Universidad Nacional Abierta y a Distancia Vicerrectoría Académica y de Investigación Guía de actividades y rúbrica de evaluación Tarea 2 Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas –
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1. Descripción general del curso Escuela o Unidad Académica Nivel de formación Campo de Formación Nombre del curso Código del curso Tipo de curso Número de créditos
Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e Ingeniería Profesional Formación interdisciplinar básica común Química orgánica 100416 Metodológico Habilitable Si No 3
2. Descripción de la actividad Tipo de actividad:
Individual
Colaborativa
Número de 4 semanas
Momento de la Intermedia, Inicial Final evaluación: unidad: 2 Peso evaluativo de la Entorno de entrega de actividad: actividad: 75/500 Seguimiento y evaluación Fecha de inicio de la Fecha de cierre de la actividad: actividad: jueves, actividad: jueves, 4 de octubre jueves, 1 de noviembre de 2018 de 2018 Competencia a desarrollar: El estudiante interpreta información relacionada con los compuestos aromáticos, alcoholes, fenoles, éteres y compuestos nitrogenados; y los aplica en ejercicios con macromoléculas y reacciones químicas simples. Temáticas a desarrollar: Unidad 2: Compuestos aromáticos (benceno y bencenos sustituidos): estructura, nomenclatura, resonancia y reacciones. Alcoholes, fenoles y éteres: estructura, nomenclatura, reactividad y reacciones.
Aminas, nitrilos y nitroderivados: estructura, nomenclatura, reactividad y reacciones. Pasos, fases o etapa de la estrategia de aprendizaje a desarrollar
Tarea 2
Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas
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La tarea 2 está integrada por actividades individuales y colaborativas que desarrollan una estrategia de aprendizaje basada en tareas, y consiste en 3 ejercicios. Los ejercicios 1 y 2 se desarrollarán de forma individual, y el ejercicio 3 de forma colaborativa. Ejercicio 1. Caracterización de los grupos funcionales Ejercicio 2. Composición estructural y nomenclatura Ejercicio 3. Estudio de reacciones químicas simples Actividades a desarrollar Antes de dar inicio con los aportes, leer detenidamente toda la guía de actividades. Los aportes se desarrollarán en el Entorno de Aprendizaje Colaborativo en el tema denominado “Interacción Tarea 2”. Recuerde que los aportes deben ser significativos, es decir, hacer entregas en el foro que contribuya a la construcción del trabajo colaborativo. Un aporte significativo no es copiar la respuesta del compañero de grupo, es construir una respuesta original que complemente el aporte de los demás compañeros. A continuación, encontrará los tres ejercicios propuestos para esta tarea:
Ejercicio 1. Caracterización de los grupos funcionales A partir de las referencias bibliográficas presentes en el entorno de conocimiento de la Unidad 2, realiza el ejercicio 1: Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Hidrocarburos Aromáticos y sus Derivados. In Química: Principios y reacciones (4th ed., pp. 621623) Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales I . (pp. 103) Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e hidrocarburos
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 146-147, 434-436, 441-443, 475, 675-677, 845, 921-926, 1005-1014). Descripción del ejercicio
Con base en la lectura de los contenidos, cada estudiante elige una columna, en la tabla 1 del Anexo 2, y completa la información correspondiente para cada grupo funcional. Teniendo en cuenta que se deben realizar estructuras químicas para completar la tabla; estas pueden realizarse haciendo uso de las siguientes herramientas online: https://www.emolecules.com/ https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive. (Consultados el 27 de junio) Para conocer el manejo de las herramientas, consulte el OVI- Manejo de editores de moléculas online, que se encuentra en el entorno de conocimiento de la Unidad 2. Una vez realice la estructura, puede tomar el pantallazo, recortar la imagen, pegarla en la tabla 1 que se encuentra en el Anexo 2, y publicar el documento en el foro. Cuando esté completo el aporte, publique en el foro el desarrollo del ejercicio en un documento de Word. No olvide especificar las referencias de consulta.
