UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS EXATAS CURSO: FARMÁCIA DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II DOCENTE: HUMBERTO R. PEREZ DISCENTES: LOUISE QUEIROZ, SAHALA MATOS, RENATA GOMES E TACIARA GOMES.
SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA
1) INTRODUÇÃO A reação de esterificação origina um éster, formado por ácido carboxílico mais álcool, na presença de catalisador ácido, por exemplo, o ácido sulfúrico. Junto com o éster é formada água devido à saída de um íon H 3O+ do álcool e íon OH - do ácido. A esterificação é uma reação facilmente reversível, a reação inversa é chamada de hidrólise de um éster. Para que esta reação ocorra por completo devem-se manter condições adequadas e principalmente manter o tempo de reação correto. É preciso verificar a qualidade dos reagentes e a condição do sistema de refluxo, para que ao final éster e água sejam obtidos. O salicilato de metila é um composto orgânico de fórmula molecular C8H8O3, éster, solúvel em álcool e ácido acético glacial, pouco solúvel em água, presente em folhas de gaultéria, Gaultheriaprocumbens e outras espécies, podem ser obtidas pela via sintética por meio da reação de esterificação do ácido salicílico e metanol. Segundo (Damedpel,2009) ,oSalicilato de metila é um analgésico tópico obtido das folhas de GautheriaProcumbens e da casca da Bétula lenta, ou ainda obtido por síntese. Aplicado na pele, tem ação irritante e rubefaciente, além das ações analgésicas e anti-inflamatórias característica dos salicilatos. É amplamente utilizado no alívio de dores musculares, dores reumáticas, mialgia, nevralgia e torcicolo.
2) OBJETIVOS
Compreender os métodos de esterificação, a partir da síntese do salicilato de metila.
3) MATERIAIS E REAGENTES
Bastão de vidro;
Placa de aquecimento;
Funil de vidro;
Papel filtro;
Bécker;
Balão de fundo chato 50 ml;
Condensador de refluxo;
Magnetos;
Pipeta graduada 5 ml;
Funil de separação;
Ácido salicílico;
Ácido sulfúrico concentrado;
Metanol;
Água destilada;
Diclorometano;
Hexano;
Solução aquosa 5% de NaHCO 3;
Sulfato de magnésio.
4) MÉTODOS Transferiu-se 14 g de ácido salicílico e 40 ml de metanol para um balão de 25 ml. Agitou-se cuidadosamente o balão para que o ácido salicílico fosse dissolvido. Enquanto ocorria a dissolução foi adicionado gota a gota 15 ml de ácido sulfúrico concentrado. Foi adicionado pedras de porcelana porosa e depois foi colocado em um condensador no topo do balão. A mistura foi aquecida na manta de aquecimento até a temperatura de refluxo. Após atingir a
temperatura de refluxo, a mistura reacional foi colocada para atingir a temperatura ambiente. O conteúdo do balão foi transferido para um funil de separação contendo 50 ml de H 2O. Foram adicionados 20 ml de diclorometano para que ocorresse a extração do produto. A fase aquosa foi separada da fase orgânica e esta foi recolocada no funil de separação sofrendo extração em seguida com bicarbonato de sódio.A fase orgânica contendo salicilato de metila foi secada sob MgSO4 ( ou Na2SO4) durante alguns minutos. Utilizou-se papel de filtro para eliminar o CH2Cl2 em rotaevaporador para fornecer o produto bruto salicilato de metila.
5) RESULTADOS E DISCUSSÃO Os ácidos carboxílicos reagem com alcoóis para formar ésteres através de uma reação de condensação conhecida como esterificação. Mecanismo da reação
Nesse mecanismo o par de elétrons do oxigênio carboxílico ataca o H do meio ácido onde está acontecendo à reação, deixando o oxigênio protonado, nesse momento a dupla se desfaz quando o nucleófilo ataca o carbono carbonílico, liberando pares de elétrons para o oxigênio. O par de elétrons do oxigênio do álcool ataca o carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico. Em seguida o grupo hidroxila do ácido ataca o Hda molécula do metanol fazendo uma transferência de prótons intramolecular, isso porque é mais fácil atacar esse H do que pegar do meio reacional. Nesse momento há formação de água que sai da molécula porque é um bom grupo abandonador. O par de elétrons dessa molécula de água ataca o hidrogênio do grupo hidroxila ligado ao carbono carbonílico desfazendo-se a ligação e liberando um par de elétrons para o oxigênio,esse par de elétrons volta a se ligar com o carbono carbonílico formando uma dupla ligação novamente formando o Salicilato de metila e liberando água para o meio reacional onde ácido e água ficam em equilíbrio.
Cálculo do rendimento Dados: MM do salicilato: 152,0 g/mol. MM do ácido salicílico: 138,0 g/mol. MM do metanol: 32,04 g/mol. Massa obtida do salicilato: 9,5838 g.
Massa do ácido Salicílico:14 g. Massa do metanol: (em solução, densidade = 1g/mL, então 40 mL, considera-se 40 g). Cálculo do percentual de reagente em excesso: 138,0 g de ácido
152,0 g de salicilato
14 g de ácido
x g de salicilato
X = 15,42029 g de salicilato 32 g de metanol
152,0 g de salicilato
40g de metanol
x g de salicilato
X = 190 g de salicilato O Metanol está em excesso, então 190 g de salicilato
100 %
(190- 9,5) g de salicilato
x
X = 95 % de excesso de metanol. Cálculo do rendimento: Se anteriormente, 14 gramas de ácido salicílico produzia 15,42029 g de salicilato de metila, então o rendimento da síntese será: 15,42029 g de salicilato 9,5 g de salicilato
100% de rendimento x
X= 61,6 % de rendimento.
6) CONCLUSÃO Compreendemos a importância das reações de esterificação em relação às sínteses de ésteres para a indústria tanto farmacêutica como
química, pelo fato destes compostos além de apresentarem propriedades organolépticas especiais como odor e sabor possuem também propriedades farmacológicas como as apresentadas no nosso produto do experimento: o salicilato de metila. E o aprendizado destes aspectos operacionais é de suma importância para a nossa formaçãoacadêmica.
7) REFERÊNCIAS ClaudiaGONSALVES.Sántesedosalicilatodemetila.http://www.ebah.com .br/content/ABAAAAru4AG/sintese-salicilato-metila.Facudade de UIRAPURU, curso de química.2009. IvanNEUMAN.Reaçãodeesterificação.http://www.ebah.com.br/content/ ABAAABGZUAH/reacao-esterificacao.Sociedade
Educacional
Catarina- SOCIESC.Curso de engenaria química. Santa Catarina.
de
Santa
