Dolvin Novitasari Elis Apriyanti Elmahery Sri Pratiwi Fabiola Biwara Ratri Fahma Farihah
ALKALOID KUINOLIN
ALKALOID KUINOLIN
N
Mempun empunyai yai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen
ALKALOID KUINOLIN
N
Mempun empunyai yai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen
CONTOH ALKALOID
KUINOLIN
Kinina, Kinidina, Sinkonidin, Sinkonidina Senyawa wa ini pada umumny umumnya a berguna sebagai antimalaria, ´ Senya alkaloid ini terdapat pada kulit batang (cote (cotex) x) dari tumbuhan Cinchona succirubra (famili: Rubiaceae). Ada beberapa jenis dari Cinchona diantaranya C. Calisaya yang berwarna kuning berasal dari Peru dan Bolivia, C. Officinalis dan C. Ledgeriana lebih banyak di Indonesia yang ditanam di pulau Jawa. Akronisina cronychia ia bauery bauer y (famili: ´ Berasal dari kulit batang tumbuhan Acronych Rutaceae), berfungsi sebagai antineoplastik yang telah diuji cobakan pada hewan dan diharapkan mampu merupakan obat yang efektif untuk kemoterapi neoplasma pada manusia.
Camptothecin Diperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon Camptotheca acuminata (famili: Nyssaceae), suatu pohon yang secara endemik tumbuh di daratan Cina. Ekstrak dari tumbuhan ini ternyata mempunyai keaktifan terhadap leukemia limpoid. Viridicatin Merupakan subtansi antibiotik dari mycelium jamur P enicillium viridicatum (famili: A spergillaceae), senyawa ini aktif untuk semua jenis P lasmodium (kecuali P . vivax) penyebab malaria. Penggunaan senyawa ini memiliki efek samping berupa Cindronism yaitu pendengaran berkurang.
CINCHONA OFFICINALIS LINN
CINCHONA OFFICINALIS LINN ´
Kingdom
´
Division : Magnoliophyta
´
Class
: Magnoliopsida
´
Order
: Gentianales
´
Family
: Rubiaceae
´
Genus
: Cinchona
´
Species : C. officinalis
: Plantae
MORFOLOGI
TANAM AN
´
Perdu atau pohon sedang berkayu yang selalu hijau dengan tinggi hingga 16 m, kadang tingginya dapat mencapai 30 m
´
Kulit kayu tebal, coklat keabu-abuan sampai coklat.
´
Daun berhadapan, tunggal
´
Perbungaan mulai di ujung, dengan banyak bunga.
´
Bunga wangi, merah muda atau kekuningan.
´
Biji pipih, bersayap.
NAM A SIMPLISIA: CINCHONAE CORTEX
Potongan kulit berbentuk pipa, berlekuk atau berupa lempengan, tebal 2-5 mm.
Permukaan luar kasar, berkerut atau halus membujur, warna coklat kehitaman
Permukaan dalam berwarna coklat sampai coklat kemerahan
KANDUNGAN KIMIA ´
Alkaloid kuinolin (kuinin, kuinidin, sinkonin, sinkonidin) 4-12%
´
Asam kuinat
´
Asam sinkotanat
´
Kuinovin
KHASIAT DAN PENGGUNAAN ´
Antimalaria (kuinin, sinkonin, sinkonidin)
´
Antiaritmia (kuinidin)
´
Antipiretik dan Analgesik
´
Dalam dosis rendah, kuinin dapat memperkuat kontraksi uterus
´
Kuinin-HCl dapat meningkatkan nafsu makan
EKSTRAKSI
2,5 g serbuk simplisia di + 1ml as. Formiat + 18ml H2O, panaskan di w.b (dalam beaker glass), dinginkan
Larutan simplisia + 80 g eter + 40 g CHCl3 + 10ml NaOH 30% , kocok 30 menit
Larutan simplisia + 4 g tragacanth, kocok kuat,kemudian saring
Residu
Filtrat
CON¶D ´
Filtrat (dalam labu yg telah ditara, timbang) disuling hingga sisa beberapa ml, panaskan dengan aliran udara sampai kering
´
Sisa penguapan + 110 ml etanol netral + 10 ml aqua dest bebas CO2
´
Didapat larutan uji
IDENTIFIKASI UMUM ´
Sisa penguapan + 1ml HCl
´
Larutan esktrak (uji 1) + preaksi Dragendorf coklat orange (+) alkaloid
´
Larutan ekstrak (uji 2) + Reagen Mayer putih kekuningan (+) alkaloid
IDENTIFIKASI KHUSUS A . Kinin (Chininum) 1.Reaksi Thalleiochin larutan zat dalam As. Asetat (e) + 1gtt aq brom + NH4OH berlebih hijau zamrud (warna ini dapat dihasilkan pula jika dikocok dengan kloroform). ±
Reaksi ini positif terhadap :
cinchonin & cinchonidin endapan putih
codein merah rosa
morfin coklat merah
Antipyrin mengganggu reaksi ini2
CON¶D
2. Reaksi Erytrochin lapisan CHCl3 berwarna merah. 3. Reaksi Sanchetz ungu tua, asamkan dengan H2SO4 jingga 4. Reaksi Herapathiet : zat + 1 tetes reagen kristal platces (coklat/violet), spesifik untuk kinin
CON¶D
5. Reaksi kristal : ±
Zat + ammonium oksalat endapan (+) hanya pada kinin
±
Zat + pereaksi mayer endapan (+)
±
Zat + pereaksi bouchardat endapan (+)
CON¶D
B. Kinin Sulfat 1.Pada 5ml larutan 0,1% b/v + 2-3 gtt larutan aq brom dan 1ml amonia (e) terjadi warna hijau zamrud. 2. Pada larutan 0,5% b/v + asam sulfat (e) volume sama terjadi fluorosensi biru tua
