Universidad Nacional Abierta y a Distancia
CEAD JOSE ACEVEDO Y GOMEZ REGENCIA DE FARMACIA
Unidad 2: Tarea 2 - Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas Grupo colaborativo en campus 100416_34
Yenny Paola Valbuena Salinas 4 Código 52914195
Bogotá, Bogotá, 01 de 01 de Noviembre del Noviembre del 2018
Introducción
Todo lo que se puede percibir y sentir existe gracias a la química orgánica, los productos orgánicos están en todos los aspectos de la vida diaria, además de ello, permite el conocimiento extensivo acerca del funcionamiento del cuerpo humano. En el presente trabajo se relacionan ejercicios acerca de la identificación de diferentes grupos funcionales orgánicos y compuestos orgánicos a través del razonamiento del tipo de enlace, composición estructural de cada compuesto y reactividad, nomenclatura, isomería, estereoquímica y reacciones existentes en reactivos. Son hidrocarburos aromáticos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.
Objetivo
Reconocer las principales propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos aromáticos
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1. Grupos funcionales
Estudiante 4 Yenny paola Valbuena salinas Consulte dos usos del benceno: El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como intermediario químico.
Benceno
El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos Farmacéuticos y tinturas.
Fórmula general: Benceno sustituido
C6H5Y Definición: Un átomo de hidrógeno es reemplazado o sustituido por otro átomo o grupo de átomos, siendo ésta otra propiedad que diferencia a los compuestos aromáticos de los alquenos. En este tipo de reacciones, un grupo x sustituye a uno de los átomos de hidrógeno en el anillo aromático sin alterar la estructura de éste. Los compuestos aromáticos experimentan reacciones de sustitución y no de adición. Dado que los seis hidrógenos del anillo son equivalentes, es indiferente el átomo de hidrógeno que se considera que es objeto de sustitución. La sustitución de un segundo grupo en el anillo bencénico puede realizarse en cualquiera de tres posiciones diferentes. Asignando el número 1 al átomo de carbono del anillo ya sustituido, un segundo sustituyente en la posición 2 se denomina orto (o), uno en la posición 3 recibe el nombre de meta (m) y uno en la posición 4 se denomina para ( p). Existen dos posiciones orto y meta, y tan sólo una para, pero cuando se nombran los compuestos, los números de los carbonos con sustituyentes poseen los números más pequeños posibles.
Definición: ALCOHOLES: Se caracterizan por poseer en su estructura uno más grupos Alcoholes
oxhidrilo. Son derivados del agua, sustituido uno de sus hidrógenos por un radical ocasionando una mayor apertura de la angula de bebido a una mejor distribución de carga electrónica del oxígeno, clasificándose en primarios, segundarios y terciarios de acuerdo con la cantidad de radicales presentes en su estructura unidos al carbono que contiene el grupo oxidrilo. La solubilidad de los alcoholes pequeños es muy alta mientras que los alcoholes con mayor
cadena carbonada van disminuyendo esto se debe a que esta parte de la molécula es hidrófoba.
Fenoles
A partir de la fórmula C 7H8O, proponga una estructura: Consulte dos usos del dioxano:
Éteres
El 1,4-dioxano es un líquido transparente que se disuelve totalmente en el agua. Se usa principalmente como solvente en la manufactura de compuestos químicos y como reactivo en laboratorios. El 1,4-dioxano tiene otros usos que aprovechan su capacidad para disolver otras sustancias. Cantidades muy pequeñas de 1,4-dioxano se encuentran como contaminantes en sustancias químicas usadas para fabricar cosméticos, detergentes y champú. Sin embargo, actualmente los fabricantes de estos productos reducen la cantidad de 1,4-dioxano a niveles bajos antes de que se usen para fabricar productos de uso doméstico.
Aminas A partir de la fórmula C 4H11N, proponga una estructura: Fórmula general: Nitrilos Nombre IUPAC: Nitro compuestos
Nitrobenceno
Para desarrollar el ejercicio 2, es necesario que cada estudiante seleccione tres grupos funcionales en la Figura 1 (ver molécula) mediante un círculo de cualquier color. A continuación se presenta un ejemplo. El estudiante Juanito Pérez seleccionó 1 de los 3 grupos funcionales que debe identificar en la molécula y completó la siguiente tabla así: Tabla 2.2. Ejemplo para el ejercicio 2. Nombre del estudiante
Color del círculo
1 Juanito Pérez
Rojo
Grupos funcionales identificados
Ejemplo representativo del grupo funcional
Nombre de acuerdo con las reglas IUPAC
Éter Metoxietano …
…
…
…
…
…
El estudiante continúa completando con otros dos grupos funcionales la información, hasta que complete su aporte en la tabla 2 y en la figura 1.
Figura 1. Desarrollo del ejercicio
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2. Nombre del estudiante
Color del círculo
4
verde
verde
Grupos funcionales identificados amina
Ejemplo representativo del grupo funcional
Nombre de acuerdo con las reglas IUPAC Penta-2ilamina
alcohol
Butanol
Fenol
3-metilfenol
Nitro
Nitrobenceno
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3. Descripción
Tipo de reacción
Estructura del producto
Caso 1 En el caso más simple, la reacción entre un haluro de acilo y una molécula de benceno en presencia de un ácido de Lewis como catalizador, habitualmente AlX3. Los productos son acilbenceno (o fenilcetona) y haluro de hidrógeno.
Nombre de la reacción Producto A A: Acilación Friedel-Crafts Justificación: Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo aromático
Caso 2 En el caso más simple, la reacción entre un haluro de acilo y una molécula de benceno en presencia de un ácido de Lewis como catalizador, habitualmente AlX3. Los productos son acilbenceno (o fenilcetona) y haluro de hidrógeno.
Nombre de la reacción Producto B B: Alquilación de FriedelCrafts
Caso 3 Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas. ... El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de potasio y el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.
Nombre de la reacción Reactivo A dado por el A: Oxidación de alcohol tutor primario
Justificación de la orientación del sustituyente: El Electrófilo
+ HCl
+ HCl
(cloruro de propilo) reacciona con el benceno para formar el complejo sigma y la pérdida del protón en el catión lleva l producto de sustitución.
Producto A
Caso 4 En química orgánica, una adición nucléofila o nucleofílica es una reacción de adición donde en un compuesto químico un
Nombre de la reacción B: Adición nucleofílica
Producto B (carbinolamina): (CH2)3(CH3)2
CH3(CH2)3N-C-OH
enlace π es eliminado
mediante la adición de un nucleófilo, creándose dos nuevos enlaces covalentes.
Bibliografía
Propiedades físicas de las aminas. (2018). Bogotá Colombia. https://bachilleratoenlinea.com/educar/mod/lesson/view.php?id=4790
Recuperado
de:
J. Martínez y C. Iriondo. (2013) “Reactividad de compuestos orgánicos”. Massachusetts Institute of Technology. Recuperado de: https://ocw.ehu.eus/pluginfile.php/8881/mod_resource/content/1/Tema_10-Teoria.pdf
Hidrocarburos aromáticos 30 Oct. 2018 09:29:09 GMT. http://www.alonsoformula.com/organica/aromaticos.htm
simulador molecular ( 2018) Molecular Networks GmbH, Germany and Altamira, LLC, USA.Recuperado: https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill Interamericana. (pp. 146-148, 183, 636-641, 675-677, 702-703, 1005-1016)
Recuperado de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2460/lib/unadsp/reader.action?docID=321435 9&ppg=669