PRUEBA QUÍMICA PARA HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS IVAN PEREZ P. ISAAC MARTÍNEZ O. MAYRON DELGADO M. CRISTIAN PALENCIA P. Presentado a: YENIFER L. Trabajo presentado como requisito en el área de: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS E INGENIERÍAS PROGRAMA DE QUÍMICA MONTERÍA 2.003 OBJETIVOS • Real Realiz izar ar algu alguna nas s rea reacc ccio ione nes s car carac acte terí ríst stic icas as de hidr hidroc ocar arbu buro ros s sat satur urad ados os, , ins insat atur urad ado o s y aromáticos. • Disc Discut utir ir los los asp aspec ecto tos s teó teóri rico cos s de de dic dicha has s rea reacc ccio ione nes s que que apar aparec ecen en en la part parte e cor corre re spondiente a estos grupos funcionales. • Toma Tomar r apr apren endi diza zaje je y con conoc ocim imie ient nto o al al res respe pect cto o con con las las prá práct ctic icas as de labo labora rato tori rio, o, par par a obtener conocimiento sobra los hidrocarburos y sobre la cromatografía de papel.
INTRODUCCIÓN Todos los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como HIDROCARBUROS debido a que están formados sólo por hidrogeno y carbono. Con base en su estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: Alifáticos y Aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos no contienen al grupo benceno o al anillo bencénico, y se dividen en alcanos, alquenos, alquinos y ciclo alcanos. Los hidrocarburos aromáticos contienen uno o más anillos bencénicos, el más hidrocarburo aromático más simple y utilizado es el benceno, benceno, porque tiene una estructura cíclica, cíclica, es decir, un compuesto cíclico que consta de seis cadenas de carbono.
BIBLIOGRAFÍA • Domínguez, J. A. 1.992. Hidrocarburos alifáticos y aromáticos en: Química orgánica ex ental. Editorial Limusa S.A. de C.V. Grupo Noriega Editores. México D.F. • .999.
RAYMOND, Chang. Mc Graw Hill Interamericana Editores S.A. de C.V. Sexta Edición. 1
• ZLATKIS, Albert. Introducción a la química orgánica. Editorial Mc Graw Hill. México D 1.978.
PROCEDIMIENTO 1. Se tomo 3 tubos de ensayo y se le agregó a cada uno respectivamente 1ml ci clohexano, 1ml eteno y 1ml benceno (alcano, alqueno y aromático). Después se le agre gó respectivamente a cada uno 4 gotas de bromo en CCL4 al 2%. 2. Se tomó otros 3 tubos de ensayo y se le agregó igualmente 1ml ciclohexano, 1 ml eteno y 1ml benceno respectivamente, luego se agrego 4 gotas de solución acuosa de KKMnO4 al 2% en cada tubo de ensayo. 3. En lugar KKMnO4 al 2%, se le agregó 10 gotas de H2SO4 concentrado a cada t ubo de ensayo. 4. Se agregó en un tubo de ensayo, 1ml de benceno, 10 gotas de solución Br/CCL4 al 10% y limadura de hierro. 5. Se agregó en un tubo de ensayo, 1ml de benceno más 10 gotas de xileno y 10 g otas de Br/CCL4 al 50% más un poco de limadura de hierro. 6. Se tomó un tubo de ensayo con desprendimiento lateral y se le agrego CaCO3 (Carbono de Calcio) más un poco de agua, donde se expulsó el gas y se espesó con solu ción de KMnO4, luego Br/CCL4 y por último con H2SO4. OBSERVACIONES 1. El ciclohexano más la solución de bromo no se decolorizó, por lo tanto la prue ba dio negativo. El etano más la solución de bromo se decolorizó, entonces la prueba fue positiva. El benceno más la solución de bromo se decolorizó, la prueba fue positiva. 2. El cicliohexano cuando reaccionó con el KMnO4 formó un precipitado oscuro en forma de gelatina, por lo tanto esta prueba fue positiva. En cambio el eteno y el benceno formó un precipitado amarillo pastoso, lo cual se consideró que fue una p
rueba negativa. 3. El ciclohezano más H2SO4 desprendió calor, nos dio positivo; el eteno más H2SO 4 desprendió un poquito de calor, donde se consideró positiva; y el benceno más H2SO4 no desprendió calor, fue negativa. 4. El benceno más el Br formó dos fases de color uno blanco y el otro morado. S e realizó aparte un agregado de 1ml benceno más H2SO4 y se observó que no sucedió nada. Se agregó también 1ml benceno más KMnO4 donde se vio que burbujeo y presentó dos fase un o blanco y otro amarillo. 5. Cuando se agregó 1ml benceno más 10 gotas de xileno más 10 gotas de Br se obse rvó un precipitado oscuro. Cuando se agregó 1ml benceno más 10 gotas de xileno más 10 gotas de H2SO4 se observó un pequeño burbujeo en la limadura. Cuando se agregó 1ml benceno más 10 gotas de xileno más 10 gotas de KMnO4 se observó un pequeño cambio de color de amarillento a oscuro.