Para iniciar la actividad por favor revisar el Anexo 2, tabla 1. Cuando todos finalicen sus aportes, cada estudiante deberá leer y comprender el aporte de los compañeros de grupo.
Ponderación: 20 puntos Fecha sugerida: 4/Octubre al 11/Octubre Ejercicio 2. Composición estructural y nomenclatura A partir de las referencias bibliográficas estudiadas en el ejercicio 1, realiza el ejercicio 2: Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Hidrocarburos Aromáticos y sus Derivados. In Química: Principios y reacciones (4th ed., pp. 621623)
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales I . (pp. 103) Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e hidrocarburos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 146-147, 434-436, 441-443, 475, 675-677, 845, 921-926, 1005-1014).
Descripción del ejercicio Revise la siguiente estructura que corresponde a una macromolécula:
A partir de ella:
Cada estudiante identificará 3 grupos funcionales en diferente posición de la macromolécula. Los selecciona con un círculo de color característico y escribe el nombre en la tabla 2 del Anexo 2 (benceno, benceno sustituido, alcohol, fenol, éter, amina, nitrilo, nitro). Dará un ejemplo de una estructura química de tipo esqueleto referente a cada grupo funcional identificado en la macromolécula, y la presenta en la tabla 2. Indica el respectivo nombre de la estructura química, de acuerdo con las reglas de la IUPAC.
Consolida la información en la tabla 2 del Anexo 2 y publica en el foro el desarrollo del ejercicio 2. Recuerde que todos deben tener ejemplos diferentes. Antes de dar inicio con la actividad, revisar el ejemplo del Anexo 2. Ponderación: 20 puntos Fecha sugerida: 12/Octubre al 18/Octubre
Ejercicio 3. Estudio de reacciones químicas simples Para resolver cada reacción, el estudiante debe revisar las siguientes referencias en el entorno de conocimiento de la Unidad 2: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 183, 475, 517519, 636-641, 702-703, 880, 944, 965-968, 1015-1016) Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales I . (pp. 135) Jaramillo Hernández, F. (13,08,2016). OVI- Unidad II - Funciones Orgánicas I . [Archivo de video].
Descripción del ejercicio
De acuerdo con la lectura de los contenidos, el grupo colaborativo analiza y discute los conceptos de las diferentes reacciones químicas que presenta cada grupo funcional. El grupo colaborativo interpreta la información dada en la descripción de cada caso (Caso 1, Caso 2, Caso 3 y Caso 4), con el propósito de predecir el tipo de reacción y producto obtenido en cada caso, dando respuesta al ejercicio en la tabla 3 que se encuentra en el Anexo 2. A continuación, se exponen los casos, en cada uno se ilustra un ejemplo y la dinámica de respuesta. Ejemplo de un caso. El benceno es un hidrocarburo aromático en forma de anillo con seis átomos de carbono, presenta tres dobles enlaces y seis átomos de hidrógeno. Los bencenos y sus derivados sufren reacciones de sustitución electrofílica aromática como la nitración, la sulfonación, bromación y las reacciones Friedel-Crafts. Por ejemplo, la siguiente reacción entre el benceno y el reactivo ácido nítrico/ácido sulfúrico, es una reacción________ y permite obtener el producto_________?
Solución del ejemplo. Teniendo en cuenta que se han estudiado y comprendido las reacciones anteriormente mencionadas, la reacción anterior es: una nitración, porque se usa HNO3/H2SO4 y calentamiento. La estructura del producto obtenido será:
Casos para resolver De esta manera, se deberá desarrollar las siguientes reacciones, teniendo en cuenta el tipo de reacción y los productos. Caso 1. De acuerdo con el ejemplo ilustrado anteriormente, analizar los reactivos de partida de la siguiente reacción y responder: Reacción A. Será dada por el tutor al inicio de la actividad en el foro. 1. ¿Cuál es la reacción que se presenta? (nitración, sulfonación, bromación, alquilación y acilación Friedel-Crafts). Escriba el nombre y la justificación de su respuesta en la tabla 3 del Anexo 2. 2. Prediga el respectivo producto de la reacción A y dibújelo en la tabla 3 del Anexo 2.
