Sinkonin Sinkonin Sinkonin merupakan merupakan golongan golongan alkaloid alkaloid dengan lingkar kuinolin. Sinkonin terdapat dalam kulit kayu kina (Cinchona) terutama Cinchona micrantha. Sinkonin pertama kali di isolasi oleh Gomes pada tahun 1811. Kristal sinkonin berbentuk prisma atau jarum, rasa pahit dengan titik lebur !"#C. $ika kontak dengan udara, Kristal Kristal ini menjadi menjadi kehitam%hi kehitam%hitaman. taman. Sinkonin sukar larut dalam air, air, tetapi larut dalam alcohol, kloro&orm, dan eter (Sumardjo, ##'). eduks eduksii katali katalitik tik sinkon sinkonin in akan menjadi menjadi dihidr dihidrosi osinko nkonin nin.. alam alam hal ini, ini, radikal *inil pada atom C+ berubah menjadi radikal etil. eaksi oksidasi sinkonin dengan asam kromat akan membentuk sinkoninon. alam hal ini, radikal hidroksi pada atom C' berubah menjadi radikal karbonil (Sumardjo, ##'). Struktur sinkonin (Sumardjo, (Sumardjo, ##')
('S%Cinchonan%'%ol) (C1'-/). Sinkoni Sinkonin n mempuny mempunyai ai khasiat khasiat analge analgesi sicc dan antipi antipiret retik ik yang mempuny mempunyai ai akti*itas khusu sebagai antimalaria (Sumardjo, ##').
Isolasi Chinconine
0etode isolasi pada uinine dapat juga digunakan untuk isolasi grup alkaloid uinine, seperti uinindine, cinchonine, dan cinchonidine. 2solasi chinconine
dijelaskan dengan skema diba3ah ini, namun ada bebeapa hal yang harus diperhatikan. iantaranya adalah 1. . +. 6.
4isul&at pada alkaloid kina 54.-S/67 mudah larut dalam air uinine su&at 54r.-S/67 sedikit larut dalam air Cinchonine praktis tidak larut dalam air 9artrat dari kina dan uinine tidak larut dalam air, sedaangkan tartrat dari sinkona dan uinidine larut dalam air
Characteristic :eatures a. alam isolasi, sampel disublimasi tekanan tinggi hingga 1;#%18#oC b. otasi yang spesi&ik berupa 5<7 1" %1!'o (C = di ';> ethanol)? <7 1; %11;o (C = 1," dalam kloro&orm)? dan 5<7 1" %8"o (C = #,6 0 dalam #,1 -S/6). c. Garam netral pada kina 5(4) .-S/6.8-/7 -al ini dibentuk oleh netralisasi dari air mendidih, yang sedikit larut dalam air (*i@, 1 di ;# pada " A C.). /ktahidrat dari garam netral kina mengalami pengkristalan karena terkena udara dan akan dikon*ersi menjadi garam dihidrat sesuai yang lebih stabil. d. Bsam Sul&at dari Kina 5(4) .-S/6.;-/7 kina bisulphate larut dalam air (1 di 8," pada " A C) dan dalam etanol (1 di 18). arutan bersi&at asam terhadap lakmus. e. 9etrasulphate Salt Kina 5(4) .-S/6.;-/7 Garam tetrasulphate kina sangat larut dalam air.
