ALCANOS Y CICLOALCANOS
Laboratorio de Química Orgánica I Grupo # 03
Realizado por: Chirinos Durand, Aei!andre"
C"I" $%"&'("()3
*ranco +are!, C-sar"
C"I" $%"$$&"..3
Gon!ae! /imene!, ichard"
C"I" $%"3.'"$1'
2ro" Ae4ander *ores" Cumaná, &( de *ebrero de &"003
ÍNDICE
Contenido 5ndice de 6abas777777777777777777777
Pág. iii
Introducci8n7777777777777777777777""" . 9ateriaes : 9-todos777777777777777777""" ( Discusi8n de esutados77777777777777777" ) Concusiones777777777""777777777777""" $& eerencias ;ibiográicas7777777777777777""" $3 Ap-ndice777777777777777777777777
$.
Ane4os777777777777777777777777""
$1
ÍNDICE DE TABLAS ii
N d Tea!la
T"t#lo
Pág.
$
2ropiedades ísicas de os acanos7777777777"
.
&
2ropiedades ísicas de os Cicoacanos77777777
%
3
2rincipaes constitu:entes de petr8eo77777777""
'
.
eptano : sus propiedades ísicas
%
características7777777777777777777""
%$iii
iii
INTROD$CCI%N Los Acanos, tambi-n conocidos como ?2arainas@, son hidrocarburos aiáticos saturados de cadena abierta : 8rmua genera C n>&n&, cu:a principa característica es Bue todos sus átomos están unidos por enaces simpes" Los más representatios son os cuatro primeros 9etano C> ., Etano C&>', 2ropano C 3>1 : ;utano C .>$0" Estos se encuentran en estrado gaseoso en condiciones normaes, os Bue es siguen son íBuidos : os Bue e4ceden un nFmero ma:or a os einte &0 átomos de carbono egan a ser semis8idos o s8idos por competo" En a 6aba Bue se presenta a continuaci8n, se muestran detaadamente as constantes ísicas de os acanos : agunos is8meros representatios"
%
2or otra parte, os Cicoacanos o Cicoparainas son hidrocarburos tambi-n aiáticos : con presencia de enaces simpes entre sus átomos, sin embargo su orma de cadena es cerrada : a 8rmua característica es C n>&n" La estructura más sencia de esta serie posee tres átomos de carbono : es gaseoso a &0 C : $ atm, os otros compuestos representatios aparte de Cicopropano C 3>' son Cicobutano C .>1, Cicopentano C %>$0 : e Cicohe4ano C'>$&" Las propiedades ísicas de estos compuestos son as siguientes
6anto os acanos como os Cicoacanos son insoubes en agua, debido a su incapacidad de ormar puentes de hidr8geno con as mo-cuas de a misma" 2ero pueden diuirse en compuestos no poares como ;enceno C '>', 6etracoruro de Carbono CC . o Coroormo C>C3" Como puede obserarse en as tabas $ : &, ambas series hom8ogas son menos densas Bue e agua, además os acanos son os compuestos menos densos en comparaci8n con os otros compuestos orgánicos" A ser hidrocarburos, a uente principamente de estos compuestos es e petr8eo, Bue es una me!ca de eos con otros compuestos aromáticos" Entre os principaes constitu:entes de petr8eo tenemos os siguientes"
'
La práctica Bue se basa en a identiicaci8n de acanos : Cicoacanos, e4ige a utii!aci8n de una serie de compuestos, os cuaes son
&ero'eno: es una me!ca de hidrocarburo s de cadenas argas entr e $& : $1 átomos de carbono" Es un combustibe ampiamente empeado en motores diese, turbinas, para iuminaci8n : caeacci8n"
(a'elina: compuesto deriado de a destiaci8n de petr8eo, ormado por a uni8n de hidrocarburos paraínicos s8idos : íBuidos Bue e permiten mantenerse en souci8n" Es poco amabe : se empea como ubricante : en a abricaci8n de pomadas : ungHentos m-dicos" Para)ina: es un hidrocarburo aiático saturado de poca reactiidad" 2uede empearse pura o me!cada con cera para a eaboraci8n de eas o impregnar a madera : como aisante en a industria e-ctrica, te4ti : papeera"
Ci*lo+e,ano: tambi-n amado he4ametieno C> &', se caracteri!a por ser un íBuido incooro : se obtiene por hidrogenaci8n cataítica de benceno" e empea como disoente : antidetonante" "n-e,ano: este acano es un compuesto mu: t84ico e incooro, se encuentra en orma íBuida : es uno de os componentes de a gasoina, o Bue o hace inamabe : oáti" E presente inorme se basa en a eriicaci8n de as propiedades ísicas : Buímicas de os acanos : Cicoacanos, soos como compuestos : ormando parte de agunos productos comerciaes"
/ATERIALES Y /0TODOS 1. /ateriale' e in'tr#2ento'. =
6ubos de ensa:o : Gradia"
=
2iseta con agua destiada"
= =
Espátua : pin!a" 9echero"
3. Rea*ti4o'. =
9uestras de Jeroseno, aseina, paraina : cicohe4ano"
=
"n=>e4ano : Cicohe4ano"
=
Agua destiada"
=
6oueno"
=
2ermanganato de 2otasio K9nO .