CONCLUSIÓN Se denominan hidrocarburos los compuestos orgánicos constituidos solamente por car bono C. e hidrogeno H. se clasifican en alifáticos y aromáticos. Los alifáticos pueden ser saturados o insaturados; los saturados pueden ser de cad ena abierta como el etano, o de cadena cíclica como el ciclohexano. Los hidrocarburos insaturados pueden ser de cadena abierta como el eteno H2C=CH2 y el etino o acétileno HC=CH, y de cadena cíclica como el ciclohexano. Por último, lo s hidrocarburos aromáticos pueden ser mononucleares, como el benceno, y polinuclea res, como el naftaleno. Los aromáticos cumplen la regla de Húckel (anillos coplanare s que contengan (4n+2) electrones (pi) conjugados, siendo n=0, 1, 2, 3, 4,...). En general todos los hidrocarburos son insolubles en agua debido a que aquellos son no polares y el agua es polar. Son parcialmente miscibles con etanol y misci bles con éter, por su naturaleza orgánica. Loas alcanos, cicloalcanos y los hidrocar buros aromáticos son insolubles en ácido sulfúrico concentrado y en solución acuosa de N aOH al 10%. Los alquenos y los alquinos son miscibles en ácido sulfúrico concentrado , pero inmiscibles en solución acuosa de NaOH al 10%. Todos los hidrocarburos de m asa molecular relativamente baja, son menos densos que el agua. PREGUNTAS
a) Escriba la reacción de los H.C. que reaccionaron en la parte 1 con Br/CCL4 al 2% sin necesidad de luz.
b) Idem que 1 pero para los H.C. que para reaccionar necesitaron luz. Compa re con lo establecido teóricamente.
c) Escriba las reacciones de los H.C. que reaccionaron con el KMnO4 al 2% ( Prueba de Bayer). Compare las reacciones que propone con lo establecido teóricamen te.
d) Escriba las reacciones de H.C. con ácido sulfúrico. Compare las reacciones q ue propone con lo establecido teóricamente.
e) En cuál de los tubos de la parte 5 ocurrió la reacción más rápidamente. Escriba la s reacciones y consulte en la teoría una explicación a la diferencia en la velocidad de reacción.
f) A cada uno de los productos formados en las diversas reacciones asígnele e l nombre IUPAC.
CROMATOGRAFÍA EN PAPEL Y EN CAPA DELGADA IVAN PEREZ P. ISAAC MARTÍNEZ O. MAYRON DELGADO M. CRISTIAN PALENCIA P. Presentado a: YENIFER L. Trabajo presentado como requisito en el área de: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS E INGENIERÍAS PROGRAMA DE QUÍMICA MONTERÍA 2.003 INTRODUCCIÓN La cromatografía es un método de separación que se basa en la solubilidad de una muest ra a analizar (muestra estándar) en un determinado solvente. La palabra cromatografía viene del griego Chroma, que significa color. Aún cuando usando esta técnica puede separarse una gran variedad de sustancia, inici almente fue usada para la separación de sustancias coloreadas. Las ventajas de la cromatografía es que es rápida, barata y requiere sólo muestras peq ueñas.
PROCEDIMIENTO 1. Se introdujó agua en un beaker hasta que se completo 1cm de altura. Se señaló con ayuda de una regla 1cm de largo del borde más largo del papel y se trazó una línea con un lápiz. 2. Se tomó dos frascos con la muestra estándar (rojo de metilo y azul de etilen o) se escoge una de las muestras de disolución colorante y se puso una pequeña gota encima de la línea trazada con el lápiz, para colocar la muestra en el papel se util izó un tubo capilar (la muestra no debe tener un diámetro mayor a 0.4cm).