Caso 2. El producto A, obtenido de la reacción A del caso 1; es un derivado del benceno. Los derivados del benceno también experimentan reacciones de sustitución electrofílica aromática. Sin embargo, el sustituyente que contenga el anillo aromático puede activar o desactivar el anillo, y orientar la sustitución a la posición orto, meta o para, según el caso. Por ejemplo, el grupo nitro o sustituyente nitro (-NO2) es fuertemente desactivador y orienta a la posición meta. De esa forma si el nitrobenceno del ejemplo anterior sufre una reacción de bromación, el producto final sería el 3-bromo-1-nitrobenceno, en donde el bromo se ubica en la posición meta, ya que el grupo nitro orienta a esta posición.
Teniendo en cuenta el efecto orientador del sustituyente del producto A del caso 1, cuál es producto B si sufre una reacción de alquilación de FriedelCrafts, justifique el porqué de la orientación del nuevo sustituyente. Reacción B.
Caso 3. Los alcoholes son compuestos que presentan en su estructura química el grupo hidroxilo OH, estos compuestos experimentan reacciones de oxidación permitiendo la formación de aldehídos en el caso de los alcoholes primarios. De acuerdo con lo anterior y con el reactivo dado por el tutor en el foro al inicio de la actividad, predecir el aldehído producto A. –
Reacción A.
Caso 4. Por su parte, las aminas son compuestos que presentan en su estructura química el grupo amino NH2, el cual tiene un carácter nucleofílico. En el caso de las aminas primarias, estas experimentan reacciones de adición nucleofílica al grupo carbonilo de aldehídos y cetonas para formar carbinolaminas, como lo muestra el siguiente ejemplo de la reacción entre el butanal y 1-butanamina. Ejemplo: –
Teniendo en cuenta lo anterior, si se hace reaccionar el producto A del caso 3 (aldehído) con la 1-butanamina, ¿cuál es la carbinolamina que se forma? Reacción B.
Publique en el foro el desarrollo de la tarea 3. Ponderación: 25 puntos Fecha sugerida: 19/Octubre al 28/Octubre Nota: Cada estudiante debe evidenciar en el foro aportes significativos para el desarrollo del ejercicio 3, de lo contrario no se tendrá en cuenta para la evaluación. Todos los estudiantes deben trabajar en todos los casos y evidenciar aportes significativos y discusión de los demás aportes.
Entrega final El grupo realiza un consolidado con todos los aportes, siguiendo el orden establecido y de acuerdo con el formato que se presenta en el Anexo 2.
Portada Introducción Desarrollo de cada ejercicio
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1. Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2. Figura 1. Desarrollo del ejercicio 2. Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.
Bibliografía (haciendo uso de normas APA)
El moderador hace la entrega del trabajo, sólo un estudiante. Y realiza la respectiva entrega en el Entorno de Seguimiento y evaluación - Unidad 2.
