UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULT ACULTAD DE D E ESTUDIOS ESTUD IOS SUPERIORES S UPERIORES ZARAGOZA
AUTOR: REYES RAMIREZ GERALDINE ELIZABETH ASESOR: MANUEL LÓPEZ ORTIZ QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO FECHA DE ENTREGA: 17 11 !"1# INFORME DE LA SÍNTESIS Y PURIFICACIÓN DEL SALICILATO DE METILO METILO POR MEDIO DE LA DESTILACIÓN A BA$A PRESIÓN GRUPO: 1%##
!"1#&!"1'
R()*+(, Se realizó la destilación a presión reducida del salicilato de metilo. En un matraz bola se puso el ácido salicílico, metanol y ácido sulfúrico. Después se puso a reujo y se realizó una placa cromatorafíca para saber si ya termino la reacción. !ueo se "icieron tres e#tracciones con diclorometano y se montó todo para realizar la destilación a presión reducida mientras un manómetro media la presión .
I,-./0*23, $ran número de sustancias oránicas tienen puntos de ebullición superiores a %&&'( así como al)uenos )ue se descomponen a temperaturas cercanas a sus puntos de ebullición, es importante tomar en cuenta )ue el p.eb. depende de la presión, por lo tanto si se )uiere destilar aluno de estos compuestos es necesario disminuir la presión a la cual se realiza la destilación. El punto de ebullición de las sustancias *aría en relación directa con la presión. !a relación entre la + y la de ebullición de un lí)uido está determinado por su comportamiento- presión de *apor temperatura. !a sustancias con p.eb. /%&&'( se puri0can o separan por una destilación a presión reducida para e*itar su descomposición. El salicilato de metilo es un éster del ácido salicílico y del metanol. Se presenta en muc"as plantas de "oja perenne, de a"í el nombre aceite de aulteria
F*,04+(,-/ -(3.2/ •
Salicilato de metilo
El salicilato de metilo es un éster del ácido salicílico y del metanol. Se presenta en muc"as plantas de "oja perenne, de a"í el nombre aceite de aulteria.
El salicilato de metilo se utiliza en cremas, ya )ue tiene un olor aradable y estimula el ujo sanuíneo de los capilares. ambién se utiliza como aente saborizante en la oma y dulce por)ue tiene un sabor similar a la menta. ambién tiene alunas propiedades como antiséptico y por este moti*o también fue utilizado en colutoriosbucales. El salicilato de metilo se puede utilizar para tratar a los animales y los óranos )ue se conser*an en formalde"ído con 0nes de in*estiación o ense1anza. +uede emplearse para te1ir los tejidos )ue son parcialmente transparentes. •
Destilación a presión reducida
2uc"as sustancias no pueden puri0carse por destilación a la presión ordinaria, por)ue se descomponen a temperaturas cercanas a su punto de ebullición normal, en otros casos la destilación re)uiere de inmensas in*ersiones o utilización de enería en ran cantidad, o 0nalmente poseen problemas de e)uilibrio li)uido*apor, en consecuencia se emplea el método de destilación al *acío o a presión reducida. !a relación entre la presión aplicada y la temperatura de ebullición de un lí)uido está determinada por su comportamiento presión de *apor temperatura. 2uc"os lí)uidos oránicos no pueden ser destilados a presión atmosférica debido a )ue se descomponen al llear a su punto de ebullición o por debajo de este, esto es frecuentemente en compuestos )ue embullen por encima de los %&& '(. Estas sustancias se puri0can o separan por una destilación a presión reducida para e*itar su descomposición. Esteri0cación El salicilato de metilo se prepara esteri0cando el ácido salicílico con metanol, catalizada por ácido. Sin embaro, la posición del e)uilibrio no es fa*orable al éster, por lo )ue es preciso aumentar la concentración de uno de los reacti*os para desplazar el e)uilibrio. En este caso es con*eniente emplear un e#ceso de metanol. 2odo de preparar esteres por medio de una reacción de un alco"ol y un ácido carbo#ílico
(aracterísticas
•
