Determinar de forma experimental la recristalización y los cambios tras usar diversos compuestos orgánicos.
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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN C-1 QUÍMICA QUÍMICA ORGANOMETÁLICA SEMESTRE: 2015-I PROYECTO: SINTESIS DE CLOROHIDROCARBONILTRIS(TRIFENILFOSFINA)RUTENIO(II) Y DIHIDROCARBONILTRIS(TRIFENILFOSFINA)RUTENIO(II) REPORTE ALUMNOS: GÓMEZ MENDOZA GERARDO MONTOYA MIRANDA RAÚL
PROFESORES: CAMACHO ESPINOZA MARTIN SOLANO PERALTA ALEJANDRO
Grupo: 1701
17 de octubre del 2014
INTRODUCCIÓN. La química de los compuestos organorutenio es aquella que tiene un enlace químico entre el rutenio y el carbono formando un organometal. Estos compuestos son de interés académico aunque algunos compuestos de ellos son de interés comercial. Los compuestos organorutenio son muy similares a los organohierro, debido a que se encuentran en el mismo grupo de la tabla periódica. Al igual que con otros metales de transición tardíos, rutenio se une más favorablemente con ligandos blandos . Los más importantes ligandos de rutenio son: ● ● ● ● ● ● ● ●
haluros, especialmente cloruro . fosfinas , especialmente trifenilfosfina . Carbenos N-heterocíclicos (NHC). ciclopentadienilo ligandos. diversos arenos y dienos monóxido de carbono . hidruro , especialmente en el catalizador Shvo . carbenos metálicos , en particular en el catalizador de Grubbs .
OBJETIVO. Desarrollar y optimizar una metodología para la síntesis, purificación y caracterización de clorohidrocarboniltris(teifenilfosfina)rutenio(II) y dihidrocarboniltris(teifenilfosfina)rutenio(II).
HIPÓTESIS. Una sal de Rutenio que reacciona con trifenilfosfina en etilenglicol en presencia de formaldehído obtendremos clorohidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II), sí esa misma sal reacciona con etanol en presencia de formaldehído se obtendrá el dihidrocarboniltris(teifenilfosfina)rutenio(II).
METODOLOGÍA.
Materiales y reactivos. Matraz de bola de 250 ml.
RuCl3*6(H2O)
Refrigerante
Etilenglicol
Pipeta volumétrica de 20 ml.
Formaldehído al 40% p/v
Probeta graduada de 100 ml.
Trifenilfosfina
Vaso de precipitado de 50 ml.
Etanol
Matraz Kitazato
n-Hexano
Vidrio de reloj
KOH
Embudo Buchner Manta de calefacción Balanza Piseta con agua destilada Manguera para vacío Soporte universal Pinzas con nuez
Cálculos químicos Cloruro de rutenio (III) pureza 100% Trifenilfosfina pureza 95% Formaldehído 37.4% p/v Hidroxido de potasio pureza 85.42%
Síntesis de clorohidrocarboniltris(teifenilfosfina)rutenio(II). 1. Se mezclaron una solución de RuCl3 de 0.26mg en 20 mL de butanol con 20 mL de una solución de formaldehído acuoso al 40% p/v. La mezcla se hace rápidamente y se agita vigorosamente. 2. A la mezcla anterior se le adiciona una solución de 1.58g de trifenilfosfina en 60 mL de butanol previamente hervida.
