HIDROCARBUROS
AL ALC CA A NO NOS Hidrocarburos Los hidrocarburos son compuestos orgánicos binarios que sólo contienen en su estructura, carbono e h idrógeno idrógeno . De acuerdo con su estructura se clasifican en:
H I D R O C A R B U R O S
Saturados Alifáticos o acíclicos (Cadena Abierta)
Insaturados
Saturados Cíclicos o alicíclicos (Cadena Abierta)
Insaturados Aromáticos
Alcanos Alquenos Alquinos
Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos Bencénicos
Alcanos Definición:
Se trata de hidrocarburos saturados que se caracterizan porque sus moléculas sólo presentan átomos de carbono de hibridación sp3 unidos entre sí por medio de enlaces covalentes simples. Ejemplo: CH3 CH4
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH – CH3
Fórmu Fórmu la general:
CnH2n+2
Donde: n = número de carbonos del compuesto
Nomenclatura:
Sistema Común: a) Se usa la terminación ANO y además un prefijo, el cual depende del número número de carbonos en la molécula. Ejemplo: Pentano
CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH – CH2 – CH3
CH3 CH3 – C – CH3 CH3
b) Si todos los carbonos se encuentran en una cadena lineal sin ramificar, se usa la letra “n” delante delante del nombre, . esta “n” significa que es un alcano alcano no rmal CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n - pentano c) El prefijo “iso” se se usa cuando hay un grupo metilo ( – –CH3) en el segundo carbono de una cadena continua. CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3 iso - pentano d) El prefijo “neo” se usa cuando hay dos grupos metilo ( – –CH3) en el segundo carbono de una cadena continua. CH3 CH3 – C – CH3 CH3 neo- pentano
2
Sistema IUPAC: Para nombrar a los alcanos se sigue las reglas dadas por la IUPAC (Unión Intern acion al de Qu ími ca Pu ra y Aplicada)
1. Para alcanos lineales sin ramificar se usa igual nombre que el sistema común sin poner la letr a “n”. Es decir se nombran indicando el número de átomos de carbono de la molécula por medio de prefijos seguido de la terminación ANO. Ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 pentano Prefijo Nº C Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prefijo
Nº C
Dec Undec Dodec Tridec Tetradec Pentadec Hexadec Heptadec Octadec Nonadec
10 11 12 13 14 15 16 17 18 19
Prefijo Eicos Heneicos Docos Tricos Triacont Hentriacont Dotriacont Tritriacont Tetracont Hentetracont Dotetracont Tritetracont
Nº C 20 21 22 23 30 31 32 33 40 41 42 43
Prefijo Pentacont Henpentacont Dopentacont Tripentacont Hexacont Henhexacont Dohexacont Trihexacont Heptacont Henheptacont Doheptacont Triheptacont
Nº C 50 51 52 53 60 61 62 63 70 71 72 73
Prefijo Octacont Henoctacont Dooctacont Trioctacont Noctacont Hennonacont Dononacont Trinonacont Hectano Dihect Trihect Tetra
Nº C 80 81 82 83 90 91 92 93 100 200 300 400