3eacciones re*ersibles 3e)uieren un catalizador 45%S67 o 5(l seco8 3endimiento no esperado El uso del principio de !e ("atelier propicia la formación de un ni*el del reacti*o más aceptable Esteri0cación de ácido salicílico
2ecanismo de reacción
•
(alentamiento a reujo
9n montaje para reujo permite realizar procesos a temperaturas superiores a la ambiente 4reacciones8, e*itando la pérdida de disol*ente y )ue éste sala a la atmósfera. •
(romatorafía en capa delada
!a cromatorafía en capa 0na 4((:8 es una técnica cromatorá0ca )ue utiliza una placa inmersa *erticalmente. Esta placa cromatorá0ca consiste en una fase estacionaria polar 4comúnmente se utiliza sílica el8 ad"erida a una super0cie sólida. !a fase estacionaria es una capa uniforme de un absorbente mantenido sobre una placa, la cual puede ser de *idrio, aluminio u otro soporte. +ara realizar la ((:, se debe apoyar la placa cromatorá0ca sobre alún recipiente o cámara mente un centímetro 4la distancia entre el principio de la placa y la muestra )ue se desea analizar8. •
;ndice de refracción
2edida relati*a de la *ariación entre los dos medios tomando uno 0jo como referencia, en eneral está e#presado con respecto al aire. es una medida )ue determina la reducción de la *elocidad de la luz al propaarse por un medio. n
donde-
c- *elocidad de la luz en el *acío *- *elocidad de la luz en el medio , cuyo índice se calcula Se trata de un *alor adimensional n< > aire < sin ? >li) •
sin ?@
9so del refractómetro
Aparato )ue nos permite medir, sin cálculos, el índice de refracción de un uido, empleando las propiedades ondulatorias de la luz para estudiar las propiedades de muestras atra*esadas por rayos luminosos.
Es un sistema óptico )ue mide el ánulo )ue "a des*íado la radiación, utilizando para ello dos prismas
9no 0jo de iluminación 9no mó*il de refracción !os dos prismas están rodeados de una corriente de aua termostatizada.
Se usa para
Análisis de productos como aceites, rasas, c"ocolates, mantecas, esencias y otras sustancias de interés industrial ofreciendo datos sobre la composición cuantitati*a de mezcla de dos cuerpos.
Bdenti0car soluciones
+ureza de sustancias
•
2anómetro
Es un instrumento de medición )ue sir*e para medir la presión de los uidos en recipientes cerrados, eneralmente determinando la diferencia de la presión entre el uido y la presión local. •
ipos de manómetros
2anómetro abierto Es un tubo en 9 lleno de mercurio. 9n e#tremo está abierto a la atmósfera y el otro está conectado a un bulbo con as a presión alta o más baja )ue la presión ejercida por la atmósfera. !a presión del as es calculada- +as <+atmC5. 4si la presión en el bulbo es más baja )ue la presión atm entonces la columna derec"a es más alta )ue la de la iz)uierda
•
2anómetro cerrado
Se utiliza para presiones bajas menores a la atmosférica. !a diferencia 5 da la presión del sistema directamente ya )ue la presión de referencia es cero. iene una altura frecuentemente menor a %&cm, su precisión es de Fmm5.
•
2ecanismo de reacción
9n mecanismo de reacción es el conjunto de las fases o estados )ue constituyen una reacción )uímica. !os mecanismos de reacción están liados a la cinética y a la dinámica )uímica. •
Gomorama
3epresentación rá0ca )ue permite, "acer rápidamente cálculos numéricos apro#imados para determinar el punto de ebullición a diferentes presiones
O56(-2/) ♥
+uri0car el producto de la reacción por medio de la destilación a baja presión. 6btener un compuesto oránico de uso farmacéutico, salicilato de metilo y separar el producto de la reacción por e#tracción lí)uido H lí)uido.
H283-()2) Se empleara para la puri0cación del salicilato de metilo la destilación a presión reducida ya )ue este compuesto es lí)uido y se descompone a temperaturas ele*ada y con este tipo de destilación se lorara obtener salicilato de metilo a partir del ácido salicílico sin )ue se descompona el compuesto.
V4.2459() I,0(8(,02(,-() +resión
D(8(,02(,-() emperatura, *olumen )ue se recolecta de la destilación y punto de ebullición .