3. Una vez se secó la muestra, se apoyó en las paredes del recipiente. El papel se sumergió en el solvente hasta la línea trazada con el lápiz. 4. Se realizó el mismo procedimiento utilizando diferentes solventes z de tiras de papel filtro se utilizó placas cromatograficas.
y en ve
OBSERVACIONES Se observó que el agua penetra el papel desplazándose hacia arriba. Cuando el agua alcanzó la muestra, parte del colorante fue disuelto por el agua y es llevado hacia arriba. Después de realizar la cromatografía utilizando dos muestras (rojo de metilo y azul de etileno) y solventes como: agua, acetato de etilo (C4H8O2), benceno (C6H6) y una mezcla de acetato de etilo y agua, se observó que en las experiencias el azul de etileno no se desplazó.
CONCLUSIÓN La cromatografía es la separación de una mezcla de dos o más compuestos por distribución diferencial entre dos fases, una estacionaria y otra móvil. Hay varios tipos de c romatografía según la naturaleza de las dos fases involucradas y si los compuestos s on retenidos en la fase estacionaria por absorción o partición. Según la naturaleza de las dos fases, las cromatografías pueden ser: sólido, líquido (cr omatografías en columna, en capa delgada y en el papel, líquido – líquido y gas – líquidos, en fase de vapor). Es la capacidad de una sustancia sólida llamada absorbente, para detener o concent rar selectivamente sobre su superficie inmóvil o estacionaria, gases líquidos que va n en una disolución en movimiento. La absorción se utiliza en diversas operaciones q uímicas, el carácter inerte de los absorbentes utilizados en la cromatografía en capa delgada permite usarlos para realizar reacciones directamente sobre las placas. En estas técnicas se aplica en el origen la sustancia que se estudia y después se la cubre con reactivo. La mezcla se deja reposar, se calienta o se irradia con luz ultravioleta, según sea necesario al concluir la reacción si es necesario se destru ye el exceso de reactivo y después se procede la cromatografía con el disolvente apropiado al mismo tiempo que se corre, en la misma placa, una muestr a de la sustancia original como testigo. Los valores de Rf del compuesto origina l y los de sus productos en varias reacciones pueden usarse para identificar mez clas desconocidas. Se han efectuado muy diversos tipos de reacciones en la placa delgada (tales com o reducciones, oxidaciones, esterificaciones, hidrólisis, halogenaciones, deshidra
tación, nitraciones, etc.) con muy diferentes clases de sustancias, por ejemplo, a una muestra de citral en una placa de gel de sílice se le añade una gota de piróxido de hidrogeno al 30%. Después se expone dicha muestra durante 10 minutos a la luz u ltravioleta para calizar la oxidación de ácido geránico, en otro sitio de la placa se coloca una gota de y enseguida se desarrolla con cloroformo-metanol 9:1. Como ag ente cromogeno se pueden usar vapores y yodo. Para reducir el citral, se añade a una muestra en gel de sílice una gota de una diso lución al 10% de hidruro de litio-aluminio en éter etílico. Usando otra gota de citral como testigo se desarrolla el cromatograma en las con diciones ya indicadas para oxidación.
DATOS • 1. 2.
COLORANTES UTILIZADOS Rojo de metilo = A. Azul de etilo = B.
• 1. 2.
SOLVENTES UTILIZADOS H2O. Acetato de etilo.
• haltura haltura haltura
PAPEL FILTRO EN H2O A = 5cm. B = 0.5cm. H2O = 6.3cm.
• haltura haltura haltura
PAPEL FILTRO EN ACETATO DE ETILO A = 1.6cm. B = 0.3cm. de E = 4.7cm.
• haltura haltura haltura
PAPEL CROMATOGRÁFICO EN H2O A = 1.8cm. B = 0cm. H2O = 3cm.
• haltura haltura haltura
PAPEL CROMATOGRÁFICO EN ACETATO DE ETILO A = 1.6cm. B = 0cm. Acetato de Etilo = 2cm.
CÁLCULOS Los cálculos que se muestran a continuación son de Rf donde: con los datos anteriores se dan a continuación los siguientes resultados:
Rf EN PAPEL FILTRO CON H2O
Rf EN PAPEL FILTRO EN ACETATO DE ETILO
Rf DEL PAPEL CROMATOGRÁFICO EN H2O
Rf DEL PAPEL CROMATOGRÁFICO EN ACETATO DE ETILO