CON¶D
C. Kinin HCl 1.
Larutkan 5mg dalam 10ml air, + 1 gtt H2SO4 (e) terjadi fluorosensi biru kuat.
2. 5ml larutan 0,1% b/v + 2 -3 gtt larutan brom , dan 5 gtt amoniak terjadi warna hijau zamrud
CON¶D
D. Kinkonin (Chinchonin) 1. Reaksi Fluoresensi «
Larutan zat dalam air tidak berflouresensi
«
Larutan zat dalam asam asetat glasial + H2SO4 + formalin berflouresensi (+)
«
Reaksi warna (-) terhadap Erythrochin, Sanchez (cuprein), dan herapathiet
ISOLASI (METODE KLT)
100mg serbuk kulit + 5ml CHCl3 + 2gtt NH4 25%, kocok 10 menit, saring, cuci endapan dengan CHCl3 ad diperoleh filtrat 5ml
Uapkan filtrat, larutkan sisanya dalam 1ml MeOH
Totolkan pada lempeng silika gel 254 P ±
Totolan 1 : 10 µl larutan uji
±
Totolan 2 : 2 µl larutan pembanding 35 mg kinina dalam MeOH
CON¶D ´
Elusi pada eluen campuran benzen ; eter ; dietilamin (55: 35:10) dengan jarak rambat 10 cm.
´
Keringkan lempeng di udara selama 10 menit
´
Ulangi elusi dengan arah dan jarak rambat yang sama.
´
Amati dengan sinar biasa dan UV 366 nm
´
Semprot lempeng dengan Dragendroff KLT
CON¶D
Pada kromatogram tampak bercak dengan warna dan reaksi sbb: No
hRF
Sinar Biasa
Sinar UV
Non Pereaksi
Pereaksi
Non Pereaksi
Pereaksi
1.
31-36
-
Coklat merah
Biru
Coklat
2.
38-43
-
Coklat merah
Biru
Coklat
3.
45-49
-
Coklat merah
Biru
Coklat
PENETAP AN
KADAR
´
Titrasi dengan HCl 0,1N 2-3gtt indikator MM ad merah.
´
Titrasi dengan mengencerkan larutan ekstrak dengan aqua dest bebas CO2
´
Titrasi hingga warna kuning tebat berubah
´
1ml HCl 0,1N ~ 22,41 mg alkaloid, jumlah dihitung sebagai kinina, C2H24N2O2
EVODIA RUTAECARPA
KLASIFIKASI ´
Famili
: Rutaceae
´
Spesies : E vodia rutaecarpa
´
Alkaloid : evodiamin
KHASIAT
Antiinflamasi
Antikanker
PENYIAP AN
SIMPLISIA
Buah evodia
Keringkan Oven 60oC Buah kering evodia dihaluskan Serbuk buah evodia
EKSTRAKSI
Serbuk simplisia
Reflux (Petroleum eter) Residu
Filtrat
Reflux (metanol) Ekstrak metanol evaporasi Ekstrak kental
Residu
Ekstrak kental
ISOLASI
KK silica gel, Petroleum eter:etil asetat:metanol (4:2:1)
Fraksi-fraksi
KLT Silica gel GF254 1 fraksi
KLT Silica gel GF254 Isolat murni