P4.-( (8(.2+(,-49
L2)-4 0( +4-(.249()
2atraz bola de F&& m! Soporte uni*ersal +inzas de tres dedos con nuez 3efrierante Embudo de separación de I&& m! >asos de precipitación de I&& m! +robeta de F&& m! Anillo metálico apón de *acío
(ola de destilación rampa de *acío Adaptador cleisen (abeza de destilación Adaptador para termómetro de neopreno 2anueras ermómetro Aitador manético +arrilla de aitación y calentamiento (lips *erdes 3ecirculador
L2)-4 0( .(4-2/) o o o o
Jcido salicílico 2etanol Jcido sulfúrico (arbonato de calcio
P./(02+2(,-/ En un matraz bola de F&& m! se areó K de ácido salicílico también se le areo K& m! de metanol y F m! de ácido sulfúrico
al cual
Después se puso a reujo y se tomó una muestra del matraz para "acer una placa cromatorafía. (uando la 3# estaba a reujo se "izo una placa con ácido salicílico como punto de referencia y con la mezcla de 3#. (on la cromatorafía se *io )ue la 3# termino y se paró el reujo. +osteriormente se )uitó el catalizador para e*itar )ue el e)uilibrio reresara "acia reacti*os y se le areo bicarbonato de sodio. Después se concentró en el rota*apor, lo )ue )uedo en el matraz bola se disol*ió con aua y se puso en un embudo de separación para e#traer el salicilato de metilo "aciendo tres la*ados con cloruro de metileno 4diclorometano8 con K& m! cada uno, las impurezas se )uedaron en la fase acuosa y el salicilato de metilo en la fase oránica. :inalmente la fase
oránica se secó con sulfato de sodio an"idro y se concentró en el rota*apor para obtener el salicilato de metilo. Después se destilo a presión reducida y se fue midiendo en el manómetro la presión a la cual estaba la destilación. :inalmente se pesó en una balanza analítica cuanto se obtu*o de cabeza, corazón y cola.
D24;.4+4 0( <*6/
En un matraz bola de F&& m! se areó K de ácido salicílico al cual también se le areo K& m! de metanol y F m! de ácido sulfúrico
Después se puso a reujo y se tomó una muestra del matraz para "acer una placa cromatorafía
(on la cromatorafía se *io )ue la 3# termino y se paró el reujo. (uando la 3# estaba a reujo se "izo una placa con ácido salicílico como punto de referencia y con la mezcla de 3#.
+osteriormente se )uitó el catalizador para e*itar )ue el e)uilibrio reresara "acia reacti*os y se le areo bicarbonato de sodio.
:inalmente la fase oránica se secó con sulfato de sodio an"idro y se concentró en el rota*apor para obtener el salicilato de metilo.
Después se concentró en el rota*apor, lo )ue )uedo en el matraz bola se disol*ió con aua y se puso en un embudo de separación
Se "acen tres la*ados con cloruro de metileno 4diclorometano8 con K& m! cada uno, las impurezas se )uedaron en la fase acuosa y el salicilato de metilo en la fase oránica.
= Después se destilo a presión reducida y se fue midiendo en el manómetro la presión a la cual estaba la destilación.
E)>*(+4 0( 9/) 484.4-/)
:inalmente se pesó en una balanza analítica cuanto se obtu*o de cabeza, corazón y cola.
C/)-/ 0( 9/) .(4-2/)
R(4-2/) Jcido salicilico 2etanol Jcido sulfúrico (arbonato de calcio
C/)-/) %&& P Q 9 F&.NM F ! QF,INM.&& pureza LIR F ! Q%&.&& F Pilo QI&.&&
R()*9-40/)
Bmaen de la cromatora0a
En esta placa se *e )ue ya termino la reacción . Se obtu*o en la destilación a presión reducida de cabeza &.IL&M , de corazón 7.NMIL y de cola %.II7& O el manómetro marco una presión entre %I o K& mm5.
A,?92)2) 0( .()*9-40/) !a placa muestra )ue ya termino la reacción. O se obtu*o en la destilación a presión reducida de cabeza &.IL&M , de corazón 7.NMIL y de cola %.II7& . O cuando terminó la destilación a presión reducida el manometro marco entre %I a KI mm5.
C/,9*)2/,()
Go se cumplió este objeti*o ya )ue no se puri0co por completo de la reacción por medio de la destilación a baja presión ya )ue las placas cromatorafícas arrojaron esto. +ero si se obtu*o un compuesto oránico , el cual fue el salicilato de metilo y separo el producto de la reacción por e#tracción lí)uido H lí)uido.
R(@(.(,24) 52592/;.?4) o
o
o
:ieser, !ouis :, E#perimentos de Tuímica 6ránica, ed Uarcelona3e*erte, SA. FLNM. Pesee 3, 2uller 3P, ouber, + , 2étodos de !aboratorio de )uímica oránica. 2é#ico !imusa FLL&. SVoo D.A, West D.2. Espa1a-3e*erte X FLN
:undamentos
de
)uímica
analítica.
