SÍNTESIS DE ALCANOS

SÍNTESIS DE ALCANOS Si bien es cierto que el petróleo podría ser la fuente principal para obtener cualquier alcano mediante una simple destilación, también es cierto que en el petróleo la mezcla de alcanos es tan compleja y sus puntos de ebullición son tan próximos entre sí, que resulta poco práctico pretender obtener alguno de ellos con la pureza y cantidad necesaria. Por esta razón es bueno contar con algunos métodos de síntesis para nuestras necesidades en el laboratorio. MÉTODOS DE SÍNTESIS: a).- Conservando la longitud de la cadena. a1.- Hidrogenación catalítica de alquenos. (Adams) Esta reacción se lleva a cabo, calentando a reflujo y con agitación un alqueno en presencia del catalizador Pd o Pt metálico finamente dividido, que tiene hidrógeno adsorbido en su superficie. a2.- Reducción de halogenuros de alquilo. Esta reacción se llama de reducción porque se está reemplazando un átomo muy electronegativo como es el Cl (3,0) por uno con electronegatividad semejante a la del carbono (2,5) como es el átomo de hidrógeno (2,25) y el carbono entonces comparte en un grado mayor los electrones del enlace. a3.- Usando el reactivo de Grignard. El reactivo de Grignard se prepara a partir de un halogenuro de alquilo, usando éter anhidro como solvente en el que se disuelve el magnesio metálico. Se obtiene de esta manera un complejo organometálico donde la parte orgánica es una base muy fuerte, de un pKa de alrededor de 40. Esta base frente a cualquier especie química que sea menos básica que ella, reaccionará extrayendo un protón y formando el alcano correspondiente.

b).- Reducción de compuestos carbonílicos. (C=O) b1.- Método de Clemmensen. (Medio ácido.) Este método reduce el compuesto carbonílico con Zinc amalgamado, obtenido al tratar previamente el Zn metálico con una disolución acuosa de una sal de mercurio. b2.- Método de Wolf-Kishner. (Medio alcalino.) En este método se calienta fuertemente y a reflujo el aldehído o la cetona con una solución alcalina de hidracina. (NH2-NH2)

b3.- Método de los tioacetales. (Medio neutro) Estos tres métodos de reducción son complementarios. Pueden ser usados específicamente cuando se corre el riesgo de afectar algún grupo funcional en alguna de las moléculas involucradas por acción del reactivo utilizado en la reducción.

c).- Alargando la cadena. c1.- Método de Wurtz. Este método sirve para sintetizar alcanos simétricos, es decir, solo debe usarse un halogenuro de alquilo en cada reacción. Al utilizar una mezcla de halogenuros se obtiene como producto una mezcla de alcanos con la desventaja de disminuir el rendimiento de la reacción.

c2.-Método electrolítico de Kolbe. Este método también sirve para obtener un alcano simétrico, y al usar dos ácidos en la reacción presenta las mismas desventajas que el método de Wurtz. El rendimiento en el producto que interesa pasa a ser menor que un 30%. Es un excelente método para obtener cualquier alcano simétrico o asimétrico. No presenta ninguna de las desventajas de los otros métodos anteriores.