PAPER FITOKIMIA
"MESCALINE ALKALOID"
DISUSUN OLEH
A.N PRASETYO ( 10112051 )
RICO CAHYANTO (10112041 )
S1 FARMASI
FAKULTAS FARMASI
INSTITUT ILMU KESEHATAN BHAKTI WIYATA
KEDIRI
2015
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan terdahulu, senyawa yang berperanan sebagai obat dalam tumbuhan adalah senyawa alkaloid. Dalam praktek medis kebanyakan alkaloid mempunyai penggolongan tersendiri, disebabkan oleh sifat farmakologi dan kegiatan fisiologinya yang menonjol sehingga dipergunakan luas dalam bidang pengobatan. Manfaat alkaloid dalam bidang kesehatan antara lain adalah untuk memacu sistem saraf, menaikkan atau menurunkan tekanan darah dan melawan infeksi mikroba.
Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit. Alkaloida adalah senyawa yang mempunyai struktur heterosiklik yang mengandung atom N didalam intinya dan bersifat basa, karena itu dapat larut dalam asam-asam serta membentuk garamnya, dan umumnya mempunyai aktifitas fisiologis baik terhadap manusia ataupun hewan.
Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloid dibagi menjadi beberapa golongan diantaranya adalah golongan Phenethylamine pada jenis alkaloid Mescaline yang akan dibahas penulis dalam paper ini.
1.2 Rumusan Masalah
Apa definisi dari Mescaline alkaloid ?
Bagaimana struktur dari Mescaline alkaloid ?
Apa zat berbahaya dalam Mescaline alkohol ?
Bagaimana reaksi biosintesis dari Mescaline alkaloid ?
Efek farmakologi apa yang ditimbulkan Mescaline alkaloid ?
Tanaman apa yang merupakan penghasil Mescaline alkaloid ?
1.3 Tujuan
Mengetahui definisi dari Mescaline alkaloid
Mengetahui struktur dari Mescaline alkaloid
Mengetahui zat berbahaya dalam Mescaline alkaloid
Mengetahui reaksi biosintesis Mescaline alkaloid
Mengetahui efek farmakologi yang ditimbulkan Mescaline alkaloid
Mengetahui tanaman penghasil Mescaline alkaloid
1.4 Manfaat
Memenuhi tugas mata kuliah fitokimia
Mendapat pengetahuan tentang Mescaline alkaloid
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Definisi Mescaline alkaloid
Mescaline atau 3,4,5- trimetoksiPhenetilamina adalah psychedelic alamialkaloid dari kelas phenethylamine, dikenal dengan efek halusinogen serupa dengan LSD dan psilocybin, memiliki kesamaan struktur yang kuat dengan katekolamindopamin.
Mescaline alkaloid diproduksi secara alami di kaktus peyote(Lophophora williamsii), lalukaktus San Pedro(Echinopsis pachanoi) dan dalam obor Peru(Echinopsis peruviana), dan juga di sejumlah anggota lain dari Cactaceae keluarga tanaman .Hal ini juga ditemukan dalam jumlah kecil pada beberapa famili Fabaceae (kacang), termasuk Acacia berlandieri.
2.2 Struktur Mescaline alkaloid
2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamine
2.3 Zat Berbahaya pada Mescaline
2.4 Biosintesis Mescaline Alkaloid
Mescalinedisentesisdaritirosinataufenilalaninterhidroksilasi. DalamLophophorawilliamsii, dopaminmengkonversi menjadimescalinedalam jalurbiosintesisyang melibatkanMo-metilasi danhidroksilasiaromatik. (Dewick, 2009)
Tirosindan fenilalaninberfungsi sebagaiprekursormetabolisme untuksintesismescaline. Tirosinmelalui prosesdekarboksilasi dengantirosindekarboksilaseakan menghasilkantyraminedan kemudianmenjalanioksidasi padakarbon3olehhidroksilasemonophenolataumenjadi hidroksilasi pertamaolehtirosin hidroksilaseuntuk membentukL-DOPA dandekarboksilasi oleh DOPAdekarboksilase. Inimembuatdopaminmengalamimetilasiolehcatechol-O-methyltransferase (COMT) olehS-adenosyl metionin(SAM.Hasilini kemudiandioksidasilagioleh enzimhidroksilase. Alkoholdisubstituenalkilmengalamimetilasifinal di4karbonolehguaiakol-O-methyltransferase.Metilasiakhir inihasillangkahdalam produksimescaline. (Dewick, 2009)
Fenilalaninberfungsi sebagaiprekursordengan terlebih dahuludiubah menjadiL-tirosin hidroksilaseolehasam L-amino. Setelah dikonversi, itu mengikutijalur yang samaseperti dijelaskan di atas. (Dewick, 2009)
2.5 Efek Farmakologi dari Mescaline Alkaloid
Efek samping penggunaan mescaline mungkin termasuk: kecemasan, balap detak jantung (takikardia), pusing, diare, muntah dan sakit kepala. Seperti kebanyakan halusinogen psychedelic, mescaline tidak adiktif secara fisik.