2. Para alcanos ramificados se sigue las siguientes reglas: a) Se escoge com o cadena principal aquella cadena carbonada continua y más larga . En presencia de dos o más cadenas de igual longitud, se escoge la m ás ramificada , es decir, la de mayor grado de sustitución. b) Se enum era la cadena princ ipal , empezando por el lado más cercano a las ramificaciones y en todo caso buscando la numeración más baja de los sustituyentes o ramificaciones. c) Los sus tituyentes se n om bran en o rden alfabé tico , indicando previamente el # del carbono al que está unido. d) En caso que el mismo sustituyente se halle varias veces, se usará delante de éste el prefijo: di, tri, tetra, etc. según el caso. e) Los números se separan entre sí por comas y los números de las palabras por guiones, al final va el último sustituyente formando la palabra compuesta con el nombre base del alcano, el cual está determinado por el Nº de carbonos de la cadena principal. Ejemplo: Nombrar el compuesto representado por la siguiente fórmula estructural: CH3 CH3 – C – CH2 – CH – CH3 CH2 CH3 CH3
Rpta: 2, 2, 4 – trimetilhexano Radicales A lquilo s o Alq uílicos
Es un alcano que ha perdido un hidrógeno, obteniéndose un radical llamado alqu ílico o alqu ilo , cuya fórmula general es:
CnH2n+1 Para nombra a los radicales alquilo, se cambia la terminación ano del alcano correspondiente por " i l o " o " i l " . Ejemplo: Alcano Fórmula Metano CH4 Etano CH3-CH3 Propano CH3-CH2-CH3
Radical Alquilo - CH3 - CH2-CH3 - CH2-CH2-CH3
Nombre Metil o metilo Etil o etilo Propil o propilo
Pro pi edad es Físi cas :
Estado Físico: (a temperatura ambiente) Gases : desde C1 (metano) hasta C4 (butano)
3
Líquidos : desde C5 (pentano) hasta C17 (heptadecano) Sólidos : desde C18 (octadecano) hacia adelante. Punto de ebullición. Se incrementa gradualmente conforme aumenta el número de carbonos, pero en alcanos isómeros disminuye con las ramificaciones. Punto de fusión. Aumenta con el crecimiento de la ramificación de la cadena carbonada. La densidad de los alcanos es menor que la del agua
Prop iedad es Quími cas (Reaccio nes Quími cas):
Si bien es cierto los alcanos, a condiciones ambientales, son inertes; bajo condiciones especiales presentan las siguientes reacciones: a. Combustión Los alcanos son buenos combustibles. Al contacto con la llama y el oxígeno del aire se incendian desprendiendo CO2 y H2O, además de abundante calor.
CnH2n + 2 +
3n 1 2
O2
n CO2 + (n + 1) H2O + Energía
Ejemplo: C3H8 + 5 O2 3CO2 + 4 H2O C4H10 + 13/2 O2 4CO2 + 5 H2O o 2 C4H10 + 13 O2 8CO2 + 10 H2O b. Halogenación Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo, convirtiéndose en cloruros y bromuros de alquilo, respectivamente. La reacción es fotoquímica, es decir necesita presencia de luz (U.V), pudiendo realizarse también en la oscuridad a altas temperaturas (250ºC a 400ºC)
R – H + X2
hv
ó
R – X + HX
Reactividad de los halógenos: F 2 > Cl 2 > Br 2 > I 2
La halogenación es una reacción de sustitución logrando sustituirse en la molécula del alcano átomos de hidrógeno por átomos de halógeno. Ejemplo: hv CH3 – CH2 – CH2 – Br + CH3 – CHBr – CH3 CH3 – CH2 – CH3 + Br 2 3%
CH3
97%
CH3
CH3 – CH – CH3 + Br 2
hv
CH3
CH3 – CH – CH2 – Br
+ CH3 – CBr – CH3
trazas
Sobre 99%
Nota: Si hay dos o más productos halogenados el producto principal es aquel donde el halógeno va unido a un carbono terciario o secundario. Esta selectividad sólo lo presenta el Br. Reactividad del hidrógeno: 3º > 2º > 1º
c. Nitración Los alcanos logran nitrarse al reaccionar con ácido nítrico concentrado, sustituyendo un hidrógeno por un grupo nitro (NO2). Esta reacción se produce entre 450 a 470 º C y en presencia de ácido sulfúrico.