Ponderación: 5 puntos Fecha sugerida: 29/Octubre al 1/Noviembre Nota: 1. El estudiante debe elegir un rol para el trabajo colaborativo, y cumplir su función durante el desarrollo de la tarea. 2. Se debe realizar mínimo un aporte por semana y deben ser aportes nuevos y significativos, no repetidos. Los aportes deben ser acordes al desarrollo de la tarea. 3. Si el estudiante desea realizar la tarea de forma individual, deberá solicitar el aval al docente al iniciar el desarrollo de la tarea (no a pocos días del cierre). 4. El estudiante que no presente aportes significativos a lo largo del desarrollo de la tarea y sea incluido en el consolidado final no se tendrá en cuenta para la calificación. 5. El estudiante debe evidenciar los aportes en el foro, no se tendrán en cuenta aportes que no se publiquen en el foro. Entorno de Conocimiento: el estudiante debe consultar el material bibliográfico de la Unidad 2, lo cual implica la revisión de la teoría relacionada con los grupos funcionales y la nomenclatura de los mismos. Entorno de Aprendizaje Colaborativo, tema “Interacción Tarea 2”: el estudiante debe realizar sus aportes, consultas y publicar sus aportes en éste espacio. Entorno de Seguimiento y Evaluación: el grupo colaborativo realizará la entrega del producto final en éste espacio. Individuales:
Entornos para su desarrollo
Productos a entregar por el estudiante
Desarrollo del ejercicio 1 (Selección del grupo funcional), (Desarrolla el cuadro comparativo de los
dos grupos funcionales); ejercicio 2 (completar la tabla 2 con los grupos funcionales). Colaborativos: El desarrollo del ejercicio 2 completo y ejercicio 3. Lo cual se ve reflejado al completar la tabla 2 y figura 1, y la tabla 3. Entregar el consolidado de todos los aportes y productos individuales de acuerdo con las indicaciones de la entrega final.
3. Lineamientos generales del trabajo colaborativo para el desarrollo de la actividad
Planeación de actividades para el desarrollo del trabajo colaborativo Roles a desarrollar por el estudiante dentro del grupo colaborativo Roles y responsabili dades para la producción de entregables
Antes de dar inicio con las actividades, es importante revisar las temáticas que se estudiarán en la Unidad 2 en el Syllabus. Además, revisar las referencias de acuerdo con el tema a estudiar. Para construir el trabajo colaborativo debe desarrollarse los aportes individuales. El aporte de cada estudiante es importante, ya que contribuye al fortalecimiento de los conocimientos de sus compañeros y de sí mismo. El consolidado, ajustes finales y entrega se realizarán con antelación al cierre de la actividad, siendo el 1 de noviembre el último día.
Moderador Colaborador Evaluador Creativo Investigador Moderador: quien organiza y vigila que se cumplan los ejercicios propuestos. Responsable de entregar el producto de equipo. Colaborador: encargado de organizar los aportes en el documento a entregar. Revisa redacción y ortografía. Evaluador: es el crítico, revisa que los aportes que se van haciendo correspondan con lo solicitado en la guía y esté de acuerdo con lo estipulado en la rúbrica analítica de evaluación.
por los estudiantes
Creativo: vigila el tiempo, aporta ideas y hace preguntas para que los otros también aporten ideas. Investigador: lidera las consultas de material bibliográfico y las propuestas de investigación. Normas APA Sexta Edición-2017. Las Normas APA es el estilo de organización y presentación de información más usado en el área de las ciencias sociales. Estas se encuentran publicadas bajo un Manual que permite tener al alcance la forma en que se debe presentar un artículo científico. Aquí podrás encontrar los aspectos más relevantes de la sexta edición del Manual de las Normas APA, como referencias, citas, elaboración y presentación de tablas y figuras, encabezados y seriación, entre otros. Puede consultar como implementarlas ingresando a la página http://normasapa.com/
Uso de referencias
En el acuerdo 029 del 13 de diciembre de 2013, artículo 99, se considera como faltas que atentan contra el orden académico, entre otras, las siguientes: literal e) “El plagiar, es decir, presentar como de su propia autoría la totalidad o parte de una obra, trabajo, documento o invención realizado por otra persona. Implica también el uso de citas o referencias faltas, o proponer citad donde no haya coincidencia entre ella y la referencia” y liberal f) “El reproducir, o copiar con fines de lucro, materiales educativos o resultados de productos de investigación, que cuentan con derechos intelectuales reservados para la Universidad. Políticas de plagio
Las sanciones académicas a las que se enfrentará el estudiante son las siguientes: a) En los casos de fraude académico demostrado en el trabajo académico o evaluación respectiva, la calificación que se impondrá será de cero punto cero (0.0) sin perjuicio de la sanción disciplinaria correspondiente. b) En los casos relacionados con plagio demostrado en el trabajo académico cualquiera sea su naturaleza, la calificación que se impondrá será de cero punto cero (0.0), sin perjuicio de la sanción disciplinaria correspondiente.
