakinon adalah antron dan antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida. "ntron bewarna kuning pu!at, tidak menunukkan $luoresensi dan tidak larut dalam alkali, sedangkan isomernya, yaitu antranol bewarna kuning ke!oklatan dan dengan alkali membentuk larutan berpendar (ber$luoresensi) kuat. ksantron merupakan at antara (intermediate) antara antrakinon dan antranol. 4eaksi 'orntraeger modi$ikasi 2airbairn, yaitu dengan menambahkan hidrogen peroksida akan menuukkan reaksi positi$ (>nderwood. ).
.). %romatografi La-is !i-is
Dalam mendeteksi glikosida pada 4hei radiA khususnya 4hei palmati radiA menggunakan sol%ent sistem etil asetat toluena asam asetat glasial (= B6 1) dan dideteksimenggunakan >C <6nm akan di dapatkan $luores!ent menonol berwarna kuning yangmerupakan antrauinone agly!one one meliputi emodin, aloe-emodin, phys!ion, dan!hrysophanol. Selain itu akan nampak pula 8-monoglukosides
dengan
warna
!oklat-merahdengan
4$ .=6E.66
dan
dihasilkan pula sedikit diglikosides pada range 4$ .1E.. Sedangkan aglikon polar rhein ditunukan pada warna biru $lores!ent dengan 4$ F.= (Gagner dan 'ladt,1).
BAB III ,E!DLGI
).1 Alat dan Ba/an ).1.1 Alat
1. *a!a arloi . Spatula . 3elas ukur =. 'eaker glass 6. 'atang pengaduk <. 0abung 4eaksi B. *assa 8. *aki 9. 'unsen 1. /ipet ukur
11. 'ola hisap 1. /lat *@0 1. 4ak tabung reaksi 1=. #orong 16. /ipet tetes 1<. #hamber 1B. 0issu 18.*orek
).1. Ba/an
1. Hkstrak Rheum officinale @. . "uadest . 0oluena =. "monia pekat 6. *5 ,6 ; <. 5 en!er B. "sam asetat glasial 8. Htil asetat 9. Metanol ). P*SEDU* %E*$A a. 4eaksi Garna 1. >i 'orntrager 1) Hktrak sebanyak , gram diektraksi dengan 1 ml auadest,
saring, lalu $iltrat diesktraksi dengan 6 ml toluena dalam !orong pisah. ) Hktraksi di lakukan sebanyak dua kali. *emudian $ase toluena dikumpulkan dan dibagi menadi bagian, disebut sebagai larutan C" dan C' ) @arutan C" sebagai blangko, larutan C' ditambah amonia pekat 1 ml dan di ko!ok. =) 0imbulnya warna merah menunukkan adanya senyawa antrakinon. . >i modi$ikasi 'orntrager
1) Hkstrak sebanyak , gram ditambah dengan 6 ml *5 ,6; dan 1 ml 5 en!er. ) Dipanaskan selama 6 menit dan disaring, $iltrat ditambah asam asetat glasial, kemudian diektraksi dengan 6 ml toluena. ) 2ase toluena diambil dan dibagi menadi dua sebagai larutan C&" dan C&'. =) @arutan C&" sebagai blangko, larutan C&' ditambah amonia pekat 1 ml. 0imbulnya warna merah atau merah muda pada lapisan alkalis menunukkan adanya antrakinon. b. *romatogra$i lapis 0ipis 1. Sampel ditotolkan pada $ase diam. >i kromatogra$i lapis tipis ini menggunakan 7 2ase diam 2ase 3erak
*iesel 3el 6= 0oluena-Htil asetet-"sam asetat glasial (B6=1) /enampak noda @arutan *5 1I dalam metanol. . 0imbulnya noda berwarna kuning, kuning !okelat, merah ungu atau hiau ungu menunukkan adanya senyawa antra kinon
DA0!A* PUS!A%A
Day, 4.". dan ". @. >nderwood. . Analisis Kimia Kuantitatif Edisi Keenam. /enerbit Hrlangga. :akarta 2essenden, 2essenden. 198<. Kimia Organik Jilid 2. /enerbit Hrlangga. :akarta 5endayana, Sumar. 1. Kimia Pemisahan. /enerbit 4osda. 'andung Saroya, "mritpal Singh. 11. Heralism! Ph"tochemistr"! and Ethno#harmacolog". S!ien!e /ublishers. &ndia Sastroamidoo, Seno. 1. Oat Asli $ndonesia. Dian 4akyat. :akarta. Stanitsky, #onrad @. . #hemistry in #onteAt. ;ew Jork M! 3raw-5ill. Gagner 5 dan 'ladt S, 199<, Plant %rug Anal"sis A &hin La"er 'hromatogra#h" Atlas econd Edition! Springer, Mun!hen Gagner, 5., and 'ladt, S., 1, Plant %rug Anal"ses A &hin La"er 'hromatogra#h" Atlas, ndHd., 1=9-191, Springer-Cerlag, 'erlin.