=
;romo acuoso en 6etracoruro de Carbono"
=
+cido uFrico > &O. concentrado : río"
3. Pro*edi2iento e,peri2ental. a 2ropiedades ísicas" Compare muestras de Jeroseno, aseina, paraina : cicohe4ano, dependiendo de su oor, coor, estado ísico e inamabiidad"
eriiBue a soubiidad de os compuestos antes nombrados en agua : toueno"
egistre todas as obseraciones en tabas debidamente identiicadas : ordenadas"
1
b 2ropiedades Buímicas" A muestras de $ mL cMu, de n=>e4ano : Cicohe4ano $ ANada dos gotas de K9nO . : agite" & Agregue $ m L de ;r
ac
en CC ., agite : acerBue a a ama con un
tubo de ensa:o" 3 Determine a soubiidad con $ mL de > &O. concentrado : río, agite"
Nota: en cada parte $,& : 3 utiice muestras dierentes de $ mL de n= >e4ano : Cicohe4ano"
Anote as obseraciones : resutados e inestigue as respectias reacciones"
DISC$SI%N DE RES$LTADOS Como :a se ha mencionado en a primera parte de este inorme, os acanos son compuestos gaseosos es sus primeras representaciones, uego íBuidos : por Ftimo s8idos" Estas características pueden comprobarse durante a práctica, tanto e n=>e4ano como e Cicohe4ano son íBuidos porBue poseen s8o seis átomos de carbono en sus cadenas, e Jeroseno tambi-n es íBuido pero es una me!ca de acanos atos, por otra parte a aseina : a paraina siendo acanos tan atos es de esperarse Bue sean compuestos s8idos" Otra característica apreciabe e oor : coor" 8o a aseina : paraina son inodoras a ser s8idos, os otros son de ragancia uerte, característica : simiar entre sí" En cuanto a a cooraci8n, todos no a presentan a e4cepci8n de Jeroseno, Bue a ser un producto con tantos compuestos presenta un coor amario páido" 6odos os acanos son inamabes, s8o Bue esta característica aría dependiendo de tamaNo de a cadena : demostrándose por o siguiente" 9ientras Bue as otras muestras arden con aciidad, a paraina : aseina tardan más en hacer ignici8n se encuentr an por e orden de os &0 carbonos o más" La soubiidad para os acanos se e reprimida en agua, pero en un compuesto no poar como e toueno, se disueen bastante bien" Con una igera e4cepci8n con a aseina Bue necesita una peBueNa agitaci8n : a paraina Bue no ega a disoerse" En cuanto a as propiedades ísicas de os compuestos paraínicos, se puede decir Bue os acanos se caracteri!an por presentar una inercia genera a muchos reactios Buímicos" Los enaces carbono=carbono : carbono=hidr8geno son bastante uertes : no se rompen a menos Bue os compuestos se sometan a atas temperaturas" oomons, 6"", $)))" pp"&0)"
$0
Es por estas ra!ones Bue tanto e n=>e4ano como en cicohe4ano no reaccionan rente e permanganato de potasio diuido : río" Este compuesto es un uerte agente o4idante Bue reBuiere a presencia de un dobe enace Bue impiBue Bue os carbonos est-n sobresaturados de eectrones : así reaccionar, o4idar os carbonos : reducirse hasta ormar P4ido de 9anganeso" De esta orma a reacci8n no se da : Buedan presentes dos ase una es e acano : a otra e permanganato con su cooraci8n pFrpura" C>3 C>&. C>3 K9nO. K9nO.