4. Formato de Rubrica de evaluación
Formato rúbrica de evaluación Tipo de actividad:
Actividad individual
Momento de la evaluación Aspectos evaluados
Inicial
Actividad colaborativa Intermedia, unidad 2
Final
Niveles de desempeño de la actividad individual
El estudiante identifica una columna diferente a sus compañeros para desarrollar el ejercicio, y lo comunica en el foro.
Valoración media El estudiante identifica una columna diferente a sus compañeros para desarrollar el ejercicio, pero no lo comunica en el foro.
(Hasta 2 puntos)
(Hasta 1 puntos)
(0 puntos)
El estudiante identifica con dificultad las características fisicoquímicas que diferencian los hidrocarburos aromáticos y compuestos con heteroátomos de oxígeno y nitrógeno.
El estudiante no identifica las características fisicoquímicas que diferencian los grupos funcionales objeto de estudio.
(Hasta 5 puntos)
(Hasta 1 puntos)
Valoración alta
Caracterizació El estudiante n de los identifica las grupos características funcionales fisicoquímicas que diferencian los hidrocarburos aromáticos y compuestos con heteroátomos de oxígeno y nitrógeno. (Hasta 10 puntos)
Valoración baja El estudiante no identifica una columna diferente a sus compañeros para desarrollar el ejercicio, y no lo comunica en el foro.
Puntaje
2
10
El estudiante caracteriza los grupos funcionales de la Unidad 2 a partir del diligenciamiento de un cuadro comparativo y hace uso de los recursos educativos para su construcción. (Hasta 4 puntos) El estudiante emplea el concepto de isómero estructural y lo relaciona con los grupos funcionales estudiados en la Unidad 2. (Hasta 4 puntos) estudiante Reconocimien El reconoce la to de la estructura composición química de los estructural y grupos nomenclatura funcionales de los grupos estudiados en la funcionales de Unidad 2 a partir la Unidad 2 de una macromolécula.
El estudiante caracteriza con dificultad los grupos funcionales de la Unidad 2 a partir del diligenciamiento de un cuadro comparativo incompleto y hace uso de otros recursos educativos para su construcción. (Hasta 2 puntos) El estudiante emplea con imprecisiones el concepto de isómero estructural y lo relaciona con algunos grupos funcionales estudiados en la Unidad 2. (Hasta 2 puntos) El estudiante reconoce con dificultad la estructura química de los grupos funcionales estudiados en la Unidad 2 a partir de la selección
El estudiante no caracteriza los grupos funcionales de la Unidad 2 a partir del diligenciamiento de un cuadro comparativo, y no hace uso de los recursos educativos para su construcción.
4
(Hasta 1 puntos) El estudiante no emplea el concepto de isómero estructural y no lo relaciona con los grupos funcionales estudiados en la Unidad 2. (Hasta 1 puntos) El estudiante no reconoce la estructura química de los grupos funcionales estudiados en la Unidad 2 a partir de una macromolécula.
4
10
(Hasta 10 puntos) El estudiante compara los grupos funcionales de la Unidad 2 a partir de ejemplos claros.
