Artigo Final Salicilato de Metila

SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA

RESUMO O salicilato de metila é um composto químico bastante utilizado na indústria cosmética e farmacêutica. É encontrado em sua forma natural em algumas plantas ou pode ser obtido através de síntese em laboratório. Neste trabalho fizemos a síntese do salicilato de metila através da reação de esterificação de Fisher, que consiste na reação do ácido salicílico com metanol em excesso, sob refluxo refluxo,, utiliz utilizand ando o ácido ácido sulfúr sulfúrico ico como como catali catalisad sador. or. O objeti objetivo vo princi principal pal do trabalho é a análise qualitativa, onde obtivemos uma pequena quantidade de óleo óleo de sali salici cila lato to de meti metila la que que ident identifific icam amos os atra através vés de seu seu fort forte e odor odor característico.

INTRODUÇÃO Caiu? Bateu? Machucou? Passa Gelol® que passa. Esse jargão conhecido do medicamento Gelol® só é possível devido à propriedade analg analgési ésica ca do salic salicililado ado de metila metila,, que é o princí princípio pio ativo ativo desse desse medicamento. O salicilato de metila é um composto químico que pode ser encontrado na natureza em algumas espécies de plantas como gautélias ou bétulas, ou pode ser obtido em laboratório. O salicilato de metila por ser um éster de baixa massa molar a pr pr es es e nt nt a

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orga organo nolé lépt ptic icas as e anal analgé géti tica cas, s, é bast ba stan ante te util utiliz izad ado o na indú indúst stri ria a cosmética e farmacêutica em produtos de higiene oral, sabões e óleos para banho, protetores solares, xampus, condicionadores para cabelo,

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ó le le os os d e m as as sa sa ge ge m, m, p om om ad ad as as a na na lg lg ét ét ic ic as as , g éi éi s e s pr pr ay ay s p ar ar a contusões e dores musculares. O sali sa lici cila lato to de meti metila la é um comp compos osto to orgâ orgâni nico co de fórm fórmul ula a molecular C 8H8O3, é solúvel em ácido acético glacial e álcool, tem pouca solubilidade em água. Sendo um éster, pode ser sintetizado por meio de uma reação de esterificação do ácido salicílico com metanol, a qual é catalisada com ácido ácido sulfúr sulfúrico ico concen concentra trado, do, reação reação essa conhec conhecida ida como como esteri esterific ficação ação de Fischer.

METODOLOGIA Sint Sintet etiz izam amos os o sali salici cila lato to de meti metila la util utiliz izan ando do uma uma meto metodo dolo logi gia a que que encontramos encontramos na internet internet em um roteiro de aulas experimentais experimentais do professor Dr. Rodrigo Cristiano, da Universidade Federal da Paraíba. Essa metodologia é conheci conhecida da como Metodol Metodologi ogia a de Fisher. Fisher. Segue Segue abaixo abaixo o procedi procedimen mento to que fizemos, adaptando conforme nosso entendimento da prática e da metodologia. - Transferimos Transferimos 1,4g de ácido salicílico salicílico e 4 mL de metanol para um balão de 250 mL. - Agitamos cuidadosamente o balão para dissolver o ácido salicílico. - Adicio Adicionam namos os gota gota a gota gota cautel cautelosam osament ente e 1,5mL 1,5mL de ácido ácido sulfúr sulfúrico ico concentrado, mantendo uma agitação branda do balão. - Adicionamos pedras de porcelana porosa e colocamos um condensador no topo do balão.



- Após término do período de refluxo, colocamos um recipiente com água fria abaixo em contato com o balão para que a mistura reacional atingisse a temperatura ambiente. - Colocamos o conteúdo do balão em um funil de separação pequeno, e com 50 mL de H 2O fomos lavando o balão e colocando a água no funil. - Adicionamos 20 mL de diclorometano no funil de separação para a extração do produto. - Separ Separam amos os a fase fase orgâ orgâni nica ca da aquo aquosa sa.. A fase fase orgân orgânic ica a (inf (infer erio ior) r) colocamos novamente no funil de separação e adicionamos 20ml de um solução solução a 10% de bicarbonato bicarbonato de sódio. Repetimos Repetimos essa operação operação por 3 vezes, até que não observamos mais a liberação de gás CO 2. A fase aquosa foi descartada. - Transferimos a fase orgânica contendo o salicilato de metila para um béquer, adicionamos uma espátula de Na 2SO4 e, deixamos secar durante 5 minutos. - Filtramos usando papel filtro pregueado e colocamos em banho-maria para evaporação do CH 2Cl2 e obtenção do produto como um óleo.

RESULTADOS E DISCUSSÕES Nosso Nos so obj objeti etivo vo pri princi ncipal pal foi alc alcança ançado, do, poi poiss con conseg seguim uimos os cla claram rament ente e sint si ntet etiz izar ar o sa salilici cila lato to de me metitila la,, id iden entitififica cado do at atra ravé véss de se seu u fo fort rte e od odor or característico do Gelol® Gelol® . Nosso foco não foi a análise quantitativa, mas tendo em vi vist sta a as ma mass ssas as e vo volu lume mess pr prop opos osto toss no pr proc oced edim imen ento to da sí sínt ntes ese, e, obtivemos uma quantidade bem pequena do óleo e, percebemos que seria difícil analisar sua pureza sem algum instrumento adequado. Du nt

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um pouco mais de água para nos certificarmos que realmente a fase inferior era a fase orgânica.

CONCLUSÃO O experimento que praticamos para a síntese do salicilato de metila foi muito produtivo e interessante, principalmente por comprovar que a identificação sensorial sensori al é um instrumento instrumento valio valioso so para caracte caracterização rização de um produto. Através do olfato conseguimos comprovar o sucesso da síntese.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA BIBLIOGRÁFICAS S SOLOMONS, T. W. Graham. Química Orgânica. Vol. 2, 8º edição. Rio de Janeiro, LTC, 2006; VOGEL, Arthur Israel. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. Vol. 3. Rio de Janeiro, RJ: Livro Técnico, 1971-1976. http://media.wix.com/ugd/798932_d037b674bc1d2072885e0dfbfe8a87bd.pdf? dn=Quimica%2BOrganica%2BExperimental%2BII%2B%2BRoteiros%2Bpara %2B2010.2.pdf. Acessada em 01/12/2012. http://www.anvisa.gov.br/cosmeticos/informa/parecer_salicilato_metila.htm#. Acessada em 01/12/2012. http://oleosessenciais.org/category/padroes_tipos/padroes/q_t_padroes/salicilato _de_metila/Cached _de_metila/CachedSimilar Similar . Acessado em 01/12/2012. http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc19/a11.pdf. Acessada em 01/12/2012.

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