no ha: reacci8n" no ha: reacci8n"
Las mo-cuas de os acanos no tienen eectrones sin compartir Bue ore!can un punto de ataBue para os ácidos : por o tanto no reaccionan con e ácido suFrico río : concentrado, en este caso tambi-n Buedan dos ases Bue aunBue incooras pueden distinguirse" C>3 C>&. C>3 >&O.
no ha: reacci8n"
>&O. no ha: reacci8n" En e caso de a reacci8n con ;romo en 6etracoruro de Carbono, os compuestos son soubes en presencia de soente no poar CC ., pero no reaccionan a principio" Es necesario Bue se apiBue una poca cantidad de caor pera Bue se produ!ca una brotaci8n : puede comprobarse por medio de a decooraci8n de a souci8n" & C>3 C>&3C>&C>3 & ;r& CC. "n=>e4ano
C>3 C>&.C>&;r C>3 C>&3C>;rC>3 & >;r $= ;romohe4ano
&= ;romohe4ano
*ormándose ma:or cantidad de &= ;romohe4ano :a Bue e bromo tiende a ser seectio : escoge a carbocati8n más estabe menos sustituido La reacci8n para e Cicohe4ano ocurre de a siguiente orma
$$
>
> > ;r& CC.
Cicohe4ano
;r >;r ;romocicohe4ano
En este caso, como todos os carbonos están iguamente sustituidos, se orma un soo producto" E anáisis cuaitatio de todas reacciones puede obserarse en e reporte ane4ado ane4o 3
CONCL$SIONES Luego de reai!adas as obseraciones correspondientes en a práctica e inorme ?Acanos : Cicoacanos@, se puede argumentar o siguiente
E estado ísico, coor, oor e inamabiidad de os acanos : Cicoacanos pueden ariar dependiendo de tamaNo de su cadena" Los acanos : Cicoacanos : os compuestos Bue est-n ormados por esta serie hom8oga, no son soubes en agua pero sí en toueno"
Las parainas : sus cicos no reaccionan con K9nO
.
diuido : río,
tampoco con >&O. río : concentrado"
2ara Bue se produ!ca a bromaci8n es necesario caentar a souci8n"
En a bromaci8n e ;romo es seectio, ormando e compuesto más estabe"
La eriicaci8n de as propiedades ísicas : Buímicas de os acanos : Cicoacanos se e8 a cabo e4itosamente"
RE5ERENCIAS BIBLIO6R75ICAS GRIFFIN, Rodger. 1978. Química Orgánica Moderna. Editorial Reert!, ".#., $arcelona % E&'a(a.
Guía 2ráctica de Laboratorio de Química Orgánica I" $)))" ?Acanos : Cicoacanos@ I""6" Cumaná" ?Los ) is8meros de n=>eptano@ $)(% R $)('" >andbooJ o Chemistr: S 2h:sics" %' Edici8n" CC 2ress" 9OIO< S ;OTD" $))1" Química Orgánica" Quinta Edici8n" *ondo Educatio Interamericano" "A" de C"", 9-4ico" EQE
AP0NDICE 1. C#e'tione' de i nter8'. a Escriba a 8rm ua, con su respectio nombre, de os primeros die! n= acanos"
Ta!la 9:
5r2#la C>. C>3 =C>3 C>3 =C>& =C>3 C>3 =C>& =C>& =C>3 C>3 =C>& =C>& =C>& =C>3 C>3 =C>& =C>& =C>& =C>& =C>3 C>3 =C>&% =C>3 C>3 =C>&' =C>3 C>3 =C>&( =C>3 C>3 =C>&1 =C>3
9etano Etano 2ropano n=;utano n=2entano n=>e4ano n=>eptano n=Octano n=
Los is8meros son compuestos o sustancias Bue, teniendo a misma 8rmua empírica : composici8n, diieren entre sí en cuanto a sus propiedades ísicas : Buímicas" c
B#tano C.>$0
C>3C>&C>&C>3
n=;utano o ;utano"
C>3C> C>3 C>3
Isobutano o & R metipropano"
Pentano C%>$&
C>3C>&C>&C>&C>3
n=2entano o 2entano"
C>3C> C>3 C>&C>3
Isopentano o & R metibutano"
C>3C C>3& C>3 e,ano C'>$.