Predicción e interpretación de reacciones químicas de los grupos funcionales
(Hasta 5 puntos) El estudiante interpreta las reglas de la nomenclatura IUPAC de hidrocarburos aromáticos y compuestos con heteroátomos de nitrógeno y oxígeno; y las utiliza para nombrar de forma correcta el ejemplo presentado. (Hasta 5 puntos) El estudiante predice de forma correcta los productos y reactivos de reacciones, y justifica su
de un grupo en la macromolécula. (Hasta 5 puntos) El estudiante compara con dificultad los grupos funcionales de la Unidad 2 a partir de ejemplos incoherentes. (Hasta 3 puntos) El estudiante interpreta con dificultad las reglas de la nomenclatura IUPAC de hidrocarburos aromáticos y compuestos con heteroátomos de nitrógeno y oxígeno; y nombra sólo uno de los ejemplos presentados.
(Hasta 1 puntos) El estudiante no compara los grupos funcionales de la Unidad 2 a partir de ejemplos claros.
5
(Hasta 1 puntos) El estudiante no interpreta las reglas de la nomenclatura IUPAC de hidrocarburos aromáticos y compuestos con heteroátomos de nitrógeno y oxígeno; y nombra de forma incorrecta los ejemplos presentados.
(Hasta 3 (Hasta 1 puntos) puntos) El estudiante El estudiante no predice con predice los dificultad los productos y productos y reactivos de reactivos de reacciones, ni reacciones, a justifica su partir del respuesta con el
5
7
orgánicos estudiados
Aspectos evaluados
respuesta con el desarrollo adecuado de las estructuras químicas. (Hasta 7 puntos) El estudiante interpreta de manera estructurada las reacciones químicas de los diferentes grupos funcionales; a partir de un análisis coherente de cada caso de estudio. (Hasta 10 puntos) Niveles de Valoración alta
El grupo diferencia las reacciones Diferenciación químicas de los de reacciones grupos químicas de funcionales con los grupos argumentos que funcionales se soportan en la orgánicos lectura de los estudiados contenidos propuestos.
desarrollo estructuras químicas incorrectas.
de desarrollo estructuras químicas.
de
(Hasta 4 puntos)
(Hasta 1 puntos)
El estudiante interpreta con dificultad las reacciones químicas de los diferentes grupos funcionales; a partir de un análisis incoherente de cada caso de estudio.
El estudiante no interpreta de manera estructurada las reacciones químicas de los diferentes grupos funcionales; ya que no desarrolla un análisis en cada caso de estudio.
(Hasta 5 (Hasta 1 puntos) puntos) desempeño de la actividad colaborativa Valoración Valoración baja media El grupo El grupo no diferencia con diferencia las dificultad las reacciones reacciones químicas de los químicas de los grupos grupos funcionales con funcionales, con argumentos que argumentos no se soportan en poco coherentes la lectura de los con la lectura de contenidos los contenidos propuestos. propuestos.
10
Puntaje
8
(Hasta 8 puntos) Se relacionan aportes significativos para la Participación construcción del en el foro trabajo tarea 2: colaborativo, a Hidrocarburos través de un aromáticos, aporte por cada ejercicio y alcoholes y debate acerca de aminas cada caso de estudio. (Hasta 5 puntos) Los ejercicios se compilan en un solo documento que cumple con las especificaciones Consolidación solicitadas y se del producto entregan en el entorno indicado.
(Hasta 5 puntos)
(Hasta 4 puntos) Se relacionan con dificultad aportes significativos para la construcción del trabajo colaborativo, ya que presenta sólo un aporte y debate acerca de un solo caso de estudio. (Hasta 3 puntos) Los ejercicios se compilan en un solo documento, pero se desarrollan de forma incompleta y se entregan en el entorno indicado (Hasta 3 puntos)
(Hasta 1 puntos) No se relacionan aportes significativos para la construcción del trabajo colaborativo, ya que no evidencia ningún aporte ni debate acerca de los casos de estudio. (Hasta 1 puntos) Los ejercicios no se compilan en un solo documento ni se entregaron en el entorno solicitado.
5
5
(Hasta 1 puntos) Calificación final
75
