ANTECEDENTES a) Métodos Métodos general generales es de de obtención obtención de bencimid bencimidazole azoless
1.- La preparación del Benzimidazol disponible comercialmente se logra habitualmente con la condensación de la o-fenilendiamina con ácido fórmico, o el trimetilortoformiato equivalente:4 C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH Y al alterar el ácido carboxílico empleado para la reacción, este método generalmente es capaz de producir 2-benzimidazoles sustituidos. 2.- Un procedimiento de un solo paso para la conversión de aromáticos y heteroaromáticos 2nitroaminas en bicíclico 2H-bencimidazoles emplea ácido fórmico, el polvo de hierro, y NH4Cl como como adit aditiv ivo o para para redu reduci cirr el grup grupo o nitr nitro o y el efec efecto to de la cicla ciclaci ción ón imida imidazo zoll con con alto alto rendimiento, la conversion generalmente dura de una a dos horas. La compatibilidad con una amplia gama de grupos funcionales demuestra la utilidad general de este procedimiento.
3.- Un método conveniente para la síntesis de 2-sustitutos bencimidazoles y benzothizoles ofrece tiempos de reacción cortos, la síntesis a gran escala, el aislamiento fácil y rápida de los productos, quimioselectividad excelente, y excelentes rendimientos como principales ventajas.
4.- CuI / L-prolina acoplamiento catalizada de amoniaco acuoso con 2 iodoacetanilides y 2iodophenylcarbamates proporciona productos arilo aminación a temperatura ambiente, que se somete someten n en ciclac ciclación ión aditivo aditivo in situ situ bajo bajo condic condicion iones es ácidas ácidas o calenta calentando ndo para dar 1H bencimidazoles sustituidos y 1,3-dihydrobenzimidazol 2-onas, respectivamente.
b) Fundamento químico y mecanismo de la reacción.
Los Bencimidazoles pueden prepararse usual y efectivamente a partir de 1,2-diaminobencenos con reacción entre ácidos carboxílicos o sus derivados, tales como nitrilos o imidoéteres, bajo condiciones acidas. El sistema del benzimidazol es altamente aromático, difícil de oxidar y estable a la reacción de ácidos y bases. Al igual que el imidazol, forma sales y derivados metálicos con gran facilidad. Mecanismo de Reacción:
c) Propiedades de los reactivos y del producto obtenido. HIDROXIDO DE SODIO Nombre Técnico: Hidróxido de Sodio Formula molecular: NaOH Peso molecular: 40gr/mol Propiedades físicas: Color: blanco (en sólido como lenteja) Olor: inoloro Estado: Sólido o en solución. Propiedades Químicas: Función química: Hidróxido Tipo de reacción: Corrosiva, exotérmica. Preparación usar : Disolvente: agua (H20) Neutralizante: Acido (HCL preferiblemente) Estandarizar frente: F.A.P., ácido benzóico, o yodato ácido de potasio Manejo y precauciones: Tener mucha precaución al manejar soluciones concentradas, ya que es muy corrosivo(tanto en solución como en sólido). Siempre que se preparen soluciones patrón de álcalis como NaOH o KOH se debe proteger la cara, así como usar guantes y ropa adecuada. Si el reactivo entra en contacto con la piel, inmediatamente lave el área con abundantes cantidades de agua. En caso de ingestión acuda lo mas pronto posible a un centro de salud. Se contamina fácilmente con CO2 de la atmósfera originando carbonato y disminuyendo su concentración efectiva. En solución guárdese en un recipiente preferiblemente plástico de sello hermético, lo cual garantiza una estabilidad por dos semanas máximo.
ACIDO FORMICO Propiedades físicas Fórmula molecular: CH2O2 Punto de inflamabilidad: El punto de inflamabilidad de una sustancia generalmente de un combustible es la temperatura más baja en la que puede formarse una mezcla inflamable en contacto con el aire. 156 °F Punto de fusión: Temperatura del momento en el cual una sustancia pasa del estado sólido al estado líquido. 47,1 °F Punto de ebullición: Temperatura que debe alcanzar una substancia para pasar del estado líquido al estado gaseoso. 213,3 °F a 760 mm Hg Masa molecular: 46,02 g/mol Densidad: 1,22 g/cm3 a 68.0 °F Propiedades químicas Solubilidad en agua: Medida de la capacidad de una determinada sustancia para disolverse en agua. Mayor o igual a 100 mg/mL a 70 °F Constante de acidez: 3,75 BENCIMIDAZOL Datos químicos Fórmula: C7H6N2 Datos físicos P. fusión: 171 °C (340 °F)
d) Interés biológico de los bencimidazoles.
Los Benzimidazoles son efectivos para el tratamiento de la ascariasis intestinal, aunque algunos autores están en contra de su administración en el primer año de vida y durante el embarazo debido a sus efectos teratogénicos en animales. Los agentes más comúnmente recomendadas son el albendazol y el mebendazol. El albendazol disminuye la producción de ATP en el gusano, causando el agotamiento de la energía, la inmovilización inminente, y finalmente la muerte del mismo. El mebendazol produce la muerte del gusano bloqueando de forma selectiva y de forma irreversible la absorción de la glucosa y otros nutrientes a nivel del intestino, donde moran los helmintos. El benomilo, conocido con el nombre comercial de Benlate® es un fungicida efectivo en contra de numerosas enfermedades de las plantas causadas por diversas especies de hongos. Otros benzimidazoles usados en la agronomía son el carbendazol, Bavistin® y el tiabendazol usado durante el transporte y almacenamiento de frutas para su protección.