R – H + HNO3
450 º C, H2SO4
R – NO2 + HX
Ejemplo: 450 º C, H2SO4 CH3 – CH3 + HNO3 CH3 – CH2 – NO2 450 º C, H2SO4 CH3 – CH2 – CH3 + Br 2 CH3 – CH2 – CH2 – NO2 Preparación de Alcanos: Laboratorio a. Por Hidrogenación Catalítica de un Hidrocarburo No Saturado. Los alquenos y alquinos se pueden hidrogenar para convertirse en alcanos, en presencia de un catalizador metálico que puede ser Ni, Pt o Pd. Es una reacción exotérmica. Ejemplo:
4
CH2 = CH2 + H2 CH3 – C
Ni,
C – CH3 + H2
CH3 – CH3 Etano Pd
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano
b. Por Reducción de Haluros alquílicos
R – X + LiAlH4 o Zn/HCl
R – H
Ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Cl + LiAlH4 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CHBr – CH3 + Zn/HCl CH3 – CH2 – CH3 c. Mediante el uso del REACTIVO GRIGNARD de Víctor Grignard, por el descubrimiento de éste reactivo recibió el premio Nobel en el año 1912, RMgX (X= halógeno) Éter sec o
R – X + Mg
R – MgX (Reactivo Grignard)
R – MgX + H2O
R – H + MgX(OH)
Ejemplo: CH3 – Cl + Mg CH3MgCl (Reactivo grignard) CH3MgCl + H2O CH4 + MgCl(OH) CH3 – CH2 – CH2 – I + Mg
CH3 – CH2 – CH2 – MgI + H2O
CH3 – CH2 – CH2 – MgI (Reactivo grignard) CH3 – CH2 – CH3
+ MgI(OH)
d. Acoplamiento de Haluros alquílicos con Reactivos de Grignard
R – MgX + R’ – X Ejemplo:
R – R’ + MgX2
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – MgCl
+ CH3 – CH – Cl
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
CH3 – CH – CH2 – CH2 – MgBr + CH3 –CH2 – Br CH3 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 CH3
CH3
e. Acoplamiento de Haluros alquílicos con Reactivos Cuprodialquillitio
R – X + Li (puede ser 1º, 2º o 3º)
R – Li +
R – Li (Cuprodialquilitio) CuX
R2CuLi
R2CuLi + R’ – X
R – R’
(debe ser 1º)
Ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 – X
+ Li
CH3 – CH2 – CH2 – Li + CuBr (CH3 – CH2 – CH2 )2CuLi CH3 CH3
(CH3 – CH2 – CH2 )2CuLi + CH3 – CH – CH2 – Br f.
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3
Mediante la SÍNTESIS DE WURTZ, consiste en tratar dos derivados halogenados (igual o diferentes) con sodio.
2R – X + 2 Na
R – R + 2 NaX
5
Ejemplo: 2CH3 – I + 2Na CH3 – CH3 + 2NaI 2CH3CH2 – Cl + 2Na
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
+ 2NaCl
A Nivel Industrial Muchos de los alcanos se pueden obtener a escala industrial en el proceso de destilación fraccion ada del petróleo y del gas natural. El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos líquidos y sólidos; el gas natural es principalmente una mezcla de metano (70% - 90%) y etano (13% - 5%) Producto Gases Éter de petróleo Gasolina Kerosene
Composición CH4 a C4H10 C4H10 a C6H14 C8H14 a C10H22 C11H24 a C15H32
Pto de ebullición ----------40 a 70 ºC 70 a 200 ºC 200 ºC a 375 ºC
Ejercicios Propuestos 1. Dar Nombre IUPAC a los siguientes compuestos: a. d. CH3 CH3 CH2 – CH3 CH3 – CH2 – C – C – CH2 – CH – CH –CH3 CH3 CH2
CH2
CH3
CH3
CH3 ................................................................... e.
CH3 CH3
CH3
CH3 – CH2 – C – C – CH2 – CH – CH – Br CH3 Br CH2
................................................................... b.
CH3 Br
CH3 CH2 – CH3
CH – CH3
CH3 – (CH2)7 – CH – CH – CH3
CH3 – C – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3 CH2 – CH2 – CH3
CH – CH3 CH3
...................................................................
...................................................................
. c.
f. CH2 – CH3 CH3
CH3
CH2 – CH – CH – CH3
CH3 – C – CH2 – CH – CH3
CH2
CH3
CH2 – CH2
CH2 – CH3
...................................................................
CH2 – CH3
....................................................................
. 2. Dibuja las estructuras moleculares correspondientes a los compuestos orgánicos que te presentamos a. 4,6-dietil-3,3,4,7-tetrametilnonano
f.
5-sec-butil nonato
b. octadecano
g. 3-isopropil-3-metilundecano
c. 3-metilpentano
h. 2-yodoeicosano
d. 2,3-dimetilhexano
i.
1-bromo-3,3-dietil-4-isobutilnonano
e. 5-propildecano
j.
3-etil-3-metilheptano
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