3. Dejó en reflujo por 1-2 hrs. haciendo un seguimiento de reacción con una cromatografía de placa fina. 4. Dejar enfriar a temperatura ambiente. 5. Filtrar el precipitado al vacío y lavar con etanol, agua, etanol y n-hexano 6. Recristalizar el producto con n-hexano. Síntesis de dihidrocarboniltris(teifenilfosfina)rutenio(II). 1. Mezclar 0.52mg de RuCl36H2O en 20 mL de etanol con 20 mL de una solución de formaldehído acuoso al 40% p/v. 2. Añadir rápidamente una solución que contiene 0.6g de KOH diluidos en 20 mL. 3. Preparar una solución de 3.14g de trifenilfosfina en 140 mL de etanol, hervir y adicionar a la mezcla anterior. 4. Colocar esta mezcla a reflujo por 1-2 hrs. haciendo un seguimiento de reacción con una cromatografía de placa fina. 5. Enfriar a temperatura ambiente. 6. Se filtra al vacío el precipitado obtenido y se lava sucesivamente con etanol, agua, etanol y n-hexano. 7. Recristalizar con n-hexano. CARACTERIZACIÓN Para la caracterización de nuestros compuestos Clorohidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II) y Dihidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II) se llevará a cabo una medición de sus puntos de fusión siendo estos (204 - 206 °C) y (161 - 163 °C) respectivamente, además de contar con las características físicas: Clorohidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II)
Dihidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II)
Polvo o cristales
Polvo o pequeños cristales
Amarillo-café tostado
Blanco-gris
Insoluble en agua Moderadamente soluble en benceno Ligeramente soluble en cloroformo
Se puede realizar espectro de RMN en benceno.
p.f. 204 - 206 °C
p.f. 161 - 163 °C
En la sesión de espectrofotometría de infrarrojo se espera observar las bandas correspondientes al grupo carbonilo (C=O) cerca de los 2000cm -1 aí como una banda cercana a 1950 cm-1 que corresponde al enlace rutenio hidrógeno (Ru-H), al grupo fenilo y al halógeno. RESULTADOS.
Clorohidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II) Polvo Rosado Insoluble en agua Moderadamente soluble en benceno Ligeramente soluble en n-hexano Falló recristalización en etanol p.f. 183-186°C
Dihidrocarboniltris(trifenilfosfina)rutenio(II) Polvo Negro-gris Poco soluble en n-hexano Insoluble en agua Falló recristalización en n-hexano p.f. 121 - 123 °C
ANÁLISIS DE RESULTADOS A pesar de no obtener los puntos de fusión esperados, estos fueron muy cercanos lo que podría indicar que existieron impurezas relacionadas al producto. Otro punto importante a considerar es que los colores obtenidos no fueron los que se esperaban, pero se cree que si se hubiera logrado la recristalización no sólo se obtendría el punto de fusión del compuesto puro sino que el color también habría sido el óptimo. Con base en los siguientes espectros de IR podemos analizar lo siguiente:
En ambos casos notamos que la cantidad de muestra utilizada es superior a la requerida, y que en ambas se nota ademas del exceso de muestra una gran cantidad de humedad del compuesto. Aun así podemos analizar que existen bandas asociadas al compuesto, pues la banda que se encuentra antes de 2000cm-1 de longitud de onda esta asociada a el grupo carbonilo, que nos ayuda a la identificación y con ello comprobación de que se llevo a cabo la reducción del metal con la oxidación del formaldehído para la obtención del grupo carbonilo.
TRATAMIENTO DE RESIDUOS Primero se verificó la presencia de rutenio ionico en el sistema adicionando cal con el objetivo de precipitar un producto de rutenio. Sin embargo esto no se obtuvo y se comprobó con la
cromatografía de capa fina que el reactivo no existia por lo que se procedió a eliminar el exceso de trifenilfosfina adicionando un fuerte oxidante como es el caso del hipocrlorito de sodio. En la mezcla se encontro despues otro precipitado diferente que era el fosfato de calcio mismo que no era peligroso y se podría desechar.
REFERENCIAS http://files.rushim.ru/books/polytom/inorganic-synthesis/inorganic-synthesis15.pdf Síntesis de compuestos organometálicos: A Practical Guide Sanshiro Komiya Ed. S. Komiya, M. huraño 1997 http://prezi.com/4wgfzrzqxx9r/untitled-prezi/ http://stoltz.caltech.edu/seminars/2004_Cruz.pdf