Dosis meskalin mulai efektif pada 2 milligram per kg berat badan. Pada dosis 3 milligrams per kg berat badan timbul efek hiperaktif dan gejolak batin sertadiikuti sedikit perubahan persepsi penglihatan khususnya warna, efek halusinasi mungkin saja terjadi. Pada dosis 4 milligrams per kg berat badan timbul efek hiperaktif dan gejolak batindiikuti peningkatan yang signifikan terhadap perubahan persepsi penglihatan khususnya warnaefek halusinasi mimpi dan gambar-gambar. Sedang pada dosis 5 milligrams per kilogram terjadi perubahan persepsi yang sangat, intens warna terang dipahami. Persepsi dengan semua indera sangat ketat. Halusinasi dengan perasaan euforia juga terjadi
2.6 Tanaman Penghasil Mescaline Alkaloid
Meskalin merupakan senyawa alkaloid yang diperoleh dari tanaman peyote (Lophophora williamsii) yang mula-mula digunakan oleh orang India Aztec di Mexico beribu-ribu tahun dahulu.. Lophophora berasal dari bahasa Yunani yang berarti "I bear crest". Peyote merupakan jenis kaktus yang tidak berduri. Peyote berbentuk bulat dan berbintik-bintik dengan beberapa benjolan. Benjolan ini dapat dipotong dan dikeringkan menjadi piringan atau cakram kecil yang biasa dikenal dengan nama button. Bunga peyote berwarna merah atau putih. Pertumbuhan tanaman peyote relatif lama, mencapai 30 tahun sejak ia disemai hingga berbunga.
Gambar 1 PeyoteGambar 2 Button
Gambar 1 Peyote
Gambar 2 Button
Kalsifikasi Kaktus Peyote (Lophophora williamsi)
Kingdom : Plantae
Divisio : Magnoliophyta
Class : Magnoliopsida
Ordo : Caryophyllales
Famili : Cactaceae
Genus : Lophophora, spesies : L. Williamsii
Selain kaktus peyote (Lophophora williamsii) meskalin juga dihasilkan oleh kaktus San Pedro (Echinopsis pachanoi), Peruvian torch (Echinopsis peruviana), dan beberapa tanaman lain yang berasal dari suku Cactaceae. Terdapat dalam jumlah kecil pada tanaman dari suku Fabaceae (kacang-kacangan) termasuk Acacia berlandieri (Gerhards, 1999).
Penyebaran
Kaktus ini tumbuh di daratan Meksiko dan barat daya Amerika Serikat. Habitatnya adalah terutama di gurun semak belukar, terutama dalam semak duri Tamaulipas, atau di dekat bukit kapur. terutama ditemukan di ketinggian 100 m ke 1500 dan hingga 1.900 meter di gurun Chihuahuan. Kaktus ini juga tumbuh liar di sekitar Sungai Rio Grande—sungai yang memisahkan Amerika Serikat dengan Maksiko. Jumlahnya mencapai 60.000 peyote tiap hektar (Olive, 2007).
Gambar 3 Persebaran Tanaman Peyote
Gambar 3 Persebaran Tanaman Peyote
Bagian yang Digunakan
Penggunaan peyote ini bisa dalam bentuk segar (langsung dimakan/dikunyah) atau dikeringkan dulu ("bubuk" bisa dipakai untuk campuran teh atau dibuat jadi kapsul). Bagian atas kaktus di atas tanah, juga disebut sebagai mahkota, terdiri dari tombol berbentuk cakram yang dipotong dari akar dan dikeringkan. Tombol-tombol ini biasanya dikunyah atau direndam dalam air untuk menghasilkan cairan memabukkan.
Dari sumber lain menyebutkan bahwa bagian yang digunakan adalah akar dan batang keras berwarna coklat yang telah dikeringkan, kemudian dibentuk serbuk, dan di kemas dalam sediaan kapsul, powder, tablet atau liquid. Mescalin memiliki titik leleh 30o-32oC berbentuk Kristal berwarna putih. Mescaline agak larut dalam air, dan larut dalam alkohol, kloroform atau benzene, dan praktis tidak larut dalam petroleum eter.
Kandungan dan Komposisi
Meskalin merupakan senyawa fenetilamin dengan nama kimia 3,4,5-trimetoksi-beta fenetilamin dan struktur kimianya mirip dengan amfetamin dan neurotransmitter epinefrin dan norepinefrin (Olive, 2007).
Gambar 4 Struktur Kimia Meskalin
Gambar 4 Struktur Kimia Meskalin
Kandungan mescalin dalam tiap kaktus bervariasi, yakni ; Lophophora williamsii - 300 mg / 27 g sampel kering, Trichocerus pachanoi - 300 mg / 100 g sampel kering, Trichocerus peruvianus - 300 mg / 37.5 g sampel kering. Dalam kaktus peyote kering memiliki kandungan meskalin sekitar 3-6%, sedang dalam kaktus peyote yang masih basah/segar hanya sekitar 0,4%.