Dharmacognogy.#1. uinoline Blkaloids. B*ailable at httpEE333.epharmacognosy.comE#1E#;Euinoline%alkaloids.html 5 diakses pada tanggal # Bpril #1!7 Biosintesis Alkaloid
4erdasrkan hal yang terjadi dengan alkaloid indole uinamine dan cinchonamine menunjukkan bah3a kuinolin alkaloid adalah turunan dari prekusor indolic. 0engacu pada skema biogenesis Food3ards, dalam sejumlah intermediet sinkonin dan cinchonamine adalah hasil kondensasi dari +,6%dioHyphenilalalanine dan &ormaldehyde. 4eberapa tahun kemudian, Food3ard menyatakan skema yang serupa dihasilkan bah3a sinkonin disintesis dari cinchoniamine. Denggabungan spesi&ik uinine dan beberapa Cinchona alkaloid dalam +-% dan 16
C%labeled tryptophan dalam tumbuhan C.ledgeriana dan beberapa 1" dan 16C%
labeled tryptophans dalam tumbuhan C.pubescens menunjukkan bah3a uinine dan Cinchona alkaloid lainnya adalah turunan dari prekusor indolic. Denggabungan terhadap tryptophan dan tryptamine menjadi uinine dan uinindine menggunakan akar tumbuhan dari C.ledgeriana telah dilakukan dalam sebuah percobaan. Dercobaan lainnya dengan tryptophan yang tidak dilabeli diujikan dengan kultur in *itro pada
tanaman C.ledegriana dihasilkan produksi alkaloid yang meningkat, disamping itu peneliti -arkes juga menyatakan bah3a tingkat kematian pada tamana C.ledegriana setelah ditrans&er menjadi i-tryptophan adalah sedang. 4erikut adalah biosintesis dari sinkonin alkaloid
4rossi, Brnold. 1'88. The Alkaloids Chemistry and Pharmacology. e3 Iork Bcademic Dress, 2nc. Sumardjo, Damin. 2009. Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan Program Strata 1 Fakultas Bioeksakta. Jakarta: EC.
Identi!ikasi Alkaloid Sinkonin
1. Sinkonin dihidroklorida (C1'-/.-Cl) Demeriannya adalah kristal putih atau agak kuning atau bubuk kristal. Sinkonin mudah larut dalam air dan etanol. . Sinkonin hidroklorida dihidrat (C1'-/.-Cl.-/) Senya3a diperoleh sebagai kristal halus memiliki anhidrat mp dalam suhu
1"AC dengan
dekomposisi. Satu gram larut dalam # ml air? +,"ml air mendidih? 1," ml etanol? # ml kloro&orm dan sedikit larut dalam eter. +. Sinkonin sul&at dihidrat 5(C1'-;/) .-S/6.-/)7 Senya3a ini berkilau, kristal sangat rapuh memiliki mp 1'8AC (ketika anhidrat). Satu g larut dalam !" ml air, +# ml air panas, 1," ml etanol, ; ml etanol panas, 6; ml kloro&orm dan sedikit larut dalam eter. Khasiat lainnya kulit kayu kina adalah untuk mengobati gangguan pembuluh darah termasuk 3asir, *arises, dan kram kaki. 4eberapa orang menggunakan kina untuk mengatasi in&luen@a ringan, &lu babi, &lu biasa, malaria, dan demam. Kegunaan lain adalah untuk mengobati penyakit kanker, mulut dan tenggorokan, pembesaran limpa, dan kram otot. Dohon kina sendiri digunakan dalam lotion untuk mengurangi rasa nyeri mata, membunuh kuman dan sebagai astringent. Jkstrak Kina juga digunakan pada kulit untuk merangsang pertumbuhan rambut, dan mengobati *arises (ani, #1!). Kulit kayu Kina tampaknya aman bagi kebanyakan orang ketika digunakan dengan tepat. amun, dalam jumlah besar, kina tidak aman dan dapat mematikan. Gejala o*erdosis meliputi
• • • • • •
9elinga berdenging Sakit kepala 0ual iare Gangguan penglihatan. Kina juga dapat menyebabkan reaksi pendarahan dan alergi, termasuk gatal% gatal dan demam (ani, #1!).
ani, l&ah. #1!. 9umbuhan Kina Iang igunakan ntuk /bat. B*ailable online at http://www.astalog.com/17!/tumbuhan-kina-yang-diman"aatkan-untukobat.htm (iakses pada tanggal +1 0aret #1!).