Cuestionario de la síntesis y purificación del salicilato de metilo por medio de la destilación a baja presión
F. Escriba la reacción de esteri0cación )ue se lle*a a cabo en el e#perimento y su mecanismo de reacción.
%. Y(uál es la función del 5%S67 en la reacción de esteri0caciónZ (atalizar la reacción, protonando el o#íeno, acelerando la reacción del ( del carbonilo. K. Y(uál es el objeto de arear metanol en la preparación del ésterZ :ormar el salicilato de metilo 7. Y(ómo afecta en el e)uilibrio de la reacción de obtención del salicilato de metilo la eliminación del subproductoZ Desplazando el e)uilibrio de la reacción "acia los productos I. Y+or )ué se usa bicarbonato de sodio en la e#tracciónZ YTué sucedería si se usara 5idró#ido de sodio al IRZ Escriba las reacciones )ue se efectúan en ambos casos. +ara neutralizar al 5%S67, si se area Ga65 el salicilato se "idroliza y se obtiene
el ácido salicílico y metanol.
M. En caso de )ue los reacti*os para la esteri0cación empleados no estu*ieran puros. YSería necesario puri0carlosZ [usti0)ue su respuesta Go, debido a )ue el producto se puri0ca a tra*és de una destilación a presión reducida. N. Y+or )ué método probaría usted, )ue se "a lle*ado a cabo la reacción de esteri0caciónZ (romatorafía en capa delada, comparando el ácido salicílico con la mezcla de reacción. . (on relación a la destilación a presión reducida, conteste lo siuiente.F2encione cinco métodos para controlar la ebullición en una destilación a baja presión, *entajas y des*entajas de ellos. •
• •
A1adir aitador manético, así se e*ita la proyección de la reacción dentro del matraz. (olocar un tubo de *idrio muy peado al fondo del matraz. 9n pedazo de madera
+iedras de tezontle .%Escriba seis normas de seuridad para lle*ar a cabo la destilación. 9sar bata, uantes y lentes de seuridad. En las juntas colocar silicón para crear un sistema "ermético y e*itar alún accidente. A1adir aitador manético para e*itar la proyección de la reacción. 9sar trampa en la destilación para e*itar una contaminación del destilado o el ata)ue de la bomba de *acío. !as manueras utilizadas para *acío deberán estar secas. (onocer las propiedades físicas, )uímicas y tó#icas de los reacti*os empleados. •
.K Y(uándo es recomendable "acer este tipo de destilaciónZ (uando las sustancias se descomponen a temperaturas cercanas a su punto de ebullición normal o cuando la destilación re)uiere de inmensas in*ersiones o utilización de enería en ran cantidad. L. YEs posible obtener un rendimiento de F&& por ciento para el éster en la reacción de esteri0caciónZ Go es posible, puesto )ue el éster es el producto y "abrá una pérdida )ue son las impurezas de las )ue se puri0có, por medio de la destilación. F&. Escriba el sini0cado de analésico y antipirético.
Analésico- Sustancia o medicamento )ue "ace )ue un dolor o molestia sea menos intenso o desaparezca, sin causar pérdida de la conciencia o el conocimiento. Antipirético- 2edicamento o sustancia )ue reduce la 0ebre. FF. 2ediante un es)uema e#pli)ue el fundamento teórico en )ue se basa el aparato para determinar el índice de refracción.
F%. E#pli)ue bre*emente. Y(ómo afecta la temperatura en la determinación del índice de refracciónZ +or)ue cuando *ariamos la temperatura en un medio, también *aría su densidad y esto inuye en el índice de refracción. FK. Escriba tres de las precauciones más importantes para usar correctamente el refractómetro.
F. odos los refractómetros necesitan ser calibrados antes de su uso para aseurar una lectura precisa. %. !as lecturas deben realizarse rápidamente para e*itar la e*aporación. K. Secar el refractómetro después de cada medición con un pa1o sua*e de alodón. F7. Escribe cuatro pruebas físicas para identi0car al salicilato de metilo.
(romatorafía en capa delada +ruebas de punto de fusión Ensayo del "idro#amato +ruebas para ácido carbo#ílico con bicarbonato de sodio.
FI. 2ediante (.(.D. indi)ue Y(ómo se obser*a la reacción a los K&\ y término de estaZ El punto del ácido salicílico se *eía más tenue comparándola con el salicilato de metilo obtenido en la destilación.