%$ C>3C>&C>&C>&C>&C>3
n=>e4ano o >e4ano"
C>3C> C>3 C>&C>&C>3
& R metipentano"
C>3C>&C> C>3 C>&C>3
3 R metipentano"
C>3C C>3& C>&C>3
&,& R dimetibutano"
C>3C> C>3 C> C>3 C>3
&,3 R dimetibutano"
eptano C(>$'
Ta!la ;: Is8meros de >eptano : sus propiedades ísicas características" E'tr#*t#ra
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0,')3'
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&,&,3=trimetibutano C>3C>C>3C>&C>C>3C>3
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&,.=dimetipentano C>3CC>3&C>&C>&C>3
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=$&3,1&
0,'(3)
$,31&&
&,&=dimetipentano
$'
Los compuestos están ordenados segFn sus puntos de ebuici8n : en orma decreciente"
d sando datos bibiográicos, haga un gráico de
2untos de Ebuici8n en unci8n de nFmero de átomos de carbono pera os primeros die! n=acanos" er gráica en ane4o $ : datos en taba $
2untos de ebuici8n en unci8n de os sustitu:entes para os nuee is8meros de n=>eptano" er gráica en ane4o & : datos en taba %
Con respecto a as gráicas puede concuirse Bue =
2ara os co mpuestos de cadena i nea, a medida Bue au menta e
nFmero de átomos de carbono tambi-n o hace e punto de ebuici8n" Esto se debe a Bue a ma:or peso moecuar a mo-cua tiende a ser más grande, aumenta su supericie : as uer!as de an der aas Bue mantiene n unidas a as mo-cuas tambi-n son ma:ores, o Bue hace Bue se empee una considerabe cantidad de energía para separaras" =
En e caso de os is8meros, Bue son acanos ramiicados, os
sustitu:entes en a cadena hacen a a mo-cua más compacta, disminu:en su área supericia : as uer!as de an der aas a ser menores hacen Bue se empee menor energía en a separaci8n" Comparando os is8meros entre sí puede decirse Bue dependiendo de tamaNo, a posici8n de os radicaes en a cadena : a distancia entre os mismos, a mo-cua se hará más peBueNa o más grande : por consiguiente os puntos de ebuici8n disminuirán o aumentarán respectiamente"
e AerigHe sobre a nomencatura de os Acanos : Cicoacanos" Al*ano'.
=
e ocai!a a cad ena más ar ga de át omos de car bono : se designa como e acano"
=
e enumera dicha cadena comen!ando de e4 tremo más ce rcano a un sustitu:ente"
=
E grupo sustitu:ente se ubica con os nF meros designados en a par te anterior
=
En e caso de dos sustitu:entes se es asigna un nFmero correspondiente a su posici8n : si están dos en un mismo sitio, e nFmero se repite para nombraros"
=
i os rad icaes son id-n ticos se nom brarán usando os pre iVos di, tr i, tetra, etc"
$(
=
Cuando dos cadenas de a misma ongitud compiten por ser a principa, se seecciona a Bue posea e ma:or nFmero de radicaes"
=
En e caso de e4istir un radica a a misma distancia de cada e4tremo, se enumera de acuerdo a otorgare e nFmero más baVo a primer punto de dierencia"
Ci*loal*ano'.
=
Cuando e anio posee un radica no se enumera"
=
Cuando tiene más de un radica, iguaes o dierentes se enumeran dándoes os nFmeros más baVos posibes"
=
i e cico posee menos carbonos Bue e sustitu:ente, dicho cico pasa a ser un radica"
=
n cico tambi-n pasa a ser u n radica si e4isten más de uno u nidos a una cadena"
